Giáo trình Vấn đề I : Este – lipit – xà phòng và chất tẩy rửa tổng hợp

Nội dung ôn thi tốt nghiệp : Hoá 12
* Phần 1: Hoá học hữu cơ
Vấn đề i: Este – Lipit – Xà phòng và chất tẩy rửa tổng hợp
I. Mục tiêu
1. Kiến thức
Ôn tập các kiến thức
-Este: Cụng thức cấu tạo và danh phỏp. Tớnh chất vật lớ. Tớnh chất húa học (phản ứng thuỷ phõn). Điều chế. Ứng dụng. 
- Lipit (chất bộo....): Cụng thức cấu tạo. Tớnh chất vật lớ. Tớnh chất húa học: phản ứng thuỷ phõn và phản ứng xà phũng hoỏ, phản ứng cộng hiđro. 
- Khỏi niệm về xà phũng và chất tẩy rửa tổng hợp, pp sản xuất
2. Kĩ năng
- Rèn kĩ năng nhận dạng este, viết đồng phân của este, gọi tên este, giải bài toán tìm CTPT, CTCT của este, so sánh t0s, t0n/c của este só với các chất khác
- Rèn kĩ năng viết CTCT của chất béo, viết các PTPƯ chứng minh cho t/c hh của chất béo
II. Phương pháp ôn thi
- Ôn lý thuyết sau đó vận dụng vào làm bài tập
III. Nội dung ôn thi
1.este
a, Khái niệm - Danh pháp
- Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylicbằng nhóm OR thì được este
 T0, H2SO4đ
RCOOH + HOR, RCOOR, + H2O
- RCOOR, : este đơn chức
- R là gốc H,C hoặc H
- R, là gốc H,C
 T0, H2SO4đ
HCOOH + HOCH3 HCOOCH3 + H2O
- este no đơn chức mạch hở: 
 + CTPT: CnH2nO2 ( n≥2)
 + CTCT: CnH2n + 1COOCmH2m +1 ( n≥ 0, m > 1)
- Danh pháp: Tên gốc h,c của rượu + Tên gốc axit + AT
VD: CH3COOC2H5 : etyl axetat
 HCOOCH3 : metyl fomiat
 C3H7COOCH3 : metyl butirat
 CH2 = CHCOOCH3: metyl acrylat
b. Tính chất vật lí
- là chất lỏng (or) chất rắn ở đk thường, hầu như không tan trong nước, nhẹ hơn nước, có khả năng hòa tan nhiều chất h/c
- este có mùi thơm
Hoa nhài: Benzyl axetat
Chuối chín: Isoamyl axetat
Hoa hồng: geranyl axetat
Mùi dứa: etyl butyrat
Mùi táo: etyl isovalerat
- do giữa các este không tạo được lk H2 với nhau và khả năng tạo lk H2 giữa este và nước rất kém nên este có t0s và độ tan trong nước thấp hơn các axit và ancol có cùng ptử khối.
CH3CH2CH2COOH CH3[CH2]3CH2OH CH3COOC2H5
M =88 M = 88 M = 88
T0s = 163,50C t0s = 132 t0s = 770C
c, Tính chất hoá học
- thủy phân este trong môi trường axit là pư thuận nghịch tạo axit và rượu 
 T0, H2SO4đ
CH3COOC2H5 + HOH CH3COOH + C2H5OH
- thủy phân este trong môi trường kiềm là pư 1 chiều tạo muối của axit cacboxylic và rượu ( pư xà phòng hóa) 
 T0
CH3COOC2H5 + NaOH -->CH3COONa + C2H5OH
d. Điều chế
 T0, H2SO4đ
RCOOH + HOR, RCOOR, + H2O
 T0, xt
CH3COOH + CHΞCH --> CH3COOCH=CH2
e. ứng dụng 
 t0, xt, p
nCH2 = CH -COOCH3 ----> -(-CH2 – CH -)-n
 | 
 COOCH3 
Bài tập về este
1. Viết đồng phân của este
Bài 1. ứng với CTPT C4H8O2 có bao nhiêu este đồng phân của nhau?
Giải
Có 4 đp este
HCOOCH2CH2CH3 ; HCOOCH − CH3 ; CH3COOC2H5 ; C2H5COOCH3
 ı
 CH3
Bài 2: ứng với CTPT C4H8O2 có bao nhiêu đồng phân đơn chức?
Giải
Có 4 đp este và 2 đồng phân là axít cacboxylic
HCOOCH2CH2CH3 ; HCOOCH − CH3 ; CH3COOC2H5 ; C2H5COOCH3
 ı
 CH3
CH3CH2CH2COOH ; CH3 − CHCOOH 
 ı
 CH3
Bài 3. ứng với CTPT C3H6O2 có bao nhiêu đồng phân đơn chức?
Giải
Có 2 đp este và 1 đồng phân là axít cacboxylic
HCOOC2H5 ; CH3COOCH3; C2H5COOH
2. Gọi tên este
Tên este = tên gốc hiđrocacbon của rượu + Tên gốc axit + at
Bài 4: gọi tên các este sau
HCOOC2H5 : etyl fomat CH3COOCH3: metyl axetat
C2H5COOCH3 : metyl propionat HCOOCH2CH2CH3 : propyl fomat
HCOOCH− CH3 : isopropyl fomat CH2 = CHCOOCH3 : metyl acrylat 
 ı
 CH3
C6H5COOCH3 : metyl benzoat 
 CH3COOCH2CH2 − CH − CH3 : isoamyl axetat
 ı
 CH3 
 CH3COOCH2C6H5 : Benzyl axetat ; CH3(CH2)3COOCH3 : metyl valerat 
* Lưu ý
- Trong tên gọi của este: nửa tên đầu là gốc H,C của rượu, nửa sau là của axit
- Khi từ tên gọi viết ra công thức cấu tạo của este: gốc axit luôn đứng đầu
VD: metyl axetat: viết gốc axit là axetat trước, sau đó viết phần còn lại là gốc R của rượu: CH3COOCH3
3. Lập công thức phân tử của este
a, Dạng bài tập đốt cháy este
- Nếu cho n(CO2) = n(H2O) => đó là este no, đơn chức, mạch hở có CTTQ: CnH2nO2
- Nếu đề bài cho este không no có 1 nối đôi, đơn chức thì:
neste = n(CO2) - n(H2O)
Bài 5. Đốt cháy 6g este X thu được 4,48 lit CO2(đktc) và 3,6g H2O. Tìm CTPT của X
Giải
- Số mol CO2 = 4,48 : 22,4 = 0,2 mol
- Số mol H2O = 3,6 : 18 = 0,2 mol
=> vì số mol CO2 = Số mol H2O => X là este no, đơn chức
- Đặt CTPT của X là CnH2nO2 ( n ≥ 2)
CnH2nO2 + (3n - 2)/2 O2 ---> nCO2 + nH2O
 (14n + 32)g n mol
 6g 0,2mol
 0,2 x (14n + 32) = 6n => giải PT được n = 2
=> Vậy CTPT của X là C2H4O2
Bài 6. Đốt cháy 7,4g este X thu được 6,72 lit CO2(đktc) và 5,4g H2O. Tìm CTPT của X
Giải
- Số mol CO2 = 6,72 : 22,4 = 0,3 mol
- Số mol H2O = 5,4 : 18 = 0,3 mol
=> vì số mol CO2 = Số mol H2O => X là este no, đơn chức
- Đặt CTPT của X là CnH2nO2 ( n ≥ 2)
CnH2nO2 + (3n - 2)/2 O2 ---> nCO2 + nH2O
 (14n + 32)g n mol
 7,4g 0,3mol
 0,3 x (14n + 32) = 7,4n => giải PT được n = 3
=> Vậy CTPT của X là C3H6O2
Bài 7. Đốt cháy 5,5g este X thu được 5,6 lit CO2(đktc) và 4,5g H2O. Tìm CTPT của X
ĐS: C4H8O2
Bài 8. Đốt cháy 6g este X thu được 8,8 g CO2 và 3,6g H2O. Tìm CTPT của X
ĐS: C2H4O2
Bài 9. Đốt cháy 11g este X thu được 11,2 lit CO2(đktc) và 9g H2O. Tìm CTPT của X 
ĐS: C4H8O2
b, Dạng bài tập thuỷ phân este trong môi trường kiềm, axit
- khi xà phòng hoá 1 este: 
 + tỉ lệ nNaOH : neste thường là số nhóm chức este
 + Nếu thuỷ phân 1 este đơn chức tạo 1 sản phẩm duy nhất thì CTTQ cuả este là:
 CxHy - C = O
 \ /
 O 
Bài 10. Cho 4,4g một este no, đơn chức X tác dụng hết với dung dịch NaOH thu được 4,8g muối natri. Tìm CTCT của este.
Giải
- Đặt CTCT của X là CnH2n + 1 COOCmH2m + 1 ( n ≥ 0 ; m ≥ 1; n,m nguyên )
- Gọi x là số mol este phản ứng
 CnH2n + 1 COOCmH2m + 1 + NaOH --> CnH2n + 1 COONa + CmH2m + 1OH
 n xmol x mol
 M (14n + 14m + 46) (14n + 68)
 m (14n + 14m + 46) x = 4,4g (14n + 68)x = 4,8g
 (14n + 68) x - (14n + 14m + 46)x = 4,8 - 4,4 = 0,4g
 x(14n + 68 - 14n - 14m - 46) = 0,4
 x(22 - 14m) = 0,4 0,4
x = ---------- (1)
 22 - 14m
 4,8
x = ---------- (2)
 14n + 68
Từ 1 và 2 ta có: 
 0,4 4,8
 ---------- = ----------
 22 - 14m 14n + 68
 5,6n + 67,2m = 78,4 => 12m + n = 14
Vậy m = 1 , n = 2
CTCT của X là C2H5COOCH3
Bài 11. Thuỷ phân este X có CTPT C4H8O2 trong dung dịch NaOH thu được hỗn hợp 2 chất hữu cơ Y và Z trong đó Z có tỉ khối hơi so với H2 bằng 23. Tìm CTCT và tên của X
Giải
RCOOR' + NaOH --> RCOONa + R'OH
 X Y Z
Mặt khác d(Z/H2) = 23 => MZ = 23 x 2 = 46 (đvC)
 R' + 17 = 46 => R' = 29 => R' là - C2H5 => Z là C2H5OH
=> Y là CH3COONa
Vậy X có CTCT là : CH3COOC2H5 : etyl axetat