Hoá học hữu cơ 11 thành phần nguyên tố và công thức phân tử

I. Khái niệm về hóa học hữu cơ và hợp chất hữu cơ

Hóa học hữu cơ là ngành hóa học chuyên nghiên cứu các hợp chất của cacbon, trừ cacbon oxit, cacbon đioxit và các muối cacbonat Những hợp chất hữu cơ được nghiên cứu trong hóa học hữu cơ được gọi là hợp chất hữu cơ.

II. Đặc điểm chung của các hợp chất hữu cơ

Mặc dù không có danh giới thật rõ rệt giữa chất hữu cơ và chất vô cơ, các hợp chất hữu cơ có một số đặc điểm chung sau đây:

1. Trong thành phần hợp chất hữu cơ có thể gặp hầu hết các nguyên tố trong hệ thống tuần hoàn, song số lượng các nguyên tố thường xuyên tạo nên chất hữu cơ thường không nhiều: nhất thiết phải có , thường là , hay gặp , sau đó đến halogen, vv.

2. Liên kết hóa học chủ yếu trong trường hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hóa trị.

3. Các hợp chất hữu cơ thường dễ bay hơi, kém bền đối với nhiệt và dễ cháy hơn hợp chất vô cơ.

4. Các phản ứng của hợp chất hữu cơ thường chậm và không hoàn toàn theo một hướng nhất định.

 

 

doc70 trang | Chia sẻ: giathuc10 | Lượt xem: 1419 | Lượt tải: 0download
Bạn đang xem trước 20 trang mẫu tài liệu Hoá học hữu cơ 11 thành phần nguyên tố và công thức phân tử, để tải tài liệu gốc về máy bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên
mạch hở hợp thành dãy đồng đẳng của ancol etylic có công thức chung là 
2. Phân loại
Ancol được phân loại theo cấu tạo gốc hiđrocacbon và theo số lượng nhóm hiđroxyl trong phân tử .
3. Đồng phân và danh pháp 
a) Đồng phân
Ngoài đồng phân nhóm chức (chẳng hạn và ), ancol có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm chức. Thí dụ :
ancol butylic
ancol sec-butylic
ancol isobutylic
ancol tert-butylic
b) Danh pháp 
Tên thông thường :
ancol metylic
ancol isopropylic
ancol anlylic
ancol benzylic
Tên thay thế : Tên hiđrocacbon tương ứng theo mạch chính + số chỉ vị trí + ol 
Mạch chính được quy định là mạch cacbon dài nhất có chứa nhóm OH.
Số chỉ vị trí được bắt đầu từ phía gần nhóm OH hơn.Thí dụ :
butan-1-ol
butan-2-ol
2-metylpropan-1-ol
2-metylpropan-2-ol
etan-1,2-điol (etylen glycol)
propan-1,2,3-triol (glixerol)
	3,7-đimetyloct-6-en-1-ol(xitronelol, trong tinh dầu xả)
II. Tính chất vật lí và liên kết hiđro của ancol
1. Tính chất vật lí của ancol
Ở điều kiện thường,các ancol từ đến khoảng là chất lỏng,từ khoảng trở lên là chất rắn.
Các ancol có từ 1 đến 3 nguyên tử C trong phân tử tan vô hạn trong nước.Khi số các nguyên tử C tăng lên thì độ tan giảm dần.
Các poliol như etylen glycol,glixerol thường sánh,nặng hơn nước và có vị ngọt.
Các ancol trong dãy đồng đẳng của ancol etylic đều là những chất không màu.
2. Liên kết hiđro
a) Khái niệm về liên kết hiđro
Người ta nhận thấy rằng nhiệt độ nóng chảy,nhiệt độ sôi,độ tan trong nước của ancol đều cao hơn so với hiđrocacbon, dẫn xuất halogen hoặc ete có khối lượng mol phân tử chênh lệch nhau không nhiều 
Để giải thích điều đó,hãy so sánh sự phân cực ở nhóm ancol và ở phân tử nước 
Nguyên tử H mang một phần điện tích dương của nhóm OH này khi ở gần nguyên tử O mang một phần điệc tích âm () của nhóm OH kia thì tạo thành một liên kết yếu gọi là liên kết hiđro,biểu diễn bằng dấu “” . Trong nhiều trường hợp,nguyên tử H liên kết cộng hóa trị với nguyên tử F,O hoặc N thường tạo thêm liên kết hiđro với các nguyên tử F,O hoặc N khác .
b) Ảnh hưởng của liên kết hiđro đến tính chất vật lí
Do có liên kết hiđro giữa các phần tử với nhau (liên kết hiđro liên phần tử),các phân tử ancol hút nhau mạnh hơn so với những phân tử có cùng phân tử khối nhưng không có liên kết hiđro ( hiđrocacbon , dẫn xuất halogen,ete,...).
Vì thế cần phải cung cấp nhiệt nhiều hơn để chuyển ancol từ trạng thái rắn sang trạng thái lỏng (nóng chảy) cũng như từ trạng thái lỏng sang trạng thái khí (sôi). Các phân tử Ancol nhỏ,một mặt có sự tương đồng với các phân tử nước, mặt khác lại có khả năng tạo liên kết hiđro với nước, nên có thể xen giữa các phân tử nước,”gắn kết” với các phân tử nước.Vì thế chúng hòa tan tốt trong nước.
II. Tính chất hóa học của ancol
1. Phản ứng thế H của ancol
a) Phản ứng chung của ancol
Thực nghiệm : cho Na tác dụng với etanol dư (không cần đun nóng ), phản ứng xảy ra mãnh liệt như với nước).Chưng cất đuổi hết etanol dư,trong bình còn lại chất rắn là natri etylat:
(natri etylat)
Cho nước vào bình,chất rắn tan hết.Dung dịch thu được làm hồng phenolphthalein. Chưng cất thì lại thu được etanol (ở bình B) và NaOH :
Ancol tác dụng với kim loại kiềm tạo ra ancolat và giải phóng hiđro
natri ancolat
Ancol hầu như không phản ứng được với ,mà ngược lại,natri ancolat bị thủy phân hoàn toàn :
b) Phản ứng riêng của glixerol
Glixerol hòa tan được tạo thành phức chất tan,màu xanh da trời :
Phản ứng này được dùng đẻ nhận biết glixerol và các poliancol mà các nhóm OH đính với những nguyên tử C cạnh nhau,chẳng hạn như etylen glycol.
2. Phản ứng thế nhóm OH (ancol)
a) Phản ứng với axit
Kết quả thực nghiệm cho thấy : (ancol isoamylic), hầu như không tan trong nước, không tách dụng với axit loãng,lạnh nhưng tan trong đậm đặc.
Nhận xét : Ancol tác dụng với các axit mạnh như axit sunfuric đậm đặc lạnh,axit nitric đậm đặc,axit halogenhiđric bốc khói.Nhóm OH ancol bị thế bởi gốc axit (A).
b) Phản ứng với ancol
Đun etanol với đặc ở cứ 2 phân tử ancol tách 1 phân tử nước tạo thành 1 phân tử đietyl ete. (Thực chất đây là phản ứng thế nhóm bằng ).
3. Phản ứng tách nước 
Khi đun với đặc ở cứ mỗi phân tử ancol tách 1 phân tử nước,tạo thành 1 phân tử anken:
Hướng của phản ứng tách nước nội phân tử tuân theo quy tắc Zai-xép :
Nhóm OH ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết đôi C=C 
Thí dụ :
4. Phản ứng oxi hóa
Ancol bậc I bị oxi hóa nhẹ thành anđehit :
Ancol bậc II bị oxi hóa nhẹ thành xeton:
Ancol bậc III bị oxi hóa mạnh thì gãy mạch cacbon.
Ancol cháy tạo thành và tỏa nhiệt.
III. Điều chế và ứng dụng
1. Điều chế ancol
a) Điều chế etanol trong công nghiệp
Hiđrat hóa etilen xúc tác với axit
b) Điều chế metanol trong công nghiệp
Metanol được sản xuất tử metan theo hai cách sau :
2. Ứng dụng
a) Ứng dụng của etanol
Etanol là ancol được sử dụng nhiều nhất.
Etanol được dùng làm nguyên liệu để sản xuất các hợp chất khác như đietyl ete,axit axetic,etyl axetat,...
Một phần lớn etanol được dùng làm dung môi để pha chế vecni,dược phẩm,nước hoa,
Etanol còn được dùng làm nhiên liệu : dùng cho đèn cồn trong phòng thí nghiệm,dùng thay xăng làm nhiêm liệu cho động cơ đốt trong.
Để chế các loại rượu uống nói riêng hoặc các đồ uống có etanol nói chung, người ta chỉ dùng sản phẩm của quá trình lên men rượu các sản phẩm nông nghiệp như : gạo,ngô,sắn,lúa mạch,quả nhoTrong một số trường hợp còn cần phải tinh chế loại bỏ các chất độc hại đối với cơ thể. Uống nhiều rượu rất có hại cho sức khỏe .
b) Ứng dụng của metanol
Ứng dụng chính của metanol là để sản xuất anđehit fomic (bằng cách oxi hóa nhẹ) và axit axetic (bằng phản ứng với CO). Ngoài ra còn được dùng để tổng hợp các hóa chất khác như metylamin,metyl clorua,
Metanol là chất rất độc, chỉ cần một lượng nhỏ vào cơ thể cũng có thể gây mù lòa,lượng lớn có thể gây tử vong.
C. PHENOL
I. Định nghĩa, phân loại và tính chất vật lí
1. Định nghĩa 
Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzene.
Phenol cũng là tên riêng của hợp chất cấu tạo bởi nhóm phenyl liên kết với nhóm hiđroxyl ( ),chất tiêu biểu cho các phenol.Nếu nhóm OH đính vào mạch nhánh của vòng thơm thì hợp chất đó không thuộc loại phenol mà thuộc loại ancol thơm.
2. Phân loại
Những phenol mà phân tử có chứa 1 nhóm OH thì phenol thuộc loại monophenol
Thí dụ : phenol, o-crezol, m-crezol, p-crezol
Những phenol mà phân tử có chứa nhiều nhóm OH thì phenol thuộc loại poliphenol.
3. Tính chất vật lí của phenol
Phenol, là chất rắn không màu ,tan ít trong nước lạnh,tan vô hạn ở ,tan tốt trong etanol,ete và axeton,.Trong quá trình bảo quản,phenol thường bị chảy rữa và thẫm màu dần do hút ẩm và bị oxi hóa bởi oxi không khí.
Phenol độc,khi tiếp xúc với dao động sẽ gây bỏng. Các phenol thường là chất rắn,có nhiệt độ sôi cao.Ở phenol cũng có liên kết hiđro liên phân tử tương tự như ở ancol.
II. Tính chất hóa học của phenol
1. Tính axit
Ở ống nghiệm (A) có những hạt chất rắn là do phenol tan ít trong nước.Ở ống nghiệm (B) phenol tan hết là do đã tác dụng với NaOH tạo thành natri phenolat trong nước
Ở ống nghiệm C,khi sục khí cacbonic vào dung dịch natri phenolat, phenol tách ra làm vẩn đục dung dịch :
Phenol có lực axit mạnh hơn ancol (không những phản ứng được với kim loại kiềm mà còn phản ứng được với NaOH), tuy nhiên nó vẫn chỉ là một axit rất yếu (bị axit cacbonic đẩy ra khỏi phenolat). Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.
2. Phản ứng thế ở vòng thơm
Nhỏ nước brom vào dung dịch phenol, màu nước brom bị mất và xuất hiện ngay kết tủa trắng. Phản ứng này được dùng để nhận biết phenol.
Phản ứng thế vào nhân thơm ở phenol dễ hơn ở benzene (ở điều kiện êm dịu hơn, thế được đồng thời cả 3 nguyên tử H ở các vị trí ortho và para).
3. Ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử phenol
Vì sao phenol có lực axit mạnh hơn ancol ? Vì sao phản ứng thế vào nhân thơm ở phenol dễ hơn ở benzen?Đó là do ảnh hưởng qua lại giữa gốc phenyl và nhóm hiđroxyl như sau :
Cặp electron chưa tham gia liên kết của nguyên tử oxi do ở cách các electron của vòng benzene chỉ một liên kết nên tham gia liên hợp với các electron của vòng benzene làm \cup mật độ electron dịch chuyển vào vòng benzene (mũi tên cong ở hình bên) điều đó dẫn tới các hệ quả sau :
- Liên kết trở nên phân cực hơn,làm cho nguyên tử H linh động hơn.
- Mật độ electron ở vòng benzene tăng lên,nhất là ở các vị trí o và p ,làm cho phản ứng thế dễ dàng hơn so với benzene và đồng đẳng của nó 
- Liên kết trở nên bền vững hơn so với ở ancol,vì thế nhóm OH phenol không bị thế bởi gốc axit như nhóm OH ancol.
III. Điều chế và ứng dụng
1. Điều chế phenol
Trước kia người ta sản xuất phenol tử clobenzen (xem bài dẫn xuất halogen).
Phương pháp chủ yếu điều chế phenol trong công nghiệp hiện nay là sản xuất đồng thời phenol và axeton theo sơ đồ phản ứng sau :
Ngoài ra , phenol còn được tách từ nhựa than đá (sản phẩm phụ của quá trình luyện than cốc)
2. Ứng dụng của phenol
Phần lớn phenol được dùng để sản xuất poliphenolfomanđehit (dùng làm chất dẻo,chất kết dính).
Phenol được dùng để điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm,thuốc nổ (2,4,6-trinophenol) , chất kích thích sinh trưởng thực vật , chất diệt cỏ 2,4-D (axit 2,4 – điclophenoxxiaxetic) , chất diệt nấm mốc ( nitrophenol), chất trừ sâu bọ,
C. ANDEHIT VÀ XETON
I. Tổng quan 
1. Định nghĩa và cấu trúc
a. Định nghĩa
Anđehit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro.
Nhóm là nhóm chức của anđehit, nó được gọi là nhóm cacbanđehit.
Thí dụ : (fomanđehit), (axetanđehit),....
Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm liên kết trực tiếp với hai nguyên tử cacbon.
Thí dụ : 
b) Cấu trúc của nhóm cacbonyl
Nhóm được gọi là nhóm cacbonyl.
Nguyên tử C mang liên kết đôi ở trạng thái lai hóa .
Liên kết đôi gồm một liên kết bền và một liên kết kém bền.Góc giữa các liên kết ở nhóm giống với góc giữa các liên kết tức là .Trong khi liên kết hầu như không phân cực,t

File đính kèm:

  • dockien_thuc_hoa_huu_co.doc