Giáo trình cơ sở Hóa học hữu cơ trung học phổ thông

ectron dùng chung và được biểu diễn bởi 4 dấu chấm hay 2 gạch nối. Liên kết đôi gồm 1 liên kết  và 1 liên kết  
Liên kết 3 tạo bởi 3 cặp electron dùng chung và được biểu diễn bởi 6 dấu chấm hay 3 gạch nối. Liên kết 3 gồm 1liên kết  và 2 liên kết 
 Nguyên tử C sử dụng obitan lai hóa để tạo liên kết  theo kiểu xen phủ trục:
và sử dụng obitan p để tạo liên kết  theo kiểu xen phủ bên:
b. Các loại công thức cấu tạo: 
 - Công thức khai triển: 
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
H
H
H
H
H
H
H
C
H
H
H
H
 H – C – C – C –C –H H – C –C – C = C – H H – C – C – H 
- Công thức thu gọn:
CH3
 CH3 – CH – CH2 – CH3 CH3CH2CH = CH2 CH2 – CH2
CH2
- Công thức rất thu gọn:
1.4.3. Đồng phân cấu tạo:
a. Khái niệm đồng phân cấu tạo: Những hợp chất hữu cơ có cùng công thức phân tư nhưng có cấu tạo hóa học khác nhau gọi là những đồng phân cấu tạo
b. Phân loại: Những đồng phân khác nhau về bản chất nhóm chức gọi là đồng phân nhóm chức. Những đồng phân khác nhau về sự phân nhánh mạch cacbon gọi là đồng phân mạch cacbon. Những đồng phân khác nhau về vị trí của nhóm chức gọi là đồng phân vị trí nhóm chức.
1.4.4. Cách biểu diễn cấu trúc không gian phân tử hữu cơ:
a. Công thức phối cảnh:
H
H
H
H
Cl
H
Cl
Cl
H
H
ClCH2 – CH2Cl
CH3Cl
b. Mô hình phân tử:
Mô hình rổng: Mô hình đặc: 
 CH3 – CH3
 CH3 – CH3
1.4.5. Đồng phân lập thể:
a. Đồng phân lập thể: là những đồng phân cấu tạo hóa học như nhau ( cùng công thức cấu tạo ) nhưng khác nhau về sự phân bố không gian của các nguyên tử trong phân tử (tức khác nhau về cấu trúc không gian của phân tử)
Ví dụ: đicloeten 
 trans - đicloeten
H
Cl
H
Cl
C
C
 cis - đicloeten
Cl
Cl
H
H
C
C
Hiện nay đồng phân lập thể chia thành 3 loại: đồng phân quang học, đồng phân hình học và đồng phân cấu dạng 
b. Cấu tạo hóa học và cấu trúc hóa học:
- Cấu tạo hóa học: biết được thứ tự liên kết, các loại liên kết và số liên kết trong phân tử chất hữu cơ nhưng không biết cấu trúc không gian cua chúng.
- Cấu trúc hóa học: biết được cấu tạo hóa học và cấu trúc không gian của phân tử chất hữu cơ.
1.5. PHẢN ỨNG HỮU CƠ:
1.5.1. Phân loại phản ứng hữu cơ:
- Phản ứng thê: ( kí hiệu S từ chữ Substiution tức là thế )
 R – H + Cl – Cl as R – Cl + HCl
 R – X + Y- R – Y + X-
- Phản ứng cộng: ( kí hiệu A từ chữ Addition tức là cộng hợp )
 H2C = CH2 + H2 Ni t0 H3C – CH3
- Phản ứng tách: (kí hiệu E từ chữ Elimination tức là tách )
 CH3 – CH2OH H+,1700C CH2 = CH2 + H2O
Ngoài ra còn phản ứng phân hủy phá hủy các phân tử thành các nguyên tử hoặc phân tử nhỏ hơn.
1.5.2. Các kiểu phân cắt liên kết cộng hóa trị:
a. Phân cắt đồng li: đôi electron dùng chung được chia đều cho hai nguyên tử tạo các tiểu phân mang electron độc thân gọi là gốc tự do.
b.Phân cắt dị li: nguyên tử có độ âm điện lớn hơn chiếm cả cặp electron dùng chung tạo thành anion và nguyên tử có độ âm điện bé hơn bị mất một electron thành cation.
HIĐROCABON
Hiđrocacbon là hợp chất hữu cơ đơn giản nhất chỉ chứa hai nguyên tố cacbon và hiđro dựa vào cấu tạo khác nhau chia làm hai loại chính là hợp chất không thơm và hợp chất thơm hoặc có thể chia thành hợp chất no và không no.
Chương 2:
HIĐRÔCACBON NO
Hiđrocacbon no ( còn gọi là hiđrocacbon bảo hòa ) là loại hiđrocacbon mà trong phân tử chỉ có liên kết đơn và được chia làm hai loại là ankan và xicloankan.
2.1.ANKAN
Là những hiđrocacbon no mạch hở ( trước đây gọi là parafin từ chữ la tinh parumaffinnis tức là ái lực hóa học yếu ) 
2.1.1. Đồng đẵng, đồng phân và danh pháp:
a. Đồng đẵng: gồm các chất: mêtan CH4(n=1), etan C2H6(n=2) propan C3H8(n=3).có công thức chung CnH2n + 2 .Chúng hợp thành dãy đồng đẵng gọi là dãy đồng đẵng metan 
b. Đông phân: Cùng với sự tăng lên của số lượng nguyên tử cacbon trong phân tử sẻ làm tăng số lượng những khả năng phân bố khác nhau của nguyên tử cacbon dẫn đến sự tạo thành các đồng phân khác nhau nên ankan có đồng phân cấu tạo là đồng phân về mạch cacbon.
c. Bậc của cacbon:
Bậc của một nguyên tử cacbon là số nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với nó.
- Nguyên tử cacbon bậc I, II, III, IV là nguyên tử cacbon liên kết với một, hai, ba, bốn nguyên tử cacbon khác.
H
CH3
I
IV
I
H
H
CH3
H
CH3
H
H
H
II
H
H
I
II
H
H
H
I
VD:
III
H – C – C – C – C – H H – C – C – C – C – H 
H
( ankan không phân nhánh ) ( ankan phân nhánh )
d. Danh pháp:
- Danh pháp không phân nhánh: theo IUPAC
Nhóm nguyên tử còn lại sau khi bớt đi 1 nguyên tử hiđro từ phân tử ankan được gọi là nhóm ankyl
Tên của một số ankan và nhóm ankyl không phân nhánh
n
CnH2n +2: Ankan
CnH2n +1: Ankyl
Công thức
Tên
Công thức
Tên
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
20
 CH4
 CH3CH3
 CH3CH2CH3
 CH3(CH2)2CH3
 CH3(CH2)3CH3
 CH3(CH2)4CH3
 CH3(CH2)5CH3
 CH3(CH2)6CH3
 CH3(CH2)7CH3
 CH3(CH2)8CH3
 CH3(CH2)9CH3
 CH3(CH2)10CH3
 CH3(CH2)18CH3
 Mêtan
 Etan
 Propan
 Butan
 Pentan
 Hexan
 Heptan
 Octan
 Nonan
 Đecan
 Unđecan
 Đođecan
 Eicosan
 CH3-
 CH3CH2-
 CH3CH2CH2-
 CH3(CH2)2CH2-
 CH3(CH2)3CH2-
 CH3(CH2)4CH2-
 CH3(CH2)5CH2-
 CH3(CH2)6CH2-
 CH3(CH2)7CH2-
 CH3(CH2)8CH2-
 CH3(CH2)9CH2-
 CH3(CH2)10CH2-
 CH3(CH2)18CH2-
 Metyl
 Etyl
 Propyl
 Butyl
 Pentyl
 Hexyl
 Heptyl
 Octyl
 Nonyl
 Đecyl
 Unđecyl
 Đođecyl
 Eicosyl
- Ankan phân nhánh: 
. Chọn mạch cacbon dài nhất và có nhiều nhánh nhất làm mạch chính.
. Đánh số thứ tự các nguyên tử cacbon trên mạch chính sao cho số chỉ vị trí nhóm thế nhỏ nhất.
. Gọi tên nhóm thế theo thứ tự quy tắt α ( đặt trước tên nhánh theo thứ tự bảng chữ cái )
. Nếu có nhiều nhánh cùng tên thì sau tất cả các số chỉ vị trí trước tên nhóm ta thêm các tiền tố như đi ( hai ), tri ( ba ), tetra ( bốn ), penta ( năm ) ... để chỉ số lượng nhóm cùng tên.
. Dấu – để nối các chỉ số với tên nhánh, dấu , để phân cách hai chỉ số cạnh nhau 
. Số chỉ vị trí – Tên nhánh + Tên mạch chính + an
CH3
CH3
CH2 – CH3
CH3
Ví dụ:
 7 6 5 4 3 2 1
 CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH – CH3
 3 – etyl – 2,5,5 – trimetylheptan 
 (không đọc 2,5,5 trimetyl – 3 – etylheptan)
IUPAC chấp nhận tên thong thường của các AnKan phân nhánh 4 hoặc 5 nguyên tử cacbon:
 CH3 – CH(CH3) – CH3 , CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH3 , CH3 – C(CH3)2 – CH3
 Isobutan isopentan neopentan
Một số nhóm anlyl phân nhánh:
Công thức
Tên gọi
(CH3)2CH – 
isopropyl
(CH3)2CHCH2 –
isobutyl 
( 2 – metylprppyl )
CH3CH2(CH3)CH – 
sec – butyl 
( 1 – metyl propyl )
(CH3)3C – 
tert – butyl 
( 1,1 – đimetyletyl )
(CH3)3CCH2 – 
neopentyl
( 2,2 – đimetylpropyl )
2.1.2. Cấu trúc phân tử và tính chất vật lí:
a. Cấu tạo hóa học: Nguyên tử cacbon trong Ankan ở trạng thái lai hóa sp3.
- Liên kết trong phân tử ankan: là liên kết đơn
b. Cấu trúc không gian của AnKan:
Cấu trúc rổng:
CH3
CH3 – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – CH – CH3
Cấu trúc đặc:
CH3 – CH2 – CH3
CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – CH – CH3
Cấu dạng: 
c. Tính chất vật lý:
Ở nhiệt độ thường, các Ankan từ CH4 đến C4H10 ở trạng thái khí,từ C5H12 đến khoảng C18H38 là chất loảng, từ khoảng C18H38 trở lên là chất rắn.
Nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sô tăng dần khi khối lượng phân tử tăng, nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sô thay đổi khi cấu trúc thay đổi.
Các Ankan không tan trong nước tan nhiều trong dung môi hữu cơ, vì vậy ankan không có tính hiđrophin ( ưa nước ) mà có tính hiđrophobic ( kị nước )
2.1.3. Tính chất hóa học : 
Ankan có ái lực hóa học yếu, khả năng phản ứng yếu, không có khả năng kết hợp với hiđrô nên được gọi là hiđrocacbon no
Ở nhiệt độ thường, ankan tương đối trơ về mặt hóa học, khi có xúc tác hoặc ở nhiệt độ cao, ankan tham gia phản ứng thế, tách, oxi hóa nhưng không bao giờ tham gia phản ứng cộng. Phản ứng của ankan thường xảy ra theo cơ chế gốc.
a. Phản ứng thế: ( thế gốc – SR )
Cở chế phản ứng: 
Phản ứng : R – H + X2 askt
 Giai đoạn 1: ( khơi mào ) 
 X2 hf 2X*
 Giai đoạn 2: ( phát triển )
 R – H + X* R* + HX
 R* + X2 R – X + X*
 Giai đoạn 3 : ( kết thúc )
 X* + X* X2
 R* + X* R – X 
 R* + R* R – R 
 CH4 + Cl2 hv CH3Cl + CH2Cl2 + CHCl3 + CCl4 + HCl
 Metylclorua Metylenclorua Clorofom Cacbontetraclorua
 Clometan Điclometan Triclometan Tetraclometan
b.Phản ứng tách: ( Phản ứng nhiệt phân )
- Phản ứng tách hiđro: ( đehiđro hóa – dehydrogenation )
 CnH2n+2 Ni, t0 CnH2n + H2
Áp dụng chủ yếu đối với các ankan có phân tử khối thấp. Các Ankan từ C2H6 – C4H10 bị tách thành Anken:
 CH3 – CH3 xt, t0 CH2 = CH2 + H2
 CH3CH2CH2CH3 xt, t0 CH3 – CH = CH – CH3 + H2
Các phản ứng này thuận nghịch, vì cũng trong điều kiện đó cũng tạo phản ứng hiđrohoa anken
Ankan từ C5H12 có thể tạo ra xicloankan, còn C6H14 – C8H18 có thể tạo aren.
 CH3(CH2)3CH3 xt, t0 + H2
 CH3(CH2)4CH4 xt,t0 C6H6 + 4H2
-Phản ứng Cracking: ( Phản ứng cắt mạch )
 CnH2n+2 xt, t0 CxH2x+2 + CyH2y ( Với n = x + y )
 Ankan Ankan Anken
CH3(CH2)2CH3 xt, t0 CH4 + CH2 = CH – CH3
CH3(CH2)2CH3 xt, t0 CH3 – CH3 + CH2 = CH2
c. Phản ứng oxi hóa: 
- Oxi hóa hoàn toàn: CnH2n +2 + O2 nCO2 + ( n + 1 )H2O
 CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O 
- Oxi hóa không hoàn toàn: CH4 + O2 NO,6000C HCH=O + H2O 
2.1.4. Điều chế:
a. Trong công nghiệp: chưng cất phân đoạn dầu mỏ thu được các ankan 
b. Trong phòng thí nghiệm:
Các ankan từ CH4 – C4H10 ta nhiệt phân hoặc điện phân muối kim loại của axit ankanoic.
Nhiệt phân bằng hỗn hợp “vôi tôi xút” (CaO +NaOH rắn)
 R – COONa + NaOH CaO, t0 R – H + Na2CO3 
 CH3COONa + NaOH CaO, t0 CH4 + Na2CO3 
Điên phân theo phương pháp Konbơ:
 2R – COONa + 2H2O điện phân R – R + CO2↑ + 2NaOH + H2↑
Metan còn có thể điều chế từ nhôm cacbua:
 Al4C3 + 12H2O 3CH4 + 4Al(OH)3 
2.2 XIClOANKAN :
Là những hiđrocacbon no mạch vòng.xicloankan có 1 vòng gọi là monoxicloankan, xicloankan có nhiều vòng gọi là polixicloankan.
Monoxicloankan có công thức chung là CnH2n (n≥ 3)
2.2.1.Cấu trúc, đồng phân, danh pháp:
a. Cấu trúc phân tư một số xicloankan:
Công thức phân tử
C3H6
C4H8
C5H10
Công thức cấu tạo
Mô hình rổng
Mô hình đặc
b. Đồng phân và cách gọi tên monoxicloankan:
- Quy tắc: Số chỉ vị trí nhánh – tên nhánh + xiclo + tên mạch chính + an
Mạch chính là m