Giáo án môn Hóa học lớp 11 - Chương 5: Hiđrocacbon no

hông mùi. Ankan
từ C5  C10 có mùi xăng, từ C10  C16 có mùi dầu hoả. Các ankan rắn rất ít bay hơi
nên hầu như không mùi.
Bài tập
1. Dựa vào hình 5.1, hãy vẽ mô hình rỗng và mô hình đặc của CH4 và C2H6.
2. Bạn em đang phân vân không hiểu 2 công thức dưới đây biểu diễn 2 chất khác nhau
hay cùng một chất :
138
c
H
BrF
H
c
Br
HF
H
a) Em hãy nêu ý kiến của mình và giải thích cho bạn.
b) Hãy trình bày cách thức giải bài tập này bằng mô hình làm từ những chất liệu có
sẵn quanh ta.
3. Những công thức cấu tạo nào dưới đây biểu diễn cùng một chất, vì sao ? Hãy gọi tên
chúng và chỉ rõ bậc của từng nguyên tử C.
a)
3 3
3 2 3| |CH CHCH CHCH
CH CH
 b)
3
3|
3 2 3|
CH
CH CHCH CHCH
CH
c)
3 3| |
3 2 3
CH CH
CH CH CHCH CH
d)
3 3| |
3 2 2 3|
3
CH CH
CH CHCH CCH CH
CH
 e)
2 3
3
|
3 2 3| |
3
CH CH
CH CCH CHCH
CH CH
g)
3 3|
3 2 3
CH CHCH
CH CHCH CH
4. a) Vì sao xăng dầu phải được chứa trong các bình chứa chuyên dụng và phải bảo
quản ở những kho riêng ?
b) Vì sao các tàu chở dầu khi bị tai nạn thường gây ra thảm họa cho một vùng biển
rất rộng ?
c) Vì sao khi các chi tiết máy hoặc đồ dùng bị bẩn dầu mỡ người ta thường dùng
xăng hoặc dầu hoả để lau rửa ?
d) Vì sao khi bị cháy xăng dầu không nên dùng nước để dập ?
5. Hãy ghi vào ô trống chữ Đ (Đúng) hoặc S (Sai) vào dấu [ ] ở mỗi câu sau :
a) Heptan không tan trong axit sunfuric loãng. [ ]
b) Heptan tan tốt trong H2SO4 nguyên chất. [ ]
c) Hexan tan trong dung dịch NaOH đặc. [ ]
d) Hexan tan tốt trong benzen. [ ]
139
Bài 35
(1 tiết)
Ankan :
Tính chất ho áhọc,
điều chế và ứng dụng
 Hiểu tính chất hoá học của ankan.
 Biết phương pháp điều chế và ứng dụng của ankan
I  Tính chất hoá học
ở phân tử ankan chỉ có các liên kết C  C và C  H. Đó là các liên kết  bền
vững, vì thế các ankan tương đối trơ về mặt hoá học : ở nhiệt độ thường chúng
không phản ứng với axit, bazơ và chất oxi hoá mạnh (như KMnO4). Vì thế ankan
còn có tên là parafin, nghĩa là ít ái lực hoá học.
Dưới tác dụng của ánh sáng, xúc tác và nhiệt, ankan tham gia các phản ứng thế,
phản ứng tách và phản ứng oxi hoá.
1. Phản ứng thế
Khi chiếu sáng hoặc đốt nóng hỗn hợp metan và clo sẽ xảy ra phản ứng thế lần
lượt các nguyên tử hiđro bằng clo :
CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl
metyl clorua (clometan)
140
(1) : Phân tử clo hấp thụ ánh sáng bị
phân cắt đồng li thành 2 nguyên tử clo.
(2) : Nguyên tử clo là một gốc tự do
hoạt động, nó tách lấy nguyên tử H từ
CH4 tạo ra HCl và gốc tự do 3CH .
(3) : 3CH không bền, nó ngắt lấy
nguyên tử Cl từ Cl2 để trở thành
CH3Cl bền hơn. Nguyên tử Cl mới
sinh ra ở phản ứng (3) lại tác dụng với
CH4 làm cho phản ứng (2) và (3) lặp
đi lặp lại tới hàng chục ngàn lần như
một dây chuyền.
(4) (5) (6) : Các gốc tự do kết hợp với
nhau thành các phân tử bền hơn.
CH3Cl + Cl2  CH2Cl2 + HCl
metylen clorua (điclometan)
CH2Cl2 + Cl2  CHCl3 + HCl
clorofom (triclometan)
CHCl3 + Cl2  CCl4 + HCl
cacbon tetraclorua (tetraclometan)
Các đồng đẳng của metan cũng tham gia
phản ứng thế tương tự metan. Thí dụ :
CH3 CH2 CH3 2oCl ,as.25 C CH3 CHCl CH3 + CH3 CH2CH2Cl + HCl
2-clopropan, 57% 1-clopropan, 43%
CH3 CH2 CH3 2oBr ,as.25 C CH3 CHBr CH3 + CH3CH2CH2Br + HBr
97% (chính) 3% (phụ)
Phản ứng thế H bằng halogen thuộc loại phản ứng halogen hoá, sản phẩm hữu
cơ có chứa halogen gọi là dẫn xuất halogen.
Clo thế H ở cacbon các bậc khác nhau. Brom hầu như chỉ thế cho H ở cacbon
bậc cao. Flo phản ứng mãnh liệt nên phân huỷ ankan thành C và HF. Iot quá yếu
nên không phản ứng với ankan.
Cơ chế phản ứng halogen hoá ankan
Phản ứng clo hoá và brom hoá ankan
xảy ra theo cơ chế gốc  dây chuyền.
Bước khơi mào :
Cl  Cl as Cl + Cl (1)
Bước phát triển dây chuyền :
CH3  H + Cl  3CH + HCl (2)
3CH + Cl  Cl  CH3Cl + Cl. (3)
CH3  H + Cl  . (2)...
Bước đứt dây chuyền :
Cl + Cl  Cl2 (4)
3CH + Cl  CH3Cl (5)
3CH + 3CH  CH3CH3 (6)
Hình 5.4. Clo hoá metan
141
2. Phản ứng tách (gãy liên kết C  C và C  H)
 CH3  CH3
o500 C,xt CH2 = CH2 + H2
CH3CH=CHCH3 + H2
 CH3CH2CH2CH3
o500 C,xt CH3CH=CH2 + CH4
CH2=CH2 + CH3CH3
Nhận xét : Dưới tác dụng của nhiệt và xúc tác (Cr2O3, Fe, Pt...), các ankan
không những bị tách hiđro tạo thành hiđrocacbon không no mà còn bị gãy các liên
kết C  C tạo ra các phân tử nhỏ hơn.
3. Phản ứng oxi hoá
 Khi đốt, các ankan bị cháy tạo ra CO2, H2O và toả nhiều nhiệt :
CH4 + 2O2  CO2 + 2H2O ; H 890 kJ
CnH2n+2 + 3n 12
 O2  n CO2 + (n + 1) H2O
Các ankan đầu dãy đồng đẳng rất dễ cháy, toả nhiều nhiệt khí CO2, hơi nước và
nhiệt tạo ra nhanh nên có thể gây nổ.
Nếu không đủ oxi, ankan bị cháy không hoàn toàn, khi đó ngoài CO2 và H2O
còn tạo ra các sản phẩm như CO, muội than, không những làm giảm năng suất toả
nhiệt mà còn gây độc hại cho môi trường.
 Khi có xúc tác, nhiệt độ thích hợp, ankan bị oxi hoá không hoàn toàn tạo
thành dẫn xuất chứa oxi, thí dụ :
CH4 + O2
ot ,xt HCH = O + H2O
II  Điều chế và ứng dụng
1. Điều chế
a) Trong công nghiệp : Metan và các đồng đẳng được tách từ khí thiên nhiên và
dầu mỏ (xem bài Dầu mỏ).
b) Trong phòng thí nghiệm : Khi cần một lượng nhỏ metan, người ta nung natri
axetat với vôi tôi xút, hoặc có thể cho nhôm cacbua tác dụng với nước :
 CH3COONa(r) + NaOH(r) (CaO)nung CH4 + Na2CO3
 Al4C3 + 12H2O  3CH4 + 4Al(OH)3
142
2. ứng dụng
Làm nhiên liệu, vật liệu Ankan Làm nguyên liệu
Bài tập
1. ống nghiệm A chứa dung dịch KOH, ống nghiệm B chứa dung dịch H2SO4, ống
nghiệm C chứa dung dịch KMnO4 , ống nghiệm D chứa nước brom. Cho vào mỗi ống
nghiệm đó 1 ml octan, lắc đều rồi để yên. Dự đoán hiện tượng xảy ra ở mỗi ống
nghiệm và giải thích.
2. Hãy viết công thức lập thể các chất mà mô hình của chúng có ở hình 5.4.
3. Viết phương trình và gọi tên phản ứng của isobutan trong các trường hợp sau :
a) Lấy 1 mol isobutan cho tác dụng với 1 mol clo có chiếu sáng.
b) Lấy 1 mol isobutan đun nóng với 1 mol brom.
c) Nung nóng isobutan với xúc tác Cr2O3 để tạo thành C4H8 (isobutilen).
d) Đốt isobutan trong không khí.
4. Đốt cháy hoàn toàn một mẫu hiđrocacbon người ta thấy thể tích hơi nước sinh ra gấp
1,2 lần thể tích khí cacbonic (đo trong cùng điều kiện). Biết rằng hiđrocacbon đó chỉ
tạo thành 1 dẫn xuất monoclo duy nhất. Hãy xác định công thức cấu tạo của nó.
5. Trong mục ứng dụng của ankan nêu trong bài học, những ứng dụng cụ thể nào dựa chủ
yếu vào tính chất vật lí, những ứng dụng cụ thể nào dựa chủ yếu vào tính chất hoá học ?
6. Hãy ghép các cụm từ cho ở cột bên phải vào chỗ trống trong các câu cho ở cột bên trái :
a) Trong bật lửa gas có chứa các ankan....... A. C3 - C4
b) Trong bình gas để đun nấu có chứa các ankan...... B. C5 - C6
c) Trong dầu hỏa có chứa các ankan....... C. C6 - C10
d) Trong xăng có chứa các ankan.... D. C10 - C16
143
Tư liệu Ankan và thế giới hiện đại
Thế giới càng hiện đại, càng văn minh thì càng tiêu thụ nhiều năng lượng. Nguồn
nhiên liệu nào là quan trọng nhất trong việc cung cấp nhiệt năng, điện năng và cơ năng
cho đời sống và sản xuất hiện nay ?
Khí thiên nhiên mà thành phần chính là metan dùng để đun nấu, sản xuất hơi nước để
sưởi ấm cho cư dân ở xứ lạnh, dùng cho nhà máy phát điện, cung cấp nhiệt cho các nhà
máy luyện kim, phân đạm, gốm sứ... Khí thiên nhiên hoá lỏng (LNG) và khí mỏ dầu hoá
lỏng (LPG) mà thành phần chủ yếu là propan và butan ngày nay đ trở thành nguồn
nhiên liệu phổ biến, tiện dụng trong đời sống và sản xuất. Xăng, dầu hiện chưa có đối thủ
cạnh tranh trong lĩnh vực giao thông vận tải. Theo ước tính, hiện nay khí thiên nhiên và
dầu mỏ cung cấp tới khoảng 70%, còn các nguồn khác như than đá, nước, năng lượng
hạt nhân chỉ cung cấp khoảng 30% tổng năng lượng mà loài người sử dụng.
Khí metan, thành phần chính của biogas, thoát ra từ sự phân huỷ yếm khí các chất
hữu cơ trong các bể ủ phân rác, ngày nay cũng đ trở thành nguồn cung cấp năng l ượng
quan trọng cho nhiều trang trại, hộ nông dân ở nhiều nơi trên thế giới.
Bài 36 xicloankan
 Biết cấu trúc, đồng phân, danh pháp của một số monoxicloankan.
 Biết tính chất vật lí, tính chất hoá học và ứng dụng của xicloankan
I  Cấu trúc, đồng phân, danh pháp
1. Cấu trúc phân tử của một số monoxicloankan
Công thức phân tử và cấu trúc một số monoxicloankan không nhánh như sau :
Công thức
phân tử : C3H6 C4H8 C5H10 C6H12
Công thức
cấu tạo :
Mô hình rỗng :
Mô hình đặc :
144
Tên gọi : xiclopropan xiclobutan xiclopentan xiclohexan
Xicloankan là những hiđrocacbon no mạch vòng.
Xicloankan có 1 vòng (đơn vòng) gọi là monoxicloankan. Xicloankan có nhiều
vòng (đa vòng) gọi là polixicloankan.
Monoxicloankan có công thức chung là CnH2n (n  3).
Trừ xiclopropan, ở phân tử xicloankan các nguyên tử cacbon không cùng nằm
trên một mặt phẳng.
2. Đồng phân và cách gọi tên monoxicloankan
a) Quy tắc
Mạch chính là mạch vòng. Đánh số sao cho tổng các số chỉ vị trí các mạch
nhánh là nhỏ nhất.
b) Thí dụ : Một số xicloankan đồng phân ứng với công thức phân tử C6H12
xiclohexan metylxiclopentan 1,2-đimetylxiclobutan 1,1,2-trimetylxiclopropan
II  Tính chất
1. Tính chất vật lí
Bảng 5.3. Tính chất vật lí của một vài xicloankan
Xicloankan
 tnc, C 127 90 94 7
ts, C 33 13 49 81
Khối lượng riêng
g/cm3 (nhiệt độ )
 0,689
 (40C)
 0,703
 (0C)
 0,755
 (20C)
 0,778
 (20C)
Số chỉ vị trí-Tên nhánh Xiclo+Tên mạch chính an
145
Màu sắc
Tính tan
Không màu.
Không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ.
2. Tính chất hoá học
a) Phản ứng cộng mở vòng của xiclopropan và xiclobutan
 + H2 
oNi, 80 C CH3CH2CH3 (propan)
 + Br2 Br CH2CH2CH2Br (1,3-đibrompropan)
 + HBr CH3CH2CH2Br (1-brompropan)
Xiclobutan chỉ cộng với hiđro :
 + H2
oNi, 120 C CH3CH2CH2CH3 (butan)
Xicloankan vòng 5, 6 cạnh trở lên không có phản ứng cộng mở vòng trong
những điều kiện trên.
b) Phản ứng thế : Phản ứng thế ở xicloankan tương tự như ở ankan. Thí dụ :
c) Phản ứng oxi hoá
 CnH2n + 3n2 O2  nCO2 + nH2O ; H< 0
 C6H12 + 9O2  6CO2 + 6H2O ; H = 3947,5 k