Giáo án môn Hóa học lớp 11 - Bài 41: Phenol

GIÁO ÁN GIẢNG DẠY
Trường THPT Trần Đại Nghĩa
Lớp: 11B2 Môn: Hóa học
Tiết thứ: 5 Ngày: 5/4/2010 
Tên SV: Huỳnh Văn Đằng
Mã số: 2060398
 BÀI 41 PHENOL
A. MỤC TIÊU BÀI HỌC
1. Kiến thức
Học sinh biết
- Khái niệm, phân loại , cấu tạo của phenol
- Tính chất hóa học và một số ứng dụng
Học sinh hiểu
- Phản thế nguyên tử H của nhóm OH, phản ứng thế H của vòng benzene.
- Tính chất hóa học: phản ứng thế nguyên tử H của nhóm OH (tính axit), phản ứng thế ở vòng benzen, ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử phenol.
2. Kỹ năng
- Phân biệt phenol và ancol thơm.
- Vận dụng tính chất hóa học để giải đúng bài tập.
- Viết các phương trình hóa học của phenol với NaOH, dung dịch brom.
3. Tình cảm, thái độ
Xét mối quan hệ tính chất của phonel giúp học sinh hiểu thêm về mối quan hệ biện chứng trong khoa học, từ đó tạp hứng thú học tập cho học sinh.
II. PHƯƠNG PHÁP
 - Trực quan – đàm thoại – nêu và giải quyết vấn đề,
 - Đồ dùng dạy học: biểu bảng,
III. NỘI DUNG VÀ TIẾN TRÌNH LÊN LỚP
1. Chuẩn bị: ổn định lớp.
- Kiểm tra bài cũ: Câu 1: Hoàn thành sơ đồ phản ứng điều chế Glyxerol (ghi rõ điều kiện)
 Câu 2: Hoàn thành các phản ứng sau:
 C2H5OH + Na "
 C2H5OH + HBr "
 C2H5OH 
 C2H5OH 
 CH3 – CHOH - CH3 + CuO 
 2. Nội dung bài:
Hoạt động cuả GV
Hoạt động của HS
Nội dung
Hoạt động 1
Chiếu công thức 2 chất sau lên màn hình:
Yêu cầu HS nhận xét: sự giống và khác nhau về cấu tạo phân tử của hai chất trên.
Từ đó rút ra định nghĩa phenol.
Hoạt động 2
GV cho ví dụ, yêu cầu HS nêu cơ sở phân loại phenol.
Hoạt động 3
Chiếu lên màng hình cấu tạo của benzen và cấu tạo của phenol.
Yêu cầu HS so sánh sự giống và khác nhau.
Hoạt động 4
Yêu cầu HS tham khảo SGK và cho biết tính chất vật lý của phenol.
Hoạt động 5
Phân tích cấu tạo của phenol, yêu cầu HS cho biết các tính chất hóa học có thể có của phenol.
Tương tự ancol, yêu cầu HS viết phản ứng phenol tác dụng với KL kiềm.
Khác với ancol, phenol có phản ứng với dung dịch kiềm. Yêu cầu HS viết phản ứng.→ phenol có tính axit yếu, yếu hơn axit H2CO3. Viết phương trình phản ứng.
*Kết luận: Vòng benzen đã làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H thuộc nhóm -OH trong phân tử phenol so với phân tử ancol.
Dựa vào cấu tạo phenol, yêu cầu HS phân tích khả năng thay thế của phenol so với benzen.
Hướng dẫn HS viết phương trình phản ứng của phenol với dung dịch Brom và phản ứng với axit HNO3.
Từ những tính chất hóa học đã học, yêu cầu HS rút ra kết luận tính chất hóa học.
Hoạt động 6
Giới thiệu, trong công nghiệp điều chế phenol bằng oxi hóa cumen nhờ oxi không khí, sau đó đem thủy phân trong dung dịch H2SO4
Sản phẩm thu được gồm phenol và axeton, đun nóng hổn hợp axeton bay hơi còn lại phenol.
Chiếu lên màn hình sơ đồ phản ứng. Yêu cầu HS viết phương trình hóa học.
Ngoài ra, còn có thể điều chế phenol theo cách nào? Viết phương trình phản ứng.
Quan sát, thảo luận và trả lời
Dựa vào ví dụ, trả lời câu hỏi.
So sánh cấu tạo của benzen và phenol.
Tham khảo SGK, trình bày tính chất vật lý của phenol.
Trả lời
Viết phương trình phenol phản ứng với Na.
Viết phương trình phenol phản ứng dung dịch NaOH. 
 Nghe giảng
Thảo luận, trả lời
Rút ra kết luận
Lắng nghe
Quan sát và viết các phương trình phản ứng điều chế phenol. 
Trả lời, viết các phương trình phản ứng.
I. NGHĨA, PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzene.
Phenol rượu thơm
2. Phân loại
Dựa vào số lượng nhóm OH trong phân tử, phenol được chia làm 2 loại.
- Phenol đơn chức
Ví dụ
Phenol 3-metylphenol a-naphtol
- Phenol đa chức
Hidroquinon 1,2-dihidroxi-4-metylbenzen
II. PHENOL
1. Cấu tạo
 1 nhóm OH gắn vào vòng benzen
CTPT: C6H6O
CTCT: C6H5OH hay 
2. Tính chất vật lý
- Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn, không màu, nóng chảy ở 43oC .
- Phenol rắt độc, gây bỏng khi bị dây vào tay → Khi sử dụng phải cẩn thận.
- Ít tan trong nước lạnh, nhưng tan nhiều trong nước nóng và etanol.
3. Tính chất hóa học
Phenol có phản ứng thế H của nhóm OH và có tính chất của vòng benzen.
a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm OH
+ Phenol + KL kiềm → giải phóng H2
 C6H5OH + Na → C6H5ONa + H2
+ Phenol + dung dịch kiềm 
 C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
→ Phenol có tính axit, tính axit của phenol rất yếu: yếu hơn axit H2CO3 dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.
CO2+ H2O + C6H5ONa →C6H5OH + NaHCO3
→ Vòng benzen đã làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H thuộc nhóm -OH trong phân tử phenol so với phân tử ancol.
b. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
phản ứng thế vòng benzen của phenol dễ dàng hơn benzen.
+ Tác dụng với dung dịch Br2
2,4,6-tribrom phenol ( màu trắng)
→ Nhận biết phenol.
+ Tác dụng với axit HNO3
đặc
2,4,6 – trinitro phenol ( màu vàng)
→ Do ảnh hưởng của nhóm OH đến vòng benzen nên phản ứng thế vào nhân thơm của phenol dễ dàng hơn ở benzen.
Kết luận
Ảnh hưởng của nhóm OH đến vòng benzen và ảnh hưởng của vòng benzen đến nhóm OH là ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử.
4. Điều chế
- Oxi hóa cumen (ispropylbenzen)
- Halogen hóa benzen
C6H6→C6H5Br→C6H5ONa→C6H5OH
C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr
C6H5Br + NaOH C6H5ONa + NaBr + H2O
C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl
5. Ứng dụng (SGK)
3. Củng cố: 
Câu 1: Benzen không phản ứng với dung dịch Br2, nhưng phenol làm mất màu dung dịch Br2 nhanh chóng vì:
Phenol có tính axit
Tính axit của phenol yếu hơn cả axit cacbonit.
Phenol là một dung môi hữu cơ phân cực hơn benzen.
Do ảnh hưởng của nhóm –OH, các vị trí ortho, para trong phenol giàu điện tích âm
Câu 2: Hợp chất thơm C7H8O có bao nhiêu đồng phân thỏa mãn điều kiện
A. Không phản ứng với NaOH, không làm mất màu nước brom, có phản ứng với Na giải phóng H2. 
B. Có phản ứng với dung dịch NaOH, có phản ứng với dung dịch nước brom. 
Câu 3: Thuốc thử nào sau đây có thể dùng phân biệt nhanh phenol và n – butanol.
A. NaHCO3	B. Na2CO3	C. Na	D. NaOH
Câu 4: Chất có tên là gì?
A. 4 – metyl phenol	B. 2 – metyl phenol
C. 5 – metyl phenol	D. 3 – metyl phenol.
Bài tập về nhà: 1, 6 /SGK trang 193.
Cần Thơ, ngày.......tháng......năm........ Cần Thơ, ngày 03 tháng 04 năm 2010
 Giáo viên hướng dẫn Giáo sinh
 Hàng Mỹ Linh Huỳnh Văn Đằng