Giáo án môn Hóa học 11 - Tiết 37 đến tiết 70

hiđrocacbon thơm đơn giản.
	- Tính chất hoá học của benzen và đồng đẳng.
	- Tính chất hoá học của stiren và naphtalen.
	HS hiểu:
	- Cấu tạo đặc biệt của vòng benzen: cấu trúc phẳng và phân tử có hình lục giác đều, có hệ 
 liên kết liên hợp là nguyên nhân dẫn đến benzen thể hiện tính chất của hiđrocacbon 
 no và không no.
	HS vận dụng:
	- Viết được các PTHH minh hoạ tính chất hoá học của benzen và đồng đẳng.
	- Phân biệt benzen, đồng đẳng của benzen với các hidrocacbon khác.
II. CHUẨN BỊ:
	- Dụng cụ: đũa thuỷ tinh, ống nghiệm, cặp ống nghiệm.
	- Hoá chất: Benzen, H2SO4 đặc, HNO3 đặc, nước lạnh, dung dịch Br2 trong CCl4.
	- Mô hình phân tử benzen.
III. PHƯƠNG PHÁP: Trực quan, đàm thoại, phát vấn.
IV. CÁC HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC:
1. Ổn định lớp: Kiểm tra sĩ số, nắm tình hình lớp.
2. Học bài mới:
HOẠT ĐỘNG CỦA GV VÀ HS
NỘI DUNG
Hoạt động 1: 
GV cho HS nghiên cứu phần mở đầu và rút ra các nhận xét:
GV hỏi: - Hiđrocacbon thơm là gì?
HS nghiên cứu phần mở đầu rút ra các nhận xét:
Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon trong phân tử chứa một hay nhiều vòng benzen.
- Hiđrocacbon thơm được chia thành mấy loại?
Hiđrocacbon thơm được chia thành hai loại: Loại có một vòng benzen, loại có nhiều vòng benzen và có nhiều ứng dụng trong CN hoá chất.
Hoạt động 2:
GV nêu yêu cầu: benzen có CTPT C6H6 là chất đứng đầu dãy đồng đẳng, hãy viết CTPT chung của dãy đồng đẳng của benzen.
HS: C6H6, C7H8, C8H10CnH2n-6
 CTPT chung: CnH2n-6 (n 6)
GV yêu cầu HS tìm hiểu CTCT thu gọn của một số đồng phân của benzen ở bảng 7.1 ® rút ra nhận xét về các loại đồng phân của dãy đồng đẳng này.
HS:
- C6H6 và C7H8 chỉ có một đồng phân thơm.
- Từ C8H10 có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí tương đối của các nhóm ankyl.
GV giới thiệu cách đọc tên và gọi hs đọc tên một số đồng phân đơn giản.
GV hướng dẫn hai cách đọc tên của ankyl benzen: nhóm C6H5CH2- là nhóm benzyl, nhóm C6H5 – gọi là nhóm phenyl.
Hoạt động 3:
HS quan sát sơ đồ và mô hình phân tử benzen và rút ra nhận xét:
GV hướng dẫn HS có thể sử dụng CTCT nào và lợi ích của mỗi loại. 
Hoạt động 4:
GV gọi HS đọc SGK và rút ra tính chất vật lý.
Hoạt động 5:
GV: Yêu cầu HS cho biết tính chất hĩa học của benzen và đồng đẳng của nĩ
HS: - Tính chất của mạch nhánh ankyl
 - Tính chất của vịng benzen
GV: Hướng dẫn HS viết pthh và yêu cầu các em đọc tên sản phẩm
HS: Lên bảng viết phương trình và đọc tên sản phẩm
GV: Đính chính lại nếu cĩ sai xĩt
GV: Làm sáng tỏ quy luật thế ở vịng benzen thơng qua các TD
HS: Ghi chú
Hoạt động 6:
GV: Benzen không có pứ cộng ở nhiệt độ thường và không có xúc tác.
 - Khi đun nóng, xt: Ni pứ với H2.
 - Khí chiếu sáng, pứ với Cl2.
GV hướng dẫn HS viết pthh
Hoạt động7:
GV làm thí nghiệm cho benzen và toluen vào dd KMnO4 ở nhiệt độ thường và đun nóng.
HS quan sát nhận xét và viết pthh.
GV làm thí nghiệm đốt cháy benzen, hs quan sát, nhận xét hiện tượng.
HS: Benzen cháy trong không khí thường tạo ra nhiều muội than. Viết ptpư cháy.
Hoạt động 8:
GV: Hãy viết CTCT ứng với CTPT C8H8 (có vòng benzen).
HS viết CTCT.
GV: Yêu cầu HS nghiên cứu SGK cho biết tính chất vật lí của benzen và đồng đẳng của nĩ
GV: Hãy nhận xét đặc điểm cấu tạo phân tử của stiren? ® Dự đoán tính chất hóa học của stiren?
HS: có vòng benzen và 1 liên kết đôi ngoài vòng benzen. Vậy stiren vừa có tính chất hóa học giống anken vừa có tính chất hóa học giống benzen.
GV yêu cầu HS nêu những TCHH giống anken và viết pthh.
HS nêu TCHH giống với anken và viết ptpư.
(pư cộng HX theo qui tắc Mac-cop-nhi-cop)
Hoạt động 9:
GV giới thiệu CTCT của naphtalen. HS viết CTPT và biết tính chất vật lí của naphtalen.
GV: Dựa vào cấu tạo phân tử của naphtalen, em hãy nhận xét về tính chất hóa học của naphtalen.
HS: Naphtalen có tính chất hóa học tương tự benzen, tham gia pứ thế, cộng và không làm mất màu dd KMnO4.
GV yêu cầu hs viết các pthh của naphtalen.
HS viết pthh.
Hoạt động 10:
GV yêu cầu hs SGK rút ra nhận xét về ứng dụng của một số hiđrocacbon thơm.
HS nghiên cứu và rút ra nhận xét.
Hoạt động 11: Củng cố – dặn dò
GV: Sử dụng bài tập 2, 3 SGK trang 159
HS: Về nhà làm bài tập SGK trang 159 và chuẩn bị trước bài “LUYỆN TÂP”.
- Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon trong phân tử chứa một hay nhiều vòng benzen.
- Hiđrocacbon thơm được chia thành hai loại: Loại có một vòng benzen, loại có nhiều vòng benzen và có nhiều ứng dụng trong CN hoá chất.
A. BENZEN VÀ ĐỒNG:
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO:
1. Dãy đồng đẳng của benzen:
Benzen (C6H6) và các hiđrocacbon thơm khác có CTPT là C7H8, C8H10,.. lập thành dãy đồng đẳng của benzen có CTPT chung là CnH2n-6 (n ³ 6)
2. Đồng phân và danh pháp:
- C6H6 và C7H8 chỉ có một đồng phân thơm.
- Từ C8H10 có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí tương đối của các nhóm ankyl trên vòng benzen.
- Tên hệ thống: nhóm ankyl + benzen (đánh số làm sau cho tổng số chỉ vị trí nhỏ nhất)
1,2-đimetylbenzen 0 – đimetylbenzen
(0 –xilen)
Ngoài ra vị trí nhóm ankyl ở 2, 3, 4 còn gọi theo chử cái: o, m, p (ortho, meta, para).
 etylbenzen 
1,4 đimetyl benzen 1,3 –đimetylbenzen 
p- đimetylbenzen m – đimetylbenzen 
 (p- xilen) (m –xilen )
3. Cấu tạo: 
 - Phân tử benzen có cấu trúc phẳng và có hình lục giác đều.
- Các nguyên tử C nằm trong một mặt phẳng các góc hóa trị đều bằng 1200.
- Biểu diễn cấu tạo của benzen: 
	hoặc 
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ:
- Các hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn. Có ts, tnc tăng theo chiều tăng của phân tử khối.
- Là những chất không màu, hầu như không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ.
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC:
1. Phản ứng thế:
a. Thế nguyên tử H của vòng benzen:
- Phản ứng với halogen:
Với benzen:
brombenzen 
(41%)
+ Br2 + HBr­
2-bromtoluen
(o-bromtoluen)
Với đồng đẳng:
+ HBr
+ Br2 
4-bromtoluen
(p-bromtoluen)
(59%)
- Phản ứng với axit nitric:	
Với benzen: 
+ HNO3 (đặc)
(đđ)
 	 + H2O
nitrobenzen
(58%)
Với đồng đẳng:
2-nitrotoluen
(o-nitrotoluen)
H2SO4 đđ
- H2O
 + HNO3
4-nitrotoluen
(p-nitrotoluen)
(42%)
Quy tắc thế: Các ankylbenzen dễ tham gia pư thế nguyên tử H của vòng benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl.
b. Thế nguyên tử H của mạch nhánh:
+ HBr
+ Br2 
benzyl bromua
2. Phản ứng cộng:
a. Cộng Hiđro:
+ 3H2 
xiclohexan
b. Cộng clo:	
+ 3Cl2 
hexacloran
3. Phản ứng oxi hóa:
a. Oxi hoá không hoàn toàn:
- Benzen không tác dụng với KMnO4. 
- Các ankylbenzen khi đun nóng với dung dịch KMnO4 thì nhóm ankyl bị oxihóa.
+ KMnO4 
Kalibenzoat 
+ 2MnO2 + KOH + H2O
b. Oxi hoá hoàn toàn:
C6H6 + O2 ® 6CO2 + 3H2O DH= -3273 kJ
CnH2n – 6 + O2 ® nCO2 + (n – 3) H2O 
B.MỘT VÀI HIĐROCACBON THƠM KHÁC:
I. STIREN:
1. Cấu tạo và tính chất vật lí:
- CTCT:
Còn gọi là vinylbenzen
 (C8H8)
- Là một chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan nhiều trong dung mơi hữu cơ.	
2. Tính chất hóa học:
a. Phản ứng cộng dd brom:
C6H5–CH=CH2 + Br2 ® C6H5–CH–CH2 
 | |
 Br Br
b. Phản ứng với H2
 etylbenzen
c. Phản ứng trùng hợp: 
 nCH=CH2 [–CH–CH2–]n
 |	 |	
 C6H5 C6H5 Polistiren 
II. NAPHTALEN:
1. Cấu tạo và tính chất vật lý: 
- CTPT: C10H8
- CTCT: 
- Là chất rắn, tan trong benzen, ete,  và có tính thăng hoa.
2. Tính chất hóa học: Tương tự benzen.
a. Phản ứng thế: Naphtalen tham gia các phản ứng thế dễ hơn so với ben zen, sản phẩm thế vào vị trí 1 (a) là sản phẩm chính.
+ Br2 + HBr
1-bromnaphtalen
 + HNO3 + H2O
b. Phản ứng cộng hiđro (hiđrohóa)
 tetralin đecalin
Naphtalen không làm mất màu dd KMnO4 ở điều kiện thường.
C. ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM: (SGK)
V. RÚT KINH NGHIỆM:
Ngày soạn :...................... Ngày giảng : ..
Tiết 52
Bài 36. LUYỆN TẬP
HIĐROCACBON THƠM
I. MỤC TIÊU BÀI HỌC:
1. Kiến thức: 
- Củng cố TCHH cơ bản của hiđrocacbon thơm.
- So sánh tính chất hóa học của hiđrocacbon thơm với ankan và anken.
2. Kỹ năng: 
	- Rèn luyện kĩ năng viết pthh minh họa TCHH của hiđrocacbon thơm.
	- Kĩ năng giải toán về hiđroacbon thơm.
II. CHUẨN BỊ:
GV: - Hệ thống câu hỏi gợi ý.
 - Hệ thống bài tập bám sát nội dung luyện tập
HS: Ôn lại kiến thức trong chương.
III. PHƯƠNG PHÁP: Đàm thoại – nêu và giải quyết vấn đề 
IV. CÁC HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC:
1. Ổn định lớp: Kiểm tra sĩ số, nắm tình hình lớp.
2. Kiểm tra bài cũ: BT 1, 2, 3 trang 159 SGK.
3. Học bài mới:
HOẠT ĐỘNG CỦA GV VÀ HS
NỘI DUNG
I. KIẾN THỨC CẦN NẮM VỮNG
Hoạt động 1: 
GV: Hãy viết CTCT và gọi tên các hiđrocacbon thơm có CTPT C8H10, C8H8.
C8H10 :
HS viết CTCT và gọi tên.
etyl benzen
(o-đimetyl benzen)
1,2-đimetyl benzen
1,4-đimetyl benzen
(m-đimetyl benzen)
1,3-đimetyl benzen
(p-đimetyl benzen)
C8H8 :
vinylbenzen
(stiren)
Hoạt động 2: 
GV yêu cầu HS viết pthh:
 - Toluen với Br2 (bột Fe), HNO3 (H2SO4 đặc)
 - Benzen với H2 (xt Ni)
 - Etylbenzen với Cl2 (as), với dd KMnO4 (t0)
- Stiren với dd Br2
GV: Dựa vào các pứ hãy rút ra TCHH chung của hiđrocacbon thơm.
II. BÀI TẬP:
Hoạt động 3: 
Bài 2: GV yêu cầu HS viết CTCT các chất ® dựa vào CTCT để xác định thuốc thử dùng để nhận biết.
HS: Dựa vào CTCT để xác định thuốc thử dùng để nhận biết.
Bài 3: GV yêu cầu HS lậ