Bài giảng Tiết: 58: Phenol (tiếp theo)
. Kiến thức:
– Biết khái niệm về loại hợp chất phenol.
– Biết cấu tạo, tính chất của phenol đơn giản nhất.
2. Kĩ năng:
– Biết nhận dạng phân biệt công thức cấu tạo của phenol với ancol thơm.
– Viết được các phương trình phản ứng của phenol với natri hiđroxit, brom/dd.
II. CHUẨN BỊ
Tiết: 58 PHENOL. I. MỤC TIÊU 1. Kiến thức: – Biết khái niệm về loại hợp chất phenol. – Biết cấu tạo, tính chất của phenol đơn giản nhất. 2. Kĩ năng: – Biết nhận dạng phân biệt công thức cấu tạo của phenol với ancol thơm. – Viết được các phương trình phản ứng của phenol với natri hiđroxit, brom/dd. II. CHUẨN BỊ 1. Giáo viên: – Mô hình phân tử phenol. – Hóa chất, dụng cụ : phenol rắn, dung dịch phenol bão hòa, dung dịch NaOH, kim loại natri, dung dịch nước brom, etanol, ống nghiệm, ống nhỏ giọt, đèn cồn, giá thí nghiệm biểu diễn. 2. Học sinh: - Ôn lại lí thuyết về đồng đẳng, đồng phân và cách viết. III. PHƯƠNG PHÁP DẠY HỌC - Dạy học nêu vấn đề, đàm thoại. IV. THIẾT KẾ HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC Hoạt động 1 (07 phút): Kiểm tra bài củ Hoạt động của GV Hoạt động của HS Kiến thức cơ bản - Làm bài tập 1/186 sgk. - HS lắng nghe và ghi nhớ Hoạt động 2 (10 phút): Tìm hiểu định nghĩa, phân loại. Hoạt động của GV Hoạt động của HS Kiến thức cơ bản – GV có thể nêu một số thí dụ về phenol đơn chức, đa chức®từ đó rút ra định nghĩa phenol. - dựa vào yếu tố nào để phân loại phenol? - Chia làm mấy loại? - HS nhận xét so sánh cấu tạo phân tử của phenol với ancol, kết hợp với việc HS đọc SGK, từ đó HS nêu định nghĩa phenol. - số nhóm-OH. - 2 loại: phenol đơn chức, phenol đa chức. - HS gọi tên và xác định loại ancol dựa theo thí dụ GV đưa ra. I- ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI 1. Định nghĩa Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm-OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen. - nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen gọi là –OH phenol. - Phenol đơn giản là C6H5OH. 2. Phân loại HS vận dụng tiêu chí để phân loại các phenol cụ thể. – Phenol đơn chức: Phân tử có 1 nhóm OH phenol. – Phenol đa chức: Phân tử có từ 2 nhóm OH phenol trở lên. Hoạt động 3 (06 phút): Cấu tạo, tính chất vật lí. Hoạt động của GV Hoạt động của HS Kiến thức cơ bản - CTPT, CTCT của phenol? - Nhận xét gì về liên kết O-H, C-O? – GV dẫn dắt HS so sánh điểm giống và khác về cấu tạo của phenol từ đó dự đoán phenol cũng có phản ứng thế nguyên tử hiđro của nhóm –OH giống ancol: tác dụng với kim loại kiềm; HS so sánh điểm giống và khác về cấu tạo của phenol từ đó dự đoán phenol cũng có phản ứng thế nguyên tử hiđro của vòng benzen giống benzen: tác dụng với dung dịch brom. – Cho HS quan sát mẫu phenol rắn mới lấy ra khỏi lọ và sau đó để phenol ngoài không khí một lát (dễ chảy rữa, đổi màu). – GV tiến hành thí nghiệm tính tan của phenol. HS quan sát, rút ra nhận xét về tính tan của phenol. – GV đặc biệt nhấn mạnh đến độc tính của phenol. Phenol gây bỏng khi dính vào da, nên khi sử dụng phenol phải hết sức cẩn thận. - C6H6O; C6H5OH - đều phân cực. - HS theo dõi. - Quan sát, nêu trạng thái, màu sắc của phenol. - HS quan sát thí nghiệm: Phenol tan rất ít trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng là do: Giữa các phân tử phenol có liên kết hiđro tương tự giữa các phân tử ancol. II. Phenol 1. Cấu tạo CTPT: C6H6O CTCT: hay C6H5OH 2. Tính chất vật lí Hoạt động 4 (15 phút): Tính chất hoá học. Hoạt động của GV Hoạt động của HS Kiến thức cơ bản – GV hướng dẫn HS đọc SGK về phản ứng của phenol với natri. – GV làm thí nghiệm của phenol với dung dịch NaOH. Viết ptpư. ® Từ đó dẫn đến kết luận về tính axit của phenol và nhận xét về ảnh hưởng của vòng benzen đến nhóm – OH. - GV làm thí nghiệm sục khí CO2 vào dung dịch natri phenolat, thấy dung dịch trở lên vẩn đục; nhúng quỳ tím thấy phenol không làm đổi màu quỳ tím, tác dụng được với dung dịch natri hiđroxit. – Từ cấu tạo phân tử phenol có vòng benzen dự đoán phenol có phản ứng thế nguyên tử hiđro của vòng benzen. – GV tiến hành thí nghiệm phản ứng của phenol với dung dịch brom, thông báo sản phẩm kết tủa là 2,4,6 – tribromphenol. HS viết ptpư. ® Từ hiện tượng thí nghiệm, khai thác các hiện tượng quan sát được từ đó dẫn đến nhận xét: – GV kết luận về ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử, nhóm nguyên tử trong phân tử. * TN bổ sung: Phenol tác dụng với dd HNO3 điều chế 2,4,6–trinitrophenol - HS theo dõi và lên bảng viết PTHH. - HS quan sát, viết pthh của pư. HS quan sát các thí nghiệm và rút ra kết luận. - HS theo dõi. - HS quan sát Nhỏ nước brom vào dung dịch phenol, lắc nhẹ. HS viết phương trình hóa học của phản ứng. - Nhận xét: phenol dễ dàng phản ứng thế hơn benzen. - Nhóm OH đã có ảnh hưởng đến vòng benzen, làm tăng khả năng phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen. 3. Tính chất hóa học a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm- OH Tác dụng với kim loại kiềm 2C6H5–OH+2Na2C6H5–ONa+H2 natri phenolat Tác dụng với dung dịch kiềm C6H5–OH + NaOH®C6H5ONa+ H2O natri phenolat Phenol có tính axit yếu: không làm đổi màu quỳ tím và yếu hơn axit cacbonic. Vòng benzen đã làm tăng khả năng phản ứng của nhóm –OH so với –OH ancol. b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen C6H5OH+3Br2®C6H2Br3OH+3HBr 2, 4, 6-tribromphenol C6H5OH+3HNO3®C6H2(NO2)3OH+3H2O 2, 4, 6-trinitrophenol (axit picric) Kết luận: ảnh hưởng của vòng benzen đến nhóm –OH và ảnh hưởng của nhóm -OH đến vòng benzen được gọi là ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử. Hoạt động 5 (04 phút): Điều chế, ứng dụng. Hoạt động của GV Hoạt động của HS Kiến thức cơ bản – GV hướng dẫn HS nghiên cứu SGK, sau đó tóm tắt các phương pháp điều chế. - Yêu cầu HS viết PTHH theo 2 sơ đồ. - ứng dụng của phenol? - GV bổ sung 1 số tác hại của thuốc diệt cỏ 2,4- D. - HS nghiên cứu SGK Hiểu được tính tối ưu của phương pháp điều chế phenol từ cumen so với điều chế phenol qua dẫn xuất halogen. - HS hoàn thành vào vở. - HS nghiên cứu SGK và nắm ứng dụng phenol. 3. Điều chế - Từ cumen - Từ benzen - Nhựa than đá 4. ứng dụng – Làm nguyên liệu sản xuất nhựa phenolfomanđehit (haypoliphenolfomanđehit) dùng chế tạo các đồ dân dụng; nhựa urefomanđehit dùng làm chất kết dính như keo dán gỗ, dán kim loại, sành, sứ – Dùng chế phẩm nhuộm, thuốc nổ (2,4,6 – trinitrophenol), chất diệt cỏ 2,4– D, chất diệt nấmmốc (nitrophenol),.. Hoạt động 6(02 phút): Củng cố Hoạt động của GV Hoạt động của HS Kiến thức cơ bản - GV nhấn mạnh những kiến thức quan trọng trong bài học. - HS lắng nghe và ghi nhớ Hoạt động 7 (01 phút): Dặn dò Hoạt động của GV Hoạt động của HS Kiến thức cơ bản -Về nhà làm các bài tập sgk và sbt. - Chuẩn bị bài ”LUYỆN TẬP” - HS ghi phần công việc về nhà. IV. RÚT KINH NGHIỆM
File đính kèm:
- TIET 58 PHENOLdoc.doc