Bài giảng Tiết : 15 - Bài 10 : Amino axit

số
07/10/2010
12A
12B
Tiết : 15 
Bài 10 : AMINO AXIT
I. MỤC TIÊU 
 1, Về kiến thức : 
 - Biết được : Định nghĩa, đặc điểm cấu tạo phân tử, ứng dụng quan trọng của amino 
 axit
 - Hiểu được: Tính chất hóa học của amino axit (tính lưỡng tính; phản ứng este hoá;
 Phản ứng trùng ngưng của e và w- amino axit).
 - Biết được thành phần, tính chất của một số chất trong tự nhiên 
 2, Về kĩ năng : 
 - Dự đoán được tính lưỡng tính của amino axit, kiểm tra dự đoán và kết luận.
 - Viết các PTHH chứng minh tính chất của amino axit.
 - Phân biệt dung dịch amino axit với dung dịch chất hữu cơ khác bằng phương pháp 
 hoá học.
 - Nhận biết được một số amino axit.
 3, Về thái độ :
 - Rèn luyện tính chăm chỉ, sự tư duy lô gích, ý thức bảo vệ môi trường khi làm TN.
 - Amino axit có tầm quan trọng trong việc tổng hợp ra protein, quyết định sự sống, khi
 nắm được bản chất của nó sẽ tạo hứng thú cho HS học bài này 
II. CHUẨN BỊ CỦA GV VÀ HS 
 1, Chuẩn bị của GV : Hệ thống câu hỏi và bài tập
 (Trong PTN không có hoá chất nên không làm TN chỉ mô tả TN)
 2, Chuẩn bị của HS : Đọc và chuẩn bị bài ở nhà.
III. TIẾN TRÌNH BÀI DẠY
 1, Kiểm tra bài cũ : Nêu t/c hoá học của anilin ? Viết ptpu minh hoạ ?
 2, Dạy nội dung bài mới : 
 Trong đời sống hàng ngày chúng ta đã biết bột ngọt (mì chính) là gia vị không thể thiếu. Bột ngọt là muối mononatri của axit glutamic có công thức cấu tạo như sau:
 Bột ngọt Axit glutamic
Axit glutamic thuộc loại amino axit. Vậy amino axit là loại hợp chất như thế nào thì bài học hôm nay chúng ta sẽ đi tìm hiểu về khái niệm, tính chất và ứng dụng của amino. 
HOẠT ĐỘNG CỦA THẦY VÀ TRÒ
NỘI DUNG
Hoạt động 1 : Khái niệm 
GV: Cho HS quan sát một số VD CTCT của các amino axit : axit glutamic, glixin, alanin cho biết :
- Trong phân tử của axit glutamic có những nhóm chức nào ?
- Hợp chất amino axit là những hợp chất hữc cơ như thế nào ? 
HS : Ng/c VD và đưa ra khái niệm của amino axit.
HS : Khác nhận xét, bổ sung
GV : Kết luận 
Hoạt động 2 : Danh pháp
GV : Phân tích tên của các VD thông báo : Có thể coi amino axit là các axit có nhóm thế amino ở gốc hiđrocacbon do đó tên gọi của các amino axit xuất phát từ tên của axit cacboxylic tương ứng và cho HS ng/c bảng 3.2 trong SGK cho biết :
- Có mấy cách gọi tên amino axit ?
- Quy luật gọi tên các amin no axit theo:
 + Tên thay thế
 + Tên bán hệ thống
 + Tên thường
HS : Ng/c và trả lời
HS : Khác nhận xét, bổ sung
GV : Kết luận và HS gọi tên 1 số amino axit
Hoạt động 3 : Cấu tạo phân tử
GV : Viết CTCT của 1 amino axit và yêu cầu HS ng/c SGK nêu :
- Nhận xét đặc điểm cấu tạo ?
- T/c các nhóm trong phân tử amino axit?
- Dự đoán các tương tác hoá học xẩy ra trong phân tử amino axit ?
- Viết cân bằng giữa dạng ion lưỡng cực và dạng phân tửcủa amino mà phân tử chứa 1 nhóm COOH và 1 nhóm NH2 ?
HS : Ng/c, trả lời và viết cân bằng 
GV : Khắc sâu đặc điểm cấu tạo (1 nhóm COOH và 1 nhóm NH2) các nhóm này mang tính chất khác nhau, chúng có thể tác dụng với nhau
GV: Cho HS ng/c SGK và cho biết tính chất vật lý ?
HS : Ng/c SGK và trả lời
Hoạt động 4 : Tính chất hoá học
GV: Cho HS dựa vào cấu tạo của aminoaxit:
- Dự đoán t/c hoá học của amino axit ?
HS: Phân tích cấu tạo và dự đoán các tính chất hoá học của amino axit 
GV : Kết luận và thông báo thêm về phản ứng trùng ngưng.
Hoạt động 5 : Tính chât lưỡng tính
GV : Mô tả TN nhúng quỳ tím vào dd glixin thì thấy màu của quỳ tím không đổi màu. Cho HS :
- Giải thích hiện tượng trên ?
- Viết ptpu giữa glixin với : dd HCl, dd NaOH ?
- Từ các phản ứng trên suy ra tính chất của amino axit ?
HS : Hãy viết phương trình phản ứng của 
NH2CH2COOH với HCl, NaOH ?
GV : Kết luận 
Hoạt động 6 : Tính axit - bazơ của 
 dung dịch amino axit 
GV : Mô tả TN : 
- Quỳ tím + dd glyxin
- Quỳ tím + dd axit glutamic
- Nêu hiện tượng nghe mô tả được.
- Tại sao lại có hiện tượng như vậy? (gợi ý: dựa vào công thức cấu tạo của glyxin và axit glutamic).
HS : Trả lời dựa trên công thức cấu tạo của glyxin và axit glutamic.
GV tổng kết lại :
Với (H2N)xR(COOH)y nếu
x = y: không làm đổi màu quỳ tím → amino axit trung tính
x > y: quỳ tím hóa xanh 
 → amino axit có tính bazơ
x < y: quỳ tím hóa đỏ 
 → amino axit có tính axit
Hoạt động 7 : Phản ứng riêng của
 nhóm COOH : Phản ứng este hoá
GV : Y/c HS viết ptpu este hoá glyxin với etanol (xt là khí HCl)
HS : Viết ptpu nêu nhận xét
GV : Kết luận thực ra este hình thành dưới dạng muối Cl-H3N+-CH2COOC2H5 
* Lưu ý : Với lớp 12A GV thông báo thêm về pu của nhóm NH2 với HNO2 :
GV : Mô tả TN glixin t/d với HNO2 cho HS giải thích ?
HS : Nghe và trả lời
HS : Khác nhận xét, bổ sung
GV : Kết luân và h/dẫn HS viết ptpu
Hoạt động 8 : Phản ứng trùng ngưng
GV : Yêu cầu HS ng/c SGK cho biết :
- Điều kiện về cấu tạo để các amino axit có pư trùng ngưng.
- Viết phản ứng trùng ngưng của axit e-aminocaproic.
- Cho biết đ/điểm của pư trùng ngưng.
HS : Trả lời 
GV : Kết luận 
Hoạt động 9 : Ứng dụng
GV : Cho HS ng/c SGK :
- Nêu ứng dụng của amino axit ?
HS: Đọc SGK và rút ra ứng dụng của amino axit
GV : Kết luận 
GV : Thông báo : Axit glutamic (còn gọi là axit -aminoglutaric) là hợp chất phổ biến nhất trong các protein của các loại hạt ngũ cốc, như prolamin của hạt đậu chứa 43-46% axit này. Axit glutamic đóng vai trò rất quan trọng trong việc trao đổi chất của cơ thể động vật, nhất là ở các cơ quan não bộ, gan và cơ, nâng cao khả năng hoạt động của cơ thể. Axit glutamic tham gia pứng thải amoniac, một chất độc với hệ thần kinh. Amoniac là chất thải trong q.trình trao đổi chất. Axit glutamic phản ứng với amoniac cho amino axit mới là glutamin. Trong y học, axit glutamic được dùng làm thuốc chữa bệnh về yếu cơ và chống choáng. Để sản xuất axit glutamic và mononatri glutamat có thể đi theo 3 con đường : Tổng hợp, lên men và tách từ prolamin trong đậu xanh. Khác với các loại protein khác, prolamin tan trong cồn 70-800. Người ta chiết lấy prolamin từ bột hạt đậu xanh bằng cồn 70-800, cho bay hơi cồn rồi thuỷ phân prolamin bằng dung dịch kiềm loãng thu được mononatri glutamat (bột ngọt). Bột ngọt được dùng làm gia vị nhưng vì làm tăng ion Na+ trong cơ thể làm hại các nơron thần kinh, do đó đã được khuyến cáo không nên lạm dụng nhiều gia vị này. Cho natri glutamat tác dụng với axit clohiđric loãng thu được axit glutamic.
I. KHÁI NIỆM
 1, Khái niệm
- VD :
 Axit glutamic
NH2 – CH2 – COOH 
 Glixin
CH3 – CH – COOH 
 │
 NH2 Alanin
- KN : Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino (-NH2) và nhóm cacboxyl 
(-COOH).
 2, Danh pháp
- Các amino axit được gọi theo 3 cách :
 + Tên thay thế
 + Tên bán thống
 + Tên thường
- Tên gọi của các amino axit xuất phát từ tên của axit cacboxilic tương ứng (tên thay thế, tên thông thường), có thêm tiếp đầu ngữ amino và chữ số (2,3,...) hoặc chữ cái Hi Lạp (a, b,...) chỉ vị trí của nhóm NH2 trong mạch. (bảng 3.2) 
 + Tên thay thế : Axit + vị trí nhóm amino + amino (1,2,3...) + tên axit cacboxylic tương ứng (tên thay thế).
 + Tên bán hệ thống : Axit + vị trí nhóm amino (chữ cái Hi lạp α,β,γ, ... ) + amino + tên thông thường của axit cacboxylic tương ứng.
 + Tên thường là tên của các α amino axit có trong thiên nhiên gọi là amino axit thiên nhiên
- VD : ε δ γ β α
 NH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
 6 5 4 3 2 1
 Axit 6 – aminohecxanoic (Tên thay thế)
 Axit ε – aminocaproic (Tên bán hệ thống)
II. CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH 
 CHẤT HÓA HỌC
 1, Cấu tạo phân tử
- VD : H2N – CH2 – COOH 
- CTPT : Vì nhóm COOH có tính axit, nhóm NH2 có tính bazơ nên ở trạng thái kết tinh amino axit tồn tại ở dạng ion lưỡng cực. Trong dung dịch, dạng ion lưỡng cực chuyển một phần nhỏ thành dạng phân tử : Dạng ion lưỡng cực Dạng phân tử 
- Tính chất vật lí : Ở điều kiện thường chúng là chất rắn kết tinh, không màu, vị hơi ngọt,có nhiệt độ nóng chảy cao (khoảng từ 200 – 300oC, đồng thời bị phân huỷ) và tương đối dễ tan trong nước vì chúng tồn tại ở dạng ion lưỡng cực.
VD: Glixin nóng chảy ở khoảng 232–236oC, có độ tan 25,5 g/100 nước ở 25oC
 2, Tính chất hóa học
* Aminoaxit vừa có :
- Tính chất axit vừa có tính bazơ (lưỡng tính) 
- Phản ứng trùng ngưng.
 a) Tính chất lưỡng tính : 
- T/d axit vô cơ mạnh sinh ra muối
 HOOC – CH2 – NH2 + HCl ®
 HOOC – CH2 – NH3Cl
- T/d với bazơ mạnh sinh ra muối và nước
 H2N – CH2 – COOH + NaOH → 
 H2N – CH2 – COONa + H2O
* Kết luận : Amino axit là hợp chất lưỡng tính.
 b) Tính axit - bazơ của dung dịch 
 amino axit 
- TN : + Quỳ tím + dd glyxin
 + Quỳ tím + dd axit glutamic
- HT : + Cho quỳ tím vào dd glyxin (axit a-amino axetic) thấy màu quỳ tím không đổi.
 + Cho giấy quỳ tím vào dung dịch axit glutamic thấy màu quỳ tím chuyển thành màu hồng.
- Giải thích : Trong dd glyxin và lysin có cân bằng : 
H2N – CH2 – COOH 
 H3N+ - CH2 COO- 
HOOC – CH2CH2CHCOOH 
 │
 NH2 
 -OOC – CH2CH2CHCOO- + H+ 
 │ 
 +NH3 
 c) Phản ứng riêng của nhóm COOH :
 Phản ứng este hoá 
- VD 
(* Ngoài ra còn phản ứng của nhóm NH2 với axit HNO2 : 
H2NCH2COOH + HNO2 →
 HOCH2COOH +N2↑ + H2O)
 d) Phản ứng trùng ngưng
* Điều kiện: trong ptử phải có từ 2 nhóm chức trở lên.
* Đặc điểm: nhóm –OH của –COOH ở phân tử axit này kết hợp với –H của nhóm –NH2 ở phân tử axit kia thành H2O và sinh ra polime.
III. ỨNG DỤNG 
- Các amino axit thiên nhiên là những hợp chất cơ sở để kiến tạo nên các loại protein của cơ thể sống.
- Một số amino axit được dùng phổ biến trong đời sống như muối mononatri của axit glutamic dùng làm gia vị thức ăn (gọi là mì chính hay bột ngọt), axit glutamic là thuốc thần kinh, methionin là thuốc bổ gan.
- Các axit 6-aminohexanoic và axit 7-aminoheptanoic là nguyên liệu sản xuất tơ nilon như nilon-6, nilon-7.
 3, Củng cố, luyện tập : 
 - Nêu nội dung chính của bài 
 - Làm bài tập : 1, 2 trong SGK (48)(Bài 1 : C, Bài 2 : D)
 - Thảo luận nhóm : Bài tập 3 trong SGK (48)(Đáp án : C3H7NO2)
 4, Hướng dẫn HS tự học ở nhà : 
 - Học thuộc lí thuyết
 - Làm bài tập : 4, 5, 6 SGK (48) )(Bài 6 : C3H7NO2)
 - Chuẩn bị bài : Peptit và protein 
Kiểm tra của tổ ch