Bài giảng Hóa học - Bài 55: Phenol

Bài 55 : PHENOLGiáo Viên: Nguyễn Thị ThắmKIỂM TRA BÀI CŨViết pt phản ứng của etanol với các chất sau (nếu có): Na; NaOHđặc; HBr; C2H5OH (H2SO4 đặc, 140°C); CuO; dd Br2. Định nghĩa, phân loại và tính chất vật líI Tính chất hóa họcIIIIIĐiều chế và ứng dụngNội dung bài dạyOHOHPhenolAncol thơmCH3HOHphenolo-crezol1. Định nghĩa■ Nhóm hydroxyl ( -OH ) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen Nhóm hydroxyl ( -OH ) liên kết với nguyên tử cacbon trên mạch nhánh của vòng benzen Ancol benzylicVDI . Định nghĩa, phân loại và tính chất vật líCH2-Ancol thơm: là loại hợp chất mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (OH) đính vào mạch nhánh của vòng thơmPhenol: là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen.Phenol đơn chức, chứa một nhân thơm : CnH2n – 7 OH ( n ≥ 6)1. Định nghĩaI . Định nghĩa, phân loại và tính chất vật líOHOHCH2-2. PhânloạiOHCH3o - crezolOHphenolOHOH OHHOcatecholrezoxinolPhenol đơn chứcPhenol đa chức Phân tử có chứa một nhóm OH: Monophenol Phân tử có chứa nhiều nhóm OH: PoliphenolI . Định nghĩa, phân loại và tính chất vật líDựa vào số nhóm –OH trong phân tử, phenol được chia làm 2 loại3. Tính chất vật lí : Phenol C6H5 -OH I . Định nghĩa, phân loại và tính chất vật lí Là chất rắn không màu, ít tan trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66oC, tan tốt trong etanlol, ete và axeton. Phenol dễ chảy rữa, thẫm màu. Phenol độc, gây phỏng cho da→cẩn thận Phenol có liên kết hiđrô liên phân tử →có nhiệt độ sôi cao  C6H5OHH2ONaOHNaOH+C6H5OH(A)(B)(A): Có những hạt chất rắn  Do Phenol tan ít trong nước.(B):Phenol tan hết vì đã tác dụng với NaOH tạo thành C6H5ONa tan trong nước. C6H5OH + NaOH  C6H5ONa + H2OCO2C6H5ONa + CO2C6H5ONa + CO2 + H2O  C6H5OH + NaHCO3(C)(C): Phenol tách ra làm vẩn đục dung dịch PHENOL CÓ TÍNH AXIT YẾU1. TÍNH AXIT CỦA PHENOLGiấy quỳ tímTính axit của phenol mạnh hơn của ancol( td đc với dd NaOH)Tính axit của phenol rất yếu (bị axit cacbonic đẩy ra khỏi muối phenolnat) dd phenol không làm đổi màu quỳ tímII. Tính chất hóa học1. TÍNH AXIT CỦA PHENOLwww.themegallery.com* Tác dụng với kim loại kiềm:OHNa +O-H+C6H5OH + NaC6H5ONa1/2+ H 2 ()1/2Na H2 Natri phenolat II. Tính chất hóa học2.Phản ứng thế ở vòng thơmDD PHENOLdd BromTrắngOH+ 3 Br2 OHBrBrBr+ 3HBr 2,4,6-tribromphenol ( trắng)2. Phản ứng thế ở vòng thơm phenol + dd Br2Phenol làm mất màu vàng da cam của brom và tạo kết tủa trắngPhản ứng dùng để nhận biết phenolHHH2, 4, 6 – trinitro phenol (axit picric)Thuốc nổ+ 3 HNO3đỏ cam+ 3H2O NO2NO2O2NVd2: Td dd HNO3xt, t0HO-NO2OHOHII. Tính chất hóa họcNhận xét Tại sao ancol không có tính axit còn phenol lại có tính axit? Tại sao phenol tham gia phản ứng thế dễ dàng hơn benzen và ưu tiên vào vị trí ortho và para?Ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử phenolOHHHHHH	Do cặp e chưa tham gia LK, ở cách các e π chỉ 1 LK σ nên tham gia liên hợp với các e π của vòng benzen mật độ e dịch chuyển vào vòng ben zen (vị trí o-,p- giầu e hơn)PHENOL CÓ:■ LK O-H phân cực hơnnguyên tử H linh động hơn, dễ phân li cho một lượng nhỏ cation H+->Phenol có tính axít■ Mật độ e trong vòng benzen ở vị trí (o-,p-) tăng lên Phenol dễ TGPƯ thế hơn benzen và các đồng đẳng và ưu tiên vào vị trí o-,p-■ LK C-O bền vững hơn so với ở ancol-Phenol không có phản ứng thế nhóm –OH bởi gốc axít như ancol1. Điều chếIII. Điều chế và ứng dụngĐiều chế phenol Điều chế từ cumen Tách từ nhựa than đá Điều chế từ benzen * Từ cumen1. O2 (kk)2. H2SO4+ CH3COCH3CH3 – CH = CH2H+phenol axetonC6H6C6H5ClC6H5ONaC6H5OH* Từ benzen* Có thể tách một lượng nhỏ phenol từ nhựa than đá trong quá trình luyện cốcCl2/FeNaOHdưCO2+H2O1. Điều chếOHPhẩm nhuộm2. Ứng dụng của phenolTơ hóa họcChất kết dínhChất dẻo2. Ứng dụng của phenolThuốc kích thích sinh trưởngNước diệt khuẩnThuoác noå ( 2,4,6 - trinitrophenol)Ứng dụng của phenolTính chất hoá học của phenol Td với KL kiềmPư thế ở vòng thơm Td với dd kiềmTd với dd bromTd với dd HNO3Tính axit Củng cố bàiTrong số các đồng phân sau. Có bao nhiêu đồng phân vừa pư với Na, vừa td NaOH ? A. 2 B. 3 C. 4 D. 5CH2-OH(1)CH3OH(3)CH3OH(4)CH3OH(5)OCH3(2) BÀI TẬP VẬN DỤNGBài 1 Để nhận biết các chất lỏng sau: phenol, ancol benzylic và benzen có thể dùng thuốc thử là Dd KMnO4 Dd Br2 Dd Br2 và Na Na, ddNaOHBÀI TẬPBài 2 CHÚC CÁC EM HỌC TỐT