Bài giảng Bài 35: Benzen và đồng đẳng - Một số hidrocacbon thơm khác (tiếp)

Chương 7. HIDROCACBON THƠM
NGUỒN HIDROCACBON THIÊN NHIÊN
HỆ THỐNG HOÁ VỀ HIDROCACBON
Mục tiêu của chương.
	Học sinh biết:
Khái niệm về hidrocacbon thơm, đặc điểm cấu tạo của hidrocacbon thơm.
Tính chất hoá học đặc trưng của benzen và các chất đồng đẳng.
Ứng dụng của một số hidrocacbon thơm tiêu biểu.
Học sinh hiểu:
Vì sao benzen và các chất đồng đẳng lại có tính chất khác so với các hidrocacbon đã học.
Vì sao benzen và toluen là nguyên liệu quan trong cho công nghiệp hoá học.
Học sinh vận dụng:
Phân biệt được những điểm giống nhau và khác nhau về tính chất hoá học của hidrocacbon thơm với ankan, anken.
Rèn luyện kĩ năng viết phương trình minh hoạ tính chất của hidrocacbon thơm.
Bài 35. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG - MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC
I. Mục tiêu.
	1. Kiến thức. 
	Học sinh biết:
Đặc điểm cấu tạo phân tử benzen, viết CTCT và tên gọi của một số hidrocacbon thơm khác.
Tính chất hoá học của benzen và đồng đẳng.
Tính chất hoá học của stiren và naphtalen.
Học sinh hiểu:
Cấu tạo vòng của benzen: Cấu trúc phẳng, phân tử có dạng hình lục giác đều, có hệ liên kết liên hợp là nguyên nhân dẫn đến benzen thể hiện tính chất của hidrocacbon no và không no (tính thơm).
2. Kĩ năng.
- Rèn kĩ năng viết phương trình hoá học minh hoạ tính chất hoá học của benzen và đồng đẳng.
- Phân biệt được benzen, đồng đẳng của benzen với các hidrocacbon khác.
II. Chuẩn bị.
	Hoá chất: Benzen, H2SO4 đặc, HNO3 đặc, nước lạnh, dung dịch Br2 trong CCl4.
	Dụng cụ: Đũa thuỷ tinh, ống nghiệm, kẹp ống nghiệm.
	Mô hình: Phân tử benzen.
III. Tổ chức các hoạt động dạy học.
Nêu vấn đề. 
Có gì khác nhau trong cấu tạo phân tử các chất sau: etilen, buta-2,3-dien, xiclohexa-1,2,3-trien?
Nêu ra được điểm khác nhau cơ bản nhất trong cấu tạo giữa 3 hợp chất.
G. Vì sao nói benzen và metylbenzen là nguyên liệu quan trọng cho công nghiệp hoá chất?
B. Giảng bài mới.
Hoạt động của thầy
Hoạt động của trò
Nội dung bài học
Hoạt động 1. Giới thiệu hidrocacbon thơm.
G. Khái niệm – phân loại.
Hoạt động 2. Đồng đẳng - đồng phân – danh pháp - cấu tạo.
G. Benzen (C6H6) là chất tiêu biểu đứng đầu dãy đòng đẳng, viết CTPT của 3 chất đồng đẳng kế tiếp và rút ra công thức chung cho dãy đồng đẳng.
G. Quan sát các cột 1, 2, 3, 4 trong bảng 7.1 cho biết loại đồng phân của đồng đẳng benzen. Viết đồng phân cho hợp chất C8H10 và C9H12.
G. Vận dụng công thức hệ thống, hãy gọi tên quốc tế cho các hợp chất đang có.
G. Có thể viết CTCT của benzen bằng 2 cách sau: 
 Công thức nào mô tả đúng bản chất việc hình thành liên kết trong phân tử benzen? Vì sao?
Nêu vấn đề. Với cấu tạo như trên, benzen và đồng đẳng của nó có tính chất gì giống và khác với tính chất của các loại hidrocacbon đã học?
Hoạt động 3. Phản ứng thế.
G. Làm thí nghiệm phản ứng của benzen với Br2.
G. Benzen có phản ứng với Br2 hay không? Nếu có, phản ứng xảy ra trong điều kiện nào? Viết phương trình phản ứng chứng minh.
G. Làm thí nghiệm phản ứng của benzen với hỗn hợp HNO3 đặc và H2SO4 đặc.
G. Nêu hiện tượng xảy ra trong TN. Giải thích và viết phương trình phản ứng chứng minh.
G. Có gì giống nhau trong phản ứng brom hoá và nitro hoá toluen?
G. Đưa ra nội dung qui tắc thế.
G. Khi đun nóng hoặc chiếu sáng, phản ứng thế sẽ xảy ra với nguyên tử H trên nhánh tương tự ankan. Viết ptpư chứng minh.
Hoạt động 4. Phản ứng cộng.
G. Khi có điều kiện thích hợp, nhân benzen có thể tham gia phản ứng cộng: Cộng H2, cộng Cl2.
Hoạt động 5. Phản ứng oxi hoá.
G. Tiến hành thí nghiệm:
 1ml benzen
lắc
 benzen 
 1ml dd KMnO4 ddKMnO4
 1ml toluen
lắc
 toluen
 1ml ddKMnO4 dd KMnO4
G. Đun nóng hỗn hợp trong các ống nghiệm.
G. Giải thích hiện tượng xảy ra trong các thí nghiệm. Viết ptpư nếu có.
Hoạt động 6. Cấu tạo và tính chất vật lí của stiren.
Hoạt động 7. So sánh cấu tạo và tính chất hoá học của stiren với các hợp chất đã học.
Viết ptpư chứng minh.
Hoạt động 8. Cấu tạo và tính chất vật lí.
G. Làm thí nghiệm về sự thăng hoa của naphtalen. 
Hoạt động 9. Tính chất hoá học của naphtalen.
G. So sánh cấu tạo và tính chất hoá học của naphtalen với benzen. Viết ptpư chứng minh.
Hoạt động 10. Ứng dụng của một số hidrocacbon thơm.
G. Hướng dẫn HS nghiên cứu SGK.
H. Nghiên cứu SGK è KN và phân loại.
H. C7H8, C8H10, C9H12 è CnH2n-6 (n6)
H. Đồng phân vị trí tương đối của nhóm ankyl và đồng phân cấu tạo mạch cacbon của mạch nhánh.
H. Viết đồng phân cho 2 hợp chất trên.
H. Gọi tên tất cả các chất từ toluen trở đi.
H. Công thức (2).
H. làm việc với phiếu thực hành theo nhóm è Kết luận và giải thích.
H. làm việc theo nhóm với phiếu thực hành đã có sẵn è đưa ra kết luận và giải thích.
H. Chủ yếu xảy ra ở vị trí o và p.
H. Viết phương trình phản ứng.
H. Viết ptpư cộng H2, Cl2.
H. Quan sát và nhận xét hiện tượng:
- Trước khi đun nóng.
- Sau khi đun nóng.
H. Viết ptpư xảy ra.
H. Làm việc với SGK.
H. Phần nhánh có cấu tạo và tính chất tương tự anken: cộng, trùng hợp và oxi hoá.
Phần nhân có cấu tạo và tính chất giống nhân thơm.
Viết ptpư chứng minh.
H. Làm việc với SGK, quan sát thí nghiệm è tính chất vật lí.
H. So sánh. Viết ptpư .
H. Nghiên cứu ứng dụng qua kênh hình.
- H/c thơm là gì?
- H/c thơm chứa 1 vòng benzen.
- H/c thơm chứa nhiều vòng benzen.
A. BENZEN VÀ ĐÒNG ĐẲNG
I. Đồng đẳng - đồng phân – danh pháp - cấu tạo.
 1. Dãy đồng đẳng của benzen.
 Công thức chung: CnH2n-6 (n6).
 2. Đồng phân – danh pháp.
* Từ C8H10 trở đi có đồng phân.
* Đồng phân vị trí tương đối của gốc ankyl. 
Ví dụ: các đồng phân của xilen.
(1,2-dimetyl benzen) (1,2-dimetyl benzen) (1,4-dimetyl benzen)
* Đồng phân cấu tạo mạch cacbon của mạch nhánh.
Ví dụ: 
* Danh pháp hệ thống = vị trí nhóm ankyl (nếu có) + tên các nhóm ankyl + benzen.
Ví dụ:
(1,2,4-trimetyl benzen) (1-etyl-4-metyl benzen)
 3. Cấu tạo.
CTCT của benzen có thể viết dưới 2 dạng chủ yếu:
(Kekule-1865) (Cơ học lượng tử)
- Cấu trúc phẳng, hình lục giác đều.
- 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên 1 mặt phẳng.
- 6 nguyên tử C liên kết với nhau bằng 6 lên kết để tạo vòng 6 cạnh; mỗi C liên kết với 1 H bằng liên kết . Mỗi nguyên tử C còn 1 electron tham gia tạo hệ liên kết khắp vòng.
II. Tính chất vật lí. (SGK)
III. Tính chất hoá học. Trung tâm phản ứng hoá học là vòng benzen và mạch nhánh ankyl.
 1. Phản ứng thế.
 a. Thế nguyên tử H ở vòng benzen.
* Phản ứng với halogen. (halogen hoá)
 (brombenzen)
(p) 4-bromtoluen
(59%)
(o) 2-bromtoluen
(41%)
* Phản ứng với axit nitric. (nitro hoá)
H2O
+HNO3(đ)
H2SO4(đ)
58%
42%
+ H2O
+ H2O
+HNO3(đ)
H2SO4(đ)
Qui tắc thế. Khả năng tham gia phản ứng thế nguyên tử H ở nhân thơm của ankylbenzen dễ hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí o và p.
 b. Thế nguyên tử H của mạch nhánh.
toluen benzyl bromua
 2. Phản ứng cộng.
 a. Cộng hidro.
 benzen xiclohexan
 b. Cộng clo.
 Hexacloran
 (1,2,3,4,5,6-hexacloxiclohexan)
 3. Phản ứng oxi hoá.
 a. Oxi hoá không hoàn toàn. 
- Benzen không phản ứng với dung dịch KMnO4 nguội và đun nóng.
- Các chất đồng đẳng của benzen không phản ứng với thuốc tím ở điều kiện thường nhưng phản ứng được khi đun nóng. 
C6H5CH3 + 2KMnO4 C6H5COOK + 2MnO2 
 + KOH + H2O
 b. Oxi hoá hoàn toàn.
CnH2n-6 + O2 nCO2 + (n-3)H2O 
B. MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM KHÁC.
I. Stiren.
 1. Cấu tạo và tính chất vật lí. CTPT: C8H8; CTCT:
 2. Tính chất hoá học.
 a. Phản ứng cộng.
C6H5-CH=CH2 + Br2(dd) C6H5CHBr-CH2Br
C6H5-CH=CH2 C6H5CH2-CH3 
 b. Phản ứng trùng hợp.
n
 c. Phản ứng oxi hoá hữu hạn.
3C6H5-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 
 3C6H5-CHOH-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH
II. Naphtalen.
 1. Cấu tạo và tính chất vật lí. CTPT: C10H8, CTCT:
 2. Tính chất hoá học.
 a. Phản ứng thế. Dễ hơn benzen và thường ưu tiên vị trí số 1 ().
 b. Phản ứng cộng.
Naphtalen không phản ứng với dung dịch thuốc tím ở điều kiện thường.
C. Ứng dụng của một số hidrocacbon thơm.
* Benzen và toluen là nguyên liệu quan trọng trong công nghiệp hoá học.
* Stiren dùng làm monome quí để sản xuất cao su, chất dẻo, 
* Naphtalen là nguyên liệu để sản xuất phẩm nhuộm, dược phẩm, 
	C. Củng cố. Dùng hệ thống bài tập SGK, trong đó chú ý:
	1. Cấu tạo vòng benzen.
	2. Phản ứng thế của benzen và đồng đẳng.
	3. Tính chất hoá học của một số hidrocacbon thơm.