Bài giảng Bài 1: Este (tiết 8)

Tổ Hóa trường THPT Châu Văn Liêm
Hóa học 12 nâng cao
Bài1	ESTE
I. Mục tiêu của bài học:
	1/ Kiến thức: 
HS biết:
- CTCT của este và một số dẫn xuất của axit cacboxylic.
- Tính chất vật lí, hóa học và ứng dụng của este.
2/ Kĩ năng: 
HS rèn luyện kĩ năng:
Gọi tên este, vận dụng tốt tính chất hóa học của este để giải các bài tập.
Điều chế este.
II. Chuẩn bị:
	- Hướng dẫn hs ôn tập về phản ứng este hóa trong bài axit cacboxylic, phản ứng cộng và trùng hợp như anken.
	- GV chuẩn bị hóa chất và dụng cụ thí nghiệm:
	+ một vài mẫu este có mùi chuối, hoa hồng, táo
	+ nước, dd H2SO4 loãng, dd NaOH
	+ ống nghiệm, ống sinh hàn, đèn cồn
	- GV chuẩn bị trình chiếu Power Point: hình ảnh, mô phỏng, phim thí nghiệm.
III. Thiết kế các hoạt động: 
NỘI DUNG
CÁC HOẠT ĐỘNG
I. Khái niệm về este và các dẫn xuất khác của axit cacboxylic:
 1/ Cấu tạo phân tử:
 Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR thì được este.
 Este đơn giản có CTCT:
 R-C-O-R’ 
 O
 R, R’ là gốc hidrocacbon no, không no hoặc thơm (trừ trường hợp este của axit fomic có R là H)
 *Một vài dẫn xuất khác của axit cacboxylic:
R-C-O-C-R’ R-C-X R-C-NR’2 
 O O O O
Anhidrit axit Halogenua axit Amit
2/ Cách gọi tên este:
Tên este = tên gốc hidrocacbon R’ 
 +tên anion gốc axit(đuôi“at”)
VD:
H-C-O-C2H5 CH3-C-O-CH=CH2 
 O O
Etyl fomat Vinyl axetat
C6H5-C-O-CH3 CH3-C-O-CH2C6H5
 O O
Metyl benzoat Benzyl axetat
3/ Tính chất vật lí của este:
 - Este có ts thấp hơn so với ancol và axit có cùng số nguyên tử C vì giữa các phân tử este không có liên kết hidro.
- Thường là chất lỏng, nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước.
- Các este thường có mùi thơm dễ chịu: isoamyl axetat có mùi chuối chín, etyl butirat có mùi dứa, etyl isovalerat có mùi táo
- Những este có KLPT rất lớn có thể ở trạng thái rắn: mỡ, sáp ong 
II. Tính chất hóa học của este:
 1/ Phản ứng ở nhóm chức:
 a. Phản ứng thủy phân:
 - Trong môi trường axit: phản ứng thuận nghịch
RCOOR’ + HOH RCOOH + R’OH
 - Trong môi trường kiềm: phản ứng một chiều, còn được gọi là phản ứng xà phòng hóa
RCOOR’ + NaOH RCOONa+ R’OH
b. Phản ứng khử:
 R-C-O-R’ RCH2OH + R’OH 
 O
 2/ Phản ứng ở gốc hidrocacbon:
 Este có thể tham gia phản ứng thế, cộng, tách, trùng hợp 
a. Phản ứng cộng:
 VD:
 CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOCH3 + H2 
	metyl oleat
 CH3[CH2]16COOCH3
 metyl stearat
 b. Phản ứng trùng hợp:
 VD:
nCH2=CH–C–O–CH3 (CH–CH2)n
 | 
 O COOCH3
 Metyl acrylat Poli(metyl acrylat)
III. Điều chế và ứng dụng:
 1/ Điều chế:
 a. Este của ancol:
 VD:
CH3COOH +(CH3)2CHCH2CH2OH 
 Ancol isoamylic
CH3COOCH2CH2CH(CH3)2+H2O
 Isoamyl axetat 
b. Este khác: 
 VD1: Este của phenol
C6H5OH + (CH3CO)2OCH3COOC6H5 + CH3COOH
C6H5OH + CH3COCl CH3COOC6H5
+ HCl
 VD2: Điều chế vinyl axetat
CH3COOH + CHCH CH3COOCH=CH2
 2/Ứng dụng:
 -Làm dung môi, sản xuất thủy tinh hữu cơ, chất dẻo, keo dán, dược phẩm
 -Dùng làm hương liệu trong công nghiệp thực phẩm, mĩ phẩm. 
* Hoạt động 1:
I. Khái niệm về este và các dẫn xuất khác của axit cacboxylic:
 1/ Cấu tạo phân tử:
GV: So sánh CTCT của 2 chất sau đây, từ đó rút ra nhận xét về cấu tạo của phân tử este:
CH3-C-OH CH3-C-O-C2H5 
 O O
Axit axetic Etyl axetat
GV ghi nhận ý kiến của HS và kết luận về CTPT của este: Este là dẫn xuất của axit cacboxylic
H-C-OH H-C-O-C2H5 
 O O
Axit fomic Etyl fomat
*Hoạt động 2:
2/ Cách gọi tên este:
GV giới thiệu các thành phần hợp thành tên gọi este. GV gọi tên vài chất làm mẫu rồi cho HS vận dụng.
*Hoạt động 3:
3/ Tính chất vật lí của este:
-GV viết lên bảng:
 HCOOCH3 CH3CH2OH CH3COOH
 ts = 32oC ts = 78oC ts = 118oC
-GV hỏi: Nhận xét về ts của este, ancol, axit có cùng số nguyên tử C trong phân tử, từ đó dự đoán este có tạo được liên kết hidro liên phân tử hay không?
-GV làm thí nghiệm: Nhỏ vài giọt dầu ăn vào trong ống nghiệm đựng nước. Quan sát.
-GV hỏi: Dầu ăn là một este. Nặng hay nhẹ hơn nước? Có tan trong nước hay không?
-GV cho HS ngửi mùi thoát ra từ ống nghiệm chứa một vài giọt isoamyl axetat.
-GV hỏi: Mùi của este đó giống mùi thơm của trái cây nào?
-GV hướng dẫn HS đọc SGK để tự kết luận về các nhận xét của mình 
*Hoạt động 4:
II. Tính chất hóa học của este:
1/ Phản ứng ở nhóm chức: (trọng tâm)
 a. Phản ứng thủy phân:
GV yêu cầu: Hãy viết ptpứ giữa CH3COOH và C2H5OH, nêu các đặc điểm về pứ este hóa đã học.
CH3CO-OH + H-OC2H5 CH3COOC2H5 + HOH
Để làm chuyển dịch cân bằng trên theo chiều thủy phân este, người ta tiến hành thủy phân trong môi trường kiềm. tại sao làm như vậy?
GV hướng dẫn HS tổng kết các ý kiến. 
Nếu có điều kiện, GV hướng dẫn làm thí nghiệm hoặc cho HS xem phim.
 b. Phản ứng khử:
 Theo SGK
Este bị khử bởi LiAlH4, khi đó nhóm 
R-C- (gọi là nhóm axyl) trở thành ancol 
 bậc I
 O
*Hoạt động 5:
2/ Phản ứng ở gốc hidrocacbon:
GV đặt vấn đề: Phân tử este được tạo nên từ gốc hidrocacbon không no thì gốc này có thể tham gia phản ứng cộng và trùng hợp như hidrocacbon không no. Từ đó GV hướng dẫn HS viết tiếp vế phải của các phản ứng trong các tính chất: phản ứng cộng vào gốc không no và phản ứng trùng hợp. 
*Hoạt động 6:
III. Điều chế và ứng dụng:
1/ Điều chế:
 a. Este của ancol:
 GV đàm thoại, dẫn dắt HS viết tiếp vế phải của phương trình phản ứng cùng với các điều kiện để có hiệu suất cao. 
 b. Este khác:
 Một số este khác có phương pháp điều chế riêng.
2/Ứng dụng:
GV có thể hướng dẫn HS đọc SGK hoặc sưu tầm các mẫu vật, ảnh, phim giới thiệu, trình chiếu bằng Power Point, sau đó tổng kết. 
*Hoạt động 7:
Luyện tập và củng cố:
 -HS làm và sửa chung tại lớp bài tập sau (hoặc dùng phiếu học tập)
 a/ Dùng các kí hiệu C, H, O, R, R’, Cl hãy viết công thức cấu tạo của : este, clorua axit, anhidrit axit của axit cacboxylic no đơn chức.
 b/ Viết công thức cấu tạo các đồng phân đơn chức mạch hở ứng với công thức C3H6O2.
 c/ Gọi tên các đồng phân có chứa nhóm C=O ở câu b và nói rõ đồng phân nào thuộc chức este.
 -Trả lời :
 b/C3H6O2 là công thức tổng quát của axit no đơn chức hoặc este no đơn chức: CH3CH2COOH 	Axit propionic (axit propanoic)
	CH3COOCH3 	Metyl axetat
	HCOOC2H5	Etyl fomat 
*Hoạt động 8:
Hướng dẫn về nhà 
 Hướng dẫn HS làm các bài tập SGK bằng hình thức tự luận rồi mới chuyển qua trả lời câu hỏi trắc nghiệm.