Kì thi chọn học sinh giỏi quốc gia lớp 12 thpt năm học 2000-2001 Môn : hoá học Bảng B

bộ giáo dục vμ đμo tạo kì thi chọn học sinh giỏi quốc gia 
 lớp 12 thpt năm học 2000-2001 
 Đề thi chính thức 
 Môn : hoá học Bảng B 
 Thời gian : 180 phút ( không kể thời gian giao đề ) 
 Ngμy thi : 13 / 3 / 2001 
Câu I (5 điểm): 
 1. Xuất phát từ brombenzen chứa 14 C ở vị trí 1 vμ các hoá chất vô cơ cần thiết không 
chứa 14 C, hãy điều chế các hợp chất thơm chứa 14 C ở vị trí 3 : a) Anilin ; 
b) Iotbenzen ; c) Axit benzoic. 
 2. Hoμn thμnh sơ đồ các phản ứng sau vμ gọi tên các sản phẩm từ A đến F : 
 Na2Cr2O4 2 H 
 Cl2 (1 mol) H2O C D 
 Benzen (1 mol) A B 
 FeCl3 t
O , p HNO3 (1 mol) Fe, HCl 
 E F 
 3. Khi oxi hoá etylenglicol bằng HNO3 thì tạo thμnh một hỗn hợp 5 chất. Hãy viết 
công thức cấu tạo phân tử của 5 chất đó vμ sắp xếp theo trật tự giảm dần nhiệt độ sôi của 
chúng (có giải thích). 
Câu II (3,5 điểm): N 
 Xinconiđin (X) có công thức cấu tạo : 
 CH=CH2
 C9HOH 
Đó lμ đồng phân lập thể ở C9 của xinconin (Y). N 
1. Hãy ghi dấu Η vμo mỗi nguyên tử cacbon bất đối vμ khoanh vòng tròn nguyên tử 
nitơ có tính bazơ mạnh nhất trong phân tử X. 
2. Cho từ từ dung dịch HBr vμo X ở nhiệt độ phòng rồi đun nóng nhẹ, sinh ra các sản 
phẩm chính lμ A (C19H23BrON2) , B (C19H24Br2ON2) , C (C19H25Br3ON2) , vμ 
D (C19H24Br4N2). Chế hoá D với dung dịch KOH trong r−ợu 90o thu đ−ợc E (C19H20N2) 
 Hãy viết công thức cấu tạo của A , B , C , D , E. Ghi dấu Η vμo mỗi nguyên tử 
cacbon bất đối trong phân tử D vμ E. 
Câu III (5 điểm): 
 1. Cho hỗn hợp đẳng phân tử gồm axit benzoic vμ axit p-metoxibenzoic tác dụng với 
hỗn hợp HNO3 đặc vμ H2SO4 đặc. 
 Viết công thức cấu tạo hai sản phẩm mononitro chính vμ cho biết chất nμo tạo thμnh 
với số mol nhiều hơn? Hãy so sánh tính axit của các chất gồm hai axit đầu vμ hai sản phẩm, 
giải thích. 
 2. Có các hợp chất sau: H3NCH2COO
 (A) , H2NCH2CONH2(B) , H2N-CO-
NH2 (C) , CH3CHOHCOOH (D). Cho biết từng hợp chất trên thuộc loại hợp chất có chức 
hữu cơ nμo? Viết ph−ơng trình phản ứng của từng hợp chất trên với : 
a) Dung dịch HCl (d−, nóng) ; b) Dung dịch NaOH (d−, nóng). 
Câu IV (4,5 điểm): 
 1. Viết ph−ơng trình phản ứng điều chế D-fructozơ từ D-glucozơ, biết rằng 
D-glucozazon khi tác dụng với benzanđehit tạo thμnh ozon của D-glucozơ 
(HOCH2(CHOH)3COCHO). 
 1
 2
 2. Chitin (tách từ vỏ tôm, cua...) đ−ợc coi nh− lμ dẫn xuất của xenlulozơ, trong đó 
các nhóm hiđroxyl ở các nguyên tử C2 đ−ợc thay thế bằng các nhóm axetylamino ( -
NH-CO-CH3 ). 
a) Viết công thức cấu tạo một đoạn mạch của phân tử chitin. 
b) Gọi tên một mắt xích của chitin. 
c) Viết ph−ơng trình phản ứng xảy ra khi đun nóng chitin với dung dịch HCl đặc 
(d−), đun nóng chitin với dung dịch NaOH đặc (d−). 
Câu V (2 điểm): 
 1. Clorofom tiếp xúc với không khí ngoμi ánh sáng sẽ bị oxi hóa thμnh photgen rất 
độc. Để ngừa độc ng−ời ta bảo quản clorofom bằng cách cho thêm một l−ợng nhỏ ancol 
etylic để chuyển photgen thμnh chất không độc. 
 Viết ph−ơng trình phản ứng oxi hóa clorofom bằng oxi không khí thμnh photgen, 
phản ứng của photgen với ancol etylic vμ gọi tên sản phẩm. 
 2. Đun nóng vμi giọt clorofom với l−ợng d− dung dịch NaOH, sau đó nhỏ thêm vμi 
giọt dung dịch KMnO4 thấy hỗn hợp xuất hiện mμu xanh. Viết các ph−ơng trình phản ứng vμ 
giải thích sự xuất hiện mμu xanh. 
 ______________________