Giáo trình Tổng kết Nhóm nguyên tố (C, H, O)

i chức:C, H, ORượu; Ête; Phenol  Andehyt; Xêtôn Axit; Este GluxitÊtePhenolAndehytXêtôn- C - HO- C - O CH3 - CHO CH3-CO -CH3 Các loại chức:C, H, ORượu; Ête; Phenol  Andehyt; Xêtôn Axit; Este GluxitÊtePhenolAxitEste- C -OHO- C-O-O CH3 - COOH CH3-COO -CH3 Các loại chức:C, H, ORượu; Ête; Phenol  Andehyt; Xêtôn Axit; Este GluxitGluxitCn(H2O)mMonosacarit  Đisaccarit Polisaccarit(Gucuzơ,Fructozơ)(Saccarôzơ, Mantozơ)(Tinhbột, Xenlulozơ) Ví dụ 1:Một số hợp chất hữu cơ chứa C, H, O có M = 74 đvCCTPT của các hợp chất hữu cơ trênCác CTCT có thể có: Bước 1: Đặt CTTQ Phương pháp tìm CTPTKhi biết KLPT Bước 2: Lập phương trình đại số (*) Bước 3: Giải phương trình (*)Gợi ý:Nếu phương trình (*) có 3 ẩn dạng: B1: Cho cz < d  Miền giá trị của z.B2: Xét từng z để  x,y  CTPT ax + by + cz = d. Giải ý 1:- Đặt CTTQ (A): CxHyOz- Theo đề có: MA = 74 đ.v. 12x + y + 16z = 74 ( *)  16z < 74 z < 4,625 z = 1; 2; 3; 4.Với z = 1:(*)  12x + y = 58  y = 58 – 12xxyĐiều kiện: z = 1; 2; 3; 4.- (A): CxHyOzCó 12x + y + 16z = 74 ( *) Với z = 1:(*)  12x + y = 58 Giải ý 1:ĐK: 0 < y  2.x + 2 + t – u y + t + u = số chẵn. Điều kiện hoá trị:Với: CxHyOzNtXu; X: Cl ; BrVới: CxHyOzĐK: 0 < y  2.x + 2 y = số chẵn. y = 58 – 12xxy z = 1; 2; 3; 4.- (A): CxHyOzCó 12x + y + 16z = 74 ( *) Với z = 1:(*)  12x + y = 58 Giải ý 1:ĐK: 0 < y  2.x + 2 y = số chẵn.1462343224105âmVới z = 1:C4H10O y = 42 – 12x z = 1; 2; 3; 4.- (A): CxHyOzCó 12x + y + 16z = 74 ( *) Với z = 2:(*)  12x + y = 42 Giải ý 1:ĐK: 0 < y  2.x + 2 y = số chẵn.Với z = 2:C3H6O20 < y  2.x + 20 < 42 - 12x  2.x + 22,8  x < 3,5 x=3 y=6 z = 1; 2; 3; 4.- (A): CxHyOzCó 12x + y + 16z = 74 ( *) Với z = 3:(*)  12x + y = 26 Giải ý 1:Với z = 3:C2H2O326 = 12.+ x = ?y= ?RPQ dư k R=P.Q + K22M(c,h,o) =74 C4H10O  C3H6O2 C2H2O3(Rượu, Ête) ( Axit, Este, . . .)( Axit - Andehyt) Tóm lại: CTPTTQ:a*: lk trong phân tử. CÔng thức tổnG quát (CTTQ) CnH2n+2–2a*Om CTCTTQ:a: lk trong gốc hydrocacbon CnH2n+2–2a - m(Chức )m CTTQ của đềa*=?m =? CTTQ của đềa =?m =?D. CnH2n-2(CHO)2 Ví dụ 2:Công thức tổng quát của Andehit no, 2 chức là: A. CnH2n+1(CHO)2 C. CnH2n(CHO)2B. CnH2n-1(CHO)2 CnH2n+2-2a-m(chức)mAndehit no, 2 chức ° a = 0 ° m =2CnH2n(CHO)2CD. CnH2n-2(OH)2 Ví dụ 3:Công thức tổng quát của rượu no, 2 chức là: A. CnH2n+1(OH)2 C. CnH2n(OH)2B. CnH2n-1(OH)2 CnH2n+2-2a-m(chức)mRượu no, 2 chức ° a = 0 ° m =2CnH2n(OH)2CD. CnH2n-1CHO Ví dụ 4:Đồng đẳng của andehyt CH2= CH-CHO là: A. (C2H3-CHO)n C. CnH2n+1CHOB. CnH2n-3CHOCnH2n+2-2a-m(chức)mAdehyt đề cho là chưa no có 1lk C=C, 1 chức ° a = 1 ° m =1CnH2n-1CHODViết CTTQ của :Rượu đơn chức, no.Rượu no.Rượu 3 chức, no. CnH2n+2–2a*Om CTTQ:a*=?m =?Rượu đơn chức, no.= 0= 1 CnH2n+2O Ví dụ 5: Ví dụ 5:Viết CTTQ của :Rượu đơn chức, no: CnH2n+2ORượu no.Rượu 3 chức, no. CnH2n+2–2a*Om CTTQ:a*=?m =?Rượu no.= 0= không xác định CnH2n+2Om Ví dụ 6:A là rượu đơn có một liên kết C=Ccó KLPT không quá 60 đvC. Tìm APP tìm CTPTDựa trên BTĐS Đặt CTTQ Lập pt (từ M) Giải pt trên. KLPT không quá 60 đvCrượu đơn có một liên kết C=C CnH2n+2–2a-m (OH)mĐặt CTTQCnH2n+2-2a-m(OH)mĐề: A là rượu chưa no có 1lk C=C, 1 chức a = 1 m =1CnH2n-1OHA là rượu đơn có một liên kết C=Ccó KLPT không quá 60 đvC. Tìm A Ví dụ 6:A là rượu đơn có một liên kết C=Ccó KLPT không quá 60 đvC. Tìm A Ví dụ 6:A: CnH2n-1OH Giải:KLPT không quá 60 đvC 14n + 16  60 n  3,14  n  3,14 Điều kiện tồn tại rượu Mỗi C chỉ gắn tối đa 1 nhóm(-OH) Nhóm (-OH) chỉ gắn trên C noSố nhóm OH  Số C no( Mối liên hệ số C, số O )A là rượu đơn có một liên kết C=Ccó KLPT không quá 60 đvC. Tìm A Ví dụ 6:A: CnH2n-1OH Giải: 14n + 16  60 n  3,14  n  3,14A: CH2=CH- CH2-OHMà: n 3 Ví dụ 7:A là rượu đơn có một liên kết C=Ccó KLPT không quá 60 đvC. Tìm APP tìm CTPTDựa trên BTĐS Đặt CTTQ Lập pt (từ M) Giải pt trên. KLPT không quá 60 đvCrượu đơn có một liên kết C=CĐặt CTTQ CnH2n+2–2a-m (OH)mCnH2n+2-2a-m(chức)mĐề: A là rượu chưa no có 1 lk C=C a = 1 m =mCnH2n-m(OH)mA là rượu đơn có một liên kết C=Ccó KLPT không quá 60 đvC. Tìm A Ví dụ 7:A là rượu đơn có một liên kết C=Ccó KLPT không quá 60 đvC. Tìm A Ví dụ 7:A: CnH2n-m(OH)m Giải:KLPT không quá 60 đvC 14n + 16 m  60 n  3,14  n  3,14  CnH2nOmVí dụ 8:A là rượu đơn chức, có 1 liên kết C=C, mạch hở và có %O= 27,58Tìm CTPT của A.đơn chức, có 1 liên kết C=C %O= 27,58PP tìm CTPTDựa trên BTĐS Đặt CTTQ Lập pt (từ %) Giải pt trên. Đáp án: CH2=CH-CH2-OHrượu Phần 2:- Điều kiện tồn tại rượu- Định nghĩa.sỰ HỖ BIẾN RƯỢU Định nghĩa(Rượu là gì?): Rượu là hchc có chứa nhóm(-OH) gắn trên Cno của gốc hydrocacbon. Ví dụ:CH3-OH; CH3 –CH2-OHCH2= CH-CH2-OHCH2-OH CTPTTQ:a*: lk trong phân tử. CÔng thức tổnG quát (CTTQ) CnH2n+2–2a*Om CTCTTQ:a: lk trong gốc hydrocacbon CnH2n+2–2a -m(OH)m CTTQ của đềa*=?m =? CTTQ của đềa =?m =? Điều kiện tồn tại rượu Mỗi C chỉ gắn tối đa 1 nhóm(-OH) Nhóm (-OH) chỉ gắn trên C noSố nhóm OH  Số C no( Mối liên hệ số C, số O ) Ví dụ 8:Đem oxi hoá hoàn toàn 1 mol rượu no (A) Cần 2,5 mol oxi . Tìm CTPT-CTCT (A)? Các bài toán tìm CTPT hữu cơ Tìm CTPTDựa trên phản ứng cháy Cách giải: B1. Đặt CTTQ B2. Viết phản ứng cháy B3. Lập phương trình B4. Giải phương trình Ví dụ 8:Đem oxi hoá hoàn` toàn 1 mol rượu no (A) Cần 2,5 mol oxi . Tìm CTPT-CTCT (A)? PP 4 bước(A)? Tóm tắt:(A):Rượu no1 mol 2,5 mol O2CO2 (Đốt)H2OB1. Đặt CTTQB2. Viết pứ cháyB3. Lập phương trình B4. Giải phương trình(A)? Tóm tắt :(A):Rượu no1 mol 2,5 mol O2CO2 (Đốt)H2OĐặt CTTQ A: CnH2n+2OmCnH2n+2Om+ O2CO2+ H2On(n+1)3n+1-m21 mol2,5 mol13n+1-m2Đặt CTTQ A: CnH2n+2OmCnH2n+2Om+ O2CO2+ H2On(n+1)3n+1-m21 mol2,5 mol13n+1-m2Theo trên ta có:12,513n+1-m2= 3n+1-m = 5Đặt CTTQ A: CnH2n+2Om Ta có: 3n+1-m = 5 n = 4 + m3mnVới: n,m  +;n mm m2125/312Chọn: m = 2 n = 2Vậy: A là C2H6O2CH2CH2OHOH Ví dụ 9:Đem oxi hoá hoàn toàn 1 mol rượu no (A) Cần 3,5 mol oxi . Vậy (A) có thể là: A. C3H7OH B. C2H5OHCH2CH2OHOHC.DOHOHCH2CHCH2OHĐốt 1mol rượu noCần x,5 mol O2 SốC = SốO = xDCác trường hợpï hỗ biến thường gặp:TH1: Nhiều nhóm (-OH) gắn trên 1 C noNguyên tắc: Tự tách nước biến thành sản phẩm mới Hai nhóm (-OH) gắn trên Cno bậc 1:R- CHOHO H H2OR- CO H +Các trường hợpï hỗ biến thường gặp:TH1: Nhiều nhóm (-OH) gắn trên 1 C noNguyên tắc: Tự tách nước biến thành sản phẩm mới Hai nhóm (-OH) gắn trên Cno bậc 2: R- COHO H H2OR- CO R’ +R’Các trường hợpï hỗ biến thường gặp:TH1: Nhiều nhóm (-OH) gắn trên 1 C noNguyên tắc: Tự tách nước biến thành sản phẩm mới Ba nhóm (-OH) gắn trên Cno bậc 1: R- COHO H H2OR- CO OH +OHTH2: Nhóm (-OH) gắn trên 1 C không noCác trường hợpï hỗ biến thường gặp:TH1: Nhiều nhóm (-OH) gắn trên 1 C noNguyên tắc: Có sự chuyển vị H linh động và liên kết  biến thành sản phẩm mới Nhóm (-OH) gắn trên C không no bậc 1:RCHCHOHR-CH2- CO HR CCH2OHR- CO CH3 Nhóm (-OH) gắn trên C không no bậc 2: Ví dụ 10:OHViết các phản ứng sau :a. CH2 CH2OHH2SO4, đặc170oCb. CH3-COO-CH=CH2 + NaOHto XH2SO4, đặc170oCY °Là pứ tách nước tạo lK C=C °X : Có nhóm OH và Số C  2 Ví dụ 10:OHViết các phản ứng sau :a. CH2 CH2OHH2SO4, đặc170oCb. CH3-COO-CH=CH2 + NaOHto CH3CHO + H2OR–COO–R’ + NaOH toR–COONa + R’–OHVí dụ 11:Viết các phản ứng sau:a. CH2Cl-COO-CHCl2 + NaOHb. HCOO-CHCl2-CH2Cl + NaOHtoto°R–COO–R’ + NaOH R–COONa + R’–OH°RCln + nNaOHR-(OH)n + nNaCltotoPHẦN 3:RƯỢU(Ancol)° Các phản ứng của rượu etylic ° Các sơ dồ phản ứng của rượu etylic C2H5OHCH2=CH2 C2H5 X C2H5 ONa CH3 CHO Este của etylicC6H12O6(Glucôzơ)Phản ứng điều chế rượu etylic+H2O+NaOH+H2+HCl+NaOHMen rượuC2H5OHC2H4 C2H5 X C2H5 ONa CH3 CHO Este của etylicC6H12O6(Glucôzơ)Pứ điều chế và tính chất hoá học rượu etylicCH2=CH-CH=CH2CH3COOH(1) Các phản ứng cơ bản của rượu etylic(1): Phản ứng tách nước tạo olefin CnH2n+1OHH2SO4, đặc170oCCnH2n +H2O C2H5OHH2SO4, đặc170oCC2H4 +H2OC2H5OHC2H4 C2H5 X C2H5 ONa CH3 CHO Este của etylicC6H12O6(Glucôzơ)Pứ điều chế và tính chất hoá học rượu etylicCH2=CH-CH=CH2CH3COOH(2) Các phản ứng cơ bản của rượu etylic(2): Phản ứng tạo este vô cơ R(OH)n + n HXRXn + nH2O C2H5OH + HClC2H5Cl + H2OC2H5OHC2H4 C2H5 X C2H5 ONa CH3 CHO Este của etylicC6H12O6(Glucôzơ)Pứ điều chế và tính chất hoá học rượu etylicCH2=CH-CH=CH2CH3COOH(3) Các phản ứng cơ bản của rượu etylic(3): Phản ứng tạo Andehit C2H5OH + CuOCH3CHO + Cu +H2OR(CH2OH)n+nCuOR(CHO)n+nCu+nH2OtotoC2H5OHC2H4 C2H5 X C2H5 ONa CH3 CHO Este của etylicC6H12O6(Glucôzơ)Pứ điều chế và tính chất hoá học rượu etylicCH2=CH-CH=CH2CH3COOH(4) Các phản ứng cơ bản của rượu etylic(4): Phản ứng của rượu với Na, K. C2H5OH + NaC2H5ONa +1/2 H2 R(ONa)n+ n/2 H2R(OH)n + nNaC2H5OHC2H4 C2H5 X C2H5 ONa CH3 CHO Este của etylicC6H12O6(Glucôzơ)Pứ điều chế và tính chất hoá học rượu etylicCH2=CH-CH=CH2CH3COOH(5) Các phản ứng cơ bản của rượu etylic(5): Phản ứng tạo este hữu cơ (đơn chức) R C OH + HO R’OH2SO4đặc,tOH2O R C OR’O+ CH3OC OH + C2H5OHH2SO4đặc,tO CH3OC O C2H5 + H2OC2H5OHC2H4 C2H5 X C2H5 ONa CH3 CHO Este của etylicC6H12O6(Glucôzơ)Pứ điều chế và tính chất hoá học rượu etylicCH2=CH-CH=CH2CH3COOH(6) Các phản ứng cơ bản của rượu etylic(6): Phản ứng lên men giấm.CH3COOH + H2 O C2H5OH+ O2men giấmC2H5OHC2H4 C2H5 X C2H5 ONa CH3 CHO Este của etylicC6H12O6(Glucôzơ)Pứ điều chế và tính chất hoá học rượu etylicCH2=CH-CH=CH2CH3COOH(7) Các phản ứng cơ bản của rượu etylic(7): Phản ứng tách nước và tách H2. CH2=CHCH=CH2 + + H2 O + H2 C2H5OHAl2O3400 – 500OC2 2 Aùp dụng 1: (CĐ KT- TÀI CH