Giáo trình Phương pháp giải toán hóa hữu cơ và vô cơ và một số lưu ý về hợp chất hữu cơ

a có: 	+ 
+ a1+a2+ =nhh
Ta có đk: n1<n2 n1<<n2. 
Thí dụ : + Nếu hh là hai chất đồng đẳng liên tiếp và =1,5 
 	Thì n1<1,5<n2=n1+1 0,5<n1<1,5 n1=1, n2=2.
+ Nếu hh là đđ không liên tiếp, giả sử có M cách nhau 28 đvC (2 nhóm –CH2-)
 	Thì n1<=1,5<n2=n1+2 n1=1, n2=3.
vPP2 : - gọi CT chung của hai hidrocacbon là .
- Tương tự như trên 
- Tách ra CTTQ mỗi hidrocacbon 
Ta có: x1<<x2, tương tự như trên x1,x2.
y1 < <y2; ĐK: y1,y2 là số chẳn.
nếu là đồng đẳng liên tiếp thì y2=y1+2. thí dụ=3,5 
y1<3,5<y2=y1+2 1,5<y1<3,5 ; y1 là số chẳn y1=2, y2=4 
nếu là đđ không kế tiếp thì ta thay ĐK : y2=y1+2 bằng đk y2=y1+2k (với k là hiệu số nguyên tử cacbon).
Cho vài thí dụ:
II. DẠNG 2: Tìm CTPT của hidrocacbon khi biết KL phân tử:
v Phương pháp: + Gọi CTTQ của hidrocacbon là CxHy; Đk: x1, y2x+2, y chẳn. 
+ Ta có 12x+ y=M
+ Do y>0 12x<M x< (chặn trên) (1)
+ y2x+2 M-12x 2x+2 x(chặn dưới) (2)
Kết hợp (1) và (2) x và từ đó y.
Thí dụ : KLPT của hydrocacbon CxHy = 58
Ta có 12x+y=58
+ Do y>o 12x<58 x<4,8 và do y 2x+2 58-12x 2x+2 x 4
x=4 ; y=10 CTPT hydrocacbon là C4H10.
III. DẠNG 3 : GIẢI BÀI TOÁN HỖN HỢP
Khi giải bài toán hh nhiều hydrocacbon ta có thể có nhiều cách gọi :
- Cách 1 : Gọi riêng lẻ, cách này giải ban đầu đơn giản nhưng về sau khó giải, dài, tốn thời gian.
- Cách 2: Gọi chung thành một công thức hoặc (Do các hydrocacbon khác dãy đồng đẳng nên k khác nhau)
vPhương pháp: Gọi Ct chung của các hydrocacbon trong hh là (nếu chỉ đốt cháy hh) hoặc (nếu vừa đốt cháy vừa cộng hợp H2, Br2, HX)
- Gọi số mol hh.
- Viết các ptpứ xảy ra, lập hệ phương trình, giải hệ phương trình 
+ Nếu là ta tách các hydrocacbon lần lượt là 
Ta có: a1+a2+ =nhh
Nhớ ghi điều kiện của x1,y1
+ x1 1 nếu là ankan; x1 2 nếu là anken, ankin; x1 3 nếu là ankadien
RChú ý: + Chỉ có 1 hydrocacbon duy nhất có số nguyên tử C=1 nó là CH4 (x1=1; y1=4)
+ Chỉ có 1 hydrocacbon duy nhất có số nguyên tử H=2 nó là C2H2 (y2=4) (không học đối với C4H2).
Các ví dụ:
IV. CÁC PHẢN ỨNG DẠNG TỔNG QUÁT: 
1. Gọi CT chung của các hydrocacbon là 
a.Phản ứng với H2 dư (Ni,to) (Hs=100%)
+H2 hỗn hợp sau phản ứng có ankan và H2 dư
RChú ý: Phản ứng với H2 (Hs=100%) không biết H2 dư hay hydrocacbon dư thì có thể dựa vào của hh sau phản ứng. Nếu <26 hh sau phản ứng có H2 dư và hydrocacbon chưa no phản ứng hết
b.Phản ứng với Br2 dư:
+Br2 
c. Phản ứng với HX
+HX 
d.Phản ứng với Cl2 (a's'k't')
+Cl2 
e.Phản ứng với AgNO3/NH3
2+xAg2O x
2) Đối với ankan:
CnH2n+2 + xCl2 CnH2n+2-xClx + xHCl ĐK: 1 x 2n+2
CnH2n+2 CmH2m+2 + CxH2x ĐK: m+x=n; m 2, x 2, n 3.
3) Đối với anken:
+ Phản ứng với H2, Br2, HX đều tuân theo tỉ lệ mol 1:1
+ Chú ý phản ứng thế với Cl2 ở cacbon 
	CH3-CH=CH2 + Cl2 ClCH2-CH=CH2 + HCl
4) Đối với ankin:
+ Phản ứng với H2, Br2, HX đều tuân theo tỉ lệ mol 1:2
VD: CnH2n-2 + 2H2 CnH2n+2
+ Phản ứng với dd AgNO3/NH3
2CnH2n-2 + xAg2O 2CnH2n-2-xAgx + xH2O
ĐK: 0 x 2 
* Nếu x=0 hydrocacbon là ankin ankin-1
* Nếu x=1 hydrocacbon là ankin-1
* Nếu x= 2 hydrocacbon là C2H2.
5) Đối với aren và đồng đẳng:
+ Cách xác định số liên kết ngoài vòng benzen.
Phản ứng với dd Br2 là số liên kết ngoài vòng benzen.
+ Cách xác định số lk trong vòng:
Phản ứng với H2 (Ni,to): 
* với là số lk nằm ngoài vòng benzen
* là số lk trong vòng benzen.
Ngoài ra còn có 1 lk tạo vòng benzen số lk tổng là ++1.
VD: hydrocacbon có 5 trong đó có 1 lk tạo vòng benzen, 1lk ngoài vòng, 3 lk trong vòng. Vậy nó có k=5 CTTQ là CnH2n+2-k với k=5 CTTQ là CnH2n-8
CHÚ Ý KHI GIẢI TOÁN 
VÍ DỤ 1 :Đốt cháy 0,1 mol hỗn hợp 2 ankan là đồng đẳng kế tiếp ,thu được 3,36 lít CO2(ĐKTC).Hai ankan trong hỗn hợp là:
Giải : số nt cacbon trung bình= số mol CO2 : số mol 2 ankan ---> CTPT
VD 2 :Đốt cháy 6,72 lít khí (ở đktc) hai hiđrocacbon cùng dãy đồng đẳng tạo thành 39,6 gam CO2 và 10,8 gam H2O.
a)Công thức chung của dãy đồng đẳng là:
b) Công thức phân tử mỗi hiđrocacbon là:
Giải :Do chúng ở thể khí, số mol CO2> số mol H2O --->là ankin hoặc ankadien
số mol 2 chất là :nCO2- n H2O = 0,3 ---> Số ntử cacbon trung bình là : nCO2 :n 2HC=3
---> n1=2 ,n2 =4 ---> TCPT là C2H2 và C4H6
VD 3 :Cho 4,6 gam hỗn hợp 2 anken là đồng đẳng kế tiếp qua dung dịch brôm dư,thấy 
có 16 brôm phản ứng.Hai anken là
Giải:n Br2= 0,1 =n 2anken ---->số nguyên tử cacbon trung bình = =3,3 
CTPT 2anken là: C3H6 và C4H8 
VD 4:Khi đốt cháy 1hh gồm:0,1 mol C2H4 và 1 hydrocacbon A,thu được 0,5 mol CO2 
và 0,6 mol H2O.CTPT của hydrocacbon A là:
Giải:nH2O > nCO2 ---> A là ankan
Số mol A= nH2O - nCO2 =0,1---> n =(0,5 – 0,1.2): 0,1 =2--->CTPT của A là:C2H6
VD 5:Khi đốt cháy 0,2 mol hh gồm: C2H2 và 1 hydrocacbon A,thu được:
số mol CO2 =số mol H2O =0,5 mol.CTPT của hydrocacbon A là ?
Giải:nH2O = nCO2 ---> A là ankan --> nC2H2 =n A= 0,1---> số nguyên tử cacbon trong Alà:
(0,5 –0,1.2): 0,1 =3 ---> ctpt của A là: C3H8
V- MỘT SỐ DẠNG BIỆN LUẬN KHI BIẾT MỘT SỐ TÍNH CHẤT
vPHƯƠNG PHÁP: 
+ Ban đầu đưa về dạng phân tử
+ Sau đó đưa về dạng tổng quát (có nhóm chức, nếu có)
+ Dựa vào điều kiện để biện luận.
VD1: Biện luận xác định CTPT của (C2H5)n CT có dạng: C2nH5n
Ta có điều kiện: + Số nguyên tử H 2 số nguyên tử C +2
5n 2.2n+2 n 2
+ Số nguyên tử H là số chẳn n=2 CTPT: C4H10
VD2: Biện luận xác định CTPT (CH2Cl)n CT có dạng: CnH2nCln
Ta có ĐK: 	+ Số nguyên tử H 2 số nguyên tử C + 2 - số nhóm chức
2n 2.2n+2-n n 2.
+ 2n+n là số chẳn n chẳn n=2 CTPT là: C2H4Cl2.
VD3: Biện luận xác định CTPT (C4H5)n, biết nó không làm mất màu nước brom.
CT có dạng: C4nH5n, nó không làm mất màu nước brom nó là ankan loại vì 5n<2.4n+2 hoặc aren.
ĐK aren: Số nguyên tử H =2số C -6 5n =2.4n-6 n=2. Vậy CTPT của aren là C8H10.
R Chú ý các qui tắc:
+ Thế halogen vào ankan: ưu tiên thế vào H ở C bậc cao.
+ Cộng theo Maccôpnhicôp vào anken
+ Cộng H2, Br2, HX theo tỷ lệ 1:1 vào ankađien.
+ Phản ứng thế Ag2O/NH3 vào ankin.
+ Quy luật thế vào vòng benzen
+ Phản ứng tách HX tuân theo quy tắc Zaixep.
C. NHÓM CHỨC
I- RƯỢU: 
1) Khi đốt cháy rượu: rượu này no, mạch hở.
2) Khi tách nước rượu tạo ra olefin rượu này no đơn chức, hở.
3) Khi tách nước rượu A đơn chức tạo ra chất B.
- B là hydrocacbon chưa no (nếu là rượu no thì B là anken).
- B là ete.
4) 	- Oxi hóa rượu bậc 1 tạo ra andehit hoặc axit mạch hở.
R-CH2OH R-CH=O hoặc R-COOH
- Oxi hóa rượu bậc 2 thì tạo ra xeton:
R-CHOH-R' R-CO-R'
- Rượu bậc ba không phản ứng (do không có H)
5) Tách nước từ rượu no đơn chức tạo ra anken tuân theo quy tắc zaixep: Tách -OH và H ở C có bậc cao hơn
6) 	- Rượu no đa chức có nhóm -OH nằm ở cacbon kế cận mới có phản ứng với Cu(OH)2 tạo ra dd màu xanh lam.
- 2,3 nhóm -OH liên kết trên cùng một C sẽkhông bền, dễ dàng tách nước tạo ra anđehit, xeton hoặc axit cacboxylic.
- Nhóm -OH liên kết trên cacbon mang nối đôi sẽ không bền, nó đồng phân hóa tạo thành anđehit hoặc xeton.
CH2=CHOH CH3-CHO
CH2=COH-CH3 CH3-CO-CH3.
CHÚ Ý KHI GIẢI TOÁN 
 Rượu no
Khi đốt cháy rượu : 
 Nếu là hổn hợp rượu cùng dãy đồng đẳng thì số nguyên tử Cacbon trung bình.
VD : = 1,6 Þ n1<=1,6 Þ phải có 1 rượu là CH3OH
b. Þ x là số nhóm chức rượu ( tương tự với axít)
rượu đơn chức no (A) tách nước tạo chất (B) (xúc tác : H2SO4 đđ)
. dB/A < 1 Þ B là olêfin
. dB/A > 1 Þ A là ete
+ oxi hóa rượu bậc 1 tạo anđehit : R-CHO R- CH= O
+ oxi hóa rượu bậc 2 tạo xeton : R- CH – R’ [O] R – C – R’
 OH O
 + rượu bậc 3 không bị oxi hóa. 
II. PHENOL:
- Nhóm OH liên kết trực tiếp trên nhân benzen, nên liên kết giữa O và H phân cực mạch vì vậy hợp chất của chúng thể hiện tính axit (phản ứng được với dd bazơ)
- Nhóm -OH liên kết trên nhánh (không liên kết trực tiếp trên nhân benzen) không thể hiện tính axit. 
CHÚ Ý KHI GIẢI TOÁN 
a/ Hợp chất HC: A + Na ® H2 Þ x là số nguyên tử H linh động trong – OH hoặc -COOH.
b/ Hợp chất HC: A + Na ® muối + H2O Þ Þ y là số nhóm chức phản ứng với NaOH là – OH liên kết trên nhân hoặc – COOH và cũng là số nguyên tử H linh động phản ứng với NaOH.
VD : . Þ A có 2 nguyên tử H linh động phản ứng Natri
 . Þ A có 1 nguyên tử H linh động phản ứng NaOH
 . nếu A có 2 nguyên tử Oxi 
Þ A có 2 nhóm OH ( 2H linh động phản ứng Na) trong đó có 1 nhóm –OH nằm trên nhân thơm ( H linh động phản ứng NaOH) và 1 nhóm OH liên kết trên nhánh như 
HO-C6H4-CH2-OH
III. AMIN:
- Nhóm hút e làm giảm tính bazơ của amin.
- Nhóm đẩy e làm tăng tính bazơ của amin.
VD: C6H5-NH2 <NH3<CH3-NH2<C2H5NH2<(CH3)2NH2 (tính bazơ tăng dần)
CHÚ Ý KHI GIẢI TOÁN 
 · Þ x là số nhóm chức amin
VD: nH+ : namin = 1 :1 Þ amin này đơn chức 
· CT của amin no đơn chức là CnH2n+3N (n ³ 1)
 . Khi đốt cháy nH2O > nCO2 Þ nH2O – nCO2 = 1,5 namin
 . số nguyên tử cacbon
Bậc của amin : -NH2 bậc 1 ; -NH- bậc 2 ; -N - bậc 3
IV. ANĐEHIT :
1. Phản ứng tráng gương và với Cu(OH)2 (to)
R-CH=O +Ag2O R-COOH + 2Ag
R-CH=O + 2Cu(OH)2 R-COOH + Cu2O+2H2O
R Nếu R là Hydro, Ag2O dư, Cu(OH)2 dư:
H-CHO + 2Ag2O H2O + CO2 + 4Ag
H-CH=O + 4Cu(OH)2 5H2O + CO2 + 2Cu2O
R Các chất: H-COOH, muối của axit fomic, este của axit fomic cũng cho được phản ứng tráng gương.
HCOOH + Ag2O H2O + CO2+2Ag 
HCOONa + Ag2O NaHCO3 + 2Ag 
H-COOR + Ag2O ROH + CO2 + 2Ag 
R Anđehit vừa đóng vai trò chất khử, vừa đóng vai trò chất oxi hóa:
+ Chất khử: Khi phản ứng với O2, Ag2O/NH3, Cu(OH)2(to)
+ Chất oxi hóa khi tác dụng với H2 (Ni, to)
CHÚ Ý KHI GIẢI TOÁN 
 a. 
 + Trường hợp đặc biệt : H-CH = O phản ứng Ag2O tạo 4mol Ag nhưng %O = 53,33%
 + 1 nhóm andehyt ( - CH = O ) có 1 liên kết đôi C = O Þ andehyt no đơn chức chỉ có 1 liên kết P nên khi đốt cháy ( và ngược lại)
 + andehyt A có 2 liên kết P có 2 khả năng : andehyt no 2 chức ( 2P ở C = O) hoặc andehyt không no có 1 liên kết đôi ( 1P trong C = O, 1 P trong C = C).
+ 
 + 
 + 
V. AXIT CACBOXYLIC:
+ Khi cân bằng phản ứng cháy nhớ tính cacbon trong nhóm chức.
VD: CnH2n+1COOH + O2(n+1)CO2 + (n+1)H2O
+ Riêng axit fomic tráng gương, phản ứng với Cu(OH)2 tạo đỏ gạch.
R Chú ý axit phản ứng với Cu(OH)2 tạo ra dd màu xanh do có