Giáo trình Kĩ thuật xác định đồng phân công thức tính nhanh số đồng phần

 
A. 2 B. 3 C. 1 D. 4 
(Trích ĐTTS vào các trường Đại học, cao đẳng khối A, 2008) 
Phân tích, hướng dẫn giải: 
Dựa vào điều kiện cần và đủ để có đồng phân hình học 
=> chỉ có CH2=CH–CH=CH–CH3 có đồng phân hình học. 
Bài 4 : Có bao nhiêu hợp chất là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử 
C4H8, đều làm mất màu dung dịch brom ở điều kiện thường? 
Phân tích, hướng dẫn giải: 
Cách viết đồng phân nhử bài tập trên, trong 5 đồng phân của C4H8 ở trên thì xiclobutan 
không có phản ứng với brom ở điều kiện thường. 
 Các dẫn xuất của xiclopropan tham gia phản ứng cộng mở vòng với brom. 
Bài 5: C6H12 có bao nhiêu đồng phân cấu tạo, mạch hở tác dụng với HBr chỉ cho một sản 
phẩm duy nhất? 
A. 4 B. 3 C. 2 D. 1 
Phân tích, hướng dẫn giải: 
- C6H12 có cấu tạo mạch hở => là anken. 
- Phản ứng cộng hợp vào anken tuân theo quy tắc Maccopnhicop khi cả anken và tác nhân 
cộng hợp đều bất đối. 
=> Để C6H12 tác dụng với HBr cho một sản phẩm duy nhất thì C6H12 có cấu tạo đối xứng: 
CH3CH2CH=CHCH2CH3 và (CH3)2C=C(CH3)2 => Đáp án C. 
 Khi cộng phân tử bất đối xứng (HX, H2O,..) vào anken đối xứng chỉ thu được 1 sản 
phẩm duy nhất 
Bài 6: Có bao nhiều hợp chất là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử 
C5H8 khi phản ứng với dung dịch [Ag(NH3)2]+ đều tạo kết tủa? 
Phân tích, hướng dẫn giải: 
 Chỉ những ankin đầu mạch có nguyên tử H ở liên kết ba mới có phản ứng tạo kết tủa với 
dung dịch [Ag(NH3)2]+ 
HC≡C−CH2−CH2−CH3 HC≡C−CH−CH3 
=> Có 2 đồng phân ankin đầu mạch tạo ra kết tủa. 
CH3 
Copyright © Võ Ngọc Bình, Dạy và học Hóa học 
Bài 7: Chất hữu cơ X có công thức phân tử C6H6 mạch hở, không phân nhánh. Biết 1 mol 
X tác dụng với AgNO3/NH3 dư tạo ra 292 gam kết tủa. Số đồng phân cấu tạo có thể có của 
X là 
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 
Phân tích, hướng dẫn giải: 
X có độ bất bão hòa k = 4 
Phương trình phản ứng: 
C6H6 + xAgNO3 + xNH3 → C6H6-xAgx  + xNH4NO3 
292M = 292
1
  = 78 + 107x => x = 2 => x có 2 liên kết ba ở đầu mạch (tương ứng với 4 
liên kết  , k = 4). 
=> có 2 công thức cấu tạo: 
HC≡C–CH2–CH2–C≡CH; HC≡C–CH(CH3) –C≡CH => Đáp án B. 
Bài 8: Xác định số đồng phân thơm có công thức phân tử C8H10 
 Ghi nhớ: 
- Các ankyl benzen có gốc ankyl ≥ 2C sẽ có đồng phân mạch C. 
- Đồng phân vị trí nhánh: o, m, p, 
- Vòng benzen bền, không làm mất màu dung dịch Br2 và dung dịch thuốc tím. Vì vậy, nếu 
hiđrocacbon có công thức CnH2n-6 (n ≥ 6) thỏa mãn các tính chất trên thì phải chức vòng 
benzen. 
- Số lượng tối đa các sản phẩm thế (1 lần) vào vòng benzen bằng số loại H tương đương có 
trong vòng. 
Phân tích, hướng dẫn giải: 
C8H10 là đồng phân thơm => có 2 C ở nhánh. Có 4 đồng phân sau: 
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 
CH3
CH3 
Bài 9: Một hợp chất hữu cơ A có công thức phân tử C8H8. Khi cho A phản ứng với lượng 
dư H2 (Ni, t0) thì 1 mol A phản ứng hết 4 mol H2, nhưng nếu cho A phản ứng với dung dịch 
Brom dư thì 1 mol A chỉ phản ứng hết với 1 mol Br2. Xác định công thức cấu tạo của A. 
Copyright © Võ Ngọc Bình, Dạy và học Hóa học 
Phân tích, hướng dẫn giải: 
- Độ bất bão hòa: k = 5 (tổng số liên kết  và vòng) 
- Cứ 1 mol A + 4 mol H2 => A có 4 liên kết  => A phải có một mạch vòng C 
- Mặt khác, 1 mol A + 1 mol Br2 (tối đa) => trong 4 liên kết  chỉ có 1 liên kết  ở nhánh, 
3 liên kết  còn lại nằm trong vòng benzen 
=> A là C6H5−CH=CH2 
Bài 10: Hiđrocacbon X chứa vòng benzen có công thức phân tử C8H10, khi cho X tác dụng 
với dung dịch Br2 có mặt bột Fe hoặc không có mặt bột Fe, trong mỗi trường hợp đều tạo 
được một dẫn xuất monobrom. Công thức cấu tạo của X. 
Phân tích, hướng dẫn giải: 
X thỏa mãn công thức CnH2n-6, có 8 C, chứa vòng benzen nên X là ankyl benzen (có 2 
nguyên tử C ở nhánh). 
Do X tác dụng với Br2 đun nóng X tạo 1 dẫn xuất monobrom nên X chứa 2 nhóm metyl. 
Trong vòng benzen còn 4 nguyên tử H có thể thay thế bởi brom khi có mặt bột Fe. Theo 
đầu bài chỉ tạo thành 1 dẫn xuất monobrom nên 4 nguyên tử H này là tương đương 
=> CTCT phù hợp của X là: 
CH3CH3
Bài 11: Cho X có CTPT C7H8O. Xác định số đồng phân cấu tạo thuộc loại hợp chất thơm 
của X. 
Phân tích, hướng dẫn giải: 
Các đồng phân đều phải chứa vòng benzen, như vậy còn 1 nguyên tử C ở nhánh nên X có 
thể có các đồng phân sau: 
OH
CH3
OH
CH3 
OH
CH3
O
CH3
CH2OH
Bài 12: Hợp chất hữu cơ X (phân tử có vòng benzen) có công thức phân tử là C7H8O2, tác 
dụng với Na và với NaOH. Biết rằng khi cho X tác dụng với Na dư, số mol H2 thu được 
bằng số mol X tham gia phản ứng và X chỉ tác dụng được với NaOH theo tỉ lệ mol 1 : 1. 
Xác định công thức cấu tạo của X. 
 Ghi nhớ: 
- Phenol đơn giản là C6H5OH 
Copyright © Võ Ngọc Bình, Dạy và học Hóa học 
- Công thức phân tử chung của phenol đơn chức: CnH2n-7OH (n ≥ 6) 
- Do ảnh hưởng của vòng benzen, nguyên tử H trong nhóm –OH của phenol linh động hơn 
nguyên tử H trong nhóm –OH của ancol. 
- Phenol tác dụng với kim loại kiềm và dung dịch kiềm còn ancol chỉ phản ứng với kim loại 
kiềm. 
- Phenol phản ứng được với dung dịch brom tạo kết tủa 
Phân tích, hướng dẫn giải: 
- X tác dụng với Na thu được số mol H2 bằng số mol X nên trong phân tử X có 2 nguyên tử 
H linh động, X có 2 oxi nên X có 2 nhóm –OH. 
- Mặt khác, X chỉ tác dụng với NaOH theo tủ lệ mol 1 : 1 nên X có 1 nhóm OH phenol. 
=> X chứa vòng benzen, có 1 nhóm –OH phenol, 1 nhóm –OH ancol thơm 
=> X là HOC6H4CH2OH. 
Bài 13: Có bao nhiêu đồng phân ứng với công thức phân tử C8H10O (là dẫn xuất của bezen) 
không tác dụng với NaOH, còn khi tách nước thu được sản phẩm có thể trùng hợp tạo 
polime? 
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 
(Trích ĐTTS vào các trường Đại học, Cao đẳng khối B, 2007) 
Phân tích, hướng dẫn giải: 
- C8H10O là dẫn xuất của benzen (C6H5-R) => R có R = C2H5O 
- C8H10O không tác dụng với NaOH, tách nước thu được sản phẩm có thể trùng hợp tạo 
polime => có nhóm –OH không đính trực tiếp vào vòng benzen mà đính vào gốc R, R có 2 
cacbon để có thể tạo liên kết đôi 
 => C6H5-CH(OH)-CH3 và C6H5-CH2-CH2OH ( cả 2 khi tách nước đều cho anken 
C6H5CH=CH2) 
Bài 14: Viết các đồng phân cấu tạo có cùng CTPT C4H10O 
Phân tích, hướng dẫn giải: 
Ta có: k = 0 => chỉ có các đồng phân mạch hở và chỉ có liên kết đơn trong phân tử. k = 0 
nên nhóm chức chỉ có thể là –OH (ancol) hoặc –O– (ete). 
Copyright © Võ Ngọc Bình, Dạy và học Hóa học 
- Đồng phân ancol: 
C–C–C–C 
- Đồng phân ete: 
C–O–C–C–C CH3–O–CH2–CH2–CH3 
C–C–O–C–C CH3–CH2–O–CH2–CH3 
Bài 15: Khi phân tích thành phân một ancol đơn chức X thì thu được kết quả: tổng khối 
lượng của cacbon và hiđro gấp 3,625 lần khối lượng oxi. Số đồng phân cấu tạo của X là 
A. 3 B. 4 C. 2 D. 1 
(Trích ĐTTS vào các trường Đại học, cao đẳng khối A, 2008) 
Phân tích, hướng dẫn giải: 
Gọi công thức của ancol là CxHyOz ( y ≤ 2x + 2) 
Theo bài ta có: 12x + y = 16.3,625 => 12x + y = 58 => nghiệm phù hợp là x = 4, y = 10 => 
Công thức phân tử C4H10O 
Có 4 đồng phân cấu tạo: CH3CH2CH2CH2OH, CH3CH2CH(OH)CH3, (CH3)2CHCH2OH, 
(CH3)3C-OH => Đáp án B. 
Hoặc sử dụng công thức tính nhanh số đồng phân cho ancol no đơn chức 
 2n – 2 = 24-2 = 4. 
Bài 16 : Số đồng phân este ứng với công thức phân tử C4H8O2 là: 
A. 5 B. 2 C. 4 D. 6 
CH3–CH2–CH2–CH2–OH 
Điền nhóm OH 
C–C–C–C–OH 
C–C–C–C 
OH 
CH3–CH2–CH–CH3 
OH 
C–C–C 
C 
C–C–C–OH 
C OH 
C–C–C 
C 
OH 
CH3–C–CH3 
CH3 
CH3–CH–CH2–OH 
CH3 
C–C–O–C 
C 
CH3–CH–O–CH3 
CH3 
Copyright © Võ Ngọc Bình, Dạy và học Hóa học 
 Cách viết đồng phân este: RCOOR’ (R’# H) 
+ Bước 1: Bắt đầu viết từ este fomiat H-COOR’ (R’ mạch không nhánh, mạch có nhánh) 
+ Bước 2: Viết các đồng phân ứng với R tăng 1C, 2C,... tương ứng với R’ giảm 1C, 
2C,...đảm bảo số C của este. 
Phân tích, hướng dẫn giải: 
+ Các đồng phân HCOOR’ 
HCOOCH2CH2CH3; HCOOCHCH3 
+ Tăng dần số C trong R, giảm tương ứng trong R’ 
CH3COOCH2CH3; CH3CH2COOCH3 
=> có 4 đồng phân. 
Hoặc áp dụng công thức tính nhanh số đồng phân este đơn chức, no với n = 4 
24-2 = 4 đồng phân! => Đáp án C. 
Bài 17: Tổng số hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở, có cùng công thức phân tử C5H10O2, 
phản ứng với dung dịch NaOH nhưng không có phản ứng tráng bạc là 
A. 4 B. 5 C. 8 D. 9 
(Trích ĐTTS vào các trường Đại học khối B, 2010) 
Phân tích, hướng dẫn giải: 
C5H10O2 phản ứng được với dung dịch NaOH nhưng không có phản ứng tráng bạc => là 
axit hoặc este (không tạo bởi axit fomic): 
Axit (4 đồng phân): CH3CH2CH2CH2COOH; CH3CH2CH(CH3)COOH; 
CH3CH(CH3)CH2COOH; CH3C(CH3)2COOH. 
Este (5 đồng phân): CH3CH2CH2COOCH3, CH3CH(CH3)COOCH3, CH3CH2COOC2H5, 
CH3COOCH2CH2CH3, CH3COOCH(CH3)2 
=> Đáp án D 
Bài 18: Số hợp chất là đồng phân cấu tạo, có cùng công thức phân tử C4H8O2, tác dụng với 
dung dịch NaOH nhưng không tác dụng với Na là 
A. 3 B. 2 C. 4 D. 1 
(Trích ĐTTS các trường Cao đẳng khối A, 2009) 
Phân tích, hướng dẫn giải: 
C4H8O2 tác dụng với dung dịch NaOH nhưng không tác dụng với Na => C4H8O2 là este no, 
đơn chức mạch hở => Đáp án C. 
CH3 
Copyright © Võ Ngọc Bình, Dạy và học Hóa học 
Bài 19: Tổng số chất hữu cơ mạch hở, có cùng công thức phân tử C2H4O2 là: 
A. 3 B. C. 2 D. 4 
Phân tích, hướng dẫn giải: 
C2H4O2 có k = 1 
+ Trường hợp 1: C2H4O2 là axit (hoặc este) no, đơn chức mạch hở (nhóm chức axit và este 
đều chứa một liên kết đôi nên gốc hiđrocacbon phải no, mạch hở). 
+ Trường hợp 2: C2H4O2 chứa đồng thời nhóm –OH và –CHO 
Các công thức thỏa mãn: CH3COOH, HCOOCH3 và HOCH2CHO 
=> Đáp án A. 
* Chú ý: Học sinh dễ mắc sai lầm trong trường hợp C2H4O2 có một nhóm chức ete (-O-) và 
một nhóm chức –CHO : CH3–O–CHO => Chọn D. Tuy nhiên nhóm chức ete liên kết với 
nhóm chức anđehit hoặc xeton chính là nhóm chức este. 
Bài 20: Số đồng phân ứng với công thức phân tử C4H8O2 mà tác dụng được với đá vôi là 
bao nhiêu? 
A. 2 B. 3 C. 1 D. 4 
Phân tích, hướng dẫn giải: 
C4H8O2 mà tác dụng được với đá vôi => C4H8O2 là axit 
Công thức tính: 2n-3 = 24-3 = 2 => Đáp án A 
Bài 21: Một este c