Giáo án môn Hóa học lớp 12 - Bài 35: Benzen và đồng đẳng- Một số hiđrocacbon thơm khác

Tiết thứ: 50, 51, 52. Ngày soạn: 24/02/2012.
GV: Lê Thị Hà- THPT Nguyễn Thượng Hiền
*****
Bài 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG- MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC
I. CHUẨN KIẾN THỨC, KỸ NĂNG
1. Kiến thức
HS biết được :
- Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp.
- Tính chất vật lí : Quy luật biến đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của các chất trong dãy đồng đẳng benzen.
- Tính chất hoá học : Phản ứng thế (quy tắc thế), phản ứng cộng vào vòng benzen;
Phản ứng thế và oxi hoá mạch nhánh.
2. Kĩ năng
- Viết được công thức cấu tạo của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng.
- Viết được các phương trình hoá học biểu diễn tính chất hoá học của benzen, vận dụng quy tắc thế để dự đoán sản phẩm phản ứng.
- Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo và gọi tên.
- Tính khối lượng benzen, toluen tham gia phản ứng hoặc thành phần phần trăm về khối lượng của chất trong hỗn hợp.
II. TRỌNG TÂM
- Cấu trúc phân tử của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng. ( TIẾT 50)
- Tính chất hoá học benzen và toluen. ( TIẾT 51)
III. CHUẨN BỊ
Tiết 50
Tiết 51
Giáo viên
Mô hình phân tử benzen
Benzen, nước, dầu ăn, dd KMnO4, ống nghiệm, ...
Học sinh
Ôn lại các khái niệm về đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo hóa học của ankadien
Ôn lại phản ứng thế, cộng
IV. TIẾN TRÌNH LÊN LỚP
1. Bài cũ ( lồng vào bài mới)
+ Giới thiệu bài mới
- GV yêu cầu HS nhắc lại đặc điểm cấu tạo của hidrocacbon no, không no
- GV giới thiệu cho HS biết một loại hidrocacbon thơm sẽ học
+ Bài mới 
Hoạt động của GV và HS
Nội dung tiết dạy
 - GV: Đưa mô hình phân tử benzen yêu cầu HS nhận xét về: CTPT, đặc điểm cấu tạo, (có điểm gì giống và khác với ankadien liên hợp )
- GV kết luận về CTHH, tóm tắt cho HS ghi bài
Phát vấn: Đồng đẳng là gì? Theo ĐN đồng đẳng em hãy viết tiếp 3 chất kế tiếp của benzen và mô tả đặc điểm cấu tạo các chất, tính số liên kết pi + số vòng
GV phân tích, gợi mở để HS viết được các đp của C8H10
GV hướng dẫn học sinh gọi tên theo danh pháp thông thường
Yêu cầu HS gọi tên thay thế các chất đp của C8H10
A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO
1. Cấu tạo của phân tử benzen
Các nguyên tử đều nằm trên một mặt phẳng, 6C liên kết với nhau bằng 6 liên kết xích ma (lục giác) và 3 liên kết pi
3 pi liên hợp vòng kín ( hệ thơm, nhân thơm)
2. Dãy đồng đẳng của benzen
Các hiđrocacbon thơm có CTPT C6H6, C7H8, C8H10, phân tử đều có 1 vòng benzen ( ít nhất ∆ = 4)
CTC: CnH2n-6 ( n≥ 6 ) 
3. Đồng phân, danh pháp
a. Đồng phân
 - C6H6 và C7H8 không có đồng phân
 - Từ C8H10 trở đi có đồng phân mạch cacbon của mạch nhánh và đồng phân vị trí nhóm thế (nhóm ankyl) trên vòng benzen.
VD. C8H10 có 4 đồng phân, C9H12 có 8 đồng phân 
b. Danh pháp: 
+ Tên thông thường
VD
(benzen) TOLUEN
Nếu vòng benzen có hai nhóm thế ở vị trí: 
1,2 : gọi là vị trí ortho ® kí hiệu : o
1,3 : gọi là vị trí meta ® kí hiệu : m
1,4 : gọi là vị trí para ® kí hiệu : p
Vd. 
( O,m,p –xilen )
+ Tên thay thế
 Số vị trí nhánh- tên nhánh( nếu cần)│ benzen
- Chọn vòng benzen làm mạch chính
- Đánh số bắt đầu tại nhánh lớn hơn, tổng chỉ số của nhánh nhỏ nhất
Ví dụ:
1,2- đimetylbenzen Etylbenzen
3. Bài tập củng cố
Viết CTCT các đồng phân có nhân benzen của C9H12, gọi tên các chất đó
4. Dặn dò: HS làm bài tập về nhà từ câu 1 đến câu 7 ( trang 159- 160).
TIẾT THỨ 51. ( TIẾP)
I. BÀI CŨ ( lồng vào bài mới)
2. Bài mới
HOẠT ĐỘNG CỦA GV VÀ HỌC SINH
KIẾN THỨC CẦN ĐẠT
GV đem lọ benzen cho HS xem, HS nhận xét về trạng thái, màu sắc
Lấy benzen hòa tan vào nước, vào dầu ăn cho HS về tính tan trong nước ( dm có cực, trong dầu ăn ( không cực)
HS đọc thêm GK để biết thêm
GV liên hệ: tất cả những hợp chất có vòng benzen đều rất độc: thuốc nhuộm, chất kích thích cây trồng, thuốc diệt cỏ, ...
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Benzen là chất lỏng, có mùi đặc trưng, nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan được trong nhiều chất hữu cơ không cực: cao su, xăng, dầu ăn,...
GV thông báo tính chất đặc trưng của hidrocacbon thơm
Gọi 2 HS lên bảng viết 2 phản ứng thế: propan + Cl2 và axetilen với AgNO3/NH3. Trung tâm của phản ứng thế?
Vận dụng vào trường hợp của benzen
( 2 HS lên bảng viết phản ứng )
GV phân tích sự ảnh hưởng của nhóm CH3 đến mật độ electron của nhân ở o, m, p và nêu qui luật thế
HS lên bảng viết phản ứng của toluen lần lượt với Br2 ( bột Fe xt), HONO2 có H2SO4 đặc xt
GV gợi mở: nitrobenzen thế tiếp thì nhóm thế sau định hướng vào vị trí nào? Viết phản ứng , gọi tên sản phẩm tạo thành
Nếu dùng lượng HNO3 dư, nhóm thế sau vào vị trí nào? Viết phản ứng ?
Viết phản ứng thế khi cho toluen, etylbenzen lần lượt với Br2 (as 1 : 1)
Phát vấn: trung tâm của phản ứng cộng hidrocacbon đã học?
1 mol benzen cộng tối đa mấy mol H2; Cl2
Viết phản ứng xảy ra, gọi tên sản phẩm tạo thành. 
GV làm 2 thí nghiệm : benzen, toluen lần lượt với dd KMnO4 ở đk thường và đun nóng. HS kết luận khả năng phản ứng .
GV phân tích phản ứng xảy ra ở nhánh, nhân thơm bền vững
Phát vấn: Chọn 1 thuốc thử để nhận biết 3 chất lỏng riêng biệt: benzen, hexen và toluen?
HS viết phản ứng 
GV thông báo: phản ứng còn nhiều muội than do hàm lượng C trong benzen cao
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Có tính thơm: Dễ thế, khó cộng, nhân bền với chất oxi hóa
Þ Aren có hai trung tâm phản ứng là nhân benzen và mạch nhánh.
1. Phản ứng thế
a. Thế nguyên tử H của vòng benzen
 * PƯ với halogen (Cl2, Br2 khan ), xt bột Fe
+ Xét cho phân tử benzen
 Benzen brombenzen 
 C6H5 –NO2
(nitrobenzen chất lỏng, vàng sánh, mùi hạnh nhân)
- Đồng đẳng của benzen: Khi nhân có sẵn nhóm thế, nó ảnh hưởng đến mật độ electron của nhân
* Khi nhân có sẵn nhóm thế loại I ( thường nhóm thế có cấu tạo chỉ có liên kết đơn): gốc ankyl, -OH, -NH2 , -X (halogen), phản ứng dễ thế hơn so với benzen ( trừ nhóm thế X) và định hướng nhóm thế sau vào vị trí o và p 
* Khi nhân có sẵn nhóm thế loại II ( thường có liên kết bội): -NO2; -COOH; -CH=CH2, phản ứng thế xảy ra khó hơn benzene và định hướng cho nhóm thế sau vào vị trí meta 
 Toluen o-bromtoluen p- bromtoluen
 Toluen phản ứng với Br2 nhanh hơn benzen, tạo hỗn hợp o-bromtoluen và p- bromtoluen.
* PƯ với axit HNO3, xt H2SO4 đặc ,
Nitrobenzen t¸c dông víi hçn hîp axit HNO3 bèc khãi vµ H2SO4 ®Ëm ®Æc ®ång thêi ®un nãng th× t¹o thµnh m-®initrobenzen:
A: 2-nitrotoluen ( o- nitrotoluen)
B: 3-nitrotoluen ( p-nitrotoluen)
C6H5-CH3 + 3HONO2 
 C6H2(NO2)3-CH3 + 3H2O
b. Thế nguyên tử H của mạch nhánh
Nếu không dùng bột Fe mà chiếu sáng, có nhiệt độ thì Br thế cho H ở nhánh:
 Toluen Benzyl brom mua
2. Phản ứng cộng
a. Cộng H2: Khi đun nóng, có xúc tác Ni hoặc Pt, benzen và ankylbenzen cộng với H2 tạo xicloankan
	+ 3H2 
	 Xiclohexan (C6H12)
b. Cộng Cl2:
C6H6 + 3Cl2 C6H6Cl6 ( hexacloran) 
3. Phản ứng oxi hóa
a. Oxi hóa không hoàn toàn
- Benzen không tác dụng với KMnO4 
- Các ankylbenzen khi bị đun nóng làm mất màu dd thuốc tím, nhóm ankyl ở nhánh bị oxi hóa:
C6H5CH3 + 2KMnO4 
 C6H5COOK + 2MnO2↓+ KOH + H2O 
Dùng dd KMnO4 nhận biết được benzen, hexen và toluen?
b. Oxi hóa hoàn toàn
CnH2n-6 + O2 nCO2 +
 (n-3 )H2O
 C6H6 + O2 6 CO2 + 3 H2O
TIẾT 52 (TIẾP)
MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC
A. CHUẨN KIẾN THỨC VÀ KĨ NĂNG
Kiến thức
Biết được :
- Cấu tạo phân tử, tính chất vật lí, tính chất hoá học của stiren (tính chất của hiđrocacbon thơm ; Tính chất của hiđrocacbon không no : Phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp ở liên kết đôi của mạch nhánh).
- Cấu tạo phân tử, tính chất vật lí, tính chất hoá học của naphtalen (tính chất của hiđrocacbon thơm : phản ứng thế, cộng).
Kĩ năng
- Viết công thức cấu tạo, từ đó dự đoán được tính chất hoá học của stiren và naphtalen.
- Viết được các phương trình hoá học minh hoạ tính chất hoá học của stiren và naphtalen.
- Phân biệt một số hiđrocacbon thơm bằng phương pháp hoá học.
- Tính khối lượng sản phẩm thu được sau phản ứng trùng hợp.
B. TRỌNG TÂM
- Cấu trúc phân tử của stiren và naphtalen.
- Tính chất hoá học của stiren và naphtalen.
C. CHUẨN BỊ
1. Giáo viên
Mẫu băng phiến, phễu, đèn cồn, bông, giá sắt
2. Học sinh
Ôn lại phản ứng hóa học của anken, benzen
D. CÁC HOẠT ĐỘNG CHÍNH TRÊN LỚP
I. Bài cũ
HS 1: etilen phản ứng được với các chất nào sau đây? Dd brom, H2 (Ni, t0), dd KMnO4. Viết các phản ứng xảy ra?
HS 2: Benzen phản ứng được với chất nào sau đây? Dd brom, H2 (Ni, t0), dd KMnO4, Br2 ( Fe xt). Viết các phản ứng xảy ra
II. Bài mới
HOẠT ĐỘNG CỦA GV VÀ HỌC SINH
KIẾN THỨC CẦN ĐẠT
GV cho HS biết CTPT C8H8 (A) yêu cầu HS:
- Tính số liên kết pi + số vòng
- A phản ứng với dd Br2 ( 1:1)
- 1 mol A phản ứng tối đa 4 mol H2
Dự đoán CTCT của A
Kết luận CTHH của A
Kể các phản ứng của anken?
3 HS lên bảng viết phản ứng của stiren lần lượt với: dd brom, HCl, trùng hợp, dd KMnO4
1. Stiren (vinylbenzen)
+ CTPT: C8H8
+ CTCT: giống anken và giống benzen
+ Phản ứng hóa học
a. Phản ứng ở nhánh (giống benzen): cộng, trùng hợp, oxi hóa: làm mất màu nước brom, trùng hợp tạo polime, làm mất màu dung dịch KMnO4 (đ thường)
b. Phản ứng ở nhân: phản ứng thế H ở vòng benzene, cộng để phá vỡ nhân. 
GV cho HS biết CTCT, yêu cầu HS xác định CTPT, xác định số liên kết pi + số vòng 
GV đem mẫu băng phiến cho HS xem, nêu tính chất vật lí, độ bền phân tử, tính dễ thăng hoa
Tìm các vị trí giống nhau, khác nhau ở vòng naptalen?
HS viết các phản ứng của naphtalen lần lượt với: Br2 (xt, t0), HNO3/H2SO4 đặc, H2 (Ni, t0)
2. Naphtalen (GIẢM TẢI)
a. CTPT: C10H8 ( ∆ =)
b. CTCT: có 5 liên kết và 2 vòng
Tinh thể phân tử ( lực liên kết yếu ) nên kém bền, dễ thăng hoa
c. Tính chất hóa học
Tương tự benzen: Phản ứng thế với Br2, HNO3,  phản ứng dễ hơn xảy ra ở vị trí (1)
Xem GK trang 159, hãy kể các ứng dụng của hidrocacbon thơm
C. ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM
Dược phẩm, thuốc nổ, dung môi, phẩm nhuộm, polime
3. Củng cố bài
Dùng 1 thuốc thử để nhận biết 3 chất lỏng riêng biệt: benzen, toluen và stiren
4. Dặn dò về nhà: bài tập trang 159, 160, 161
5. Rút kinh nghiệm