Giáo án Hóa học 11 - Tiết 62 - Bài: Benzen và ankylbenzen

Ngày soạn: 6/11/2009
Ngày dạy: 18/11/2009
Tiết 62
Bài: BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
I MỤC TIÊU
1 Kiến thức
Hs biết:
+Cấu trúc electron của phân tử benzene
+Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp của ankylbenzen
+Tính chất vật kí,tính chất hoá học của bezen và ankylbenzen
HS hiểu:Sự liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hoá học của benzene
2 Kĩ năng
HS vận dụng:Dựa vào quy tắc thế để viết phương trình hoá học và cách điieù chế các dẫn xuất của benzen và ankylbenzen
3 Tình cảm,thái độ
Thấy tầm quan trọng và ứng dụng của benzene và ankylbenzen
4 Trọng tâm ;nắm phản ứng thế ,phản ứng cộng ,phản ứng oxi hoácủa benzen và ankylbenzen
II CHUẨN BỊ
GV: Mô hình phân tử benzen
HS:Ôn lại tính chất của hidrocacbon no,hidrocacbon không no
III PHƯƠNG PHÁP CHỦ YẾU: nêu vấn đề,diễn giải, đàm thoại
Khai thác tối đa những hiểu biết của học sinh để xây dựng bài,tổ chức cac em tích cưch thảo luận . Phân bố thời gian hợp lí để học sinh theo dõi và nắm chắc bài học
IV TIẾN TRÌNH DẠY HỌC
1 Ổn định lớp
2 Kiểm tra bài cũ: Không kểm tra bài cũ
3 Thiết kế các hoạt động 
Hoạt động của thầy và trò
nội dung
Hoạt động 1:
Hs quan sát sơ đồ và mô hình phân tử benzen rút ra nhận xét
Gv trình bày chi tiết sự hình thành liên kết trong phân tử benzen và cách thức biểu diễn
Hoạt động 2
Gv: đưa ra CTCT thu gọn 1 số đồng phân,tên gọi của ankỵbenzen
C6H6(benzen) C6H5CH3 (metyl benzen) C6H5CH2CH3(etyl benzen)
Hs: đưa ra định nghĩa,công thức tổng quát,cách gọi tên ,rút ra được ankỵbenzen có đồng phân mạch cacbon
Hoạt động 3
HS nghiên cứu bảng 7.1 trong sgk rút ra nhận xét về nhiệt độ sôi,nhiệt độ nóng chảy,khối lượng riêng của aren
Hoạt động 5(trọng tâm)
Hs :phân tchs đặc điểm câú tạo của benzen:mạch vòng,tạo hệ liên hợp ,vì vậy nhân benzene khá bền, Các hidrocacbon thơm có 2 trung tâm phản ứng là nhân benzen và mạch nhánh
Gv:hướng dẫn hs suy luận khả năng tham gia các phản ứng hoá học của hidrocacbon thơm
Hoạt động 6: 
Hs viết phản ứng thế của bezen,toluene với Br2,HNO3
GV: bổ sung diều kiện phản ứng ,lưu ý học sinh:trạng thái chất tham gia phản ứng :brom khan, HNO3 bốc khói,H2SO4 đ đ, đun nóng, phân biệt sản phẩm phản ứng khi có xúc tác Fe và khi có đk chiếu sáng
Gv: gợi ý hs viết ptpư của benzene và toluen với HNO3 ,lưu ý đk phản ứng và sản phẩm tạo thành
Gv: đưa ra vấn đề và gợi ý : vì sao toluen tham gia phản ứng dễ dàng hơn benzen?
Hs thảo luận : do ảnh hưởng của nhóm thế của nhân thơm tới mức độ phản ứng và hướng phản ứng
Hs : nhận xét sản phẩm pư và đưa ra quy tắc thế đưa ra quy tắc thế ở vòng benzene
GV:dung sơ đồ để đưa ra sơ đồ để mo tả quy tắc thế ở nhân benzen
Hoạt động 7:
GV:trình bày cơ chế thế ở vòng benzen
Ho ạt đ ộng 8: 
Gv: l àm th í nghi ệm cho benzene tác dụng với brom. Hs quan sát và rút ra kết luận
Hoạt động 9:
Gv: làm thí nghiệm cho benzene tác dụng với dd KMNO4. 
Hs quan sát hiện tượng và rút ra nhận xét:
GV: yêu cầu hs rút ra nhận xét về khả năng tham gia phản ứng hoá học của benzen
Hoạt động 10:
GV: đưa ra 2 phương pháp chủ yếu để điều chế ảen;
+Gv: hướng dẫn hs viết một số ptpư theo sơ đồ trong sgk
Hoạt động 11:
Hs; quan sát sgk cho biết ứng dụng của benzen và 1 số aren:
I Cấu trúc, đồng đẳng, đồng phân và danh pháp
1 Cấu trúc của phân tử benzen 
a Sự hình thành lien kết trong phân tử benzen
+6 nguyên tử C trong phân tử benzene ở tạng thái lai hoá sp2 
+6 orbital p của 6 nguyên tử C xen phủ với nhau tạo hệ lien hợp pi cho cả vòng benzene
b Mô hình phân tử
6 nguyên tử C trong phân tử benzen tạo thành lục giác đều 
+Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một mặt phẳng 
+Các góc liên kết 120o (mô hình sgk)
c Biểu diễn cấu tạo của phân tử benzen:
Có 2 kiểu biểu diễn:
 2 Đồng đẳng, đồng phân ,danh pháp
Các ankylbenzen: là các chất khi thay 1 nguyên tử hidro trong phân tử của benzene bằng nhóm ankyl 
CTTQ:CnH2n-2(n>=6)
Từ C8H10 trở di có đồng phân mạch cácbon
+ c ách goi t ên: chỉ rõ vị trí các nguyên tử C của vòng bằng các chữ số hoặc các chữ cái :o,m,p:
II tính chất vật lí:
1 nhiệt độ sôi,nhiệt độ nóng chảy,khối lượng riêng 
+Nhi ệt đ ộ n óng ch ảy nhìn chung giảm dần, có sự bất thường ở p xilen,o-xilen,m-xilen
+nhiệt độ sôi tăng dần
+khối lượng riêng của aren nhỏ hơn 1g/cm3,các ảen nhẹ hơn nước
2 Màu sắc,tính tan và mùi(sgk)
III tính chất hoá học
1 phản ứng thế
a phản ứng halogen hoá: 
+Với benzen:
+Vói toluen ;phản ứng xảy ra nhanh hơn:
 o-brômtoluen p-brômtoluen
nếu không dung Fe Chỉ có chiếu sáng Br thế vào H ở nhánh:
 Benzyl bromua
B Phản ứng nitro hoá :
+Với benzen:
+ nitrobenze:tạo m-đinitrobenzen;
 m- dinitro benzen
+Với toluen; toluene tham gia phản ứng dễ dàng hơn benzen tạo sản phẩm ở vị trí ortho và para;
C quy tắc thế ở vòng benzene:
Sơ đồ :
Hướng 1:khi X là OH,-NH2. phản ứng thế dễ hơn benzene và định hướng vào ortho và para
Hướng 2: khi X là: -NO2,-COOH phản ứng thế khó hơn benzene và định hướng vào meta
d cơ chế thế ở vòng benzen
Ph©n tö hal hoÆc ph©n tö axit nitric kh«ng trùc tiÕp tÊn c«ng.
- TiÓu ph©n mang ®iÖn tÝch d­¬ng t¹o thµnh do t¸c dông cña chóng víi xóc t¸c míi lµ t¸c nh©n tÊn c«ng trùc tiÕp vµo vßng benzen.
2 ph ản ứng c ộng:
Benzene và ankylbenzen không làm mất màu dd brom.Khi chiếu sang ,benzenecộng với clo
Pt C6H6+3Cl2 C6H6Cl6
Hki đun nóng có xúc tác Ni hoặc Pt cộng với H2 tạo xicloankan:
C6H6+3H2 C6H12
3 Phản ứng ox hoá:
Benzene không làm mất màu dd KMNO4
Các ankylbenzen khi đun nóng với dd KMNO4 chỉ có nhóm ankyl bị oxi hoá:
 Kali benzoate axit benzoic
Các aren khi cháy trong không khí tạo nhiều than muội. Khi aren cháy hoàn toàn tạo ra CO2 và H2O:
C6H6+15/2O2 6CO2+3H2O
Nhận xét chung: Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế,khó tham gia phản ứng cộng,và bền vững với các chất oxi hoá. Đó là tính chất hoá học đặc trưng của các hidrocacbon thơm nên gọi là tính thơm
IV Điều chế và ứng dụng:
1 Điều chế;
+Chưng cất nhựa than đá hoặc dầu mỏ:
+Điều chế từ ankan hoặc xicloankan
+Vd:
CH3(CH2)4CH3 C6H6(XT,T)
CH3(CH2)5CH3 C6H5CH3
Etylbenzen được điều chế từ benzene và etilen:
C6H6+CH2=CH2 C6H5CH2CH3
2 ứng dụng;
+Chất dẻo,cao su,tơ sợi,
+nitrobenzene,aniline,phenol,toluene,dung môi
4 Củng cố:
Câu 1:tính thơm là tính:
A tương đối dễ tham gia phản ứng thế,tương đối khó tham gia phản ứng cộng
B dễ tham gia phản ứng cộng và thế
C tương đối kh ó tham gia phản ứng thế,tương đối d ễ tham gia phản ứng cộng
D có mùi thơm đặc trưng
Câu2:
Có 4 chất: CH2=CH-CH3,CH2=CH-CH=CH2,CH= C-CH3 và benzene. Khi xét khả năng làm mất màu dd brom cả 4 chất trên, điều khẳng định nào sau đây đúng:
A cả 4 chất đều có khả năng làm mất màu dd brom
B có 3 chất có khả năng làm mất màu dd brom
C có 2 chất có khả năng làm mất màu dd brom
D có 1 chất có khả năng làm mất màu dd brom
5 D ặn d ò :
l àm c ác b ài trong sgk v à h ọc b ài