Giáo án Hóa học 11 cơ bản - Chương 8: Dẫn xuất Halogen - Ancol - Phenol

o.
 OH
Thế nào là ancol đa chức?VD?
GV giới thiệu ancol bậc một, bậc 2 và bậc 3, yêu cầu HS xác định bậc của ancol được tính bằng giá trị nào?
HĐ2:Sau đây ta chỉ xét ancol no, mạch hở.
GVhướng dẫn HS cách viết các đồng phân ancol.
Ancol có các loại đồng phân nào? Viết công thức phân tử các đồng phân ancol của C4H10O?
HĐ3: GV yêu cầu HS đọc cách gọi tên ancol? GV gọi mẫu 1 số chất.
GV yêu cầu HS lên bảng ghi công thức của 1 số ancol có tên gọi sau:
+ 2,3-đimetylpentan-2-ol
+ 3-etyl-4,4-đimetylheptan-2-ol
GV lưu ý cách chọn mạch chính và cách đánh STT cacbon mạch chính.
HĐ4: GV hướng dẫn HS xem bảng 8.2 và so sánh nhiệt độ sôi của các ancol với các hiđrocacbon có khối lượng gần tương đương. Vì sao nhiệt độ sôi của ancol cao hơn hẳn nhiệt độ sôi của các hiđrocacbon có khối lượng tương đương?
GV thông báo: các poliancol như etylen glicol, glixerol là các chất lỏng sánh do khả năng tạo liên kết hiđro tốt hơn các ancol đơn chức, nặng hơn nước và có vị ngọt.
HĐ6: GV biểu diễn thí nghiệm của ancol etylic với Na, đốt cháy khí thoát ra. HS nêu hiện tượng, viết PTHH.
HĐ5: GV biểu diễn thí nghiệm của glixerol với keo đồng (II) hiđroxit. HS nêu hiện tượng, viết PTHH.
Củng cố, luyện tập:
Nhận biết 2 chất lỏng ancol etylic và glixerol?
Tiết 57: ( tiếp theo )
HĐ6:HS nghiên cứu SGK phản ứng của ancol etylic với axit bromhiđric. Viết PTHH. Phản ứng này chứng minh được điều gì về cấu tạo ancol.
HĐ7: GV tiến hành TN điều chế ete etylic. HS nhận xét mùi của sản phẩm, viết PTHH. Phản ứng này nhóm OH của rượu này được thay thế bằng nhóm nguyên tử nào của rượu kia?
GV lưu ý các ancol khác cũng có phản ứng tương tự.
HĐ8: GV yêu cầu HS nêu lại thí nghiệm điều chế etilen trong phòng thí nghiệm ở bài thực hành trước. Viết PTHH?
HĐ9: HS nhiên cứu SGK thí nghiệm của anol etylic với CuO, viết PTHH, nêu vai trò của các chất phản ứng.
Ancol bậc II oxi hoá tạo thành loại chất nào? VD?
Ancol bậc III trong điều kiện trên có bị oxi hóa không?
Khi bị oxi hóa hoàn toàn các ancol cháy toả ra nhiều nhiệt tạo CO2 và hơi nươc. Viết PTHH minh họa. Nhận xét về số mol CO2 và hơi nước thu được?
HĐ10: Nhắc lại p/ư của anken hợp nước? Nêu phương pháp điều chế ancol etylic bằng photphoric tổng hợp? PTHH?
GV thông báo pp điều chế từ dẫn xuất halogen. Yêu cầu HS nghiên cứu và viết PTHH điều chế ancol etylic và glixerol?
Ngoài phương pháp hóa học chúng ta còn thấy người ta đ/c rượu uống bằng từ nguồn nguyên liệu nào? Cách điều chế?
HĐ11: GV yêu cầu HS nêu ứng dụng của ancol?
Cũng cố, luyện tập:GV yêu cầu HS làm các BT 3.4 SGK.
Dặn dò:
Về nhà làm các BT còn lại và chuẩn bị bài phenol.
e/ Ancol đa chức: Phân tử có 2 hay nhiều nhóm –OH ancol
 CH2OH
 CH OH 
 CH2OH
Bậc ancol:được tính bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nhóm –OH
II/ ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
1/ Đồng phân: Các ancol mạch hở đơn chức có có đòng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm chức.
2/ Danh pháp:
a/ Tên thông thường: Ancol+tên gốc ankyl+ic
b/ Tên thay thế:
Tên hiđrocacbon tương ứng với mạch chính + vị trí nhóm OH + Ol
Lưu ý: Mạch chính là mạch dài nhất liên kết với nhóm OH.
Đánh số đầu gần nhóm OH trở đi.
III/ TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Là chất lỏng hoặc rắn, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng của các ancol tăng theo chiều tăng của phân tử khối, ngược lại độ tan trong nước giảm.
Các ancol có nhiệt độ sôi cao hơn các HC có cùng phân tử khối hoặc đồng phân ete của chúng là do giữa các phân tử ancol có liên kết hiđro.
Các phân tử ancol tan nhiều trong nước là do các phân tử ancol và các phân tử nước tạo được liên kết hiđro.
IV/ TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1/ Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm OH
a/ Tính chất chung của ancol
Tác dụng với kim loại kiềm:
2C2H5OH + 2Na à 2C2H5ONa + H2 
Các ancol đều có khả năng tác dụng với Na tạo thành ancolat và giải phóng hiđro.
b/ Tính chất đặc trưng của glixerol
2C3H5(OH)3+Cu(OH)2à[C3H5(OH)2O}2Cu +2H2O
Phản ứng này phân biệt ancol đơn chức với ncol đa chức có ít nhất 2 nhóm OH cạnh nhau trong phân tử.
2/ Phản ứng thế nhóm OH
a/ Phản ứng với axit vô cơ
C2H5 – OH + HBr C2H5Br + H2O
Các ancol khác cũng có phản ứng tương tự. Phản ứng này chứng tỏ phân tử ancol có nhóm –OH.
b/ Phản ứng với ancol
 H2SO4 đ, 1400 C
C2H5 – OH + H – O C2H5 
 C2H5 – O – C2H5 + H2O
 đietyl ete ( ete etylic )
3/ Phản ứng tách nước
Đun ancol etylic với axit sufuric đặc làm xúc tác ở nhiệt độ khoảng 1700C thu được khí etylen do phản ứng:
 H2SO4 đ, 1700 C
CH3 – CH2 - OH CH2 = CH2 + H2O
Ở điều kiện tương tự các ancol no, đơn chức, mạch hở trừ metanol có thể bị tách nước tạo anken.
CnH2n+1OH à CnH2n + H2O
Lưu ý: Nhóm OH được tách cùng nguyên tử H liên kết với nguyên tử C bên cạnh tạo thành 1 liên kết đôi.
 4/ Phản ứng oxi hóa
a/ Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
 t0
CH3 – CH2 –OH+CuO à CH3 –C=O + Cu +H2O
 |
 H 
Các ancol bậc I khi bị oxi hóa không hoàn toàn tạo thành anđehit.
Các ancol bậc II trong điều kiện trên các ancol bậc 2 bị oxi hóa tạo xeton:
 t0
CH3 – CH – CH3 + CuO à CH3- C – CH3 + Cu 
 O
+ H2O
Trong điều kiện trên ancol bậc III không phản ứng.
b/ Oxi hóa hoàn toàn
CnH2n+1OH + O2à nCO2 + (n+1) H2O
V/ ĐIỀU CHẾ
1/ Phương pháp tổng hợp
a/ Điều chế ancol etylic bằng phương pháp tổng hợp từ etilen và nước
 H2SO4 ,t0
C2H4 + H2O CH3 – CH2 – OH
Có thể điều chế bằng phương pháp thuỷ phân dẫn xuất halogen trong môi trường kiềm.
 t0
CH3 – CH2 – Cl + NaOH à CH3 – CH2 – OH + NaCl
Glixerol được tổng hợp từ propilen theo sơ đồ:
 Ngoài ra một lượng lớn glixerol thu được từ phản ứng thuỷ phân chất béo trong quá trình xà phòng hóa chất béo.
2/ Phương pháp sinh hóa
Lên men tinh bột, đường 
VI/ ỨNG DỤNG
HS nêu ứng dụng và bổ sung theo SGK
D/ Rút kinh nghiệm:
Tiết 58 Bài 41 PHENOL
A/ Mục tiêu:
1/ Kiến thức
HS biết: Khái niệm về loại hợp chất phenol; cấu tạo, tính chất của phenol đơn giản nhất.
2/ Kĩ năng
Phân biệt phenol với ancol thơm.
Viết các PTHH của phenol với NaOH, dd Brom.
B/ Chuẩn bị:
Mô hình phân tử phenol.
Hóa chất, dụng cụ: Phenol rắn, nước cất, Na dd Brom, etanol, ống nghiệm, ống nhỏ giọt, đèn cồn, giá thí nghiệm.
C/ Các hoạt động
HOẠT ĐỘNG CỦA GIÁO VIÊN
HOẠT ĐỘNG CỦA HỌC SINH
 Kiểm tra bài cũ:
Viết các p/ư của etyl clorua với dd NaOH, p/ư tách HCl. Gọi tên các sản phẩm?
HĐ1: GV ghi một số công thức cấu tạo của phenol, yêu cầu HS nêu khái niệm?
HS nghiên cứu SGK và nêu cách phân loại phenol? Mỗi loại cho 1 VD?
So sánh cấu tạo của phenol và ancol benzylic?
HĐ2: HS nghiên cứu SGK nêu cấu tạo của phenol?
GV cho HS quan sát phenol và thử tính tan. Yêu cầu HS nêu t/c vật lí.
GV lưu ý HS cẩn thận khi sử dụng phenol vì phenol rất độc lại gây bỏng nặng.
HĐ3: Từ cấu tạo của phenol suy ra phenol có tham gia p/ư thế nguyên tử H của nhóm OH tương tự ancol.
GV nêu p/ư của phenol với Na, yêu cầu HS viết PTHH, gọi tên sp.
GV làm thí nghiệm của phenol với dd NaOH. Thí nghiệm này chứng minh phenol có t/c gì?
Để biết phenol có tính axit mạnh hay yếu GV làm TN của dd muối thu được với dd axit cacbonic, gợi ý SP cho HS. Yêu cầu HS so sánh t/c axit của phenol với axit cacbonic.
GV làm TN của phenol với dd Brom, yêu cầu HS nêu hiện tượng, gợi ý SP cho HS viết PTHH.
Lưu ý HS p/ư trên còn dùng để nhận biết phenol.
So sánh khả năng thế nguyên tử H trong vòng benzen của phenol với benzen? So sánh khả năng thế nguyên tử H trong nhóm OH của phenol với ancol?
HĐ3: HS đọc SGK nêu ứng dụng của phenol.
HĐ4:
GV nêu cách điều chế phenol.
HS về nhà hoàn thành p/ư theo sơ đồ.
Một HS lên bảng trả lời theo sự chỉ định của GV.
I/ ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
1/ Định nghĩa (SGK)
Phenol đơn giản nhất là C6H5 – OH, phân tử gồm 1 nhóm –OH liên kết với gốc phenyl.
2/ Phân loại: Căn cứ vào số nhóm –OH trong phân tử người ta phân phenol thành 2 loại:
+ Phenol đơn chức: Phân tử có 1 nhóm –OH phenol
 OH OH OH
 CH3
 phenol 4-metylphenol -naphtol
+ Phenol đa chức: Phân tử có 2 hay nhiều nhóm nhóm –OH phenol.
 OH 
 HO 
 1,2-đihiđroxi-4- 
 metylbenzen
 CH3
II/ PHENOL
1/ Cấu tạo
(SGK)
2/ Tính chất vật lí
(SGK)
3/ Tính chất hóa học
a/ Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm OH.
+ Tác dụng với KLK
2C6H5OH+2Na 2C6H5ONa +H2
+ Tác dụng với dd kiềm
 C6H5OH+NaOH C6H5ONa +H2O
P/Ư này chứng minh phenol có tính axit.
Nhận xét: do ảnh hưởng của nhóm OH nên phenol dễ thế nguyên tử H hơn trong ancol.
P/Ư này chứng minh phenol có t/c axit. Để chứng minh phenol có t/c axit yếu ta cho muối sinh ra tác dụng với axit cacbonic thấy có phenol sinh ra:
C6H5ONa + CO2 + H2O à C6H5OH + NaHCO3
b/ Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
 OH OH 
 Br Br
 + 3Br2 à + 3HBr
 (kết tủa trắng)
 Br 
Nếu cho axit nitric vào dd phenol thì thấy kết tủa vàng của 2,4,6-trinitrophenol (axit picric )
HS tự viết PTHH
Nhận xét:Nguyên tử H trong vòng benzen dễ thế hơn nguyên tử H trong benzen do ảnh hưởng của nhom OH đến vòng benzen.
Nguyên tử H trong nhóm OH của phenol dễ thế hơn trong ancol là do ảnh hưởng của vòng benzen tới nhóm OH.
Các ảnh hưởng trên gọi là ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân