Giáo án Hóa học 11 - Chương 8, 9: Dẫn xuất halogen – Ancol - Phenol andehit – Xeton – Axit cacboxylic

ễn và giải thích
 Khí sinh ra từ phản ứng trong bầu cầu bay sang làm mất màu dung dịch brom là CH2= CH2 . Etilen tác dụng với Br2 trong dung dịch tạo thành C2H4Br2 là những giọt chất lỏng không tan trong nước.
Điều đó chứng tỏ trong bình xảy ra phản ứng tách HBr khỏi C2H5Br.
 CH2 - CH2 + KOH ancol, t0 CH2 - CH2 + KBr = H2O
 H Br
Hướng của phản ứng tách hidrohalogenua
Gv đặt vấn đề :
 I II
 CH2 - CH2 CH2 - CH - CH - CH3
 H Br H Br H
 ( a) (b)
Với chất (a) : Brom tách ra cùng với hiđro của cacbon bên cạnh.
Với chất (b) : Có tới hai hidro của hai cacbon ở hai bên thì brom tách ra cùng với hidro của cacbon bậc I hay hidro của cacbon bậc II.
Gv giải quyết vấn đề : Thực nghiệm đã cho ta kết quả sau:
CH3 - CH= CH - CH3 
( sản phẩm chính)
CH2=CH - CH2 - CH3
( sản phẩm phụ)
CH2 - CH - CH - CH3 
H Br H
Gv kết luận : quy tắc Zai - xép (SGK)
3. Phản ứng với Magie :
Hoạt động 5 : 
Gv tuỳ chọn một trong hai cách làm;
Cách làm thứ nhất : mô tả thí nghiệm và giải thích .
Cách làm thứ hai : Làm thí nghiệmbiểu diễn và giải thích .
a) Thí nghiệm :
Cho bột magie vào C2H5OC2H5 (đietyl ete) khan. Khuấy mạnh , bột Mg không biến đổi, chứng tỏ Mg không tan trong (đietyl ete) 
 Nhở từ từ vào đó etyl bromua. Khuấy đều. Bột magie dần dần tan hết, ta thu được một dung dịch , chứng tỏ có phản ứng giữa etyl bromua và Mg sinh ra chất mới tan được trong dung môi đietyl ete.
b) Giải thích theo SGK :
Chú ý : Nếu có nước RMgX bị phân tích ngay theo phản ứng : RMgX + H2O --> RH + 
2. Ứng dụng :
Hoạt động 6:
Gv tuỳ chọn 1 trong 2 cách làm :
Cách làm thứ nhất : Hướng dẫn Hs đọc SGK rồi tổng kết.
Cách làm thứ hai : GV sưu tầm các mẫu vật, ảnh , phim có liên quan đến ứng dụng của các dẫn xuất halogen trình bày cho Hs xem 
 Sau khi giới thiệu xong các ứng dụng Gv cần lưu ý các em là : hoá chất thường độc và gây ô nhiễm môi trường. Muốn dùng hoá chất trong sản xuất và đời sống phải nắm vững tính chất và sử dụng theo đúng hdẫn của các nhà chuyên môn.
Thí dụ : Nhiều dẫn xuất poli halogen có tác dụng diệt sâu bọ trước đây được dùng nhiều trong nông nghiệp như C6H6Cl6 nhưng chúng cũng gây tác hại đối với môi trường nên ngày nay đã không được sử dụng nữa.
CFCl3, CF2CL2 trước đây được dùng phổ biến trong các máy lạnh, hộp xịt ngày nay cũng đang bị cấm do chúng gây tác hại cho tầng Ozon.
Hoạt động 7: 
Gv củng cố toàn bài:
 - C - 
Gv hỏi : Em hãy phân tích cấu tạo dẫn xuất halogen theo sơ đồ trên, từ đó suy ra một số tính chất hoá học của nó.
V. Hướng dẫn giải bài tập trong SGK
ANĐEHIT VÀ XETON
(Bài 44 SGK Hoá học 11 và bài 58 SGK Hoá học 11 nâng cao)
I. CHUẨN BỊ DỤNG CỤ THÍ NGHIỆM VÀ HOÁ CHẤT CHO MỘT NHÓM THỰC HÀNH: 
	+ Mô hình nhóm cacbonyl, phân tử anđehit fomic, phân tử axeton.
	+ Mẫu chất để Hs quan sát : dung dịch fomanđêhit, dung dịch axetanđehit tan trong nước, axeton.
	+ Thí nghiệm so sánh: Dung dịch axetanđehit làm mất màu dung dịch brom, làm mất màu dun dịch kali pemanganat, thực hiện phản ứng tráng bạc. Axeton không có các phản ứng hoá học trên.
Dung dịch axetanđehit phản ứng với: dung dịch brom trong CCl4, nước brom, dung dịch kali pemanganat, phản ứng tráng bạc. 
Axeton phản ứng với dung dịch brom trong CCl4, nước brom, dung dịch kali pemanganat 
Máy tính, projector, đèn chiếu phản xạ .
II. TỔ CHỨC HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC : 
Giáo viên
Học sinh
I. Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp và tính chất vật lí:
1. Định nghĩa và cấu trúc:
Hoạt động 1: 
Định nghĩa : 
Gv viết lên bảng công thức của ba chất (1),(2),(3) cóthể kèm theo mô hình của các chất đó.
 H C H CH3 C H CH3 C CH3
 O O O
 (1) (2) (3)
Cấu trúc của nhóm cacbonyl:
 Gv so sánh cấu trúc theo hình 10.1 SGK , từ đó giúp Hs dự đoán khả năng xảy ra phản ứng hoá học . 
2. Phân loại :
Hoạt động 2:
 Gv giúp Hs nhận xét phân tử anđehit hoặc xeton gồm hai phần là là phần gốc hiđrocacbon và phần nhóm chức. Do vậy chúng thường được phân loại theo cấu tạo gốc - chức
Dựa theo cấu tạo của gốc hiđrocacbon, người ta phân biệt 3 loại hợp chất cacbonyl : no, không no và thơm .
Gv nêu thí dụ minh hoạ 
CH3 - CH = O thuộc loại anđehit no.
Hs nhận xét và trả lời các câu hỏi :
 - Trong thành phần phân tử của ba chất (1),(2),(3) có nhóm nguyên tử nào giống nhau ? Bên cạnh điểm giống nhau đó, chúng có gì khác nhau 
Theo mẫu trên em hãy phân loại các chất sau:
CH2 = CH - CH = O ; CH3 C CH3
 O
 CH3 C C6H5
 O
3. Danh pháp:
Hoạt động 3:
Anđehit :
Gv nêu qui tắc : Gv gọi tên làm mẫu, rồi cho Hs vận dụng .
Anđehit
Tên thay thế
Tên thông thường
HCH = O
Metanal
Fomanđehit
CH3CH=O
Tên ?
Tên ?
CH3CH2CH=O
Tên?
Tên ?
(CH3)2 CHCH2CH=O
3- Metyl butanal
Íovaleranđehit
CH3CH = CHCH=O
Tên ?
Crotonanđehit
C6H5CH=O
Benzanđehit
Bezanđehit
Xeton:
 GV nêu qui tắc, GV gọi tên làm mẫu, rồi cho Hs vận dụng, GV giúp Hs sửa khi đọc sai:
 Thí dụ :
 CH3 C CH3 CH3 C CH2 - CH3 ; 
 O O
 CH3 C C6H5
 O
 Tên thay thế : Propan -2 -on Tên ? Axetophenon
 Tên gốc - chức : Đimetylxeton Tên ? Tên ? 
Tính chất vật lý :
Hoạt động 4:
 Hs quan sát các dung dịch fomanđehit, axetanđehit kết hợp với đọc SGK để rút ra các tư liệu về tính chất vật lí
Hoạt động 5:
 Củng cố bằng cách sửa chung tại lớp bài tập 1 SGK 
IV. Tính chất hoá học : 
Hoạt động 6: Kiểm tra bài cũ
 GV : Nhăc lại cho HS cấu trúc của nhóm cacbonyl ở tiết học trước sau đó đưa sơ đồ của 2 loại kiên kết và yêu cầu HS nêu rõ sự giống và khác nhau giữa hai loại liên kết, từ đó dự đoán các phản ứng hoá học mà anđehit và xeton có thể tham gia.
 C C
HS: Từ bài anken đã học HS sẽ nêu 3 loại phản ứng: cộng , oxi hóa và trùng hợp. 
1. Phản ứng cộng:
Phản ứng cộng hiđro: 
Hoạt động 7:
Gv dùng sơ đồ trình bày phản ứng cộng của anđehit và xeton với H2. Yêu cầu HS nhận xét về sản phẩm, xác định chất oxi hóa và chất khử từ đó xác định đó là phản ứng khử.
 CH3CHO + H2 CH3CH2OH 
 CH3COCH3 + H2 CH3CHOHCH3 
b) Phản ứng cộng nước, cộng hiđro xianua:
Hoạt động 3: 
GV: - Cho Hs lên bảng viết sản phẩm của HCHO với H2O và CH3COCH3 với HCN và hỏi HS về hướng của phản ứng cộng. 
HCH=O + H-OH → CH2(OH)2 (không bền)
 CN
 │
 CH3COCH3 + H-CN → CH3CCH3 (bền)
 │
 OH
 - Sau đó dùng sơ đồ để giải thích. Nhắc HS về coi lại cơ chế phản ứng cộng của anken để so sánh (sau này giải bài tập 6b/ trang 238-SGK)
 - Cho 1 HS làm thí nghiệm anđehit và xeton tác dụng với dd Brom trong CCl4 sau đó từ kết quả thí nghiệm GV nêu kết luận: anđehit và xeton đều không cho phản ứng cộng dung dịch Br2 trong CCl4 (hay trong các dung môi ít phân cực khác như xăng, benzen) .
 HS: nêu rõ sự khác nhau của các sản phẩm và xác định chất oxi hóa và chất khử từ đó xác định loại phản ứng.
HS: lên bảng viết phản ứng và phán đoán hướng của phản ứng.
HS làm thí nghiệm, quan sát và nêu nhận xét.
2. Phản ứng oxi hoá:
Tác dụng với brom và kali pemanganat:
Hoạt động 8:
Gv cho 2 HS lên bảng làm thí nghiệm so sánh.
Cho HS nhận xét hiện tượng và từ kết quả thí nghiệm yêu cầu HS so sánh: khả năng bị oxi hóa của anđehit và xeton.
GV kết luận:
Xeton không bị oxi hoá bởi nước brom và dung dịch KMnO4 ở nhiệt độ phòng.
Anđehit bị oxi hoá bởi nước brom và dung dịch KMnO4 ở nhiệt độ phòng.
( + Nêu câu hỏi về tính oxi hóa của nước brom và dd brom trong CCl4 để học sinh về tự nghiên cứu.
 + Gợi ý về số oxi hóa của C và Mn trong phản ứng 3CH3CHO + 2KMnO4 → 3CH3COOH + 2CH3COOK + 2MnO2 + H2O để HS về tự viết )
Sau đó GV dùng sơ đồ để giải thích khả năng bị oxi hóa của anđehit và xeton.
Tác dụng với ion bạc trong dung dịch amoniac:
Gv làm thí nghiệm: Điều chế phức [Ag(NH3)2]OH rồi cho tác dụng với anđehit (nhắc HS sau này khi làm thí nhiệm này thì khi AgOH vừa tan thì không thêm NH3 nữa vì dư NH3 nhiều quá thí nghiệm khó thành công).
Giải thích : Amoniac tạo phức chất tan trong nước với ion Ag +. Anđehit khử được Ag+ ở phức chất đó thành Ag kim loại, còn axeton thì không.
Phản ứng này được ứng dụng để nhận biết anđehit 
GV lưu ý cho HS: 
Khi đun nóng với dung dịch KMnO4 trong môi trường axit, xeton bị oxi hoá gãy mạch cacbon ở nhóm cacbonyl tạo thành hỗn hợp các axit cacboxylic.
Tỉ lệ mol của HCHO với Ag trong phản ứng .
Anđehit độc nên thực tế người ta không dùng anđehit để tráng gương mà thường dùng glucozơ vì glucozơ cũng có nhóm –CHO và không độc.
Anđehit và xeton dễ cháy trong oxi.
GV quay lại sơ đồ ban đầu để nêu sự khác nhau của phản ứng oxi hóa giữa anđehit và anken. 
HS 1 làm thí nghiệm: 
- Nhỏ nước brom vào dung dịch axetanđehit, màu của nước brom bị mất.
-Nhỏ dung dịch kali pemanganat vào dung dịch axetanđehit, màu tím bị mất.
HS 2 làm thí nghiệm: 
- Nhỏ nước brom vào dung dịch axeton, màu của nước brom không bị mất 
- Nhỏ dụng dịch pemanganat vào dung dịch axeton, màu tím không bị mất.
RCH=O + Br2 + H2O → R-COOH + 2HBr
 CH3CHO + KMnO4 → ? (về nhà)
Hs quan sát và viết phản ứng :
AgNO3 + NH3 + H2O 
 OH + NH4NO3 
 ( Phức chất tan)
R -CH = O + 2 OH 
 R - COONH4 + 2Ag ↓ + 3NH3 + H2O
3. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon :
Hoạt động 9 : Gv trình bày như SGK
 Do ảnh hưởng của nhóm C=O nên nguyên tử hiđro đính với nguyên tử cacbon cạnh nhóm cacboxyl có tính linh động nên có thể bị thế bởi nguyên tử halogen 
CH3COCH3 + Br2 → CH3COCH2Br + HBr
V. Điều chế và ứng dụng:
1. Điều chế : 
 Hoạt động 10:
a) Từ ancol : Yêu cầu HS xem lại phản ứng oxi hóa của ancol để biết cách điều chế.
 Nhấn mạnh phương pháp điều chế HCHO trong công nghiệp từ CH4
b) Từ hiđrocacbon:
Gv trình bày như SGK
2. Ứng dụng: như SGK
Hoạt động 11:
Gv cho HS xem các mẫu nhựa poli (phenolfomanđehit), cồn khô (giải thích cho HS cồn khô không phải ancol mà là sản phẩm tứ hợp của axetanđehit có tên là metanđehit), ảnh ngâm động vật trong fomalin.
Gv tổng kết : fomanđehit, axetanđehit, axeton là nguyên liệu quan trọng của công nghiệp hoá chất. Bên cạnh các lợi ích mà chung đem lại cần biết tính độc hại của nó đối với con người và môi trường.
Hoạt động 12: Củng cố 
Cho HS điền vào sơ đồ để tóm tắt tính chất hóa học của anđehit và xeton
Bài tập 1: Viết các phương trình hóa học để chứng minh rằng:
 Anđehit propionic vừa có tính oxi hóa vừa có