Giáo án Hóa học 11 - Bai 35: Benzen

Bai 35.Benzen
I. Mục tiêu:
 HS nêu được: 
Đặc điểm cấu tạo của benzene, viết công thức cấu tạo và gọi tên một số hidrocacbon thơm đơn giản
Tính chất hóa học của benzene và đồng đẩng. 
HS giải thích:
Cấu tạo đặc biệt của vòng benzene : cấu trúc phẳng và phấn tử có dạng hình lục giác đều, có hệ thống liên kết π liên hợp nên benzene có tính chất hóa học khác biệt so với hidrocacbon no và hidrocacbon không no.
HS có kỹ năng: 
Viết được các ptpu minh họa tính chất hóa học của benzene và đồng đẳng. Làm bt liên quan trong SGK và SBT.
II. Chuẩn bị:
GV: Hệ thống câu hỏi và bài tập, phấn màu.
HS: ôn tập kiến thức bài ankadien và xem trước bài benzene và đồng đẳng.
III. Tiến trình bài dạy
Hoạt động dạy và học
Nội dung bài
Hoạt động 1:
- GV dẫn dắt vào bài mới.
- GV nêu định nghĩa về hidrocacbon thơm
 + Hiện nay có 2 CTCT của 1 vòng benzene, một là công thức của kekule với 3 liên kết đôi xen kẽ nhau trong vòng 6 cạnh hiclohexan, 2 là trong vòng 6 cạnh có một hình tròn
+ GV giới thiệu hoàn cảnh Kekule tìm ra công thức vòng của benzen
CHƯƠNG VII: HIDROCACBON THƠM.
Bài 35: Benzen và đồng đẳng
Hidrocacbon thơm là hidrocacbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzene.
Hoạt động 2:
- GV yêu cầu HS viết công thức chung của dãy đồng đẳng của benzene biết C6H6 là chất đầu trong dãy đồng đẳng.
- GV gọi 1 HS lên bảng trình bày cách lập công thức.
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
 1. Đồng đẳng.
 Từ C6H6, theo khái niệm đồng đẳng, C6H6(CH2)k hay C6+kH2k+6
Đặt 6+k = n , n>= 6 
Thay k= 6-n vào ta có
CT chung CnH2n-6 (n >= 6)
Hoạt động 3
- GV nêu đồng phân hidrocacbon thơm kể từ C8H10 trở đi có đồng phân về vị trí tương đối của các nhóm ankyl xung quanh vòng benzene (lấy ví dụ 3 đồng phân của C8H10)và cấu tạo mạch C ở nhánh(lấy ví dụ đông phân của C9H12)
- GV nêu quy tắc đọc tên thay thế của ankylbenzen
- GV nêu quy tắc đánh số mạch C
- Gọi HS đọc tên 5 công thức trên bảng.
- GV nêu cách đọc tên khác nếu vòng benzene có 2 nhóm ankyl:
 +1,2 gọi là vị trí ortho – kí hiệu (o-)
 + 1,3 gọi là vị trí meta- kí hiệu (m-)
 + 1,4 gọi là vị trí para – kí hiệu (p-)
 2. Đồng phân
Từ C8H10 trở đi có đồng phân về
+ Vị trí tương đối của các nhóm ankyl so với vòng benzene:
1,2-đimetylbenzen 1,3-đimetylbenzen 1,4- đimetylbenzen
(o-đimetylbenzen) (m-đimetylbenzen) (p- đimetylbenzen) 
+ Cấu tạo mạch C ở mạch nhánh
 Propylbenzen isopropylbenzen
Hoạt động 4
GV yêu cầu HS đọc SGK để biết về tính chất vật lý của hidrocacbon thơm.
II. Tính chất vật lý
- Hidrocacbon thơm tồn tại ở trạng thái rắn hoặc lỏng, có nhiệt độ sôi tăng dần theo phân tử khối.
- hidrocacbon thơm ở dạng lỏng có mùi đặc trưng, nhẹ hơn nước, không tan trong nước nhưng hòa tan nhiều chất hữu cơ khác.
Hoạt động 5
GV nêu lại 2 công thức cấu tạo của vòng benzene và nhấn mạnh:
 + Công thức của Kêkule chưa giải thích đúng tính chất của hợp chất thơm (dễ tham gia pư thế, khó tham gia pư cộng)
 + Công thức còn lại do có hệ lien hợp п trong vòng nên đã giải thích chính xác TCHH của benzene.
III. Cấu tạo
Vòng benzene có cấu tạo phân tử phẳng (6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H nằm trên một mặt phẳng), hình lục giác đều, có hệ lien hợp п trong vòng.
Hoạt động 6:
- GV nêu hiện tượng cho benzene và dd brom thấy màu brom nhạt dần và có khí thoát ra.
- GV viết ptpu, nêu cơ chế của phản ứng: nguyên tử Br thế nguyên tử H trong vòng benzen, nguyên tử H kết hợp với ntu Br còn lại tạo thành ptu HBr.
- GV gọi 1 Hs đọc tên sản phâm.
 + HS: Brombenzen
- GV yêu cầu HS phân tích khả năng thế của toluene khi cho toluene tác dụng với Br khan.
 + HS: toluene có khả năng thế vào 3 vị trí ortho, meta, para. 
- GV cho biết sản phẩm chủ yêu thế ở vị trí o-, p-; yêu cầu HS viết sản phẩm, và đọc tên.
- GV bổ sung: toluene dễ thế brom hơn benzene
- GV giới thiệu pư axit nitric với benzene, trong đó nhóm –NO2 thế nguyên tử hidro vào vòng benzene. GV gợi ý : các sản phẩm tương tự như trong trường hợp với brom. yêu cầu HS viết sản phẩm thế, đọc tên sản phẩm thế.
 - GV nhấn mạnh vai trò H2SO4 là xúc tác cho phản ứng.
- Qua phản ứng với brom và axit nitric của toluene, GV yêu cầu HS nêu quy tắc thế vào nhân thơm
- GV gợi ý : khi có ánh sang hay nhiệt độ thì các ankylbenzen có phản ứng thế nguyên tử H ở mạch nhánh tương tự như ankan. 
 - GV : Yêu cầu HS viết ptpu của brom với toluene
- GV nhấn mạnh phản ứng của toluene trong 2 trường hợp:
 + TH1: toluene tác dụng với brom trong bột Fe làm xúc tác, phản ứng thế xảy ra ở nguyên tử H vòng benzene.
 + TH2: nếu có ánh sang hay nhiệt độ, nguyên tử H ở mạch nhánh bị thế
IV. Tính chất hóa học
Nhận xét: Benzen dễ tham gia pư thế, khó tham gia pư cộng và bền vững với tác nhân oxi hóa.
1. Phản ứng thế
 a. Phản ứng thế nguyên tử H trong vòng benzene
* Phản ứng với halogen:
 Brombenzen
 (p - bromtoluen)
* Phản ứng với axit nitric
 Nitrobenzene.
Quy tắc thế: ankylbenzen tham gia phản ứng thế nguyên tử hidro dễ hơn benzene, sản phẩm ưu tiên vào các vị trí o-, p- so với nhóm ankyl.
b. Phản ứng thế nguyên tử H của mạch nhánh
 Benzylbromua
Các ankylbenzen khi đun nóng pư với Br2 hoặc Cl2 cho sản phẩm thế nguyên tử H tương tự như các ankan
Hoạt động 7
- GV nhắc lại do cấu tạo của vòng benzene nên khả năng cộng vào vòng rất kém.
- GV gợi ý sản phẩm vòng no, yêu cầu HS viết ptpu, đọc tên sản phẩm.
 + GV nhấn mạnh pu cộng khó khăn qua điều kiện khắc nghiệt của phản ứng.
- Tương tự với pứ cộng H2, GV yêu cầu viết ptpu giữa benzene với clo.
- GV bổ sung thông tin về sản phẩm cộng clo. Hexacloran là chất bột màu trắng dung làm thuốc trừ sâu (6.6.6), do độc tính cao, phân hủy chậm nên không được sử dụng ngày nay.
2. Phản ứng cộng
a. Cộng hidro
b. Cộng clo
Hoạt động 8
- GV yêu cầu HS quan sát hình 7.2 , nêu hiện tượng xảy ra khi cho dung dịch thuốc tím tác dụng với benzene và toluene ỏ điều kiện nhiệt độ khác nhau.
- GV gọi 1 HS diền vào bảng
- GV phát vấn: HS có nhận xét gì về pu oxi hóa và điều kiện của pư
 + HS: ở điều kiện thường, benzene và toluen không tác dụng với KMnO4. toluene chỉ pu khi đun nóng.
- GV nhấn mạnh : ankylbenzen chỉ phản ứng với KMnO4 khi đun nóng.
- GV yêu cầu HS viết ptpu của phản ứng đốt cháy hidrocacbon thơm. 
- GV phát vấn: có nhận xét gì về tỉ lệ H2O và CO2.
 + HS: tỉ lệ H2O it hơn CO2
- GV nhấn mạnh HS lưu ý đến tỉ lệ sản phẩm cháy trong bài toán.
3. Phản ứng oxi hóa
a. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Thí nghiệm: benzene và toluene tác dụng với dd thuốc tím
Hiện tượng
Benzene
Toluene
T0C thường
K phản ứng
K phản ứng
Đun nóng
K phản ứng
Mất màu, kết tủa
ptpu
Lưu ý: các ankylbenzen làm mất màu dd KMnO4 khi đun nóng. Phản ứng dung nhận biết các ankylbenzen
b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn.
CnH2n-6 + (3n-3)/2 O2nCO2 + (n-3) H2O
Nhận xét: nCO2 > nH2O 
Lưu ý: trong bài toán đót cháy một hidrocacbon nếu nCO2 > nH2O thì hidrocacbon có thể là ankadien, ankin, đồng đẳng benzene.
Hoạt động 9: GV củng cố và giao bài tập SGK: từ (17)
Xác nhận của GV dự giờ..