Đề cương ôn thi học sinh giỏi Hóa học hữu cơ

ểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon: amin thơm, amin béo, amin dị vòng. Ví dụ: 
b) Theo bậc của amin: Bậc amin: là số nguyên tử H trong phân tử NH3 bị thay thế bởi gốc hiđrocacbon. Theo đó, các amin được phân loại thành: amin bậc 1, bậc 2, bậc 3. Ví dụ:
3. Danh pháp
 a) Cách gọi tên theo danh pháp gốc – chức : ank + yl + amin 
 b) Cách gọi tên theo danh pháp thay thế : ankan + vị trí + amin 
 c) Tên thông thường chỉ áp dụng với một số amin 
Hợp chất                            Tên gốc – chức                     Tên thay thế                               Tên thường 
CH3–NH2                                  metylamin                                metanamin 
CH3–CH(NH2)–CH3                    isopropylamin                           propan-2-amin 
CH3–NH–C2H5                          etylmetylamin                           N-metyletanamin 
CH3–CH(CH3)–CH2–NH2            isobutylamin                             2-metylpropan-1-amin 
CH3–CH2–CH(NH2)–CH3            sec-butylamin                           butan-2-amin 
(CH3)3C–NH2                            tert-butylamin                           2-metylpropan-2-amin 
CH3–NH–CH2–CH2–CH3            metylpropylamin                        N-metylpropan-1-amin 
CH3–NH–CH(CH3)2                   isopropylmetylamin                    N-metylpropan-2-amin 
C2H5–NH–C2H5                        đietylamin                                 N-etyletanamin 
(CH3)2N–C2H5                          etylđimetylamin                         N,N-đimetyletanamin 
C6H5–NH2                                phenylamin                               benzenamin                                anilin 
Chú ý: 
- Tên các nhóm ankyl đọc theo thứ tự chữ cái a, b, c 
- Với các amin bậc 2 và 3, chọn mạch dài nhất chứa N làm mạch chính, N có chỉ số vị trí nhỏ nhất. Đặt một nguyên tử N trước mỗi nhóm thế của amin - Khi nhóm –NH2 đóng vai trò nhóm thế thì gọi là nhóm amino. Ví dụ: CH3CH(NH2)COOH (axit 2-aminopropanoic) 
4. Đồng phân Amin có các loại đồng phân: 
- Đồng phân về mạch cacbon: 
- Đồng phân vị trí nhóm chức 
- Đồng phân về bậc của amin 
II – TÍNH CHẤT VẬT LÍ 
- Metyl–, đimetyl–, trimetyl– và etylamin là những chất khí có mùi khai khó chịu, độc, dễ tan trong nước, các amin đồng đẳng cao hơn là chất lỏng hoặc rắn 
- Anilin là chất lỏng, nhiệt độ sôi là 184oC, không màu, rất độc, ít tan trong nước, tan trong ancol và benzen 
III – CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ SO SÁNH LỰC BAZƠ 
1. Cấu trúc phân tử của amoniac và các amin
 2. Cấu tạo phân tử của amoniac và các amin
Trên nguyên tử nitơ đều có cặp electron tự do nên amoniac và các amin đều dễ dàng nhận proton. Vì vậy amoniac và các amin đều có tính bazơ. 
3. Đặc điểm cấu tạo của phân tử anilin
- Do gốc phenyl (C6H5–) hút cặp electron tự do của nitơ về phía mình, sự chuyển dịch electron theo hiệu ứng liên hợp p – p (chiều như mũi tên cong) làm cho mật độ electron trên nguyên tử nitơ giảm đi, khả năng nhận proton giảm đi. Kết quả là làm cho tính bazơ của anilin rất yếu (không làm xanh được quỳ tím, không làm hồng được phenolphtalein). 
- Nhóm amino (NH2) làm tăng khả năng thế Br vào gốc phenyl (do ảnh hưởng của hiệu ứng +C). Phản ứng thế xảy ra ở các vị trí ortho và para do nhóm NH2 đẩy electron vào làm mật độ electron ở các vị trí này tăng lên 
4. So sánh lực bazơ 
a) Các yếu tố ảnh hưởng đến lực bazơ của amin: 
- Mật độ electron trên nguyên tử N: mật độ càng cao, lực bazơ càng mạnh và ngược lại 
- Hiệu ứng không gian: gốc R càng cồng kềnh và càng nhiều gốc R thì làm cho tính bazơ giảm đi, phụ thuộc vào gốc hiđrocacbon. Ví dụ tính bazơ của (CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N ; (C2H5)2NH > (C2H5)3N > C2H5NH2 
b) Phương pháp 
Gốc đẩy electron làm tăng tính bazơ, gốc hút electron làm giảm tính bazơ. Ví dụ: p-NO2-C6H4NH2 < C6H5NH2 < NH3 < CH3NH2 < C2H5NH2 < C3H7NH2 
IV – TÍNH CHẤT HÓA HỌC 
1. Tính chất của chức amin 
a) Tính bazơ: tác dụng lên giấy quỳ tím ẩm hoặc phenolphtalein và tác dụng với axit 
- Dung dịch metylamin và nhiều đồng đẳng của nó có khả năng làm xanh giấy quỳ tím hoặc làm hồng phenolphtalein do kết hợp với proton mạnh hơn amoniac 
- Anilin và các amin thơm rất ít tan trong nước. Dung dịch của chúng không làm đổi màu quỳ tím và phenolphtalein
b) Phản ứng với axit nitrơ: 
- Amin no bậc 1 + HNO2 → ROH + N2 + H2O. Ví dụ:  C2H5NH2 + HONO → C2H5OH + N2 + H2O 
- Amin thơm bậc 1 tác dụng với HNO2 ở nhiệt độ thấp tạo thành muối điazoni. 
Ví dụ: C6H5NH2 + HONO + HCl  C6H5N2+ Cl- + 2H2O 
                                                                benzenđiazoni clorua 
c) Phản ứng ankyl hóa: amin bậc 1 hoặc bậc 2 tác dụng với ankyl halogenua (CH3I, .) 
Phản ứng này dùng để điều chế amin bậc cao từ amin bậc thấp hơn. 
Ví dụ: C2H5NH2 + CH3I → C2H5NHCH3 + HI 
d) Phản ứng của amin tan trong nước với dung dịch muối của các kim loại có hiđroxit kết tủa 
3CH3NH2 + FeCl3 + 3H2O → Fe(OH)3 + 3CH3NH3Cl 
2. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin
V . ĐIỀU CHẾ 
1. Điều chế 
a) Thay thế nguyên tử H của phân tử amoniac 
Ankylamin được điều chế từ amoniac và ankyl halogenua. Ví dụ:
b) Khử hợp chất nitro 
Anilin và các amin thơm thường được điều chế bằng cách khử nitrobenzen (hoặc dẫn xuất nitro tương ứng) bởi hiđro mới sinh nhờ tác dụng của kim loại (như Fe, Zn) với axit HCl. Ví dụ: 
Hoặc viết gọn là: 
2. AMINOAXIT
1. Định nghĩa, công thức cấu tạo và danh pháp
a. Định nghĩa : Aminoaxit là hợp chất hữu cơ tạp chức, trong phân tử của chúng có chứa đồng thời nhóm chức amino (-CH2) và nhóm chức cacboxyl (-COOH).
Chất đơn giản nhất: H2N - CH2 - COOH axit amino axêtic
b. Danh pháp : Các amino axit được gọi tên theo trình tự sau
Axit + amino + tên axit cacboxylic tương ứng
Ví dụ:
+ NH2 - CH2 - COOH 	axit amino axêtic
+ CH3 - CH - COOH 	axit a amino propionic
2. Tính chất hóa học
a. Tính bazơ
Amino + axit ® muối
H2N - CH2 - COOH + HCl ® H3N+ - CH2 - COOHCl-
b. Tính axit
Tác dụng với bazơ, oxit bazơ ® muối + nước
Tác dụng với ancol ® este
H2N - CH2 - COOH + NaOH ® H2N - CH2 - COONa + H2O
H2N - CH2 - COOH + C2H5OH H2N - CH2 - COOC2H5 + H2O
c. Phản ứng trùng ngưng
Phản ứng tạo ra polipeptit
2. PROTIT
1. Định nghĩa 
Protit là những chuỗi polipeptit dài mà các mắt xích là các gốc a - aminoaxit.
2. Cấu tạo của protit
Thành phần nguyên tố: gồm C, H, O, N. Ngoài ra có protit còn chứa S, P, I v.v...
* Cấu tạo
Prôtit hỗn hợp trên 20 aminoaxit khác nhau.
Vì vậy có thể coi phân tử protit gồm các mạch dài polipeptit hợp thành.
3. Phản ứng thủy phân
a. Phản ứng thủy phân
b. Sự đông tụ
Một số prôtit tan trong nước tạo thành dung dịch keo, khi đun nóng tạo kết tủa.
c. Phản ứng màu
axit HNO3 đặc + lòng trắng trứng (abumin) ® hợp chất có màu 
CHƯƠNG VI
HỢP CHẤT CAO PHÂN TỬ
VÀ VẬT LIỆU POLIME
1. KHÁI NIỆM CHUNG POLIME
1. Định nghĩa
Những hợp chất có khối lượng phân tử rất lớn, do nhiều mắt xích liên kết với nhau được gọi là hợp chất cao phân tử hay polime.
2. Tính chất
a. Tính chất lí học
- Các polime không bay hơi, do khối lượng phân tử lớn và lực liên kết giữa các phân tử lớn.
- Nhiệt nóng chảy không xác định
- Khó hòa tan
b. Tính chất hóa học
- Nhiều polime bền với axit, bazơ, chất oxi hóa.
- Một số kém bền vững với axit, bazơ
Ví dụ: len, tơ tằm, tơ nilon...
3. Điều chế
a. Trùng hợp
(CH2 = CH2) (-CH2 - CH2 -)n
b. Trùng ngưng
n H2N - CH2 - COOH (-HN - CH2 - C -)n + n H2O
O
2. CHẤT DẺO
1. Định nghĩa
Chất dẻo là những vật dụng có khả năng bị biến dạng khi chịu tác dụng của nhiệt, áp suất và vẫn giữ được sự biến dạng đó khi thôi tác dụng.
2. Thành phần chất dẻo : Chất dẻo là hỗn hợp của nhiều chất : Polime (thiên nhiên hoặc tổng hợp), chất hóa dẻo. chất độn, chất phụ
3. Một số polime dùng làm chất dẻo
a. PE : Công thức (-CH2 - CH2-)n
- Sản phẩm trùng hợp của CH2 = CH2
b. PSC6H5
 : Công thức (-CH - CH2-)n
- Sản phẩm trùng hợp của C6H5 - CH = CH2
c. PVCCl
 : Công thức (-CH2 - CH-)n
- Sản phẩm trùng hợp của CH2 = CH - Cl
d. P.PCH3
 : Công thức (-CH2 - CH-)n
Sản phẩm trùng hợp của CH2 = CH - CH3
e. Nhựa phenolfmandehit
Công thức
Sản phẩm trùng ngưng của C6H5OH và CH2O
3. TƠ HÓA HỌC
Gồm tơ nhận tạo và tư tổng hợp
1. Tơ nhân tạo
Là loại tơ được sản xuất từ polime thiên nhiên nhưng được chế biến thêm bằng con đường hóa học.
Tơ visco, tơ axetat... thuộc nhóm tơ nhân tạo.
2. Tơ tổng hợp
Là loại tơ được sản xuất từ những polime tổng hợp
Tơ polieste, tơ nilon... thuộc nhóm tơ tổng hợp
4.CAO SU
PHỤ LỤC 
*Cách viết đồng phân ứng với công thức phân tử:
-Bước 1: Xác định độ bất bão hòa (Δ) và nhóm chức có thể có.
Độ bất bão hòa (Δ): cho biết số liên kết p (nối đôi, nối ba) hoặc dạng mạch vòng, hoặc cả hai mà HCHC có thể có.
Cách tính giá trị (Δ): Với HCHC dạng CxHyOzNtXu (X là halogen) ta có:
Bảng giá trị Δ và loại HCHC tương ứng ( có thể có )
Δ
CxHy
CxHyO
CxHyOz
CxHyNt
0
Ankan
Rượu no, đơn chức, Ete no, đơn chức
Rượu no, 2 chức este + rượu
Amin no
1
Anken xicloanken
Andehit, xeton, rượu, ete chưa no
Axit. Este, Andehit+Rượu, andehit+este
Amin không no
2
Ankin, ankadien, xicloanken
Andehit, xeton có chứa ( C=C)
Axit, este chưa no, andehit 2 chức
4
Benzen dẫn xuất của halogen
Amin thơm
5
Benzen có 1 liên kết (C=C) ngoài vòng.
Xác định nhóm chức (có thể có) :
-Dựa vào công thức phân tử, giá trị Δ có thể suy ra các nhóm chức có thể có.
Ví dụ: Với hợp chất CxHyOzNt nếu Δ >0 thì:
Δ= tổng số liên kết p và dạng mạch vòng mà HCHC có thể có.
Các liên kết p có thể thuộc ( C=C); (-CC-); (C=O); (C=N-); (-N=O), từ đó suy ra được nhóm định chức và số nối đa trong HCHC.
-Bước 2: Viết mạch cacbon có thề có, từ mạch dài nhất ( mạch thẳng) đến mạch chính ngắn nhất, bằng cách bớt dần số nguyên tử cacbon ở mạch chính để tạo nhánh ( gốc ankyl).
-Bước 3: Thêm nói đa(đôi, ba), nhóm chức, nhóm thế vào các vị trí thích hợp trên từng mạch cacbon.
-Bước 4: Bão hòa giá trị cacbon bằng số nguyên tử Hidro sao cho đủ.
* Một số gốc hidrocacbon và gọi tên cần chú ý:
Gốc
Cấu tạo
Gọi tên
No
CH3CH2CH2-
n-propyl
CH3-CH-
 |
 CH3
Iso-propyl (iso: