Chuyên đề Ôn tập hệ thống hóa về hiđrôcacbon

 cứu hoặc triển khai
Sau mỗi chương, mỗi phần hoặc trước khi kiểm tra 1 tiết, kiểm tra học kì đều có bài ôn tập và học sinh không những phải nắm vững kiến thức cơ bản của mỗi chương, mỗi phần mà còn phải có kĩ năng vận dụng kiến thức cơ bản để giải các dạng bài tập định tính cũng như định lượng.
Bài viết này chỉ lấy một ví dụ cụ thể về phần ôn tập hệ thống hóa về Hiđrôcacbon ( Kiến thức của của chương trình hóa học hữu cơ - Lớp 11)
Ôn tập hệ thống hoá về Hiđrôcacbon
Kiến thức cơ bản
I. Phân loại
1. Phân loại theo mạch cacbon
	 Hiđrôcacbon no
Hiđrôcacbon mạch hở Anken
 Hiđrôcacbon không no Ankin
	 Ankađien
 Mạch vòng no (Xilôankan)
	 b. Hiđrôcacbon mạch vòng Mạch vòng thơm
	 Mạch vòng không no
Phân loại theo đặc điểm cấu tạo phân tử
Hđrôcacbon
Đ.điểm
Hiđrôcacbon no
Hiđrôcacbon không no
Hiđrôcacbon thơm
Ankan
Xiclôankan
Anken
Ankađien
Ankin
Công thức chung
CnH2n + 2
n ≥ 1
CnH2n
n ≥ 3
CnH2n
n ≥ 2
CnH2n - 2
n ≥ 3
CnH2n - 2
n ≥ 2
CnH2n - 6
n ≥ 6
Đặc điểm cấu tạo phân tử
Mạch hở phân tử chỉ có liên kết đơn
Mạch vòng phân tử có liên kết đơn
Mạch hở phân tử có một liên kết đôi 
Mạch hở phân tử có 2 liên kết đôi
Mạch hở phân tử có một liên kết ba
Nguyên tử C ở vị trí nối ba ở trạng thái lai hóa sp
Mạch vòng 6 cạnh. Đặc biệt có liên kết π toàn phân tử
6 nguyên tử C của vòng benzen đều ở trạng thái lai hóa sp2
Các nguyên tử C đều ở trạng thái lai hóa sp3
Nguyên tử C ở nối đôi ở trạng thái lai hóa sp2
Danh pháp thay thế
Cách đọc: Số chỉ vị trí nhánh – Tên nhánh + Tên mạch + Vị trí liên kết bội (nếu có) + Tên chức
Chức no: an
Chức không no có 1 nối đôi: en
Chức không no có 1 nối ba: in
+ Với các Hiđrôcacbon mạch vòng: Nguyên tử các bon số 1 là nguyên tử cacbon liên kết với gốc ankyl
+ Các hiđrôcacbon còn được gọi theo danh pháp thông thường
Tính chất hóa học cơ bản
Phản ứng thể
Ankan, xiclôankan dễ tham gia phản ứng thế với Clo, Brôm ( xt: askt)
Ví dụ
CH4 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4
Ankin có H ở nối ba có phản ứng thế bởi kim loại
 	CH ≡ CH + Ag2O Ag – C ≡ C – Ag + H2O
Aren: khi có xúc tác thích hợp dễ thế nguyên tử H trong vòng benzene
C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl
C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O
Quy tắc thế nhân benzene
+ Nếu chiếu sáng phản ứng thế H bằng Cl hoặc Br xảy ra ở nhánh
C6H5 – CH3 + Cl2 C6H5 – CH2Cl + HCl
Phản ứng cộng 
Hiđrôcacbon không no đều có thể tham gia phản ứng cộng với H2; Halôgen; nước và nhiều axit mạnh( HI, HCl, H2SO4)
CnH2n + Br2 CnH2nBr2
Ankin có phản ứng cộng trước tiên tạo thành phản hợp chất chưa no sau thành hợp chất no
CnH2n-2 + H2 CnH2n
CnH2n + H2 CnH2n+2
Ankađien có phản ứng cộng 1,2 (Tương tự anken) và phản ứng cộng 1,4
 CH2Br – CHBr – CH = CH2 (Cộng 1,2)
 CH2 = CH – CH = CH2 + Br2
	CH2Br – CH = CH – CH2Br (Cộng 1,4)
Aren có thể tham gia phản ứng cộng H2 hoặc Clo một cách khó khăn hơn anken
C6H6 + 3H2 C6H12
Ankan không tham gia phản ứng cộng
Phản ứng trùng hợp
Một số anken, ankađien trùng hợp tạo ra hợp chất cao phân tử hay polime
nCH2 = CH – CH3 ( - CH2 – CH- ) n
	 CH3
Ankađien có thể trùng hợp kiểu 1,2 hoặc 1,4 tuỳ thuộc vào điều kiện của phản ứng
nCH2 = CH – CH =CH2 ( - CH2 – CH- ) n (kiểu 1,2)
	 CH = CH2
nCH2 = CH – CH =CH2 ( - CH2 – CH = CH – CH2 - ) n 
 (kiểu 1,4)
Ankin trùng hợp với hệ số n nhỏ ( n= 2,3 là phản ứng đime hóa hay trime hóa)
2CH ≡ CH CH ≡ C – CH = CH2
	 CH3
3CH ≡ C – CH3 
	 CH3 CH3
Phản ứng tách
Hiđrôcacbon no ( và những hiđrôcacbon không no có phần no) có thể tham gia phản ứng tách hiđrô tạo thành hiđrôcacbon không no ( có thể tách 1 hoặc nhiều phân tử H2)
CnH2n+2 CnH2n + H2
CnH2n+2 CnH2n-2 + 2H2
Ankan có phản ứng Crăckinh (bẻ gãy mạch cacbon)
 	 CnH2n+2 CaH2a+2 + CbH2b với a + b = n
Phản ứng oxi hóa
Phản ứng cháy ( Oxi hóa hoàn toàn) tạo ra CO2 và H2O và toả nhiệt
 	 CxHy + ( x + ) )O2 x CO2 + H2O
Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Các hiđrôcacbon đều có thể bị oxi hóa không hoàn toàn ( sinh ra sản phẩm là chất hữu cơ) trong những điều kiện thích hợp
Với các chất oxi hóa thường như: KMnO4 loãng; K2Cr2O7; O2 thì anken, ankin, ankađien dễ phản ứng 
 3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3CH2OH – CH2OH + 2KOH + 2MnO2
Ankan khó bị oxi hóa bởi các chát oxi hóa trên
Aren bị oxi hóa chậm. ở gốc ankyl
5C6H5 – CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 5C6H5 – COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 
 + 14H2O
Bài tập
Dạng 1: Viết công thức cấu tạo các động phân – Danh pháp. 
Tự luận
Bài tập: Viết công thức cấu tạo tất cả các đồng phân và gọi tên theo danh pháp quốc tế các đồng phân có công thức phân tử sau: C5H12; C5H10
+ C5H12
	CH3 – CH2 - CH2 - CH2 – CH3 n - pentan
 CH3 – CH – CH2 – CH3 2 – metylbutan
	 CH3
	 CH3
 CH3 – C – CH3 2,2 - đimetylprôpan
	 CH3
+ C5H10
CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3	 Penten – 1
CH3 - CH = CH – CH2 – CH3	 Penten – 2
	 CH2 = C – CH2 – CH3 	2- metylbuten - 1
 CH3
 	 CH2 = CH– CH – CH3 	3- metylbuten - 1
 	 CH3
	 CH3 - C = CH – CH3 	2- metylbuten - 2
 	 CH3
	CH2 –--- CH2 
	 CH2	 CH2 Xiclô pentan
	 CH2 
CH2 –--- CH2 
CH2 –--- CH – CH3 Metyl xiclô butan
 CH2
CH2 –--- C – CH3 1,1 đimetyl xiclôprôpan
 CH3
 CH2
 CH3 - CH2 –--- CH – CH3 
 1,2 đimetyl xiclôprôpan
b. Trắc nghiệm
Câu 1: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C6H14
	A. 3	B. 4	C. 5	D. 6
Câu 2: Tổng số đồng phân (đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học) của C4H8
	A. 4	B. 5	C. 6	D. 7
Câu 3: Công thức cấu tạo của chất 2 – metyl penten – 2 là
A. CH3 – CH(CH3) – CH=CH – CH3 	C. CH3 – CH(CH3) – CH2- CH = CH2 	 
B. CH3 = C(CH3) – CH2 – CH2 – CH3 	 	D. CH3 – C(CH3) = CH- CH2 – CH3 
Đáp án: 1C; 2C; 3D
Dạng 2: Các phương trình phản ứng – Dãy điện hoá
Tự luận
Bài 1: Cho Clo tác dụng với các hiđrôcacbon sau: Metan, etilen, benzen, 
hexen – 1, Xiclôhexan và toluene. Hãy cho biết chất nào tham gia phản ứng cộng, chất nào tham gia phản ứng thế khi có ánh sáng khuếch tán và chất nào tham gia phản ứng thế khi có chất xúc tác. Viết phương trình phản ứng
Giải: 
Các chất tham gia phản ứng cộng là: etilen, benzen, ( chiếu sáng), hexen – 1
CH2 = CH2 + Cl2 CH2Cl - CH2Cl
C6H6 + Cl2 C6H6Cl6
CH2 = CH – (CH2)3 – CH3 + Cl2 CH2Cl - CHCl – (CH2)3 – CH3
Các chất tham gia phản ứng thế khi có xúc tác là: Benzen và toluen (phản ứng thế nhân thơm)
 	C6H6 + Cl2 	 C6H5Cl + HCl
C6H5 – CH3 + Cl2 C6H4Cl – CH3 + HCl 
	 ( 2 đồng phân O- ; p-)
Các chất phản ứng thế khi có xúc tác ánh sáng là: Metan, xiclôhexan, toluen (thế ở nhánh)
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
C6H12 + Cl2 C6H11Cl + HCl
C6H5 – CH3 + Cl2 C6H5 – CH2Cl + HCl
Bài 2: Viết các phương trình phản ứng để thực hiện sơ đồ sự chuyển hóa sau:
 	CH4 C2H2 C6H6 C6H5CH2CH3 C6H5CH = CH2 ( - CH2 – CH- ) n
	 	 C6H5
	Giải
	2CH4 C2H2 + 3H2
3C2H2 C6H6
C6H6 + CH2 = CH2 C6H5CH2CH3
C6H5CH2CH3 C6H5CH = CH2 + H2 
nC6H5CH = CH2 ( - CH2 – CH- ) n
	 C6H5
Trắc nghiệm khách quan
Câu 1: Có bao nhiêu đồng phân ankin có công thức phân tử C5H8 tác dụng được với dung dịch AgNO3/NH3 dư tạo kết tủa vàng
	A. 2	B. 3	C. 4	D. 5
Câu 2: Đem hỗn hợp đồng phân mạch hở của C4H8 cộng hợp với H2O (H+, to) thì thu được tối đa số sản phảm cộng là:
	A. 3	B. 4	C. 5	D. 6
Câu 3: Cho toluen tác dụng với Brôm khan đưa ra ngoài ánh sáng mặt trời thì thu được sản phẩm là:
A. O – Brômtoluen	C. m – Brômtoluen
B. p – Brômtoluen	D. BenzylBrômnua
Câu 4. Đốt cháy hoàn toàn hai hiđrôcacbon là đồng đẳng liên tiếp của nhau thu được 6,43 gam H2O với 9,8 gam CO2. Công thức của hai hiđrôcacbon đó là: 
A. C2H4 và 	C3H6	C. C2H6 và 	C3H8
B. CH4 và 	C2H6	D. C2H2 và 	C3H4
Đáp án: 1A; 2B; 3D; 4B
Dạng 3: Nhận biết - Tách các chất
Tự luận
Bài 1: Bàng phương pháp hóa học hãy phân biệt ba chất khí sau: 
 Prôpan, prôpilen, prôpin
Giải
Dẫn cả ba khí trên lần lượt qua dd AgNO3/ NH3 khí tạo kết tủa là prôpin
CH ≡ C – CH3 + Ag2O Ag - C ≡ C – CH3 + H2O
Dẫn 2 khí còn lại lần lượt qua dd Brôm. Chất khí làm mất màu dd Brôm là prôpilen
CH2 = CH – CH3 + Br2 CH2Br - CHBr – CH3 
Chất khí còn lại là prôpan
Bài 2: Trình bày cách tách các chất khí: axêtilen, mêtan và cacbonic ra khỏi hỗn hợp chứa cả ba chất trên
	Giải
Dẫn hỗn hợp khí qua bình đựng dd NaOH dư, khí CO2 bị giữ lại
CO2 + 2NaOH dư = Na2CO3 + H2O
	+ Hai khí không phản ứng là axêtilen mà mêtan thoái ra
	+ Cho H2SO4 dư tác dung với dd Na2CO3 ta thu được khí CO2
	H2SO4 dư + Na2CO3 = Na2SO4 + CO2 + H2O
Dẫn hỗn hợp 2 khí còn lại qua dd AgNO3 trong NH3 dư, axêtilen bị giữ lại. 
CH ≡ CH + Ag2O Ag - C ≡ C – Ag + H2O
+ Còn mêtan không phản ứng thoái ra
+ Cho HCl dư tác dung với Ag - C ≡ C – Ag ta thu được khí axêtilen
	2HCl dư + Ag - C ≡ C – Ag CH ≡ CH + 2AgCl 
Trắc nghiệm khác quan:
Câu 1: Dùng nước Brôm làm thuốc thử có thể phân biệt được cặp chất nào sau đây:
Mêtan và etan	C. Elilen và axêtilen	
Toluen và Stiren	D. Etilen và Stiren
Câu 2: Phân biệt ba chất lỏng: benzen, toluen, Stiren mà chỉ cần được dùng một thuốc thử. Thuốc thử đa là
A. dd Brôm	C. dd KMnO4	B. Không phân biệt được	 	D. Brôm khan
Câu 3: Etilen có lẫn các tạp chất SO2 , CO2 , hơi nước. Có thể loại bỏ tạp chất bằng cách nào dưới đây?
Dẫn hỗn hợp qua bình đựng dd Brôm dư
Dẫn hỗn hợp qua bình đựng dd NaCl dư
Dẫn hỗn hợp lần lượt qua bình đựng dd NaOH dư và bình đựng CaO	
Dẫn hỗn hợp lần lượt qua bình dd Brôm dư và bình CuSO4 khan
Câu 4: Hóa chất dùng để tách riêng êtilen và axêtilen từ hỗn hợp 2 khí trên lần lượt là:
A. dd Brôm và dd AgNO3/NH3	C. dd Brôm và dd KMnO4
B. dd AgNO3/NH3 và dd H2SO4	D. dd 	AgNO3/NH3 và dd KMnO4
Đáp án: 1B; 2C; 3C; 4B
Dạng 4: Điều chế các chất
Tự luận
Bài tập 1: Từ than đá, đá vôi và các chất vô cơ cần thiết hãy viết các phương trình phản ứng điều chế
+ Polietilen (P.E)
	+ Polivinylclorua (P.V.C)
	+ Polibutađien 1,3 (Cao su bu na)
	Giải
	+ Điều chế nhựa PE từ than đá, đá vôi
	CaCO3 CaO + CO2
	CaO + 3C CaC2 + CO
	CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2
	CH ≡≡ CH + H2 CH2 = CH2
	nCH2 = CH2 ( - CH2 - CH2 - )n (nhựa PE)
+ Điều chế nhựa PVC từ C2H2 vừa được điều chế
	CH ≡≡ CH + HCl CH2 = CHCl
	nCH2 = CHCl (- CH2 – CH - ) (PVC)
	 Cl
	+ Điều chế polibutađien 1,3
	2CH ≡≡ CH CH ≡ C – CH = CH2
	CH ≡ C – CH = CH2 + H2 CH2 = CH – CH = CH2
	nCH2 = CH – CH = CH2 (- C