Chuyên đề Hỗn hợp gồm nhiều hidrocacbon thuộc cùng một dãy đồng đẳng
CT chung: CxHy (x ≥ 1, y ≤ 2x+2). Nếu là chất khí ở đk thường hoặc đk chuẩn: x ≤ 4.
Hoặc: CnH2n+22k, với k là số liên kết
π
, k ≥ 0.
I DẠNG 1: Hỗn hợp gồm nhiều hidrocacbon thuộc cùng một dãy đồng đẳng.
PP1: Gọi CT chung của các hidrocacbon
k n n
H C
2 2
2
− +
(cùng dãy đồng đẳng nên k giống nhau)
Viết phương trình phản ứng
Lập hệ PT giải ⇒ n, k.
A= nH2O nCO2 =0,1> n =(0,5 – 0,1.2): 0,1 =2>CTPT của A là:C2H6 VD 5:Khi đốt cháy 0,2 mol hh gồm: C2H2 và 1 hydrocacbon A,thu được: số mol CO2 =số mol H2O =0,5 mol.CTPT của hydrocacbon A là ? Giải:nH2O = nCO2 > A là ankan > nC2H2 =n A= 0,1> số nguyên tử cacbon trong Alà: (0,5 –0,1.2): 0,1 =3 > ctpt của A là: C3H8 V MỘT SỐ DẠNG BIỆN LUẬN KHI BIẾT MỘT SỐ TÍNH CHẤT PHƯƠNG PHÁP: + Ban đầu đưa về dạng phân tử + Sau đó đưa về dạng tổng quát (có nhóm chức, nếu có) + Dựa vào điều kiện để biện luận. VD1: Biện luận xác định CTPT của (C2H5)n ⇒ CT có dạng: C2nH5n Ta có điều kiện: + Số nguyên tử H ≤ 2 số nguyên tử C +2 ⇒ 5n ≤ 2.2n+2 ⇒ n ≤ 2 + Số nguyên tử H là số chẳn ⇒ n=2 ⇒CTPT: C4H10 VD2: Biện luận xác định CTPT (CH2Cl)n ⇒ CT có dạng: CnH2nCln Ta có ĐK: + Số nguyên tử H ≤ 2 số nguyên tử C + 2 số nhóm chức ⇒ 2n ≤ 2.2n+2n ⇒ n ≤ 2. + 2n+n là số chẳn ⇒ n chẳn ⇒ n=2 ⇒CTPT là: C2H4Cl2. VD3: Biện luận xác định CTPT (C4H5)n, biết nó không làm mất màu nước brom. CT có dạng: C4nH5n, nó không làm mất màu nước brom ⇒ nó là ankan loại vì 5n<2.4n+2 hoặc aren. ĐK aren: Số nguyên tử H =2số C 6 ⇒ 5n =2.4n6 ⇒ n=2. Vậy CTPT của aren là C8H10. Chú ý các qui tắc: + Thế halogen vào ankan: ưu tiên thế vào H ở C bậc cao. + Cộng theo Maccôpnhicôp vào anken + Cộng H2, Br2, HX theo tỷ lệ 1:1 vào ankađien. + Phản ứng thế Ag2O/NH3 vào ankin. + Quy luật thế vào vòng benzen + Phản ứng tách HX tuân theo quy tắc Zaixep. C. NHÓM CHỨC I RƯỢU: 1) Khi đốt cháy rượu: 22 COOH nn > ⇒ rượu này no, mạch hở. Blogsite: Email:loc.plsoft@gmail.com OH + NaOH ONa + H2O CH2OH + NaOH khoâng phaûn öùng SỞ GD VÀ ĐÀO TẠO TIỀN GIANG GV:Trương Châu Thành 2) Khi tách nước rượu tạo ra olefin ⇒ rượu này no đơn chức, hở. 3) Khi tách nước rượu A đơn chức tạo ra chất B. 1d A/B < ⇒B là hydrocacbon chưa no (nếu là rượu no thì B là anken). 1d A/B > ⇒B là ete. 4) Oxi hóa rượu bậc 1 tạo ra andehit hoặc axit mạch hở. RCH2OH → ]O[ RCH=O hoặc RCOOH Oxi hóa rượu bậc 2 thì tạo ra xeton: RCHOHR' → ]O[ RCOR' Rượu bậc ba không phản ứng (do không có H) 5) Tách nước từ rượu no đơn chức tạo ra anken tuân theo quy tắc zaixep: Tách OH và H ở C có bậc cao hơn 6) Rượu no đa chức có nhóm OH nằm ở cacbon kế cận mới có phản ứng với Cu(OH)2 tạo ra dd màu xanh lam. 2,3 nhóm OH liên kết trên cùng một C sẽkhông bền, dễ dàng tách nước tạo ra anđehit, xeton hoặc axit cacboxylic. Nhóm OH liên kết trên cacbon mang nối đôi sẽ không bền, nó đồng phân hóa tạo thành anđehit hoặc xeton. CH2=CHOH →CH3CHO CH2=COHCH3 →CH3COCH3. CHÚ Ý KHI GIẢI TOÁN Rượu no a. Khi đốt cháy rượu : no laø röôïu naøy röôïunn 22 COOH ⇒〉 röôïu CO öùng phaûnröôïuCOOH n n caùcbontöû nguyeân soánnn 222 =⇒=− Nếu là hổn hợp rượu cùng dãy đồng đẳng thì số nguyên tử Cacbon trung bình. VD : n = 1,6 ⇒ n1<n=1,6 ⇒ phải có 1 rượu là CH3OH b. 2 x = röôïu H n n 2 ⇒ x là số nhóm chức rượu ( tương tự với axít) c. rượu đơn chức no (A) tách nước tạo chất (B) (xúc tác : H2SO4 đđ) . dB/A < 1 ⇒ B là olêfin . dB/A > 1 ⇒ A là ete d. + oxi hóa rượu bậc 1 tạo anđehit : RCHO → 0,tCu R CH= O + oxi hóa rượu bậc 2 tạo xeton : R CH – R’ [O] R – C – R’ OH O + rượu bậc 3 không bị oxi hóa. II. PHENOL: Nhóm OH liên kết trực tiếp trên nhân benzen, nên liên kết giữa O và H phân cực mạch vì vậy hợp chất của chúng thể hiện tính axit (phản ứng được với dd bazơ) Nhóm OH liên kết trên nhánh (không liên kết trực tiếp trên nhân benzen) không thể hiện tính axit. CHÚ Ý KHI GIẢI TOÁN a/ Hợp chất HC: A + Na → H2 = A H n n 2 2 x ⇒ x là số nguyên tử H linh động trong – OH hoặc COOH. Blogsite: Email:loc.plsoft@gmail.com SỞ GD VÀ ĐÀO TẠO TIỀN GIANG GV:Trương Châu Thành b/ Hợp chất HC: A + Na → muối + H2O ⇒ y= A NaOH n öùng phaûnn ⇒ y là số nhóm chức phản ứng với NaOH là – OH liên kết trên nhân hoặc – COOH và cũng là số nguyên tử H linh động phản ứng với NaOH. VD : . 1 n n A H2 = ⇒ A có 2 nguyên tử H linh động phản ứng Natri . 1= A NaOH n n ⇒ A có 1 nguyên tử H linh động phản ứng NaOH . nếu A có 2 nguyên tử Oxi ⇒ A có 2 nhóm OH ( 2H linh động phản ứng Na) trong đó có 1 nhóm –OH nằm trên nhân thơm ( H linh động phản ứng NaOH) và 1 nhóm OH liên kết trên nhánh như HOC6H4CH2OH III. AMIN: Nhóm hút e làm giảm tính bazơ của amin. Nhóm đẩy e làm tăng tính bazơ của amin. VD: C6H5NH2 <NH3<CH3NH2<C2H5NH2<(CH3)2NH2 (tính bazơ tăng dần) CHÚ Ý KHI GIẢI TOÁN • x= + amin H n n ⇒ x là số nhóm chức amin VD: nH+ : namin = 1 :1 ⇒ amin này đơn chức • CT của amin no đơn chức là CnH2n+3N (n ≥ 1) . Khi đốt cháy nH2O > nCO2 ⇒ nH2O – nCO2 = 1,5 namin . = amin CO n n 2 số nguyên tử cacbon • Bậc của amin : NH2 bậc 1 ; NH bậc 2 ; N bậc 3 IV. ANĐEHIT : 1. Phản ứng tráng gương và với Cu(OH)2 (to) RCH=O +Ag2O → ot,ddNH3 RCOOH + 2Ag↓ RCH=O + 2Cu(OH)2 → ot RCOOH + Cu2O↓ +2H2O Nếu R là Hydro, Ag2O dư, Cu(OH)2 dư: HCHO + 2Ag2O → ot,ddNH3 H2O + CO2 + 4Ag↓ HCH=O + 4Cu(OH)2 → ot 5H2O + CO2 + 2Cu2O↓ Các chất: HCOOH, muối của axit fomic, este của axit fomic cũng cho được phản ứng tráng gương. HCOOH + Ag2O → ot,ddNH3 H2O + CO2+2Ag ↓ HCOONa + Ag2O → ot,ddNH3 NaHCO3 + 2Ag ↓ HCOOR + Ag2O → ot,ddNH3 ROH + CO2 + 2Ag ↓ Anđehit vừa đóng vai trò chất khử, vừa đóng vai trò chất oxi hóa: + Chất khử: Khi phản ứng với O2, Ag2O/NH3, Cu(OH)2(to) + Chất oxi hóa khi tác dụng với H2 (Ni, to) CHÚ Ý KHI GIẢI TOÁN a. andehyt. chöùc nhoùm soálaø x n n anñehyt Ag ⇒= x2 + Trường hợp đặc biệt : HCH = O phản ứng Ag2O tạo 4mol Ag nhưng %O = 53,33% + 1 nhóm andehyt ( CH = O ) có 1 liên kết đôi C = O ⇒ andehyt no đơn chức chỉ có 1 liên kết Π nên khi đốt cháy 22 COOH nn = ( và ngược lại) Blogsite: Email:loc.plsoft@gmail.com SỞ GD VÀ ĐÀO TẠO TIỀN GIANG GV:Trương Châu Thành + andehyt A có 2 liên kết Π có 2 khả năng : andehyt no 2 chức ( 2Π ở C = O) hoặc andehyt không no có 1 liên kết đôi ( 1Π trong C = O, 1 Π trong C = C). b. + andehyt chöùc nhoùm soálaø n n andehyt OCu2 xx ⇒= + andehyt chöùc nhoùm soálaø n öùng phaûnn andehyt Cu(OH)2 xx ⇒= 2 + C) C )ñoâi( keát lieân soá andehyt chöùc nhoùm soá (laø xn öùng phaûnn 2H =∏+⇒= x andehyt V. AXIT CACBOXYLIC: + Khi cân bằng phản ứng cháy nhớ tính cacbon trong nhóm chức. VD: CnH2n+1COOH + )2 1n3( + O2 → (n+1)CO2 + (n+1)H2O + Riêng axit fomic tráng gương, phản ứng với Cu(OH)2 tạo ↓ đỏ gạch. Chú ý axit phản ứng với Cu(OH)2 tạo ra dd màu xanh do có ion Cu2+ + Cộng HX của axit acrylic, axit metacrylic, andehit acrylic nó trái với quy tắc cộng Maccopnhicop: VD: CH2=CHCOOH + HCl → ClCH2CH2COOH + Khi giải toán về muối của axit cacboxylic khi đốt cháy trong O2 cho ra CO2, H2O và Na2CO3 VD : CxHyOzNat + O2 → )2 tx( + CO2 + 2 y H2O + 2 t Na2CO3 CHÚ Ý KHI GIẢI TOÁN • COOH) - (axít chöùc nhoùm soálaø x n öùng phaûnn axít OH- ⇒= x • Chí có axít fomic ( HCOOH) tham gia phản ứng tráng gương • Đốt axít : Ta có : 22nnCOOH OHC:CT laïi) ngöôïcvaø ( chöùc. ñôn no treâaxít nn 2 ⇒⇒= 2 • loaïi) kim öùng phaûn(axít chöùc nhoùm soálaø xn n axít H2 ⇒= 2 sinh xra Lưu ý khi giải toán : + Số mol Na (trong muối hữu cơ) = số mol Na (trong Na2CO3) (bảo toàn nguyên tố Na) + Số mol C (trong Muối hữu cơ) = số mol C (trong CO2) + Số mol C (trong Na2CO3) (bảo toàn nguyên tố C) So sánh tính axit : Gốc hút e làm tăng tính axit, gốc đẩy e làm giảm tính acit của axit cacboxylic. VI. ESTE : cách viết CT của một este bất kì : Este do axit x chức và rưỡu y chức : Ry(COO)x.yR’x . Nhân chéo x cho gốc hidrocacbon của rượu và y cho gốc hdrocacbon của axit. x.y là số nhóm chức este. VD : Axit đơn chức + rượu 3 chức : (RCOO)3R’ Axit 3 chức + rượu đơn chức : R(COOR’)3 1. ESTE ĐƠN CHỨC : Este + NaOH → ot Muối + rượu MEste + NaOH → 1 muối + 1 anđehit ⇒ este này khi phản ứng với dd NaOH tạo ra rượu có nhóm OH liên kết trên cacbon mang nối đôi bậc 1, không bền đồng phân hóa tạo ra anđehit. VD: RCOOCH=CH2 + NaOH → ot RCOONa + CH2=CHOH =Este + NaOH → 1 muối + 1 xeton ⇒ este này khi phản ứng tạo rượu có nhóm OH liên kết trên cacbon mang nối đôi bậc 2 không bền đồng phân hóa tạo xeton. + NaOH → ot RCOONa + CH2=CHOHCH3 Blogsite: Email:loc.plsoft@gmail.com x y CH3- CH=O Đp hóa RCOOC=CH2 CH3 CH3-CO-CH3Đp hóa SỞ GD VÀ ĐÀO TẠO TIỀN GIANG GV:Trương Châu Thành hEste + NaOH → 2muối +H2O ⇒Este này có gốc rượu là đồng đđẳng của phenol hoặc phenol.. VD : + 2NaOH → ot RCOONa + C6H5ONa + H2O ( do phenol có tính axit nên phản ứng tiếp với NaOH tạo ra muối và H2O) Este + NaOH → 1 sản phẩm duy nhất ⇒Este đơn chức 1 vòng +NaOH → ot t CÁCH XÁC ĐỊNH SỐ NHÓM CHỨC ESTE : α= Este öùng)Na
File đính kèm:
- phuong_phap_giai_hoa_huu_co_3509.pdf