Chương 8: Dẫn xuất halogen - Ancol - phenol

Phân tử có liên kết trực tiếp giữa C-kim loại nên nó thuộc hợp chất cơ kim. Liên kêtá C-Mg là trung tâm phản ứng. Hợp chất cơ magiê tác dụng nhanh với hợp chất có H linh độngnhư H2O, ancol và tác dụng với khí CO2.
IV- ứng dụng
1. Dùng làm dung môi
- Metylen clorua, clorofom, cacbon tetraclorua, 1,2-đicloetan
2. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
 - Các dẫn xuất hal của etilen và buta-1,3-đien dùng làm monome tổng hợp các polime quan trọng.
- Hợp chất cơ magie dùng rộng rãi trong tổng hợp hữu cơ tạo ra các hợp chất với các gốc H,C khác nhau.
3. Các ứng dụng khác
Dẫn xuất hal có hoạt tính sinh học cao thường dùng làm chất gây mê. Nhiều polihalogen có tác dụng diệt sâu bọ nhưng lại có hại cho môi trường.
Lưu ý : Các tác hại của chúng đối với môi trường.
IV - Củng cố bài học
Bài tập về nhà từ 1-7/ SGK
Hướng dẫn giải bài tập về nhà:
Bài 5: a) CH2=CH2 + Cl2 đ CH2Cl-CH2Cl 
 CH2Cl-CH2Cl + NaOH đ CH2=CHCl + NaCl + H2O (đk etanol)
 nCH2=CHCl đ PVC (đk: HCl/HgCl2, 150-2000C)
Bài 6: 
a) Cho 3 chất: Hexyl bromua (1), Brombenzen (2), 1-brombut-2-en (3)
	Lần lượt đen từng chất đun sôi với nước, gạn lấy lớp nước ở trên, axit hoá bằng HNO3 nhỏ vào đó dung dịch AgNO3 chỉ có ống thứ (3) thuộc loại allyl halogenua có kết tủa nhận ra.
	Lần lượt cho chất (1) và (2) đem đun sôi với dung dịch loãng NaOH, gạn lấy lớp nước ở trên, axit hoá bằng HNO3 nhỏ vào đó dung dịch AgNO3 chỉ có ống thứ (1) thuộc loại ankyl halogenua có kết tủa nhận ra.
	Còn lại là ống thứ (2).
b) 1-Clopent-2-en (1), pent-2-en (2), 1-clopentan (3).
	Lần lượt đen từng chất đun sôi với nước. chỉ có ống thứ (1) thuộc loại allyl halogenua có kết tủa nhận ra.
	Lần lượt cho chất (2) và (3) đem đun sôi với dung dịch loãng NaOH,  chỉ có ống thứ (3) thuộc loại ankyl halogenua có kết tủa nhận ra.
	Còn lại là ống thứ (2).
Bài 53, 54: ancol
I - Mục tiêu bài học
1.Về kiến thức
HS hiểu:
Định nghĩa, phân loại, đồng phân , danh pháp, liên kết H, tính chất hoá học, điều chế ancol.
HS biết :
ã Tính chất vật lí, ứng dụng của ancol.
2.Về kĩ năng
GV giúp HS rèn luyện để đọc tên, viết công thức của ancol và ngược lại.
Viết đúng công thức đồng phân của ancol.
Vận dụng liên kết H giải thích tính chất vật lí của ancol.
Vận dụng tính chất hoá học của ancol để giải đúng bài tập.
II - Chuẩn bị
ã Mô hình lắp ghép phân tử ancol để minh hoạ phần định nghĩa, đồng phân, bậc của ancol, so sánh mô hình phân tử H2O và C2H5OH.
Thí nghiệm C2H5OH + Na hoặc phóng to hình 9.5 SGK.
Thí nghiệm Cu(OH)2 + glixerin.
Thí nghiệm so sánh (A), (B), (C) của ancol isoamylic trong bài học .
Các mẫu vật minh hoạ và ứng dụng của ancol.
III -Tổ chức hoạt động dạy học
Hoạt động của GV & HS
Nội dung
Hoạt động 1
GV cho HS viết công thức một vài ancol đã bíêt ở bài 49. Cho biết những điểm gì giống nhau về cấu tạo phân tử của các hợp chất hữu cơ
Hoạt động 2
GV : Em hãy nêu cách xác định bậc của nguyên tử C trong phân tử H,C.
Cho biết bậc của ancol bằng bậc của nguyên tử C liên kết với nhóm OH. Hãy xác định bậc ancol.
Hoạt động 3 
GV đàm thoại gợi mở
GV viết công thức đồng phân ancol và ete ứng với công thức phân tử C2H6O
Hoạt động 4
GV trình bày qui tắc gọi tên một chất để làm mẫu . HS vận dụng để gọi tên các hợp chất khác.
Hoạt động 5
GV hướng dẫn HS nghiên cứu các hằng số vật lí ghi trong bảng 9.3 trả lời các câu hỏi sau:
- ở đk thường các ancol ở trạng thái lỏng, rắn hay khí?
- ở đk thường ancol thường gặp nào có khả năng tan vô hạn trong nước? Khi số nguyên tử C tăng thì độ tan thay đổi ntn?
Hoạt động 6
GV hướng dẫn HS nghiên cứu bảng 9.4 để trả lời câu hỏi:
- Các H,C ; dẫn xuất hal; ete ghi trong bảng có phân tử khối so với ancol chênh lệch nhau ít hay nhiều?
- Các H,C ; dẫn xuất hal; ete ghi trong bảng có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan so với ancol chênh lệch nhau ít hay nhiều?
GV hướng dẫn HS giải quyết vấn đề theo 2 bước:
So sánh sự phân cực ở nhóm C-O-H ancol và ở phân tử nước ở H9.2/SGK 
Hoạt động 7
GV thuyết trình:
Hoạt động 8
GV củng cố tiết thứ nhất, sửa bài tập 1 và 5 SGK.
Hoạt động 9
GV cho HS ôn lại về đặc điểm cấu tạo của phân tử ancol, từ đó HS có thể vận dụng để suy ra tính chất hoá học của ancol.
Hoạt động 10
 GV làm thí nghiệm cho ancol tác dụng với Na.
(ống nghiệm 4 ml ancol TĐ +1 mẩu Na. Khi Na tan hết, đun ống nghiệm để ancol còn dư bay hơi, muối tạo thành bám vào đáy ống nghiệm.Để ông nghiệm nguội đi , rót 2ml nước cất vào. Muối tan, dd làm cho pp chuyển sang màu hồng.
GV lấy 2 ống nghiệm đựng kết tủa Cu(OH)2 màu xanh, nhỏ glixerol vào 1 ống còn ống kia làm đối chứng
Hoạt động 11
GV làm thí nghiệm, HS quan sát, phân tích, rút ra tính chất:
- ống 1: ancol isoamylic + H2O đ tách thành 2 lớp.
-ống 2: ancol isoamylic + H2 SO4 loãng lạnh đ tách thành 2 lớp.
-ống 3: ancol isoamylic + H2 SO4 đậm đặc đ tạo thành dd đồng nhất.
Hoạt động 12
GV trình bày theo SGK, giúp HS hiểu phản ứng tách tuân theo qui tắc tách Zai-xep.
Hoạt động 13
GV lưu ý HS: Nguyên tử H của nhóm OH, nguyên tử H của C gắn với nhóm OH kết hợp với nguyên tử O của CuO để sinh ra nước. Do vậy ancol bậc 1 sinh ra anđehit, ancol bậc 2 sinh ra xeton.
Hoạt động 14
Liên hệ tính chất cuả anken đã học và cách nấu rượu trong dân gian để dẫn dắt qua cách điều chế.
Lưu ý HS hai cách sản xuất này dùng trong công nghiệp chỉ gồm 1 giai đoạn, nguyên liệu rẻ tiền, giá thành thấp. 
Hoạt động 15 
GV sưu tầm các mẫu vật ,ảnh phim giới thiệu cho HS.
I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân, danh pháp
1. Định nghĩa
Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử C no.
 Các ancol no, đơn chức, mạch hở hợp thành dãy đồng đẳng của ancol etylic có công thức chung CnH2n+1OH (n ³ 1).
2. Phân loại
Theo cấu tạo gốc hiđrocacbon
Theo số lượng nhóm hiđroxyl trong phân tử.
3. Đồng phân, danh pháp
a) Đồng phân
- Đồng phân nhóm chức.
- Đồng phân mạch C.
- Đồng phân về vị trí nhóm chức.
b) Danh pháp
- Tên gốc chức
Ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic
- Tên thay thế
Tên hiđrocacbon tương ứng + số chỉ vị trí + ol
Mạch chính được qui định là mạch C dài nhất có chứa nhóm OH.
Số chỉ vị trí được bắt đầu từ phía gần nhóm OH hơn
II - Tính chất vật lí và liên kết H của ancol
1. Tính chất vật lí
Theo dõi bảng 9.3 SGK
- ở đk thường các ancol từ CH3OH đến khoảng C12H25OHlà chất lỏng, C13H27OH trở lên là chất rắn.
- Các ancol có từ 1 đến 3 nguyên tử C tran vô hạn trong nước. Khi số nguyên tử C tăng thì độ tan giảm dần.
- Các poliol thường sánh, nặng hơn nước và có vị ngọt.
- Các ancol trong dãy đồng đẳng của ancol etylic đều là những chất không màu.
2. Liên kết hiđro
Nhận thấy nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan trong nước của ancolcao hơn so với các H,C ; dẫn xuất hal; ete có phân tử khối chênh lệch nhau không nhiều.
a) Khái niệm về liên kết hiđro
Nguyên tử H mang một phần điện tích dương (d+) của nhóm -OH này khi ở gần nguyên tử O mang một phần điện tích âm của nhóm -OH kia thì tạo thành một liên kết yếu gọi là liên kết hiđro, biểu diễn bằng dấu 
b) ảnh hưởng của liên kết hiđro đến tính chất vật lí
Do có liên kết hiđro giữa các phân tử với nhau (liên kết hiđro liên phân tử), các phân tử ancol hút nhau mạnh hơn so với các phân tử có cùng khối lượng phân tử nhưng không có liên kết hiđrô (H,C ; dẫn xuất hal; ete ). Vì vậy cần phải cung cấp nhiệt nhiều hơn để chuyển ancol từ trạng thái rắn sang trạng thái lỏng (nóng chảy) cũng như từ trạng thái lỏng sang trạng thái khí (sôi).
 Các phân tử ancol nhỏ một mặt có sự tương đồng với các phân tử nước, mặt khác lại có khả năng tạo liên kết hiđro với nước , nên có thể xen giữa các phân tử nước, gắn kết với các phân tử nước. Vì thế chúng hoà tan tốt trong nước.
III- Tính chất hoá học
Cấu tạo phân tử ancol:
 d+ d- d+
Do sự phân cực của các liên kết C-O và O-H , các phản ứng hoá học chủ yếu xảy ra ở nhóm chức OH. Đó là phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm OH , phản ứng thế cả nhóm OH, phản ứng tách nhóm OH cùng với nguyên tử H trong gốc hiđrocacbon. Ngoài ra ancol còn tham gia các phản ứng oxi hoá. 
1. Phản ứng thế H của nhóm OH ancol
a) Phản ứng chung của ancol
Ancol tác dụng với kim loại kiềm tạo ra ancolat và giải phóng H2.
2ROH + 2Na đ 2RONa + H2ư
 natri ancolat
Ancol hầu như không tham gia phản ứng với NaOH, ngược lại natri ancolat bị thuỷ phân hoàn toàn, ancol là axit yếu hơn nước.
RONa + HOH đ 2ROH + NaOH
b) Phản ứng riêng của glixerol
Glixerol tác dụng với Cu(OH)2 tạo thành phức màu xanh da trời.
 Cu (II) glixerat, xanh da trời
Phản ứng này dùng để nhận biết các poliancol có các nhóm OH đính với những nguyên tử C cạnh nhau.
2. Phản ứng thế nhóm OH ancol
- Ancol tác dụng với các axit mạnh như axit H2SO4 đậm đặc ở lạnh, axit nitric đậm đặc, axit halogenhiđric bốc khói. Nhóm OH ancol bị thế bởi gốc axit.
ROH + HA đ RA + H2O
3. Phản ứng tách nước
a) Tách nước liên phân tử
b) Tách nước nội phân tử
Hướng tách tuân theo qui tắc tách Zai-xép:
Điều kiện H2SO4 đậm đặc / 1700C.
4. Phản ứng oxi hoá
 Ancol bậc 1 bị oxi hoá nhẹ thành anđehit.
 Ancol bậc 2 bị oxi hoá nhẹ thành xeton.
 Ancol bậc 3 bị oxi hoá mạnh thì gãy mạch C.
 Ancol cháy tạo thành CO2, H2O và toả nhiệt.
IV- Điều chế và ứng dụng
1. Điều chế
a) Sản xuất etanol
Hiđrat hoá etilen có xúc tác axit:
CH2=CH2 + HOH đ CH3CH2OH ( xt H3PO4, 3000C)
Lên men tinh bột:
 Tinh bột glucozơ
b) Sản xuất metanol
Oxi hoá không hoàn toàn metan.
Từ CO và khí H2.
2. ứng dụng (SGK)
IV- Củng cố bài học
Bài tập về nhà từ 1- 11/SGK
 Bài 55
phenol
I - Mục tiêu bài học
1.Về kiến thức
HS hiểu:
Định nghĩa, phân loại, ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử, tính chất hoá học, điều chế phenol.
HS biết :
ã Tính chất vật lí, ứng dụng của phenol.
2.Về kĩ năng
GV giúp HS rèn luyện kĩ năng phân biệt phenol và rượu thơm, vận dụng các tính chất hoá học của phenol để giải đúng bài tập.
II - Chuẩn bị
ã Mô hình lắp ghép để minh hoạ phenol và ancol thơm
Thí nghiệm C6H5OH + NaOH.
Thí nghiệm C6H5OH +dd Br2.
Photo bảng nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan của một số phenol nếu cần dùng tới