Bài giảng Tiết 16, 17: Tính chất hóa học của các hợp chất hữu cơ

TiÕt 16, 17
Tính chất hóa học của các hợp chất hữu cơ
Ổn định lớp: 
12b1: / 12b2: / 12B3: / 12B4 / 12B5 / 12B6 / 12A /
12b1: / 12b2: / 12B3: / 12B4 / 12B5 / 12B6 / 12A /
Nội dung ôn tập
I. Este:
* Công thức: CTC:	RCOOR/ 	( R,R/ có thể giống hoặc khác nhau, có thể no, không no hoặc thơm )
1. Ph¶n øng ë nhãm chøc:
a, Ph¶n øng thủ ph©n este 
RCOOR/ + HOH RCOOH + R/OH RCOOR/ + NaOH RCOONa + R/OH
CH3COOC2H5 + HOH C2H5OH + CH3COOH 
P­ thủ ph©n este trong m«i tr­êng axit lµ p­ thuËn nghÞch
CH3COOC2H5 + NaOH C2H5OH + CH3COONa
 P­ thủ ph©n este trong m«i tr­êng kiỊm lµ p­ x¶y ra mét chiỊu ( p­ xµ phßng ho¸ )
b, Ph¶n øng khư:
este bÞ khư bëi LiAlH4 ( liti nh«m hi®rua ) t¹o thµnh ancol bËc I. RCOOR/ RCH2OH + R/OH
2. Ph¶n øng ë gèc hi®rocacbon: p­ thÕ, t¸ch, céng, TH
a, Ph¶n øng céng vµo gèc kh«ng no: ( H2, Br2, Cl2 ).
 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH3 + H2 CH3(CH2)7CH2CH2(CH2)7COOCH3 ( metyl stearat ).
b, Ph¶n øng trïng hỵp: * Riêng H - CO – OR/ có phản ứng tráng gương
II. Chất béo: 
 CH2 – O – CO - R1 CH2 – O – CO – C17H35 
 CH – O – CO - R2 Hay CH – O – CO - C17H35 
 CH2 - O - CO - R3 CH2 - O - CO - C17H35 
a. Ph¶n øng thủ ph©n trong m«i tr­êng axit 
 CH2 – O – CO - R1 	 CH2 – OH R1COOH
 CH – O – CO - R2 + 3 H2O 	 CH2 – OH R2COOH
 CH2 - O - CO - R3 CH2 - OH R3COOH
b. Ph¶n øng xµ phßng ho¸	
 CH2 – O – CO - R1 	 CH2 – OH R1COONa
 CH – O – CO - R2 + 3NaOH CH – OH + R2COONa
 CH2 - O - CO - R3 	 CH2 - OH R3COONa
c. Ph¶n øng hi®ro ho¸
 CH2 OCO C17H33 CH2 OCO C17H35 
 CHOCOC17H33 + 3 H2 CH2 OCO C17H35 
 CH2OCOC17H33 CH2 OCO C17H35 
d. Ph¶n øng oxi ho¸
Nèi ®«i C = C ë gèc axit kh«ng no cđa chÊt bÐo bÞ oxi ho¸ chËm bëi kh«ng khÝ t¹o thµnh peoxit.
III. Cacbon hiđrat: 
Cacbonhi®rat lµ nh÷ng hỵp chÊt h÷u c¬ t¹p chøc th­êng cã c«ng thøc chung Cn(H2O)m.
* Gåm ba lo¹i tiªu biĨu quan träng:
+ Monosaccarit: Glucoz¬	 + §isaccarit: Saccaroz¬ + Poli saccarit: Tinh bét, xenluloz¬.
1. Glucoz¬: 
a. TÝnh chÊt cđa ancol ®a chøc (poliancol)
* T¸c dơng víi Cu(OH)2	 2C6H11O6H + Cu(OH)2®(C6H11O6)2Cu + 2H2O
* Ph¶n øng t¹o este 	Glucoz¬ cã thĨ t¹o ra C6H7O(OCOCH3)5
b. TÝnh chÊt cđa nhãm an®ehit
* Oxi hãa Glucoz¬:
+ ph¶n øng tr¸ng b¹c: AgNO3 + 3NH3+ H2O ® [Ag(NH3)2]OH+ NH4NO3
 CH2OH[CHOH]4CHO + 2[Ag(NH3)2]OH ® CH2OH[CHOH]4COONH4 + 2Ag+ 3NH3+ H2O.
+ ph¶n øng khư Cu(OH)2 khi ®un nãng
 CH2OH[CHOH]4CHO+2Cu(OH)2 + NaOH CH2OH[CHOH]4COONa+ Cu2O + 3H2O. 
 natri gluconat ®á g¹ch 
* Khư Glucoz¬ b»ng hi®ro
CH2OH[CHOH]4CHO + H2 CH2OH[CHOH]4CH2OH Sobitol
c. Ph¶n øng lªn men C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2
C6H12O6 ® 2 CH3 - CHOH- COOH axit Lactic
* fructozơ: CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-C-CH2OH
 ||
 O
Có tính chất giống ancol đa chức và PƯ cộng H2 vào nhóm cacbonyl tạo ancol đa chức. 
Không có nhóm chức anđehit nên không có Pư tráng gương.
2. Saccarozơ: 	C12H22O11	Saccaroz¬ hỵp bëi a- Glucoz¬ vµ b- Fruct¬z¬.
+ Không chứa nhóm chức anđehit CHO + Mantozơ: Chứa nhóm chức anđêhit CHO
a. Ph¶n øng cđa ancol ®a chøc
* Ph¶n øng víi Cu(OH)2
- HiƯn t­ỵng: kÕt tđa Cu(OH)2 tan ra cho dung dÞch mµu xanh lam.
- Gi¶i thÝch: saccaroz¬ cã nhiỊu nhãm -OH kỊ nhau.
2C12H22O11+ Cu(OH)2® Cu(C12H21O11)2 + 2H2O
* Ph¶n øng víi Ca(OH)2 : saccaroz¬ hoµ tan hÕt vÈn ®ơc. Khi sơc khÝ CO2 vµo dung dÞch canxi saccarat th× thÊy kÕt tđa. 	C12H22O11+Ca(OH)2+H2O® C12H22O11.CaO. 2H2O
 C12H22O11.CaO. 2H2O + CO2® C12H22O11 + CaCO3+ 2 H2O
b. Ph¶n øng thủ ph©n
C12H22O11+ H2O ® C6H12O6 + C6H12O6
* Mantozơ: Pư với Cu(OH)2, thủy phân tạo 2 gốc glucozơ, ngoài ra còn có tính chất của anđehit.
3. Tinh bột: (C6H10O5)n Được cấu tạo bởi amonozơ và amino pectin
Lµ mét polisaccarit cã cÊu trĩc vßng xo¾n, tinh bét biĨu hiƯu rÊt yÕu tÝnh chÊt cđa mét poliancol, chØ biĨu hiƯn râ tÝnh chÊt thủ ph©n vµ ph¶n øng mµu víi iot.
a. Ph¶n øng thủ ph©n
* Thủ ph©n nhê xĩc t¸c axit (C6H10O5)n + nH2O n C6H12O6
Thùc ra tinh bét bÞ thủ ph©n tõng b­íc qua c¸c giai ®o¹n trung gian lµ ®etrin [C6H10O5]n, mantoz¬.
* Thủ ph©n nhê enzim 
b. Ph¶n øng mµu víi dung dÞch iot
4. Xenlulozơ: Mçi m¾t xÝch C6H10O5 cã 3 nhãm -OH tù do, c«ng thøc cđa xenluloz¬ lµ [C6H7O2(OH)3]n
Xenluloz¬ lµ polisaccarit vµ mçi m¾t xÝch cã 3 nhãm -OH tù do nªn xenluloz¬ cã ph¶n øng thủ ph©n vµ ph¶n øng cđa ancol ®a chøc.
a. Ph¶n øng cđa polisaccrit	(C6H10O5)n+ nH2O nC6H12O6
P­ thủ ph©n cịng x¶y ra ë d¹ dµy ®éng vËt nhai l¹i ( tr©u, bß ) nhê enzim xenlulaza.
b. Ph¶n øng cđa ancol ®a chøc
* Ph¶n øng víi n­íc Svayde
Xenluloz¬ ph¶n øng víi n­íc Svayde cho dung dÞch phøc ®ång xenluloz¬ dïng ®Ĩ s¶n xuÊt t¬ ®ång-amoni¨c.
* Ph¶n øng este ho¸	 [C6H7O2(OH)3]n+3nHNO3[C6H7O2(ONO2)3]n+ 3nH2O.
[C6H7O2(OH)3]n+2n(CH3CO)2O C6H7O2(OCOCH3)2(OH)]n + 2n CH3COOH
[C6H7O2(OH)3]n+3n(CH3CO)2O [C6H7O2(OCOCH3)3]n +3n CH3COOH
IV. Amin: Amin lµ nh÷ng hỵp chÊt h÷u c¬ ®­ỵc t¹o ra khi thay thÕ mét hoỈc nhiỊu nguyªn tư hi®ro trong ph©n tư NH3 b»ng mét hoỈc nhiỊu gèc hi®rocacbon.ThÝ dơ: NH 3; C6H5NH2 ; CH3NH2 
1. TÝnh chÊt cđa chøc amin (-NH2)
a) TÝnh baz¬	 CH3(CH2)2NH2 + H2O (CH3CH2CH2NH3)+ +OH-
 	 CH3NH2 + HCl ® [CH3NH3]+Cl- 
 Metylamin Metylaminclorua
* T¸c dơng víi quú hoỈc phenolphtalein
Metylamin
Anilin
Quú tÝm
Xanh
Kh«ng ®ỉi mµu
Phenolphtalein
Hång
Kh«ng ®ỉi mµu
 * So s¸nh tÝnh baz¬ 	 CnH2n+1 - > H – NH2 > C6H5NH2
b) Ph¶n øng víi axit nitr¬
*Ankylamin bËc 1 + HNO2® Ancol+ N2+H2O 	C2H5NH2 + HO NO ® C2H5OH + N2 + H2O
Amin th¬m bËc 1 + HONO (to thÊp) ® muèi ®iazoni.
C6H5NH2+ HONO + HCl® C6H5N2+Cl- + 2H2O Phenyl®iazoni clorua
c) Ph¶n øng ankyl ho¸ thay thÕ nguyªn tư hi®ro cđa nhãm -NH2 
 C6H5NH2 + CH3 – I ® C6H5NHCH3 + HI
 Anilin Metyl io®ua N-metylanilin
2. Ph¶n øng thÕ ë nh©n th¬m cđa anilin: 
Ph¶n øng víi n­íc brom C6H5NH2 + 3 Br2 ® C6H2Br3NH2 + 3HBr
V. Amino axit: Amino axit lµ nh÷ng hỵp chÊt h÷u c¬ mµ ph©n tư chøa ®ång thêi nhãm cacboxyl
(-COOH) vµ nhãm amino (-NH2).
H2N-CH2-COOH, R-CH(NH2)-CH2-COOH, C6H4(NH2)COOH.
1. TÝnh chÊt axit- baz¬ cđa dung dÞch amino axit
* Ph¶n øng víi axit m¹nh
H2N-CH2-COOH + HCl H3N+- CH2COOHCl- 
HoỈc: H3N+-CH2-COO- + HCl H3N+- CH2COOHCl-
* Ph¶n øng víi baz¬ m¹nh
H2N-CH2-COOH + NaOH H2N- CH2COONa + H2O
H3N+-CH2-COO- + NaOH H2N- CH2COONa + H2O
2. Ph¶n øng este ho¸ nhãm -COOH 
3. Ph¶n øng cđa nhãm -NH2 víi HNO2 
4. Ph¶n øng trïng ng­ng - C¸c axit-6-aminohexanoic vµ 7-aminoheptanoic