Bài giảng Chương I: Ancol - Phenol - amin

- NO2 + 6H C6H5 - NH2 + 2H2O
CHƯƠNG II
ANĐEHIT - AXIT CACBOXYLIC - ESTE
I. PHẦN LÍ THUYẾT
1. ANĐEHIT FOMIC - CH2O
1. Công thức cấu tạo
 	nhóm 	 là nhóm chứa anđehit
2. Tính chất lí hóa
Chất khí, không màu, khó ngửi, tan tốt trong nước. Dung dịch 40% anđehit fomic gọi là fômn (fomalin).
3. Tính chất hóa học
- Phản ứng cộng H2
H - CHO + H2 CH3COH
- Phản ứng tráng gương
H - CHO + Ag2O H - COOH + 2Ag¯
- Phản ứng với Cu (OH)2 đun nóng
H - CHO + 2Cu(OH)2 ® H - COOH + Cu2O¯ + 2H2O
- Phản ứng với Phênol
4. Điều chế
Oxi hóa ancol CH3OH
2. DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA ANĐEHIT FOMIC
1. Đồng đẳng và danh pháp
Công thức tổng quát 	CnH2n+1CHO	(n ³ 0)
Hay 	CxH2xO	(x ³ 1)
Định nghĩa: Anđêhit no đơn chức là hợp chất hữu cơ mà phân tử có một nhóm chức anđêhit.
- Các đồng đẳng của 
CH3 - CH = O; 	C2H5 - CH = O; 	C3H7 - CH = O...
2. Danh pháp
a. Tên thông thường
Anđêhit + tên axit hữu cơ tương ứng
CH3 - CHO anđêhit axêtic
b. Tên quốc tế
Tên ankan tương ứng + al
CH3 - CH2 - CHO propanal
3. Tính chất hóa học
Tương tự như anđêhit fomic
CnH2n+1CHO + H2 CnH2n+1CH2OH
CnH2n+1CHO + Ag2O CnH2n+1COOH + 2Ag¯
CnH2n+1CHO + 2Cu(OH)2 CnH2n+1COOH + Cu2O¯ + 2H2O
4. Điều chế
Oxi hóa ancol bậc 2 tương ứng
 CnH2n+1CH2OH + CuO CnH2n+1CHO + Cu = H2O
Riêng anđêhit có thể điều chế theo phương pháp khác
CH = CH + H2O CH3 - CHO
5. Đồng phân khác chức
Anđêhit có 3 đồng phân trở lên sẽ có đồng phân xeton
C2H5 - CHO có đồng phân xeton
3. DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA AXIT AXETIC
1. Đồng đẳng và danh pháp
a. Đồng đẳng
Axit cacboxylic no đơn chức là những hợp chất hữu cơ mà phân tử gồm một nhóm - COOH liên kết với gốc alkyl.
Công thức tổng quát CnH2n+1COOH 	(n ³ 0)
Hay CxH2xO2 	(x ³ 1)
Trong dãy này, axit axetic CH3COOH thường gặp hơn cả nên còn gọi là dãy đồng phân của axit axetic.
b. Tên gọi
- Tên thông thường liên quan đến nguồn gốc tìm ra chúng
H - COOH 	axit fomic
- Tên quốc tế: axit + tên ankan tương ứng + oic
CH3 + CH2 - COOH 	axit propanoic
2. Tính chất vật lí
Các axit tan trong H2O vì tạo liên kết hiđro với H2O
Các axit có nhiệt độ soi cao hơn hẳn so với ancol có cùng số nguyên tử C do giữa hai phân tử axit tạo được 2 liên hết hiđro.
3. Tính chất hóa học
a. Tính axit
* Sự điện li: CnH2n+1COOH CnH2n+1COO- + H+
* Tác dụng như một axit vô cơ
- Với bazơ
CnH2n+1COOH - NaOH ® CnH2n+1COONa + H2O
- Với oxit bazơ
CnH2n+1COOH + Na2O ® CnH2n+1COONa + H2O
- Với kim loại
CnH2n+1COOH + Mg ® (CnH2n+1COO)2Mg + H2­
- Với muối 
CnH2n+1COOH + K2CO3 = 2CnH2+1COOK + H2O + CO2­
b. Phản ứng este hóa
CnH2n+1COOH + HOCmH2m+1 CnH2n+1COOCmH2m+1 + H2O
c. Phản ứng thế ở Ca
CH3 - CH2 - COOH + Cl2 CH3 - CH - COOH + HCl
Cl
4. Điều chế
Oxi hóa anđêhit tương ứng
CH3 - CH2 - CHO + O2 CH3 - CH2 - COOH
Riêng CH3COOH còn thêm các phương pháp điều chế khác như sau:
a. Lên men giấm
C2H5OH + O2 CH3COOH + H2O
b. Tổng hợp từ C2H2
C2H2 + H2O CH3CHO
CH3CHO + O2 CH3COOH
c. Chưng gỗ
4. AXIT CACBOXYLIC KHÔNG NO ĐƠN CHỨC
1. Định nghĩa
Axit cacboxylic no đơn chức là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có một nhóm cacboxyl liên kết với gốc hiđrocacbon không no (có liên kết đôi hoặc ba).
Ví dụ:
CH2 = CH - COOH	(axit acrylic)
CH2 = C - COOH	(axit metacrylic)
CH3
CH3 - (CH2)7 - CH = CH - (CH2)7 - COOH
	(axit oleic)
Công thức chung
C2H2n-1COOH 	(n ³ 2)
2. Tính chất hóa học
a. Tính axit
Tương tự axit no đơn chức
- Trong dung dịch, điện li cho H+ và anion gốc axit
- Tác dụng với kim loại mạch ® H2­
- Tác dụng với các oxit bazơ và bazơ ® Muối
- Phản ứng hóa este
b. Phản ứng cộng: với halogen với axit halogenhiđric, với hiđro
CH2 = CH - COOH + Br2 ® CH2Br - CHBr - COOH
CH2 = CH - COOH + H2 CH3 - CH2 - COOH
c. Phản ứng trùng hợp
nCH2 = CH - COOH (- CH - CH -)n
COOH
6. ESTE
1. Định nghĩa
Este là sản phẩm của phản ứng este hóa giữa axit hữu cơ với ancol.
Ví dụ:
H - COOH + CH3OH H - COO - CH3 + H2O
Axit fomic	ancol mêtylic	este metyl fomiat
2. Công thức cấu tạo và danh pháp
Với este tạo từ axit đơn chức no phản ứng với ancol đơn chức no, ta có công thức CnH2n+1COOCmH2n+1 hay CkH2kO2 (k ³ 2)
Tên este = tên gốc hyđrocacbon + tên gốc axit
Ví dụ: 	CH3 - COO - C2H5	(êtylaxetat)
	C2H5 - COO - CH3 	(mêtylproponat)
3. Tính chất hóa học
a. Tính chất chung
* Phản ứng thủy phân
Este + nước axit + ancol
H - COOC2H5 + H2O HCOOH + C2H5OH
* Phản ứng xà phòng hóa
Este + NaOH Muối natri + ancol
CH3 - COO - C2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH
b. Tính chất đặc biệt
- Phản ứng tráng gương xảy ra ở các este fomiat khi phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3
O
H - C - O C2H5 + Ag2O 2Ag + CO2 + C2H5OH
- Phản ứng tạo hai muối: xảy ra ở các este phenyl khi phản ứng với dung dịch NaOH.
CH3 - COOC6H5 + 2NaOH CH3COONa + C6H5ONa + H2O
- Phản ứng tạo axit và anđehit: xảy ra ở các este vinyl khi thủy phân
CH3 - COO - CH = CH2 + H2O CH3COOH + CH3CHO
- Phản ứng trùng hợp, làm mất màu nước brom... xảy ra ở các este chưa no.
CH2 = CH - OOC - CH3 + Br2 ® CH2Br - CHBr - OOC - CH3
4. Điều chế
Cho axit tương ứng phản ứng với ancol tương ứng
Tuy nhiên có các este được điều chế theo phương pháp riêng như sau:
* Axit + Axetylen ® Estevinyl
CH3COOH + CH = CH CH2 = CH = OOCCH3
* Phenol + anhiđritaxit ® Estephenyl
C6H5OH + O(CH3CO)2 ® C6H5 - OOC - CH3 + CH3COOH
CHƯƠNG III
GLIXERIN - LIPIT
I. PHẦN LÍ THUYẾT
1. KHÁI NIỆM VỀ HỢP CHẤT HỮU CƠ 
CÓ NHIỀU NHÓM CHỨC
1. Định nghĩa
Những hợp chất hữu cơ trong phân tử có từ hai nhóm chức trở lên là những hợp chất hữu cơ có nhiều nhóm chức.
* Hợp chất đa chức
COCH2 - CHOH - CH2OH	glixerin
HOOC - (CH2)4 - COOH	axit ađipic
* Hợp chất tạp chức
H2N - CH2 - COOH	axit aminoaxetic
HOCH2 - (CHOH)4 - CH = O	glucozơ
2. GLIXERIN
1. Công thức cấu tạo và lí tính
Glixerin là ancol đa chức C3H8O3
Công thức cấu tạo
2. Tính chất hóa học
a. Phản ứng với Natri
b. Phản ứng với axit (phản ứng este hóa)
c. Phản ứng với Cu(OH)2
Cho chất lỏng màu xanh lam đặc trưng nên được dùng để nhận biết glixerin
3. Điều chế
a. Thủy phân chất béo
b. Đi từ propylen
3. LIPIT (CHẤT BÉO)
1. Cấu tạo là hỗn hợp các este của glixerin với các axit béo nên có công thức cấu tạo như sau:
Các gốc axit béo R có thể trùng nhau, thường gặp là C17H35; C15H31; C17H33; C17H31...
2. Tính chất lí học
Chất béo động vật (mỡ) thường ở trạng thái rắn do chứa gốc các axit béo chưa no.
Chất béo thực vật (dầu) thường ở trạng thái lỏng do chứa các gốc axit béo chưa no.
3. Tính chất hóa học
a. Phản ứng thủy phân và phản ứng xà phòng hóa
b. Phản ứng cộng hiđro (hiđro hóa chất béo lỏng)
4. KHÁI NIỆM VỀ XÀ PHÒNG VÀ CHẤT TẨY RỬA TỔNG HỢP
1. Xà phòng
Khi đun nóng chất béo với dung lịch NaOH (hoặc dung dịch KOH, nếu muốn được xà phòng mềm) ta thu được glixerin và xà phòng.
Điểm bất lợi của xà phòng là mất tính tẩy rửa trong nước cứng (nước chứa ion Ca2+, Mg2+) do tạo muối canxi hoặc magiê kết tủa.
2. Chất tẩy rửa tổng hợp
Thường gặp trong đời sống dưới tên gọi bột giặt, kem giặt tổng hợp.
Thành phần chính của bột giặt, kem giặt tổng hợp là DBSA (dodexyl bezen sufonic axit) có công thức.
C12H25 - C6H4 - SO3H
Ưu điểm của tính tẩy rửa tổng hợp là sử dụng tốt ngay cả với nước cứng
CHƯƠNG IV
GLUXIT
I. PHẦN LÍ THUYẾT
1. GLUCOZƠ
1. Cấu trúc - Lí tính
a. Glycozơ là hợp chất tạp chức, có cấu tạo của ancol đa chức và anđêhit đơn chức.
HOCH2 - CHOH - CHOH - CHOH - CHOH - CH = O
Hoặc HOCH2 - (CHOH)4 - CH = O
b. Glucozơ là chất rắn, không màu, tan nhiều trong nước và có vị ngọt, nóng chảy ở 1460C.
2. Tính chất hóa học
a. Tính chất của ancol đa chức
- Tác dụng với Cu(OH)2 dung dịch xanh lam
- Tạo ra este chứa 5 gốc axit trong phân tử
Ví dụ:
CH2OH - (CHOH)4 - CHO + 5CH3COOH CH2OCOCH3 - (CHO - COCH3)4 - CHO + 5H2O
b. Tính chất của anđehit
- Phản ứng tráng gương
CH2OH - (CHOH)4 - CHO + AgO CH2OH - (CHOH)4 - COOH + 2Ag
- Phản ứng với Cu(OH)2 đung nóng
CH2OH - (CHOH)4 - CHO + 2Cu(OH)2 CH2OH - (CHOH)4 - COOH + Cu2O¯ + 2H2O
- Phản ứng cộng
CH2OH - (CHOH)4 - CH = O + H2 CH2OH - (CHOH)4 - CH2OH
c. Phản ứng lên men ancol
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2
3. Điều chế
(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6
Tinh bột
4. Đồng phân
Glucozơ có đồng phân là fructozơ. Fructozơ có cấu tạo sau:
Dạng mạch hở
Dạng vòng b - Fructozơ
Fructozơ cũng có tính chất của ancol đa chức, và chú ý tuy không chứa nhóm - CHO trong phân tử nhưng Fructozơ cho được phản ứng tráng gương và tạo kết tủa đỏ với Cu(OH)2 khi đun nóng, do trong môi trường bazơ, Fructozơ chuyển hóa thành glycozơ.
2. SACCAROZƠ C12H22O11
1. Trạng thái tự nhiên
Saccarozơ là loại đường phổ biến, có trong nhiều loại thực vật, như mía, của cải đường.
2. Tính chất lí học
Chất rắn, không màu, không mùi, có vị ngọt, tan trong nước
3. Tính chất hóa học
a. Phản ứng thủy phần
C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6
	glucozơ	fructozơ
b. Phản ứng với Cu(OH)2. Cho dung dịch xanh lam
4. Đồng phân
Saccarozơ có đồng phân là mantozơ (đường mạch nha)
Mantozơ có cấu tạo sau:
Gốc a - glucozơ	Gốc a - glucozơ
Khác với saccarozơ, mantozơ cho được phản ứng của một anđêhit.
3. TINH BỘT (C6H10O5)n
1. Trạng thái tự nhiên
Tinh bột cónhiều trong các loại hạt thực vật: gạo, mì, kê, ngô... Trong các loại củ như: khoai tây, khoai lang, sắn...
2. Tính chất vật lí
Tinh bột là chất bột vô định hình, màu trắng, không tan trong nước
Khi đun sôi một phần tinh bột tan trong nước, còn phần chủ yếu tạo thành dung dịch keo là hồ tinh bột.
3. Cấu tạo
Gồm 2 dạng
a. Amilozơ: mạch thẳng, gồm 600 - 1200 gốc a - glucozơ nối với nhau nhờ các liên kết a - 1,4 - glucozit.
b. Amilopectin: mạch phân nhánh, gồm 6000 - 36000 gốc a - glucozơ nối với nhau nhờ các liên kết a - 1,4 - glucozit và a - 1,6 - glucozit.
4. Tính chất hóa học
a. Phản ứng thủy phân
(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6
Glucozơ
b. Phản ứng màu với iốt
Tinh bột + nước iôt ® màu xanh
* Chú ý: tinh bột không cho các phản ứng của một anđêhit
4. XENLULOZƠ (C6H10O5)n
1. Trạng thái tự nhiên
Xenlulozơ là thành phần chính tạo nên lớp màng tế bào thực vật.
Xenlulozơ có nhiều trong: bông, sợi đay, gai, tre, nứa v.v... trong gỗ khoảng 40 - 50% xenlulozơ.
2. Tính chất lí học
Xenlu