Bài giảng Bài : 5: Glucozơ (tiết 3)
Kiến thức
Biết : Cấu trúc phân tử của các hợp chất cacbohidrat
Hiểu: -Các nhóm chức chứa trong phân tử các hợp chất monosaccarit, đisaccarit, polisaccarit tiêu biểu
-Từ cấu tạo của các hợp chất trên , dự đoán tính chất hóa học của chúng
Từ các tính chất hóa học (các tính chất nghiên cứu và các thí nghiệm ) khẳng định cấu tạo của các hợp chất cacbohidrat
vật, hiện tượng trong tự nhiên . Xây dựng lòng tin vào khả năng khám phá khoa học của con người . -Rèn luyện cho hs tính cẩn thận , trung thực và nghiêm túc trong khoa học BÀI : 5. GLUCOZƠ I. Mục tiêu. 1.Kiến thức -Biết cấu trúc phân tử ( dạng mạch hở , mạch vòng ) của glucozơ, fructozơ . Biết sự chuyển hóa giữa 2 đồng phân : glucozơ, fructozơ -Hiểu tính chất các nhóm chức trong phân tử glucozơ, fructozơ , vận dụng tính chất của các nhóm chức đó để giải thích tính chất hóa học của glucozơ, fructozơ . 2.Kĩ năng : Rèn luyện pp tư duy trừu tượng khi nghiên cứu cấu trúc ptử phức tạp ( cấu tạo vòng của glucozơ, fructozơ ) . -Khai thác mối quan hệ : cấu trúc phân tử tính chất hóa học . -Rèn luyện kĩ năng quan sát , phân tích các kết quả thí nghiệm . Giải các bài tập có liên quan đến glucozơ, fructozơ . II. Chuẩn bị . Dụng cụ : kẹp gỗ , ống nghiệm , đũa thủy tinh , đèn cồn ,thìa, ống nhỏ giọt , ống nghiệm nhỏ Hóa chất : glucozơ , các dd : AgNO3 , NH3, CuSO4, NaOH, Mô hình , hình vẽ , tranh ảnh liên quan đến bài học . III. Phương pháp . Đàm thoại , dạy học nêu vấn đề , hệ thống câu hỏi trên lớp , phát huy tính chủ động , tích cực của học sinh .Liên hệ nhiều kiến thức thực tế để tạo hứng thú cho học sinh , khai thác tốt các mô hình trực quan , các thí nghiệm chứng minh IV. Tiến trình dạy học Ổn định lớp . kiểm tra bài cũ Bài mới. Nội dung Hoạt động thầy Hoạt động trò I. Tính chất vật lí và trạng thái tự nhiên -Glucozơ là chất kết tinh, không màu , nóng chảy ở 140oC (dạng ) và 150oC( dạng ), dễ tan trong nước -Có vị ngọt , có trong hầu hết các bộ phận của cây ( lá, hoa , rễ ) -Trong máu người có 1 lượng nhỏ glucozơ hầu như không đổi ( khoảng 0,1 %) II.Cấu trúc phân tử CTPT : C6H12O6 Tồn tại ở dạng mạch hở và mạch vòng . 1.Dạng mạch hở . a.Các dữ kiện thực nghiệm (SGK) b.Kết luận : Phân tử glucozơ có CTCT thu gọn dạng mạch hở là CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCH=O Hoặc : CH2OH[CHOH]4 CH=O 2. Dạng mạch vòng . Trong dd, Glucozơ tồn tại chủ yếu ở dạng vòng 6 cạnh (và) -Nếu nhóm OH đính với cacbon số 1 nằm dưới mặt phẳng của vòng 6 cạnh là , ngược lại nằm trên mặt phẳng của vòng 6 cạnh là (Vẽ sơ đồ chuyển hóa giữa 2 dạng ) -Nhóm OH ở vị trí số 1 được gọi là OH hemiaxetal -Để đơn giản , CTCT của glucozơ có thể viết : III. Tính chất hóa học . 1.Tính chất của ancol đa chức ( poli ancol hay poliol) a.Tác dụng với Cu(OH)2 dd phức đồng –Glucozơ có màu xanh lam 2C6H12O6+Cu(OH)2( C6H12O6)2Cu + H2O phức đồng glucozơ b. Phản ứng tạo este Glucozơ + anhidrit axetic (CH3CO)2O C6H7O(OCOCH3)5 C6H12O6 + (CH3CO)2OC6H7O(OCOCH3)5 +10H2O *Vậy : Trong phân tử glucozơ chứa 5 nhóm OH, các nhóm OH ở vị trí liền kề . 3. Tính chất của anđehit a. Oxi hoá glucozơ: + Phản ứng tráng bạc: CH2OH[CHOH]4CHO + 2[Ag(NH3)2 ]OH CH2OH[CHOH]4COONH4 Amoni gluconat + 2Ag + 3NH3 + H2O. + Glucozơ + Cu(OH)2 → Cu2O↓(đỏ gạch) + Glucozơ làm mất màu dung dịch Br2. b. Khử glucozơ: CH2OH[CHOH]4CHO + H2 CH2OH[CHOH]4CH2OH (sobitol) * Vậy trong phân tử glucozơ có chứa nhóm chức anđehit – CH = O. 3. Phản ứng lên men: C6H12O6 2C2H5OH+ 2CO2. 4. Tính chất riêng của dạng mạch vòng: Vậy: nhóm OH đính với C số 1 (OH hemiaxtal) có tính chất khác với các nhóm – OH đính với các nguyên tử cacbon khác của vòng. + Tạo metyl α – glucozit khi tác dụng với metanol có dung dịch HCl xúc tác. + Khi nhóm OH ở C số 1 chuyển thành nhóm OCH3 thì dạng vòng không chuyển sang dạng mạch hở được nữa. IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG: 1. Điều chế: (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 tinh bột (xenlulozơ) 2. Ứng dụng: (SGK) V. ĐỒNG PHÂN CỦA GLUCOZƠ: FRUCTOZƠ * Fructozơ (C6H12O6) dạng mạch hở là một polihidroxi xeton công thức cấu tạo thu gọn là CH2OH(CHOH)3COCH2OH * Tính chất vật lý và trạng thái tự nhiên: - Là chất kết tinh, dễ tan trong nước, có vị ngọt hơn đường mía, có nhiều trong quả ngọt và đặc biệt trong mật ong (40%). * Tính chất hoá học: + Tính chất của ancol đa chức (tác dụng với Cu(OH)2) + Tính chất của nhóm cacbonyl (tác dụng với H2 → poliancol) + Phản ứng tráng gương và phản ứng khử Cu(OH)2. Kết luận: + Fructozơ là polihidroxi xeton có thể tồn tại ở dạng vòng 5 cạnh hoặc 6 cạnh (dạng vòng 5 có 2 đồng phân α và β) + Fructozơ có tính chất tương tự glucozơ và có sự chuyển hoá giữa hai dạng đồng phân glucozơ fructozơ HĐ1. GV cho hs quan sát mẫu gluco và nghiên cứu sách giáo khoa : Hãy cho biết tính chất vật lí và trạng thái tự nhiên mẫu glucozơ ? Gv nhận xét và rút ra kết luận HĐ2. -Viết CTPT của glucozơ ? -Để xác định CTCT của glucozơ phải tiến hành những thí nghiệm nào ? -Kết luận về cấu tạo của glucozơ ? HĐ 3. -Hãy nhắc lại khái niệm đồng phân ? -Các đồng phân có tính chất khác nhau : nhiệt độ nóng chảy và nhiều tchất vật lí khác . -Nghiên cứu SGK cho biết hiện tượng đặc biệt về nhiệt độ nóng chảy của glucozơ ? -Glucozơ có 2 nhiệt độ nóng chảy khác nhau . Như vậy glucozơ có 2 đồng phân đólà do nhóm OH liên kết với ngtử cacbon số 5 cộng vào nhóm C=O tạo ra 2 dạng vòng 6 cạnh và (Dùng bảng phụ sơ đồ chuyển hóa giữa 2 dạng và 2 đồng phân mạch vòng : ) -Gv giới thiệu phân tử glucozơ dạng vòng ( bảng phụ hoặc dùng mô hình ) Hình 2.1. Họat động 4: Dựa vào cấu tạo của glucozơ hãy dự đoán tính chất hóa học của glucozơ? Tính chất của ancol đa chức? Giáo viên biểu diễn thí nghiệm: glucozơ + Cu(OH)2 Học sinh viết phương trình hoá học của glucozơ + Cu(OH)2 → dưới dạng phân tử. Glucozơ + anhidric axetic (CH3CO)2O → C6H7(OCOCH3)5 đặc điểm cấu tạo của este được tạo ra từ glucozơ . Rút ra kết luận về đặc điểm cấu tạo của glucozơ? Hoạt động 5: tính chất của anđehit ? Giáo viên biểu diễn thí nghịêm 1: glucozơ + AgNO3/NH3 Học sinh quan sát nêu hiện tượng, giải thích, viết phương trình hoá học. Thí nghiệm 2: glucozơ + Cu(OH)2 Học sinh quan sát nêu hiện tượng, viết phương trình hoá học. Glucozơ + H2 poliancol (sobitol) Học sinh viết phương trình hoá học. kết luận. Ngoài ra glucozơ còn có phản ứng lên men dưới xúc tác enzim, viết phương trình phản ứng. Hoạt động 6: Cho biết điểm khác nhau giữa nhóm OH đính với nguyên tửt C số 1 với các nhóm OH đính với các nguyên tử C khác của vòng glucozơ? Tính chất đặc biệt của nhóm OH ở C số 1 (OH hemiaxetl) tác dụng với metanol với dung dịch HCl xúc tác tạo ete chỉ ở vị trí này. Hs viết phương trình hoá học? Hoạt động 7 Giáo viên cho học sinh nghiên cứu sách giáo khoa về cách điều chế glucozơ trong công nghiệp và viết phương trình hoá học. Giáo viên cho học sinh nghiên cứu sách giáo khoa về ứng dụng và tìm hiểu thực tế cuộc sống như phản ứng lên men → nấu ancol (rượu) etylic. Hoạt động 8 Cho biết đặc điểm cấu tạo của đồng phân quan trọng nhất của glucozơ là fructozơ? - Cho biết tính chất vật lý và trạng thái tự nhiên của fructozơ. - Cho biết tính chất hoá học đặc trưng của fructozơ? Giải thích nguyên nhân gây ra tính chất đó? Giáo viên kết luận. Hoạt động 9 : củng cố Học sinh làm bài tập 5, 6, 8 (sách giáo khoa trang 33) gọi học sinh lên bảng. Giáo viên nhận xét, đánh giá. Hs trả lời . -CTPT : C6H12O6 có dạng mạch hở và mạch vòng . -Tiến hành các thí nghiệm : *Glucozơ khử hoàn toàn thành Hexan Vậy 6 nguyên tử Cacbon của ptử glucozơ tạo thành một mạch hở không phân nhánh *Glucozơ có phản ứng tráng bạc , khi tác dụng với nước Brôm tạo thành axit gluconic Trong phân tử có nhóm CH=O *Glucozơ tác dụng với Cu(OH)2 tạo ra dd màu xanh lam trong ptử có nhiều nhóm OH kề nhau . *Glucozơ tạo este chứa 5 gốc CH3COO- trong phân tử có 5 nhóm OH -Hs trả lời - Học sinh trả lời. -Glucozơ nóng chảy ở 140oC (dạng ) và 150oC( dạng ) -Glucozơ có 2 nhiệt độ nóng chảy khác nhau Glucozơ có tính chất của một ancol đa chức (do có nhiều nhóm OH) và có tính chất của một anđehit (do có nhóm chức anđêhit). Ancol đa chức tác dụng với kim loại kiềm, Cu(OH)2, axit. 2C6H12O6 + Cu(OH)2 → (C6H11O6)2Cu + 2H2O. phức đồng glucôzơ. - Este chứa 5 gốc axetat → phân tử chứa 5 nhóm OH, các nhóm OH ở vị trí liền kề. - Anđêhit cho phản ứng oxi hoá. Học sinh quan sát. - Hiện tượng: xuất hiện một lớp bạc sáng như gương. - Giải thích: phức bạc amoniac đã oxi hoá glucozơ thành amoni gluconat tan vào dung dịch và giải phóng bạc kim loại bám vào thành ống nghiệm. - Phương trình CH2OH[CHOH]4CHO + 2[Ag(NH3)2 ]OH CH2OH[CHOH]4COONH4 Amoni gluconat + 2Ag + 3NH3 + H2O. CH2OH[CHOH]4CHO + 2Cu(OH)2 → CH2OH[CHOH]4C OOH + Cu2O↓ + 2H2O CH2OH[CHOH]4CHO + H2 CH2OH[CHOH]4CH2OH C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2. Nhóm OH đính với nguyên tử cacbon số 1 có thể tạo metyl glicozit khi tác dụng với metanol và dung dịch HCl xúc tác và có thể chuyển thành nhóm OCH3 , dạng vòng không thể chuyển sang dạng mạch hở được nữa. Học sinh nghiên cứu sách giáo khoa và viết phương trình hoá học. Điều chế glucozơ bằng cách thuỷ phân tinh bột xúc tác HCl (hoặc enzim) hoặc xenlulozơ. (C6H10O5)n + nH2O tinh bột (xenlulozơ) nC6H12O6 Fructozơ (C6H12O6) ở dạng mạch hở là một polihidroxi xeton có công thức cấu tạo thu gọn CH2OH(CHOH)3COCH2OH Fructozơ tồn tại chủ yếu ở dạng β, vòng 5 cạnh hoặc 6 cạnh. - Là chất kết tinh, dễ tan trong nước, có vị ngọt hơn đường mía, có nhiều trong quả ngọt và đặc biệt trong mật ong (40%). - Tương tự glucozơ. Fructozơ + Cu(OH)2 → dung dịch phức màu xanh lam (do có 5 nhóm OH → tính chất của ancol đa chức) Fructozơ + H2 → poliancol (do nhóm CO → tính chất của nhóm cacbonyl) Phản ứng tráng bạc và phản ứng khử Cu(OH)2 thành Cu2O do khi đun nóng trong môi trường kiềm nó chuyển thành glucozơ glucozơ fructozơ Bài tập 5, 6, 8 trang 33 sách giáo khoa. Học sinh thực hiện trên bảng. trắc nghiệm: 1. Dữ kiện thực nghiệm nào sau đây không dùng để chứng minh được cấu tạo của glucozơ ở dạng mạch hở? A. Khử hoàn toàn glucozơ cho hexan. B. Glucozơ có phản ứng tráng bạc. C. Glucozơ tạo este chứa 5 gốc axit CH3COO-. D. Khi có xúc tác enzim, dung dịch glucozơ lên men tạo ancol etylic. 2. Mô tả nào dưới đây không đúng với glucơzơ? A. Glucozơ là chất rắn, màu trắng, tan trong nước và có vị ngọt. B. Glucozơ có mặt trong hầu hết các bộ phận của cây, nhất là trong qu
File đính kèm:
- Bai 5 ncao.doc