Bài giảng Bài 41: Phenol (tiếp)

 TRƯỜNG THPT CAO BÁ QUÁTTỔ HÓA HỌCLỚP 11B7B. Trong phân tử có nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C noKIỂM TRA BÀI CŨCâu 1. Phát biểu nào sau đây là chính xác?Ancol là những hợp chất hữu cơ:A. Trong phân tử có nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử CC. Trong phân tử có nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzenD. Trong phân tử có nhóm – OHKIỂM TRA BÀI CŨCâu 2. C2H5OH có thể phản ứng với dãy chất nào dưới đây?B. Na, HCl, O2, CuOA. Na, Cu(OH)2, O2, CuOC. Cu(OH)2, HCl, O2, H2OD. HCl, CuO, H2O, NaOHBaøi 41Em hãy nhận xét cách liên kết của nhóm – OH trong phân tử (I) và (III) hoặc (II) so với (III) ?HBenzenCH3HToluenCH3CH2-OH(I)OHOH(II)(III)Phenol■ Nhóm hydroxyl ( -OH ) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen ■ Nhóm ( -OH ) liên kết với nguyên tử cacbon no trên mạch nhánh của vòng thơm Ancol thơmPHENOLI- Định nghĩa, phân loạiI- Định nghĩa, phân loại1. Định nghĩaAncol thơm: là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon mạch nhánh của vòng benzen OHCH2OH Phenol: là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen PHENOLVí dụ: Ví dụ: Đây là phenol đơn giản nhất tiêu biểu cho các phenol.Phenol Ancol benzylic(rượu benzylic)Chý ý: gốc C6H5- :gọi là gốc phenylChý ý: gốc C6H5-CH2-: gọi là gốc benzylPhenol:Ancol thơm:2. Phân loạiI- Định nghĩa, phân loại1. Định nghĩaOHCH3o - crezolOHphenolPHENOLOHCH3OHCH33 - metylphenol4 - metylphenolm- crezolp- crezol2- metylphenol- Phenol đơn chức:Ví dụ : Dựa vào đặc điểm gì để phân loại phenol ?211314- Phenol đa chức:1,2- đihidroxi - 4 - metylbenzen1,3- đihidroxi - 5 - metylbenzenPHENOLOHCH3HOOHOHCH3Ví dụ : 213456123456- Công thức phân tử: C6H6O- Công thức cấu tạo: C6H5OH hay2. Phân loạiI- Định nghĩa, phân loại1. Định nghĩaPHENOLII- PHENOL1. Cấu tạoOH Chất rắn không màu, nhiệt độ sôi cao. Tan ít trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng(tan vô hạn ở 660C), tan tốt trong etanol, ete và axeton- Phenol độc, khi tiếp xúc với da sẽ gây bỏng . 2. Tính chất vật lí : Phenol C6H5 -OH PHENOL2. Phân loạiI- Định nghĩa, phân loại1. Định nghĩaPHENOLII- PHENOL1. Cấu tạoPHENOLGiống rượu là :Phenol cũng có vòng benzenKhác rượu là :H :O	Như vậy ta có thể dự đoán là phenol cũng có phản ứng thế (tách) nguyên tử H của nhóm - OH giống như rượu. Nhưng khả năng tách H của nhóm - OH trong phenol dễ hơn hay khó hơn so với rượu ?Ta đi tìm hiểu phần hóa tính của phenol.	Như vậy ta cũng có thể dự đoán phenol cũng có thể có khả phản ứng thế giống benzen. Nhưng khả năng tham gia phản ứng thế xảy ra khó hơn hay dễ hơn so với benzen ?đều có nhóm -OH phân cựcnhóm -OH phân cực liên kếttrực tiếp với vòng benzen không noHóa tính Phenol Pư thế H ở nhóm -OH Td với KL kiềmPư thế H ở vòng benzen Td với dd kiềmPHENOLTd NaTd NaOH Giải thích OH 	C2H5 – đẩy e  giảm sự phân cực của nhóm –OH; H của nhóm –OH kém linh động	C6H5- hút e  tăng sự phân cực của nhóm -OH  H của nhóm –OH linh động hơn C2H5-OH + Na  Ancol etylic C2H5 – O –H Phenol C6H5 – O –H + Na ONa+ ½ H2C2H5ONa + ½ H2C2H5OH + NaOH + NaOH  ONa+ H2O OHNatri phenolat3. Tính chất hóa học :PHENOLa. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OHPHENOLKết luận :Phenol có tính axit Chú ý : Tính axit của phenol còn yếu hơn cả axit cacbonic, thể hiện qua phản ứng sau : ONa+ CO2 + H2O + NaHCO3 OHPhenol hay axit phenicNhận xét:Phenol có tính axitMạnh hơn ancolNhưng tính axit rất yếu (yếu hơn cả axit cacbonic) và không làm đổi màu quỳ tímvà tính axit rất yếu do không làm đổi màu quỳ tímPHENOLHóa tính Phenol Pư thế H ở nhóm -OH Td với KL kiềmPư thế H ở vòng benzen Td với dd kiềmTd với dd bromTd với dd HNO324PHENOL3. Tính chất hóa học :a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OHb. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzenVd1: Td dd Br22, 4, 6 – tribrom phenol+ Br2OHtrắngOHBrBrBr+ HBrVd2: Td dd HNO33 + HNO3OHvàng+ H2O OHNO2NO2O2N32, 4, 6 – trinitro phenol (axit picric)336dùng NB phenolHHHHO-NO2PHENOL■ Nhóm –OH làm tăng mật độ e trong vòng benzen ở vị trí (o-,p-) tăng lên  Phenol dễ tham gia pư thế hơn benzen và các đồng đẳng và ưu tiên vào vị trí o-,p-■ LK C-O bền vững hơn so với ở ancol  Phenol không có phản ứng thế nhóm –OH bởi gốc axít như ancol■ Nhóm -C6H5 hút (e) làm tăng tính phân cực ở lk O-H  ntử H của nhóm –OH trong phenol linh động hơn trong ancol  phenol có tính axitNhận xét: 1.Tại sao ancol không có tính axit còn phenol thì có tính axit ?2. Tại sao phenol tham gia phản ứng thế dễ dàng hơn benzen và ưu tiên vào vị trí ortho và para ?Ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử phenolH :O(o - )(o - )(p - )4.Điều chế * Từ cumen1. O2 (kk)2. H2SO4+ CH3COCH3CH3 – CH = CH2H+phenol axetonC6H6C6H5BrC6H5ONaC6H5OH* Từ benzen* Có thể tách một lượng nhỏ phenol từ nhựa than đá trong quá trình luyện cốcCH(CH3)2OH cumenPHENOLPhẩm nhuộm5. Ứng dụng của phenolTơ hóa họcChất kết dínhChất dẻoỨng dụng của phenolThuốc kích thích sinh trưởngNước diệt khuẩnThuốc nổ TNT ( 2,4,6 - trinitrophenol)Ứng dụng của phenolTrong số các đồng phân sau. Có bao nhiêu đồng phân vừa tác dụng với Na, vừa tác dụng với NaOH ? D. 5CH2-OH(1)CH3OH(3)CH3OH(4)CH3OH(5)OCH3(2) Bài 1: BÀI TẬPB. 3A. 2C. 4Để nhận biết các chất lỏng sau: phenol, ancol benzylic và benzen có thể dùng thuốc thử là: Dd KMnO4 Dd Br2 Dd Br2 và Na Na, ddNaOHBài 2: BÀI TẬPCH3+ Cl21:1 Fe ( A )( B )+ NaOH+ NaOH( C )( D )As Hoàn thành sơ đồ sau:Bài 3: T0, PT0(hoặc p-)BÀI TẬP VỀ NHÀ* Lưu ý: Phenol có tính axit nhưng rất yếu, yếu hơn H2CO3, không làm đổi màu quỳ tímQuan sát thí nghiệm, giải thích hiện tượng pư và rút ra kết luận về tính chất của phenol ?C6H5OHH2ONaOHNaOH+C6H5OH(A)(B)(A): Có những hạt chất rắn  Do Phenol tan ít trong nước.(B): Phenol tan hết vì đã tác dụng với NaOH tạo thành C6H5ONa tan trong nước.CO2C6H5ONa + CO2(C)(C): Phenol tách ra làm vẩn đục dung dịch Giấy quỳ tímDd C6H5ONaC6H5OH + NaHCO3