Bài giảng Bài 32: Ankin (tiếp)

GIÁO ÁN GIẢNG DẠY
Giáo viên thực hiện: Đinh Thành
Đơn vị: Minh Long
Lớp: 11 	Ngày 10 tháng 8 năm 2007
Ngày dạy:	Tuần
Tiết dạy:	Tuần
Bài dạy:	Bài 32 ANKIN
I/ Mục tiêu bài học:
HS biết: Khái niện về ankin; công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng đẳng, đồng phân và danh pháp, tính chất hóa học của ankin và ứng dụng quan trọng của axetilen.
HS hiểu: AnK-1-in có phản ứng thế nghiệm tử H ở cacbon liên kết ba bởi nguyên tử H ở cacbon liên kết ba bởi nguyên tử kim loại.
Học sinh vận dụng: Viết các phương trình thể hiện tính chất Ankin, giải bài tập SGK. 
II/ Chuẩn bị:
Hóa chất, vận dụng thí nghiệm: C2H2, dd AgNO3, dd NH3, ống nghiệm, cặp ống nghiệm.
III. Phương pháp:
- Đàm thoại.
- Nêu vấn đề.
IV/ Tiến trình tiết dạy:
1. Ổn định lớp (1 phút).
2. Kiểm tra bài cũ (5phút) 
? Viết phương trình hóa học của các phản ứng thực hiện sơ đồ chuyển hóa sau (ghi rõ điều kiện nếu có)
(4)
(3)
(1)
(2)
CH4 	C2H2 	C4H4 	C4H6 	 	CO2
 15000C
Đáp án
1. CH4 	CH º CH
 t0, XT
2. 2CH º CH 	CH º C – CH = CH2
 Pd
t0
3. CH º C – CH – CH2 + H2 	 CH2 = CH – CH = CH2
t0
4. CH2 = CH – CH = CH2 + O2 	4CO2 + 3H2O
3. Giới thiệu bài mới.
Hôm nay chúng ta sẽ nghiên cứu một hợp chất hiđro cacbon không no, đó là ankin. Ankin trong phân tử có đặc điểm cấu tạo như thế nào và có những tính chất đặc trưng gì thì hôm nay ta sẽ tìm hiểu. 
NỘI DUNG
Hoạt động của GV-HS
Nội dung bài giảng
(H) C2H2 hợp thành các chất đồng đẳng nào?
HS: C2H2, C3H4, C4H6, C5H8  
(H) Vậy công thức chung đồng đẳng của ankin là gì?
HS: CnH2n-2 (n³2)
(H): Hãy biểu diễn công thức e và công thức cấu tạo của C2H2
.
.
.
.
.
.
HS: H : C C : H 
 H – C º C – H
GVTB: Từ C4H6 trở lên có nhiều đồng phân.
VD: C5H8
(H): Hãy viết đồng phân của ankin ứng với công thức phân tử C5H8.
(HS): CH3 – CH2 – C º CH.
 CH3 – CH2 – C º C – CH3 
 CH3 – CH – C º CH
 CH3
GVTB: Tên gốc ankyl liên kết với nguyên tử C của liên kết ba + axetilen.
CH3 – CH2 – C º CH etylaxetilen
CH3 – C º C – CH3 đimetyl axetilen
CH3 – CH2 – CH2 – C º CH proyl axetilen
GVTB: Tên thay thế xuất phát từ ankan đổi an = in.
VD: CH º CH etin 
 CH3 – C º CH propin
 CH3 – CH2 – C º CH but – 1 – in 
 CH2 – CH2 – CH2 – C º CH pent – 1 – in 
GVTB: Nhắc học sinh về nhà tham khảo và học thuộc bảng 6.2 trang 140 sách chuẩn.
GVTB: Các ankin mạch nhánh gọi theo thứ tự sau:
* B1: đánh số từ đầu nào gần nốI ba nhất.
* B2: gọi tên nhánh trước (chữ số chỉ vị trí nhánh) tên mạch chính sau (chữ số chỉ liên kết ba trong mạch chính). 
VD: 4 3 1
 CH – CH – C º CH 
 CH3 3 – metyl but – 1 – in
GVTB: Từ C2 ® C4 là chất khí 
 C5 trở đi lỏng hoặc rắn.
Không tan trong nước.
(H) Trong phân tử ankin là sự tổ hợp của các liên kết nào?
HS: Gồm một liên kết d và hai liên kết p. Liên kết p kém bền, dễ bị cắt đứt 
GVTB: Khi có xúc tác Ni, ankin cộng H2 ® anken và sau đó ® ankan.
(H) Cho học sinh viết phản ứng cộng của C2H2 và H2.
Ni
t0
HS: 
CH º CH + H2 CH2 = CH2
Ni
t0
CH2 = CH2 + H2 CH3 – CH3
VGTB: Khi dùng xúc tác hỗn hợp Pd/PbCO3 hoặc Pd/BaSO4 phản ứng cộng ® anken. Phản ứng này dùng để điều chế anken từ ankin.
GVTB: Các ankin làm mất màu dung dụng Br2.
(H) cho học sinh lên viết phương trình phản ứng.
HS: CH º CH + Br2 ® CHBr = CHBr
 1,2 đibrometen
CHBr = CHBr + Br2 ® CHBr2 – CHBr2 
 1,1,2,2-tetrabrometan
GVTB: Các ankin tác dụng với H X phản ứng xảy ra theo hai giai đoạn.
XT
t0
(H) Cho học sinh viết phương trình phản ứng của C2H2 với HCl
HS: CH º CH + CHl CH2 = CHCl
XT
t0
 Vinyl Clorua
CH2 = CHCl + HCl CH3 – CHCl2
 1,1-đicoetan
HgCl2
150-2000C
GVTB: Khi có xúc tác thích hợp ankin tác dụng với HCl ® dẫn xuất monoCloanken.
VD: CH º CH + HCl 
* GVTB: ankin bất đối xứng cộng vớI tác nhân bất đối xứng phản ứng tuân theo qui tắc Mac-côp-nhi-côp.
VD: CH3 – C º CH + HCl ® CH3 – C = CH2
 Cl Cl
CH3 – C = CH2 + HCl ® CH3 – C – CH3 
 Cl Cl
GVTB: Các ankin phản ứng với H2O phản ứng xảy ra theo tỉ lệ 1 : 1
VD: 
CH º CH + H2O HgSO4 [CH2 = CH – OH]
® CH3 – CHO anđehit axetic
GVTB: Hai phân tử axetic cộng hợp lại với nhau ® đime hóa
- Còn 3 phân tử cộng lại với nhau ® trime hóa.
(H) Cho học sinh lên viết phương trình phản ứng đime hóa và trime hóa.
t0
XT
HS: 2CH º CH CH2 = CH – C º CH
6000
C
 vinylaxetilen
3CH º CH hay C6H6
GVTB: Cho học sinh thí nghiệm hình 6.5. trang 142 sách chuyển, phản ứng C2H6 với AgNO3/NH3.
HS: Tạo thành kết tủa vàng nhạt.
(H) Cho học sinh viết phương trình phản ứng.
HS: CH º CH + 2AgNO3 + 2NH3
® Ag – C º C – Ag¯ + 2NH4NO3
bạc axetilua.
(H) Cho học sinh lên viết phương trình tổng quát của ankin và nhận xét thể tích. 
t0
Khí CO2 và H2O sinh ra:
HS: CnH2n-2 (3n-1) O2 ® nCO2 
 2
 + (n-1) H2O
VCO2 > VH2O
GVTB: Cho học sinh quan sát thí nghiệm và nhận xét gì về phản ứng của C2H2 với thuốc tím.
HS: C2H2 làm mất màu dd thuốc tím
GVTB: Trong phòng thí nghiệm và trước đây trong công nghiệp axetilen điều chế cho CaC2 
+ với H2O
GVTB: Cho HS nghiên cứu sách giáo khoa.
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp.
1. Đồng đẳng ankin 
VD: C2H2, C3H4, C4H6, C5H8 
CTC: CnH2n-2 (n³2).
* C2H4:
.
.
.
.
.
.
- Công thức e:
 H: C C: H
2. Đồng phân.
Từ C4H6 trở lên có nhiều đồng phần
VD: C5H8 
 CH3 – CH2 – CH2 – C º CH.
 CH3 – CH2 – C º C – CH3 
 CH3 – CH – C º CH
 CH3
3. Danh pháp:
a. Tên thông thường:
Tên gốc ankin liên kết với nguyên tử C của liên kết ba + axetilen.
VD: HC º CH axetilen.
 CH3 – CH2 – C º CH detylaxetilen.
 CH3 – C º C – CH3 đimetylaxetilen.
 CH3 – CH2 – CH2 – C º CH propylaxetilne
b. Tên thay thế:
- Xuất phát từ ankin đổi an = in 
CH º CH etin
CH3 – C º CH propin
CH3 – CH2 – C º CH but – 1 – in 
CH3 – CH2 – CH2 – C º CH pent – 1 – in
- Chú ý: Đối với ankin mạch nhánh
* Đánh số từ đầu nào gần nốI 3 nhất.
* Gọi tên nhánh trước (chữ số chỉ vị trí nhánh) tên mạch chính sau (chữ số chỉ liên kết ba trong mạch chính).
VD: 4 3 1
 CH – CH – C º CH 
 CH3 
 3 – metyl but – 1 – in
 5 4
 CH3 – CH – CH – C º CH
 CH3 CH3
3, 4. Tính chất vật lí:
- Từ C2 ® C4 là chất khí 
- C5 trở đi lỏng hoặc rắn.
- Không tan trong nước và nhẹ hơn nước.
II/ Tính chất hóa học:
Liên kết ba trong phân tử ankin gồm 1 liên kết d (bền) và hai liên kết p (kém bền)
1. Phản ứng cộng:
a. Cộng H2
Ni
t0
VD: 
CH º CH + H2 CH2 = CH2
Ni
t0
CH2 = CH2 + H2 CH3 – CH3
- Khi dùng xúc tác hỗn hợp Pd/PbCO3 Pd/ BaSO4 phản ứng ® anken.
VD: 
CH = CH2 + H2 Pd/PbCO3 
 CH2 = CH2
b. Cộng Br2, Cl2.
- Các ankin làm mất màu dung dịch Br2 
VD: CH º CH + Br2 ®
CHBr = CHBr 1,2- đibrometen
CHBr = CHBr + Br2 ®
CHBr2 – CHBr2 1,1,2,2- tetrađibrometan.
c. Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO )
VD: CH º CH + HCl ® 
 CH2 = CHCl vinylCloreca
CH2 = CHCl + HCl ® 
CH3 – CH2Cl 1,1-điCloetan
HgCl2
150-2000C
- Nếu dùng xúc tác HgCl2, t0 ~ 150-2000C phản ứng ® monoCloanken.
VD: CH º CH + HCl 
 CH2 = CHCl
* Chú ý: 
- ankin bất đối xứng cộng với tác nhân bất đối xứng phản ứng tuân theo quy tắc Mac-cop-nhi-cop.
VD: CH3 º CH + HCl ® 
 CH3 – C = CH2 + HCl ®
 Cl Cl
 ® CH3 – C – CH3 
 Cl 
- Các ankin phản ứng với H2O phản ứng xảy ra theo tỉ lệ 1 : 1 
VD: CH º CH + H2O HgSO4 
[CH2 = CH - OH] ®
CH3 – CHO anđehit axetic.
d. Phản ứng đime và trime hóa.
* Phản ứng đime hóa:
 2CH º CH t0, XT CH2 = CH – C º CH
6000
C
* Phản ứng trime hóa:
 3CH º CH hay C6H6
2. Phản ứng thế bằng in kim loại:
- Sụt khí C2H2 vào dd AgNO3/ NH3 ® kết tủa vàng nhạt.
VD: CH º CH + 2AgNO3 + 2NH3 ® Ag – C º C- Ag ¯ C- Ag ¯ + 2NH4NO3 bạc axetilua.
Þ Phân ứng dùng để nhận biết ank – 1- in
3. Phản ứng oxi hóa.
t0
a. oxi hóa hoàn toàn (cháy), tỏa nhiệt ® CO2 & H2O
CnH2n-2 + (3n-1) ® nCO2 
 2
 + (n-1) H2O
t0
VD: 
C2H2 + 5O2 ® 2CO2 + H2O
* Nhận xét:
VCO2 > VH2O
b. Cháy không hoàn toàn.
- Các ankin làm mất màu đ thuốc tím.
VD: 3CH º CH + 8 KMnO4 
 ® 3KOOC – COOK + 2KOH + 8MnO2 + 2H2O.
IV/ Điều chế:
- Từ CaC2
CaC2 + 2H2O ® C2H2 + Ca(OH)2
Þ Trong phòng thí nghiệm và cả trong công nghiệp trước đây.
- Nhiệt phân CH4
2CH4 15000C C2H2 + 3H2 
Þ Phương pháp này dùng trong công nghiệp.
V/ Ứng dụng: (SGK) 
VI/ Củng cố kiến thức:
1. Viết công thức cấu tạo và gọi tên các ankin có công thức phân tử C4H6 và C5H8.
2. Viết công thức cấu tạo của các ankin có tên sau:
pent – 2 – in ; 3 – metyl – 1 – in ; 2,5 – đimetylhex – 3 – in.
3. Hoàn thành phương trình phản ứng theo sơ đồ biến hóa sau (ghi rõ điều kiện nếu có).
(4)
(3)
(2)
(1)
a. CH4 ® C2H2 ® C4H4 ® C4H6 ® polibutađien
(3)
(1)
(4)
b. CaC2 ® C2H4 ® C6H6
(5)
 	 VinylClorua
	 bạc axetilua
4. Bằng phương pháp hóa học hãy nhận biết các lọ mất nhãn sau:
a. d CnH2n-2/H2 = 13
b. Đốt cháy hoàn toàn 1 ankin thì thu được 4,48lít CO2 (đktc) và 1,8g H2O.