Bài giảng Amino axit (amino acid, axit amin, acid amin) (tiếp)

 và histidin (arginine và histidine). 
XV.3. Tính chất hóa học 
XV.4.1. Phản ứng cháy 
(H2N)nCxHy(COOH)n’ + (
4
'
24
nnyx +++ )O2 ⎯→⎯ 0t (x+n’)CO2 + (
2
'2 nny ++
)H2O + n/2N2
H2N-CnH2n-COOH + (3n/2 + ¾)O2 (n + 1)CO⎯→⎯ 0t 2 + (n + 3/2)H2O + 1/2N2
Amino axit đồng đẳng glixin 
XV.4.2. Amino axit là chất lưỡng tính, nó tác dụng được cả axit lẫn kiềm 
H2N-R-COOH + H+ H⎯→⎯ 3N+-R-COOH 
H2N-R-COOH + OH− H⎯→⎯ 2N-R-COO− + H2O 
Thí dụ: 
 H2N-CH2-COOH + HCl Cl⎯→⎯ - H3N+-CH2-COOH 
 Glixin Axit clohiđric Muối clorua của glixin 
 Axit amino axetic Axit metylamoni clorua axetic 
 H2N-CH2-COOH + NaOH H⎯→⎯ 2N-CH2-COONa + H2O 
 Glixin Natri hiđroxit Muối natri của glixin 
 Axit amino axetic Natri amino axetat 
 CH3-CH-COOH + H2SO4 CH⎯→⎯ 3-CH-COOH 
 NH2 NH3+HSO4− 
 Alanin Axit sunfuric Muối sunfat axit của alanin 
 2CH3-CH-COOH + H2SO4 (CH⎯→⎯ 3-CH-COOH)2SO42−
 NH2 NH3+ 
 Alanin Axit sunfuric Muối sunfat của alanin 
 2CH3-CH-COOH + Ba(OH)2 Ba(CH⎯→⎯ 3-CH-COO)2 + 2H2O 
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 283
 NH2 NH2 
 Alanin Bari hiđroxit Muối bari của alanin 
 Axit α-amino propionic Bari α-amino propionat 
XV.4.3. Amino axit tác dụng với rượu tạo hợp chất có mang nhóm chức este 
 H2N-R-COOH + R’OH khí HCl bão hòa H2N-R-COOR’ + H2O 
Thí dụ: 
 H2N-CH2-COOH + C2H5OH khí HCl bão hòa H2N-CH2-COOC2H5 + H2O 
 Glixin; Axit amino axetic Rượu etylic Etyl amino axetat 
Sản phẩm tạo ra ở dạng muối, lấy sản phẩm cho tác dụng với amoniac để tái tạo nhóm chức amin (-NH2) 
XV.4.5. Amino axit tham gia phản ứng trùng ngưng, đồng trùng ngưng tạo 
đipeptit, tripeptit,, polipeptit 
Thí dụ: 
 H2N-CH2-COOH + H2N-CH2-COOH H⎯⎯ →⎯ Xtt ;0 2N-CH2-C-N-CH2-COOH + H2O 
 O H 
 Glixin Glixin Nhóm chức amit, liên kết peptit 
 Đipeptit Gly-Gly 
 n H2N-CH2-COOH (-NH-CH⎯⎯ →⎯ XttTN ;; 0 2-CO-)n + nH2O 
 Glixin Polipeptit của glixin 
H2N-CH2-COOH + H2N-CH-COOH + H2N-CH2-COOH ⎯⎯⎯ →⎯ XttDTN ;; 0
 CH3
 H2N-CH2-CONH-CH-CONH-CH2-COOH + 2H2O 
 CH3
 Tripeptit Gly-Ala-Gly 
nH2N-CH2-COOH +nH2N-CH-COOH (-HN-CH⎯⎯⎯ →⎯ XttDTN ;; 0 2-CONH-CH-CO-)n+2nH2O 
 CH3 CH3
 Glixin Alanin Polipeptit Gly-Ala 
Bài tập 157 
Viết các phản ứng tạo các tripeptit có thể có với hỗn hợp hai amino axit là glixin và 
alanin. 
ĐS: 8 phản ứng 
Bài tập 157’ 
Viết các phản ứng tạo các đipeptit có thể có với hỗn hợp gồm hai amino axit là glicocol 
và axit 2-amino propanoic. 
ĐS: 4 phản ứng 
XV.5. Ứng dụng 
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 284
Amino axit tự nhiên là chất cơ sở tạo nên các chất protit trong cơ thể sinh vật (động vật 
cũng như thực vật). Nhiều amino axit được dùng trong y học để chữa bệnh, làm thức ăn 
cho cơ thể người bệnh, như metionin (CH3-S-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH) là thuốc bổ 
gan. Muối natri của axit glutamic (monosodium glutamat) được dùng làm gia vị cho thức 
ăn (bột ngọt hay mì chính). Một số amino axit được dùng làm nguyên liệu cho việc sản 
xuất tơ tổng hợp (axit ω-amino enantoic, H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH, 
được dùng điều chế tơ enan). 
n H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH [-HN-(CH⎯⎯ →⎯ XttTN ;; 0 2)6-CO-]n + nH2O 
 Axit ω-amino enantoic Tơ enan (enăng) 
XV.6. Điều chế 
Khi đun nóng protit trong dung dịch axit hoặc bazơ, hoặc nhờ tác dụng của các enzim 
(men) ở nhiệt độ thường, các liên kết peptit bị đứt ra và protit bị phân cắt thành các chuỗi 
polipeptit và cuối cùng thành hỗn hợp các amino axit. 
Ghi chú 
G.1. Amino axit ở trạng thái tinh thể rắn, không màu, hầu hết hòa tan dễ trong nước. Sở 
dĩ amino axit có nhiệt độ nóng chảy cao và hòa tan nhiều trong nước vì chúng tồn 
tại dạng ion lưỡng cực hay muối nội phân tử (nhóm –COOH, sau khi cho H+, mang 
điện tích âm; nhóm –NH2, sau khi nhận H+, mang điện tích dương). 
G.2. Amino axit nào chứa số nhóm chức axit (−COOH) bằng số nhóm chức amin 
(−NH2) được gọi là amino axit trung tính (như glixin, alanin), khi hòa tan trong 
nước tạo dung dịch trung tính, không làm đổi màu qùi tím. Amino axit nào có chứa 
số nhóm chức axit (−COOH) nhiều hơn số nhóm chức amin (−NH2) được gọi là 
amino axit axit (như axit glutamic, axit aspartic), khi hòa tan trong nước tạo dung 
dịch có tính axit, làm đổi màu qùi tím hóa đỏ. Còn loại amino axit nào có chứa số 
nhóm chức amin (−NH2) nhiều hơn số nhóm chức axit (−COOH) được gọi là 
amino axit bazơ (như lizin), khi hòa tan trong nước tạo dung dịch có tính bazơ, làm 
đổi màu qùi tím hóa xanh. 
Bài tập 158 
Phân biệt ba amino axit sau đây đựng trong các bình không nhãn: Glixin, Axit glutamic, 
Lizin. 
Bài tập 158’ 
Nhận biết các amino axit sau đậy chứa trong các lọ mất nhãn: Axit aspartic, Lizin và 
Alanin. 
Bài tập 159 
Viết phương trình phản ứng của alanin với: KOH; HCl; CH3OH có mặt H2SO4 đậm đặc. 
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 285
Bài tập 159’ 
Viết phương trình phản ứng giữa glicocol với các chất sau đây: H2SO4 (hai phản ứng); 
Ca(OH)2; Rượu n-propylic có mặt HCl. 
Bài tập 160 
Viết phản ứng trùng ngưng tạo polipeptit ứng với các amino axit sau đây: 
a. Axit amino axetic 
b. Axit ω-amino caproic 
c. Hỗn hợp hai amino axit trên. 
Bài tập 160’ 
Viết phản ứng trùng ngưng, đồng trùng ngưng của các chất: 
a. Alanin 
b. Axit 7-amino heptanoic 
c. Hỗn hợp hai chất trên. 
Bài tập 161 (Sách Hóa 12 Ban khoa học tự nhiên) 
Cho ba chất hữu cơ: H2N-CH2-COOH, CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 và CH3-CH2-COOH 
a. So sánh nhiệt độ nóng chảy của chúng. Giải thích. 
b. Làm thế nào để phân biệt ba dung dịch của mỗi chất trên. 
Bài tập 161’ 
a. Chọn nhiệt độ nóng chảy thích hợp: −500C; −80C; 2970C cho các chất: Axit n-
butiric; Alanin; Đietylamin. 
b. Dùng một thuốc thử hãy nhận biết ba dung dịch có hòa tan mỗi chất trên đựng 
trong ba bình không nhãn. 
Bài tập 162 (Sách Hóa 12 Ban khoa học tự nhiên) 
Cho 0,01 mol hợp chất A tác dụng vừa đủ với 80 ml dung dịch HCl 0,125M, sau đó đem 
cô cạn thì được 1,835 gam muối. Nếu trung hòa 2,94 gam A bằng một lượng vừa đủ 
NaOH, rồi đem cô cạn thì được 3,82 gam muối. 
Xác định công thức phân tử và công thức cấu tạo của A, biết rằng đó là một α-amino axit 
có mạch cacbon không phân nhánh. 
(C = 12; H = 1; O = 16; N = 14; Cl = 35,5) 
ĐS: Axit glutamic 
Bài tập 162’ 
A là một amino axit mạch hở có mạch cacbon không phân nhánh. Lấy 0,1 mol A cho tác 
dụng với dung dịch NaOH vừa đủ, sau đó đem cô cạn dung dịch thì thu được 16,8 gam 
muối. Nếu cho 2,92 gam A tác dụng vừa đủ với dung dịch HCl 0,8M, thì cần dùng 50ml 
dung dịch HCl. Sau đó đem cô cạn dung dịch thì thu được 4,38 gam muối khan. 
Xác định A và đọc tên A, biết rằng A là một α-amino axit và các nhóm chức ở cách xa 
nhau nhất. 
(C = 12; H = 1; O = 16; N = 14; Cl = 35,5) 
ĐS: Lizin 
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 286
Bài tập 163 (Sách Hóa 12, Ban khoa học tự nhiên) 
Khi thủy phân 500 mg một protit, ta chỉ thu được các amino axit sau đây: 
HOOCCH2CH2CH(NH2)COOH 44mg 
CH3CH(NH2)COOH 178 mg 
HSCH2CH(NH2)COOH 48 mg 
HOCH2CH(NH2)COOH 105 mg 
HOOCCH2CH(NH2)COOH 131 mg 
(CH3)2CHCH(NH2)COOH 47 mg 
H2N(CH2)4CH(NH2)COOH 44 mg 
Tính tỉ số mol các amino axit đó trong phân tử. Nếu phân tử khối của protit là 50 000 
đvC, thì số mắt xích của mỗi amino axit trong phân tử protit là bao nhiêu? 
(C = 12; H = 1; O = 16; S = 32; N = 14) 
ĐS: 3 : 20 : 4 : 10 : 10 : 4 : 3; 30 : 200 : 40 : 100 : 100 : 40 : 30 
Bài tập 163’ 
Thủy phân hoàn toàn 43,3 gam một polipeptit, người ta thu được các amino axit với khối 
lượng mỗi chất như sau: 
Glixin: 22,5 gam 
Alanin: 17,8 gam 
Xystein: 12,1 gam 
a. Tính tỉ lệ số phân tử mỗi loại amino axit có trong polipeptit trên. 
b. Nếu polipeptit trên có khối lượng phân tử là 433 đvC, hãy xác định số phân tử 
mỗi amino axit có trong phân tử polipeptit này. 
(C = 12; H = 1; O = 16; N = 14; S = 32) 
ĐS: Gly : Ala : Cys = 3 : 2 : 1 
Bài tập 164 (Sách Hóa 12, Ban khoa học tự nhiên) 
Hãy phân biệt các dung dịch sau đây bằng phương pháp hóa học: lòng trắng trứng, hồ 
tinh bột, glixerin. 
Bài tập 165 (Sách 12, Ban khoa học tự nhiên) 
Giải thích các hiện tượng sau đây: 
a. Sữa tươi để lâu trong không khí bị đóng vón tạo thành kết tủa. 
b. Khi bị ngộ độc bởi chì trong thức ăn, người ta khuyên nên uống ngay nhiều sữa. 
c. Trong sản xuất đường thủ công, hay khi làm bánh từ đường không trắng, khi 
thắng nước đường đôi khi người ta cho thêm lòng trắng trứng vào và đun lên. 
Bài tập 166 
Hỗn hợp A gồm hai amino axit chứa một nhóm amino, một nhóm chức axit, no, mạch hở. 
Cho m gam A tác dụng hoàn toàn với 200 ml dung dịch HCl 2M (có dư), thu được dung 
dịch B. Để tác dụng hết với các chất trong dung dịch B cần dùng vừa đủ 250 ml dung 
dịch NaOH 2,8M. Đốt cháy hoàn toàn m gam A, rồi cho sản phẩm cháy hấp thụ vào dung 
dịch NaOH có dư, khối lượng bình đựng dung dịch NaOH tăng thêm 52,3 gam. 
a. Tính m. 
b. Xác định CTCT mỗi chất trong hỗn hợp A, biết rằng khối lượng phân tử hai chất 
trong hỗn hợp A hơn kém nhau 14 đvC. 
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 287
c. Viết phương trình phản ứng của amino axit có khối lượng phân tử nhỏ với: HCl; 
NaOH; CH3OH; Phản ứng trùng ngưng tạo tripeptit; Phản ứng trùng ngưng tạo 
polipeptit. 
Sản phẩm của hỗn hợp A gồm CO2, H2O và N2. 
(C = 12; H = 1; O = 16; N = 14) 
ĐS: m = 25,3 gam; 29,64% H2N-CH2-COOH; 70,36% H2N-C2H4-COOH 
Bài tập 166’ (Sách Bộ Đề tuyển sinh đại học môn hóa học) 
Cho a gam hỗn hợp hai amino axit no mạch hở chứa một chức axit và một chức amino 
tác dụng với 110 ml dung dịch HCl 2M, được dung dịch A. Để tác dụng hết các chất 
trong dung dịch A cần dùng 140 ml dung dịch KOH 3M. 
Mặt khác đốt cháy a gam hỗn hợp hai amino axit cho trên và cho sản phẩm cháy qua 
dung dịch NaOH dư thì khối lượng bình này tăng thêm 32,8 gam. Biết rằng khi đốt cháy 
nitơ tạo thành ở dạng đơn chất. 
a. Xác định CTPT của hai amino axit, biết tỉ lệ khối lượng phân tử của chúng là 
1,37. 
b. Tính % về số mol của mỗi amino axit trong hỗn hợp ban đầu. 
(C = 12; H = 1; O = 16, N = 14) 
ĐS: 75% H2N-CH2-COOH; 25% H2N-C3H6-COOH 
Bài tập 167 (Sách Hóa 12, Ban khoa học tự nhi