Bài giảng Amino axit (amino acid, axit amin, acid amin)
XV.1. Định nghĩa
Amino axit hay axit amin là một loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà trong phân tử có chứa cả nhóm chức amin (nhóm amino, −NH2) lẫn nhóm chức axit (nhóm cacboxyl, −COOH)
Bạn đang xem nội dung tài liệu Bài giảng Amino axit (amino acid, axit amin, acid amin), để tải tài liệu về máy bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên
Giáo khoa hóa hữu cơ 280 Biên soạn: Võ Hồng Thái XV. AMINO AXIT (AMINO ACID, AXIT AMIN, ACID AMIN) XV.1. Định nghĩa Amino axit hay axit amin là một loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà trong phân tử có chứa cả nhóm chức amin (nhóm amino, −NH2) lẫn nhóm chức axit (nhóm cacboxyl, −COOH) XV.2. Công thức tổng quát (H2N)nR(COOH)n’ n, n’ ≥ 1 R: gốc hiđrocacbon hóa trị (n + n’) (H2N)nCxHy(COOH)n’ n, n’ ≥ 1 x ≥ 1 y + n + n’ ≤ 2x + 2 Amino axit chứa một nhóm amino, một nhóm chức axit, no mạch hở : H2N-CnH2n-COOH ( n ≥ 1) XV.3. Cách đọc tên - Coi các nhóm -NH2 (amino) như là các nhóm thế gắn vào mạch cacbon của axit hữu cơ - Tất cả amino axit tự nhiên có tên thông thường (nên thuộc lòng một số amino axit tự nhiên có trong chương trình phổ thông, như: glixin, alanin, axit glutamic, lyzin) Thí dụ: H2N-CH2-COOH Glixin (Glycine, Gly) Glicocol (Glicocoll) Axit amino axetic Axit amino etanoic CH3-CH-COOH Alanin (Alanine, Ala) NH2 Axit α-amino propionic Axit 2-amino propanoic HOOC-CH2-CH2-CH-COOH Axit glutamic (Acid glutamic, Glu) NH2 Axit α-amino glutaric Axit 2-amino pentanđioic Giáo khoa hóa hữu cơ 281 Biên soạn: Võ Hồng Thái H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-COOH Lyzin (Lysine, Lys) HO-CH2-CH-COOH NH2 HS-CH2-CH-COOH NH2 C6H5-CH2-CH-COOH NH2 NH2 Axit α,ε-điamino caproic Axit 2,6-điamino hexanoic Serin (Serine, Ser) Axit α-amino-β-hiđroxi propionic Axit 2-amino-3-hiđroxi propanoic Xystein (Cysteine, Cys) Axit α-amino-β-mercapto propionic Axit 2-amino-3-mercapto propanoic Phenylalanin (Phenylalanine, Phe) Axit α-amino-β-phenyl propionic Axit 2-amino-3-phenyl propanoic HOOC-CH2-CH-COOH Axit aspartic (Acid aspartic, Asp) NH2 Axit α-amino sucxinic (Acid α-amino succinic) Axit 2-amino butanđioic CH3-CH-CH2-CH-COOH Leucin (Leucine, Lue) CH3 NH2 Acid α-amino-γ-metyl valeric Acid 2-amino-4-metyl pentanoic CH3-CH2-CH - CH-COOH Isoleucin (Isoleucine, Ile) CH3 NH2 Acid α-amino-β-metyl valeric Acid 2-amino-3-metyl pentanoic CH3-S-CH2-CH2-CH-COOH Metionin (Methionine, Met) NH2 CH3-CH - CH-COOH OH NH2 Acid α-amino-γ-(metylsulfanyl) butiric Acid 2-amino-4-(metylsulfanyl) butanoic Treonin (Threonine, Thr) Acid α-amino-β-hidroxi butiric Acid 2-amino-3-hidroxi butanoic Tryptophan (Try) Acid 2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)-propanoic ⎯0→ ⎯0→ ⎯→ ⎯→ ⎯→ ⎯→ ⎯→ ⎯→ ⎯→ Giáo khoa hóa hữu cơ 282 Biên soạn: Võ Hồng Thái CH3-CH - CH-COOH Valin (Valine, Val) CH3 NH2 Acid α-amino-β-metyl butiric Acid 2-amino-3-metyl butanoic Tất cả amino axit tự nhiên đều thuộc loại α-amino axit, nhóm amino (-NH2) gắn vào cacbon thứ 2 (hay cacbon α) của axit hữu cơ. Ngoài các nhóm -NH2, −COOH, trong amino axit tự nhiên còn chứa các nhóm chức khác như: −OH, HS−, −CO− Có khoảng 20 amino axit cần để tạo protein cho cơ thể, trong đó có 12 loại có thể tạo ra trong cơ thể, còn 8 loại amino axit cần phải được cung cấp từ thực phẩm. Tám loại amino axit cần thiết đó là: isoleucin, leucin, lysin, metionin, phenylalanin, treonin, tryptophan và valin (isoleucine, leucine, lysine, methionine, phenylalanine, threonine, tryptophan và valine). Hai amino axit cần thiết cho sự tăng trưởng cho trẻ con mà người ta cho rằng cơ thể trẻ con chưa tự tổng hợp được, đó là arginin và histidin (arginine và histidine). XV.3. Tính chất hóa học XV.4.1. Phản ứng cháy (H2N)nCxHy(COOH)n’ + ( x + y 4 n n' t + + )O2 ⎯ (x+n’)CO2 + ( 2 4 t y + 2 n + n' )H2O + n/2N2 2 H2N-CnH2n-COOH + (3n/2 + ¾)O2 ⎯ (n + 1)CO 2 + (n + 3/2)H2O + 1/2N2 Amino axit đồng đẳng glixin XV.4.2. Amino axit là chất lưỡng tính, nó tác dụng được cả axit lẫn kiềm H2N-R-COOH + H+ ⎯ H3N+-R-COOH H2N-R-COOH + OH− ⎯ H2N-R-COO− + H2O Thí dụ: H2N-CH2-COOH + HCl ⎯ Cl- H3N+-CH2-COOH Glixin Axit clohiđric Muối clorua của glixin Axit amino axetic Axit metylamoni clorua axetic H2N-CH2-COOH + NaOH ⎯ H2N-CH2-COONa + H2O Glixin Natri hiđroxit Muối natri của glixin Axit amino axetic Natri amino axetat CH3-CH-COOH + H2SO4 ⎯ CH3-CH-COOH NH2 NH3+HSO4− Alanin Axit sunfuric Muối sunfat axit của alanin 2CH3-CH-COOH + H2SO4 ⎯ (CH3-CH-COOH)2SO42− NH2 NH3+ Alanin Axit sunfuric Muối sunfat của alanin 2CH3-CH-COOH + Ba(OH)2 ⎯ Ba(CH3-CH-COO)2 + 2H2O ATTENTION! TRIAL LIMITATION - ONLY 3 SELECTED PAGES MAY BE CONVERTED PER CONVERSION. PURCHASING A LICENSE REMOVES THIS LIMITATION. TO DO SO, PLEASE CLICK ON THE FOLLOWING LINK:
File đính kèm:
amnoaxit-v.doc
