Bài 35: Benzen và đồng đẳng một số hidrocacbon thơm khác

ên kết п liên hợp là nguyên nhân dẫn đến benzen thể hiện tính chất hóa học của hidrocacbon no và không no.
Úng dụng và điều chế.
Kỹ năng
Viết được công thức cấu tạo của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng, stiren, naphtalen.
Viết được các phương trình hóa học biểu diễn tính chất hóa học của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng, vận dụng quy tắc thế để dự đoán sản phẩm của phản ứng.
Tính khối lượng benzen, toluen tham gia phản ứng hoặc thành phần phần trăm về khối lượng của chất trong hỗn hợp.
Thái độ tình cảm
Hiểu được cánh giải quyết mâu thuẫn giữa cấu tạo và tính chất hóa học của hidrocacbon thơm tạo nên hứng thú khi giải quyết vấn đề mới.
CHUẨN BỊ CỦA GIÁO VIÊN VÀ HỌC SINH
Giáo viên
Máy tính, máy chiếu, mô hình phân tử benzen
Hóa chất: benzen, toluen, dung dịch brom, dung dịch KMnO4, axit H2SO4loãng.
Dụng cụ: ống nghiệm, cặp ống nghiệm, đèn cồn.
Học sinh
Ôn tập kiến thức bài ankadien và xem trước bài benzen và đồng đẳng.
TIẾN TRÌNH DẠY HỌC.
Ổn định lớp.
Trả bài cũ:
Nêu đặc điểm và phản ứng đặc trưng của metan, etilen.
3. Bài mới.
HOẠT ĐỘNG CỦA THẦY
HOẠT ĐỘNG CUẢ TRÒ
A – BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO
Họat động 1
1. Dãy đồng đẳng của benzen
GV chiếu lên màn hình một số chất có công thức: C6H6,C7H8, C8H10,...
Yêu cầu HS lập công thức phân tử chung của benzen.
HS thảo luận đưa ra kết quả:
Từ C6H6 theo khái niệm đồng đẳng:
C6H6(CH2)k g C6+kH6+2k
Đặt 6 + k = n (k, n N)
a CTPT chung: CnH2n-6 (n ≥ 6) 
Hoạt động 2
2. Đồng phân, danh pháp
GV chiếu lên màn hình bảng 7.1 SGK, yêu cầu HS rút ra các nhận xét:
Khi nào ankylbenzen có đồng phân?
 Ankylbenzen có những kiểu đồng phân nào?
Cách gọi tên các ankylbenzen.
Cách đánh số mạch cacbon
Cho ví dụ minh họa
GV yêu cầu HS xác định cách đánh số trong hai trường hợp sau:
GV hướng dẫn HS gọi tên thông thường một số chất đơn giản:
1,3-dimetylbenzen
m-dimetylbenzen
m-xilen
1,2-dimetylbenzen 
(o-dimetylbenzen)
o-xilen
HS quan sát, thảoluận đưa ra kết quả:
Từ C8H10 trở đi có các đồng phân:
- §ång ph©n vÒ vÞ trÝ t¬ng ®èi cña c¸c nhãm ankyl xung quanh vßng benzen.
- §ång ph©n vÒ cÊu t¹o m¹ch cacbon cña m¹ch nh¸nh.
- Tên hệ thống của các đồng đẳng benzen:
Tên các nhóm ankyl + benzen
Khi vòng benzen liên kết với 2 hay nhiều nhóm ankyl thì chỉ rõ vị trí của các nhóm ankyl trong vòng benzen.
 Cách đánh số các nguyên tử trong vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất.
Các nhóm thế được gọi theo thứ tự chữ cái đầu tiên tên gốc ankyl.
Cách đánh đúng Cánh đánh sai
Nếu vòng benzen có hai nhóm ankyl: 
Hai nhãm thÕ ë vÞ trÝ 1, 2 gäi lµ ortho (o-)
Hai nhãm thÕ ë vÞ trÝ 1, 3 gäi lµ vÞ trÝ meta (m-)
Hai nhãm thÕ ë vin trÝ 1,4 gäi lµ vÞ trÝ para (p-)
Hoạt động 3
3. Cấu tạo
GV chiếu mô hình benzen lên màn hình, yêu cầu HS rút ra nhận xét về:
Đặc điểm liên kết trong phân tử benzen.
Vị trí của các nguyên tử trong phân tử benzen.
Khung C
Các cách biểu diễn công thức cấu tạo? 
HS quan sát đưa ra kết luận:
Phân tử benzen có cấu trúc phẳng, hình lục giác đều.
6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một mặt phẳng.
Có 3 liên kết đôi liên hợp khép kín trong vòng benzen.
Có hai cách biểu diễn CTCT của Benzen:
Hoạt động 4
II – TÍNH CHẤT VẬT LÝ
GV chiếu bảng 7.1 lên màn hình, cho HS quan sát lọ đựng benzen và yêu cầu HS rút ra các tính chất sau:
Trạng thái 
Nhiệt độ sôi
Nhiệt độ nóng chảy..
GV làm thí nghiệm hòa tan benzen trong dầu ăn và lắc kỹ cho HS quan sát các tính chất sau: màu, mùi, khả năng hòa tan.
HS quan sát, thảo luận đưa ra kết quả:
Ở nhiệt độ thường Benzen và đồng đẳng là chất lỏng có tos tăng dần, tonc giảm dần và có sự bất thường ở . - Benzen không màu, có mùi thơm đặc trưng. 
- Nhẹ hơn nước, không tan trong nước. - Dung môi hòa tan nhiều chất như: Dầu ăn, nến, cao su ... 
- Benzen độc. 
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Hoạt động 5
GV yêu cầu HS phân tích đặc điểm cấu tạo vòng benzen, từ đó dự đoán TCHH
HS – Vòng benzen có hệ liên kết pi liên hợp khép kín, vì vậy nhân benzen khá bền.
Các hidrocacbon thơm có hia trung tâm phản ứng:
+ Nhân benzen
+ Mạch nhánh
Khả năng phản ứng của ankylbenzen là phản ứng thế, cộng, oxi hóa
1. Phản ứng thế
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen
Phản ứng với halogen
GV: làm thí nghiệm: cho benzen vào dd brom (trong CCl4) lắc nhẹ, yêu cầu HS quan sát rút ra nhận xét.
GV cho tiếp một ít bột sắt vào ống nghiệm lắc nhẹ, yêu cầu HS quan sát và giải thích bằng phương trình.
GV yêu cầu HS nhận xét khả năng phản ứng của benzen với brom khan.
GV nếu cho toluen tác dụng với Br2 trong điều kiện có bột Fe cũng có hiện tượng giống benzen.
GV bổ sung: toluen dễ thế brom hơn benzen.
Phản ứng với axit nitric
Gv làm thí nghiệm: cho benzen vào ống nghiệm chứa sẵn hỗn hợp H2SO4 đặc, HNO3 đặc, lắc mạnh hỗn hợp 5 -10 phút, sau đó rót hỗn hợp vào cốc nước lạnh dùng đũa thủy tinh khuấy đều.
Yêu cầu HS nêu hiện tượng, giải thích?
Từ hai phản ứng của benzen và toluen với Brom và với HNO3, yêu cầu HS nêu quy tắc thế vào nhân thơm?
HS quan sát và nhận xét:
Không thấy có hiện tượng gì. Chứng tỏ benzen không có phản ứng cộng với Br2
Màu của Br2 nhạt dần và thấy có khói thoát ra do có phản ứng thế:
HS thảo luận và nhận xét:
Benzen không phản ứng với Brom khi không có xúc tác.
Benzen phản ứng với brom khi có xúc tác (bột Fe)
Với đồng đẳng:
Toluen cho phẩm thế vào vị trí ortho và para
HS: Có lớp chất lỏng màu vàng nhạt lắng xuốnga đó là nitrobenzen sản phẩm của phản ứng giữa benzen và HNO3.
Với đồng đẳng:
Quy tắc thế: “các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl”
b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh
GV: khi có nhiệt độ hoặc ánh sáng thì ankylbenzen phản ứng với brom như thế nào? Viết PTPU?
Ankylbenzen phản ứng với brom xảy ở gốc ankyl tương tự ankan:
Hoạt động 6
2. Phản ứng cộng
GV: từ cấu tạo yêu cầu HS phân tích khả năng cộng của nhân thơm
HS: Nhân thơm có 3 liên kết pi tạo thành vòng liên kết pi liên hợp khép kín nên bền nhưng cũng có thể cộng được H2, Cl2 ở điều kiện có xúc tác nhiệt độ.
a) Cộng hidro
GV gợi ý HS viết phương trình
b) Cộng clo
GV: yêu cầu HS viết PTPƯ của benzen với Clo
GV bổ sung: thông tin cho HS về sản phẩm cộng Cl2: hexacloran là chất bột màu trắng, trước đây được dùng làm thuốc trừ sâu (6, 6, 6). Do độc tính cao và phân hủy chậm nên ngày nay không được sử dụng.
Hoạt động 7
3. Phản ứng oxi hóa
a) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
GV làm thí nghiệm: cho benzen và toluen vào 2 ống nghiệm chứa dd KMnO4 lắc đều để HS quan sát. Sau đó đun nóng cả hai ống nghiệm. Yêu cầu HS:
Nêu hiện tượng.
Giải thích.
Rút ra nhận xét.
Viết PTHH
GV nhaán maïnh: Caùc ankylbenzen khi ñun noùng vôùi dd KMnO4 thì chæ coù nhoùm ankyl bò oxi hoaù.
HS quan sát và nêu hiện tượng:
Ban đầu 2 ống không có hiện tượng gì.
Nhạn xét: ở điều kiện thường benzen và toluen không làm mất màu dd KMnO4.
Khi đun nóng toluen làm mất màu dung dịch KMnO4.
Nhận xét: chỉ có toluen phản ứng với dd KMnO4 khi đun nóng:
Kết luận:
Benzen không tác dụng với KMnO4 cả khi đun nóng.
Các ankylbenzen chỉ phản ứng với KMnO4 khi đun nóng.
b) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
Gv làm thí nghiệm đốt cháy benzen: cho một ít benzen lên đế sứ rồi đốt.
Yêu cầu HS:
Quan sát. 
Nêu hiện tượng.
Viết PTHH.
Benzen cháy cho ngọn lửa màu xanh và tỏa nhiều nhiệt.
Töø nhöõng tính chaát treân, döôùi söï höôùng daãn cuûa GV, HS ruùt ra nhaän xeùt chung:
 Benzen töông ñoái deã tham gia phaûn öùng theá hôn so vôùi caùc chaát oxi hoaù. Ñoù cuõng chính laø tính chaát hoaù hoïc ñaëc tröng chung cuûa caùc hiñrocacbon thôm neân ñöôïc goïi laø tính thôm.
B. MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM KHÁC
I. STIREN
Hoạt động 8
1. Cấu tạo và tính chất vật lý
GV yêu cầu HS nghiên cứu SGK và nhận xét về:
Nêu CTPT và CTCT của stiren.
Đặc điểm cấu tạo của stiren.
Vị trí của các nguyên tử trong phân tử stiren.
Nêu tính chất vật lý của stiren.
HS nghiên cứu SGK thảo luận và đưa ra nhận xét:
CTPT: C8H8.
CTCT: 
stiren (vinylbenzen hoaëc phenyletilen)
 + Coù voøng benzen.
 + Coù 1 lieân keát ñoâi ở nhóm thế.
Tất cả các nguyên tử trong phân tử stiren đều nằm trên một mặt phẳng.
Tính chất vật lý: stiren là chất lỏng, không màu nhẹ hơn nước và không tan trong nước, tso = 146oC, tan nhiều trogn dung môi hữu cơ.
Hoạt động 9
Tính chất hóa học
GV: từ cấu tạo của stiren yêu cầu HS dự đoán tính chất hóa học.
GV yêu cầu HS viết các phương trình phản ứng của stiren tương tự anken với Brom, với HBr, với H2, với KMnO4, phản ứng trùng hợp.
Töø ñaëc ñieåm caáu taïo HS döï ñoaùn tính chaát hoaù hoïc cuûa stiren.
 + Coù tính chaát gioáng benzen.
 + Có một liên kết đôi ở nhánh g tính chaát gioáng anken. 
HS viết phương trình hóa học:
Phản ứng với dd Brom:
- Phản ứng với HBr:
- Phản ứng với H2:
- Phaûn öùng truøng hôïp
 nCH=CH2 .... ( - CH-CH2 -)n
 ï ï 
polistiren
 C6H5 C6H5
- Tham gia phaûn öùng theá gioáng benzen
II. NAPHTALEN
Hoạt động 10
1. Cấu tạo và tính chất vật lý
GV: cho HS quan saùt naphtalen (vieân baêng phieán) yêu cầu HS nhaän xeùt veà trạng thái, muøi, maøu cuûa naphtalen.
GV bổ sung: Naphtalen có tính thăng hoa, nóng chảy ở 80oC, tan tốt trong benzen, ete
GV chiếu CTCT của naphtalen lên màn hình:
yêu cầu HS nhận xét:
Cấu tạo phân tử.
Vị trí các nguyên tử trong phân tử naphtalen.
HS quan sát và nhận xét:
Naphtalen là: chất rắn, màu trắng, có mùi hắc.
Naphtalen cấu tạo bởi 2 vòng benzen.
Các nguyên tử trong naphtalen nằm trên cùng một mặt phẳng.
Hoạt động 11
2. Tính chất hóa học
GV: Từ cấu tạo yêu cầu HS dự đoán TCHH của naphtalen.
GV: naphtalen có phản ứng thế tương tự benzen và ưu tiên vào vị trí số 1. Yêu cầu HS viết phương trình của naphtalen với Br2 và HNO3.
Tương tự benzen yêu cầu HS viết PTHH của naphtalen với H2.
HS: naphtalen có cấu tạo bởi 2 vòng benzen nên có TCHH giống benzen:
Có phản ứng thế.
Phản ứng cộng H2.
Không làm mất màu dd Br2, KMnO4 ở điều kiện thường.
HS: Phương trình phản ứng:
Hoạt động 12
3. Ứng dụng của một số hidrocacbon t