Một số đặc điểm của các hợp chất hữu cơ

e tham gia phản ứng trùng ngưng là phải có từ hai nhóm chức trở lên.
Ví dụ: H2N –CH2 –COOH ;
H2N –(CH2)6 –NH2 ;
HOOC –(CH2)4 –COOH ;
H2N –(CH2)5 –COOH ;
nH2N –CH2 –COOH à 
Hyđrat hóa
Thủy phân
-Chất phản ứng có liên kết p còn tác nhân là H2O.
-Phản ứng xảy ra 1 chiều.
Ví dụ:
CH2=CH2 +H2O à CH3 –CH2 –OH 
-Chất phản ứng là este, ete, dẫn xuất halogen của CxHY, còn tác nhân là nước.
-Phản ứng thuận nghịch.
Ví dụ:
CH3Cl+H2O CH3OH + HCl
Xà phòng hóa
Thủy phân
-Là phản ứng thủy phân este của axit hữu cơ trong môi trường kiềm (NaOH, KOH, ) để tạo muối của axit cacboxylic.
-Phản ứng một chiều.
RCOOR’ +H2O R’OH+RCOONa +H2O
-Chất phản ứng là este, ete, dẫn xuất halogen của CxHY, còn tác nhân là nước.
-Phản ứng thuận nghịch.
Ví dụ:
CH3Cl+H2O CH3OH + HCl
6. Hợp chất hữu cơ có nhóm chức.
6.1 Phân loại HCHC có nhóm chức.
-Thành phần: Gốc hyđrocacbon + nhóm chức.
-Công thức tổng quát: CxHy-kAk (Điều kiện k y).
Đơn chức
Đa chức
Tạp chức
1 nhóm chức ( k=1)
2 nhóm chức cùng loại trở lên (k 2)
2 nhóm chức khác loại trở lên (k 2) 
Gốc CxHy no (CnH2n+2-kAk) à HCHC no.
Gốc CxHy không no (CnHy-kAk) à HCHC không no.
6.2 Bảng công thức tổng quát một số HCHC quan trọng.
Hợp chất hữu cơ
Công thức tổng quát
Điều kiện
Hợp chất chứa C, H, O
Hợp chất chứa C, H, O, N
Hợp chất chứa C, H, O, X
(X là halogen)
CxHyOz
CxHyOzNt
CxHyOzXu
y 2x +2
y 2x +2 +t
y 2x +2 –u 
Rựơu , no 
Rượu đơn chức
Rượu bậc I, đơn chức
Rượu đơn chức, no, bậc I
R(OH)x hay CnH2n+2-x(OH)x
CxHy –OH 
CxHy –CH2OH 
CnH2n+1(OH) hay CnH2n+2O
CnH2n+1 –CH2OH
x,n 1
x 1, y 2x+1
x 0, y 2x+1
n 1
n 0
Andehit 
Andehit no
Andehit đơn chức
Andehit đon chức, no
R(CHO)x
CnH2n+2-x(CHO)x
R –CHO hay CxHyCHO
CnH2n+1CHO hay CmH2mO
x 1
x 1, n 0
x 0, y 2x+1
n 0, m 1
Axit đơn chức
Đi axit no
Axit đơn chức, no
R –COOH hay CxHyCOOH
CnH2n(COOH)2
CnH2n+1COOH hay CmH2mO2
x 0, y 2x+1
n 0
n 0, m 1
Este đơn chức
Este đơn chức, no
R –COO –R’ 
CnH2nO2
R’H
n 2
Amin đơn chức
Amin đơn chứ, no
Amin bậc I, no, đơn chức
CnHyN
CnH2n+3N
CnH2n+1 –NH2
y 2x+3
n 1
n 1
Điều kiện chung: x, y, z, t, u, n, m đều N
(R –) là gốc hidrocacbon no hay không no
6.3 Bảng các dãy đồng đẳng thường gặp ứng với CTTQ ( công thức tổng quát ).
CTTQ
Có thể thuộc dãy các đồng đẳng
Điều kiện
CnH2nO
+ Andehit no, đơn chức ( ankanal)
+ Xeton no, đơn chức.
+Rượu đơn chức, không no (có một nối đôi ở phần gốc hidrocacbon)
n 1
n 3
n 3
n 3
CnH2nO2
+Axit hữu cơ no, đơn chức.
+Este no, đơn chức.
n1
n 2
CnH2n+2O
+Rượu no, đơn chức (ankanol)
+Ete no, đơn chức
n 1
n 2
6.4 Hóa tính của một số chất hữu cơ cần chú ý:
6.4.1 Rượu:
*Rượu là hợp chất có nhóm –OH liên kết với gốc hyđrocacbon. Bậc của rượu bằng bậc của C mang nhóm –OH
*Nếu thay thế H ở đoạn mạch nhánh của hiđrocacbon thơm bằng nhóm ( -OH) ta được rượu thơm.
Cần phân biệt rượu thơm với chất thuộc loại phenol:
Ví dụ: ( Rượu benzylic)
 ( p-Crezol)
Rượu thơm có phản ứng thế trên gốc (C6H5-):
*Tác dụng với natri :
+Ancol tác dụng với kim loaị kiềm tạo ra ancolat và giải phóng khí hiđro.
CH3 –CH2OH +Na à C2H5ONa + 
+Ancol hầu như không phản ứng được với NaOH, mà ngược lại, natri ancolat ( RO –Na) bị thủy phân hoàn toàn:
RO –Na +H –OH à RO –H +NaOH
 Natri etylat
* Tác dụng với Cu(OH)2: Chỉ phản ứng với rượu đa chức có ít nhất 2 nhóm –OH kế nhau cho dung dịch có màu xanh lam.
 Đồng (II) glixerat, màu xanh lam
Phản ứng này dùng để nhận biết glixerol và các poliancol mà các nhóm –OH đính với những nguyên tử C cạnh nhau, chẳng hạn như etylen glicol.
*Tách nước tạo ete:
*Tách nước tạo liên kết p.
Khi đun nóng với H2SO4 đặc ở 1700C, cứ mỗi phân tử ancol tách 1 phân tử nước tạo thành 1 phân tử Anken.
Hoặc ankadien nếu chất phản ứng co 1 liên kết p :
CH3OH không có phản ứng tách nước tạo anken
Hướng của phản ứng tách nước tuân theo quy tắc zai-xép:
Quy tắc zai-xép (Zaitsev):
Nhóm –OH ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết đôi C=C.
Ví dụ:
*Este hóa:
Axit + Rượu Este +H2O
*Oxi hóa:
+Rượu bậc (I) bị oxi hóa cho andehit.
RCH2OH +CuO RCHO +Cu +H2O
+Rượu bậc (II) bị oxi hóa cho xeton.
+CuO 
*Cách chuyển rượu bậc (I) sang bậc (II):
R –CH2 –CH2 –OH R –CH =CH2 +H2O
R –CH =CH2 +H2O 
6.4.2 Phenol.
-Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tữ có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết tực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.
*Tính axit.
Phenol có lực axit mạnh hơn ancol ( không những tác dụng được với kim loại kiềm mà còn phản ứng được với NaOH), tuy nhiên nó vẫn chỉ là một axit rất yếu (bị axit cacbonic đẩy khỏi phenolat). Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.
+Tác dụng với Na
 Phenolat natri
+Tác dụng với NaOH.
* Phản ứng thế vòng thơm.
Phản ứng thế vòng thơm ở phenol dễ hơn ở benzen ( điều kiện êm dịu hơn, thế được đồng thời cả 3 nguyên tử H ở các vị trí ortho và para)
+Tác dụng với dung dịch Brom.
+Tác dụng với HNO3 đặc:
*Tác dụng với CH2O:
Chú ý: Tính linh động Của H trong –OH tăng dần như sau:
ROH < H2O < < H2CO3 < 
Nên: + Na2CO3 à Không phản ứng
Ngược lại:
+H2O +CO2 à +NaHCO3
6.4.3 Andehit:
-Andehit là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có nhóm (CH=O) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc Hiđro. Nhóm –CH=O được gọi là nhóm chức của andehit, nó được gọi là nhóm cacbanđehit.
Vídụ: HCH=O ( fomandehit); CH3CH=O( axetandehit)
*Phản ứng cộng H2( phản ứng khử):
Khi có xúc tác Ni đun nóng, andehit cộng với hiđro tạo ra ancol bậc I:
RCHO +H2RCH2OH
CH3CH=O + H2CH3CH2 –OH 
*Phản ứng cộng nước, cộng hiđro xianua:
-Liên kết đôi C=C ở fomandehit có phản ứng cộng nước nhung sản phẩm có hai nhóm –OH cùng đính vào 1 C nên không bền, không tách ra khỏi dung dịch được: 
-Hiđro xianua (H –C N)cộng vào nhóm cacbonyl xảy ra hai giai đoạn, anion NC – phản ứng ở giai đoạn đầu, ion H+ phản ứng ở giai đoạn sau:
*Phản ứng brom và kali pemanganat:
Andehit rất dễ bị oxi hóa, nó làm mất màu nước Brom, dung dịch kali pemanganat và bị oxi hóa thành axit cacboxylic.
RCH=O +Br2+H2O à RCOOH + 2HBr
* Tham gia phản ứng tráng gương (Phản ứng tráng bạc).
RCHO +2 AgNO3+3NH3+H2O àRCOONH4+2NH4NO3+2Ag.
Ví dụ:OHC –CHO + 4 AgNO3+6NH3+2H2O à NH4OOC–COONH4 +4NH4NO3+4Ag
Chú ý: HCHO khi tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 sẽ tạo tỉ lệ mol là 1:4 trong khi các andehit đơn chức khác chỉ tạo bạc theo tỉ lệ mol 1:2
HCHO + 4 AgNO3+6NH3+2H2O à (NH4)2CO3+4NH4NO3+4Ag
*Phản ứng với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm:
RCHO+2Cu(OH)2+NaOH à RCOONa+Cu2O +3H2O
Ví dụ: CH3CHO + 2 Cu(OH)2+NaOH à CH3COONa+Cu2O+3H2O
*Phản ứng trùng ngưng với phenol:
6.4.4 Xeton.
-Xeton là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm >C=O liên kết trực tiếp với hai nguyên tử cacbon
Ví dụ: H3C –CO –CH3
*Xeton cũng tham gia phản ứng cộng hiđro khi có mặt Ni xúc tác, đun nóng tạo thành ancol bậc (II):
*Phản ứng cộng nước, cộng hiđro xianua:
*Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
Nguyên tử hiđro ở bên cạnh nhóm cacbonyl dễ tham gia phản ứng.
Ví dụ:
6.4.5 Axit (axit cacboxylic)
-Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl ( -COOH) liên kết trực tiếp với nguyện tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro.
* Tính axit:
Axit cacboxylic điện li không hoàn toàn trong nước theo cân bằng:
R –COOH +H2O H3O+ + R –COO- ; 
 (Ka là mức đo lực axit, Ka càng lớn thì axit càng mạnh và ngược lại)
Axit cacboxylic là một axit yếu. Tuy vậy, chúng có đủ tính chất của 1 axit: làm quỳ tím hóa đỏ, tác dụng được với kim loại giải phóng hiđro, với oxit kim loại, với bazơ, với muối và rượu. 
HCOOH +Na à HCOONa +1/2 H2
2CH3COOH +MgO à (CH3COO)2Mg +H2O
2CH2=CH –COOH +Na2CO3 à2CH2CH –COONa +CO2+H2O
HOOC –COOH +Ca(OH)2 à 
-Trong các axit no đơn chức, axit fomic (HCOOH) mạnh hơn cả. Các nhóm ankyl đẩy electron về phía nhóm cacboxyl nên làm giảm lực axit. Các nguyên tử có độ âm điện lớn ở gốc R hút electron của nhóm cacboxyl .
*Phản ứng với ancol ( phản ứng este hóa )
*Phản ứng tách nước liên phân tử:
Khi cho tác dụng với P2O5. hai phân tử axit tách đi một phân tử nước tạo thành phân tử anhiđrit axit:
*Phản ứng thế ở gốc no.
Khi dùng photpho xúc tác, Cl chỉ thế cho H ở cacbon bên cạnh nhóm cacboxyl
CH3CH2 CH2COOH +Cl2P
*Phản ứng thế ở gốc thơm.
Nhóm cacboxyl ở vòng benzen định hướng cho phản ứng thế tiếp theo vào vị trí meta làm cho phản ứng khó khăn hơn so với thế vào benzen.
*Phản ứng cộng vào gốc không no.
Axit không no tham gia phản ứng cộng H2, Br2, Cl2 nhứ hiđrocacbon không no.
*Một số phản ứng đặc biệt.
+HCOOH còn cho phản ứng tráng gương:
HCOOH + 2AgNO3+4NH3+H2O à (NH4)2CO3+2NH4NO3+2Ag
+Axit chưa no còn cho phản ứng cộng, trùng hợp.
CH2=CH –COOH +H2O à HO –CH2 –CH2 –COOH 
nCH2=CH –COOH xt, t0, P
6.5 Các phương pháp chính điều chế một số chất hữu cơ quan trọng:
6.5.1 Điều chế rượu:
* Lên men tinh bột:
(C6H10O5)n +nH2O enzim
nC6H12O6
C6H12O6 enzim
2C2H5OH + 2CO2 
*Hiđrat hóa anken xúc tác axit
CnH2n +H2O H+
CnH2n+1OH
CH2=CH2 + H2O H2SO4, 3000C
CH3CH2OH
* Từ andehit và xeton.
R –CHO +H2 Ni
R –CH2OH ( rượu bậc I )
R –CO –R’ Ni,to
R –CHOH –R’ ( Rượu bậc II)
*Thủy phân dẫn xuất halogen trong môi trường kiềm:
R –Cl +NaOH to
R –OH +NaCl
C2H5Cl + NaOH to
C2H5 –OH +NaCl
*Thủy phân este ( xà phòng hóa):
R –COO –R’ + NaOH to
R –COONa + R’OH
*Metanol có thể sản xuất từ 2 cách sau:
+CH4 +H2O to,xt
CO + 3H2
CO +2H2 to,xt,p
CH3OH
+ 2CH4 +O2 to,xt,p
2CH3 –OH
6.5.2 Phenol:
*Từ C6H6:
C6H6CH2=CHCH3 , H+
C6H5CH(CH3)2 1)O2(kk); 2)H2SO4
C6H5OH + CH3COCH3
C6H6 +Cl2 Fe
C6H5Cl +HCl
C6H5Cl + NaOH to, p
C6H5OH +NaCl
*Từ natri phenolat:
C6H5ONa +HCl à C6H5OH + NaCl
C6H5ONa + CO2 +H2O à C6H5OH + NaHCO3
* Oxi hóa iso propyl benzen:
6.5.3 Andehit:
*Oxi hóa rượu bậc (I):
R –CH2 –OH +CuOto, 
 R –CHO +Cu +H2O
CH3OH +CuO to, 
HCHO +Cu +H2O
Fomandehit còn được điều chế bằng cách oxi hóa metanol nhờ oxi không khí ở 600-7000C với xúc tác là Cu hoặc Ag.
2CH3 –OH + O2 2HCHO + 2H2O
*Oxy hoá ankan ở điều kiện thích hợp.
CH4 + O2 to,xt
HCHO + H2O
*Thủy phân dẫn xuất 1,1 –đihalogen.
to, 
CH3CHO +2NaCl +H2O
*Oxi