Kỳ thi chọn học sinh giỏi quốc gia lớp 12 năm học 2000 - 2001 môn thi hóa học

Đề thi học sinh giỏi quốc gia – lớp 12 (2000-2001) 
Trường THPT chuyên Lê Quý Đôn - Đà Nẵng 1 
!"#$%&#%'(#)&*%#+&,&#-./(#+&0#
123#45#6778#9:ảng#;?#%'(#5@@@#=#5@@4#
Môn : Hoá Học, Thời gian : 180 phút, Ngày thi : 13/3/2001 
Câu I (5 điểm) 
1. Xuất phá t từ brombenzen chứa 14C ở vị trí số 1 và cá c hoá chấ t vô cơ cần thiế t không chứa 14C, 
h∙y điều chế cá c hợp chất thơm chứa 14C ở vị trí số 3 : (a) anilin, (b) iotbenzen, (c) axit benzoic 
2. Hoàn thành cá c sơ đồ phản ứng sau và gọi tên cá c sản phẩm từ A đến F : 
Benzen (1 mol)  → 32 ),1(
FeClmolCl
 A  →
ptOH ,,2 B 
FE
D2HC
 →
 →
 →
 →
HClFemolHNO
OCrNa
,)1(3
422
3. Khi oxi hoá etilenglicol bằng HNO3 thì tạo thành một hỗn hợp nă m chấ t. H∙y viế t công thức cấu 
tạo phân tử của nă m chất đó và sắp xếp theo trậ t tự giảm dần nhiệ t độ sôi của chúng (có giả i 
thí ch). 
Câu II (4 điểm) 
Xincodinin (X) có công thức cấu tạo : 
N
CHOH
N
CH CH2
9
Đó là đồng phân lập thể ở C9 của xinconin (Y) 
1. H∙y ghi dấu ! vào mỗi nguyên tử cacbon bấ t đối và khoanh vòng tròn nguyên tử nitơ có tí nh 
bazơ mạnh nhấ t trong phân tử X. 
2. Cho từ từ dung dịch HBr vào X ở nhiệ t độ phòng rồi đun nhẹ , sinh ra cá c sản phẩm chí nh là A 
(C19H23BrON2), B (C19H24Br2ON2), C (C19H25Br3ON2) và D (C19H24Br4N2). Chế hoá D với dung 
dịch KOH trong rượu 90o thu được E (C19H20N2). 
H∙y viế t công thức cấu tạo của A, B, C, D, E. Ghi dấu ! vào mỗi nguyên tử cacbon bấ t đối 
trong phân tử D và E. 
3. Cho C6H5COCl và o X và Y thu được sản phẩm dều có công thức C26H26N2O2 (đặt là F và G ). 
F và G có đồng nhấ t (cùng một chấ t) hay không ? Chúng có nhiệ t độ nóng chảy giống hay khác 
nhau ? Tạ i sao ? 
Câu III (4 điểm) 
1. Có một hỗn hợp protit gồm pepsin (pHI = 1,1), hemoglobin (pHI = 6,8) và prolamin (pHI = 12,0). 
Khi tiến hành điện di dung dịch protit nêu trên ở pH = 7,0 thì thu được ba vết chấ t (xem hì nh) : 
 Xuấ t phá t 
Cực (+) " " " Cực (-) 
 A B C 
Cho biế t mỗi vế t đặc trưng cho protit nào ? Giả i thí ch. 
2. Khi thuỷ phân hoàn toàn 1 mol tripeptit X thu được 2 mol axit glutamic HOOC-(CH2)2-
CH(NH2)-COOH, 1 mol alanin CH3-CH(NH2)-COOH và 1 mol amoniac NH3. X không phản 
ứng với 2,4-dinitroflobenzen và X chỉ có một nhóm cacboxyl tự do. Thuỷ phân X nhờ enzim 
cacboxipeptidaza thu được alanin và một dipeptit Y. 
Viế t công thức cấu tạo của X, Y và gọi tên chúng. 
Đề thi học sinh giỏi quốc gia – lớp 12 (2000-2001) 
Trường THPT chuyên Lê Quý Đôn - Đà Nẵng 2 
Câu IV (4,5 điểm) 
Melexitoz (C18H32O16) là đường không khử, có trong mật ong. Khi thủy phân hoàn toàn 1 mol 
melexitoz bằng axit sẽ nhận được 2 mol D-glucoz và 1 mol D-fructoz. Khi thuỷ phân không hoàn 
toàn sẽ nhận được D-glucoz và disaccarit turanoz. Khi thuỷ phân nhờ enzim mantaza sẽ tạo thành 
D-glucoz và D-fructoz, còn khi thủy phân nhờ enzim khác sẽ nhận được saccaroz. 
Metyl hoá 1 mol melexitoz rồi thuỷ phân sẽ thu được 1 mol 1,4,6-tri-O-metyl-D-fructoz và 2 mol 
2,3,4,6-tetra-O-metyl-D-glucoz. 
1. H∙y viế t công thức cấu trúc của melexitoz. Viế t công thức cấu trúc và gọi tên hệ thống của 
turanoz. 
2. H∙y chỉ ra rằng việc không hì nh thành fomandehit trong sản phẩm oxi hóa bằng HIO4 chứng tỏ 
có cấu trúc furanoz hoặc piranoz đối với mắ t xí ch fructoz và piranoz hoặc heptanoz (vòng 7 
cạnh) đối với mắ t xí ch glucoz. 
3. Cần bao nhiêu mol HIO4 để phân huỷ hai mắ t xí ch glucoz có cấu trúc heptanoz và sẽ nhận được 
bao nhiêu mol axit fomic ? 
Câu V (2,5 điểm) 
1. Clorofom tiếp xúc với không khí ngoà i ánh sá ng sẽ bị oxi hoá thành photgen rấ t độc. Để ngă n 
ngừa độc người ta bảo quản clorofom bằng cá ch cho thêm một lượng nhỏ ancol etylic để chuyển 
photgen thành chấ t không độc. 
Viế t phương trì nh phản ứng oxi hóa clorofom bằng oxi không khí thành photgen, phản ứng của 
photgen với ancol etylic và gọi tên sản phẩm. 
2. Đun nóng và i giọt clorofom với lượng dư dung dịch NaOH, sau đó nhỏ thêm và i giọt dung dịch 
KMnO4 thấy hỗn hợp xuất hiện màu xanh. Viế t phương trì nh phản ứng và giả i thí ch sự xuấ t hiện 
màu xanh. 
3. Khi tiến hành điều chế axit lactic từ andehit axetic và axit xianhidric, ngoà i sản phẩm mong 
muốn còn thu được hợp chấ t X (C6H8O4). Viế t công thức cấu tạo của X và các phương trì nh phản 
ứng xảy ra.