Kì thi chọn học sinh giỏi quốc gia Môn: Hoá học

bộ giáo dục vμ đμo tạo 
đề thi chính thức 
kì thi chọn học sinh giỏi quốc gia 
Môn: Hoá học 
Ngμy thi: 3/3/1995 
Bảng A: Lμm tất cả các Câu hỏi lý thuyết vμ Bμi toán. 
Bảng B: Bỏ 2, trong Câu IV: 2, trong Bμi toán. 
A.Câu hỏi lý thuyết: 
 Câu I: 1.Hãy sắp xếp các hợp chất trong dãy sau đây theo thứ tự tăng dần mức độ linh 
động của nguyên tử H trong nhóm chức (có ví dụ về phản ứng kèm theo): axit axetic, r−ợu 
etylic, phenol, n−ớc. 
 2.Bộ âm điện của C trong C2H6, C2H4, C2H2 t−ơng ứng bằng 2,48; 2,75; 3,29. 
Hãy sắp xếp ba chất trên theo thứ tự giảm dần độ phân cực của liên kết C-H; lấy ví dụ phản 
ứng hoá học để minh hoạ vμ dùng các số liệu trên để giải thích sự sắp xếp đó. 
 Câu II: 1.Hãy gọi tên (CH3)2-CH-CH=CH-C-(CH3)3 vμ 
 (CH3)2-CH - CH-C-(CH3)3
 CH2
Những hiđrocacbon nμy có đồng phân cis-trans hay không? Viết công thức các đồng phân 
đó (nếu có). 
Điều kiện về cấu tạo để cho một hợp chất hữu cơ có đồng phân cis-trans lμ gì? 
 2.Axit elaiđic lμ đồng phân của axit oleic. Khi oxi hoá mạnh axit elaiđic bằng KMnO4 
trong H2SO4 để cắt nhóm -CH=CH- thμnh hai nhóm -COOH, thu đ−ợc hai axit cacboxylic 
có mạch không phân nhánh lμ C9H18O2 (A) vμ C9H16O4 (B) 
Viết công thức cấu tạo của A vμ B, từ đó suy ra công thức cấu tạo của axit elaiđic. Viết 
ph−ơng trình phản ứng oxi hoá ở trên. 
Axit elaiđic vμ axit oleic lμ những chất đồng phân loại gì? 
 Câu III: 1. Polime cao su thiên nhiên vμ polime lấy từ nhựa cây gut-ta-pec-cha đều có 
công thức (C5H8)n: loại thứ nhất có cấu trúc cis, loại thứ hai có cấu trúc trans. 
Viết công thức cấu tạo một đoạn mạch polime cho mỗi loại. 
 2.Cho HCl tác dụng với cao su thiên nhiên sinh ra cao su hiđroclo chứa 20,6% 
Cl trong phân tử. Viết ph−ơng trình phản ứng đó vμ cho biết trong phân tử cao su hiđrocio 
có còn cấu trúc cis hay không? Giải thích. 
 Câu IV: Từ một loμi thực vật ng−ời ta tách đ−ợc chất A (C10H12O2). A phản ứng với dd 
NaOH tạo thμnh chất B (C10H11O2Na). B phản ứng với CH3I cho chất C (C10H11O(OCH3)) 
vμ NaI. Hơi của C phản ứng với H2 nhờ chất xúc tác Ni cho chất D (C10H13O(OCH3)). D 
phản ứng với dd KMnO4 trong H2SO4 tạo thμnh axit 3,4-đimetoxibenzoic có công thức 3,4-
(CH3O)2C6H2COOH vμ axit axetic. 
 1/Viết công thức cấu tạo của A, B, C: biết rằng A, B, C không có đồng phân cis-
trans, các công thức trong ngoặc đơn ở trên vμ công thức phân tử. 
 2/Viết ph−ơng trình các phản ứng xảy ra. 
B.Bμi toán: 
 Hai hợp chất hữu cơ A, B có cùng công thức phân tử vμ đều chứa C, H, Br, khi 
đun nóng với dd NaOH loãng chất A tạo ra chất C có chứa một nhóm chức. Chất B không 
tác dụng với dd NaOH nh− điều kiện ở trên. 5,4 gam chất C phản ứng hoμn toμn với Na cho 
0,616 lít H2 ở 27,3
oC vμ 1atm. Đốt cháy hoμn toμn 1,35 gam chất C thu đ−ợc 3,85 gam 
CO2. 
Khi cho A hoặc B phản ứng với Br2 (có mặt bột Fe) đều thấy khi HBr thoát ra: sau phản 
ứng A tạo ra 3 chất D, E, F còn B tạo ra 2 chất G, H. 
 1/Viết công thức cấu tạo của A, B, C vμ các công thức cấu tạo có thể có của D, E, F, 
G, H. Biết rằng phân tử của D, E, F, G, H đều chứa 64% Br. 
 2/Cho hỗn hợp gồm 171gam chất A vμ 78 gam benzen phản ứng với Br2 có mặt bột 
Fe. Sau phản ứng thu đ−ợc 125,6 gam brôm benzen, 90 gam chất D, 40 gam chất E vμ 30 
gam chất F. Hãy cho biết chất A phản ứng với Br2 khó (hoặc dễ) hơn benzen bao nhiêu lần? 
Cho H = 1; C = 12; O = 16; Br = 80. 
Ghi chú: Thí sinh đ−ợc dùng loại cá nhân bỏ túi.