Giáo trình Phản ứng thế của hiđrocacbon

PHẢN ỨNG THẾ CỦA HIĐROCACBON.
Họ và tên: . . . . . . . . . . . . . . . Lớp: . . . . . Trường THPT Tiên Du 1-Bắc Ninh.
1. Phản ứng thế halogen vào nguyên tử C no: phản ứng hal hóa ankan; hal hóa nhánh ankyl của ankylbenzen; thế hal vào nguyên tử C no của anken . . . .
Điều kiện phản ứng: chiếu sáng hoặc đun nóng.
Cơ chế phản ứng: gốc tự do-dây chuyền; 3 giai đoạn; sản phẩm trung gian là gốc cacbo tự do.
Khả năng phản ứng: F2>>Cl2>Br2>>I2.
Hướng phản ứng: phản ứng brom hóa ankan ưu tiên thế vào nguyên tử H ở C bậc cao; hal hóa nhánh ankyl của ankylbenzen ưu tiên thế vào nguyên tử H ở C liên kết với vòng benzen (C).
2. Phản ứng thế vào vòng benzen.
Phản ứng hal hóa vòng benzen : xt:Fe; to.
Phản ứng nitro hóa vòng benzen: . . . . . .
Quy luật thế vào vòng benzen: . . . . . . . . . . . . 
3. Phản ứng thế nguyên tử H của liên kết ba đầu mạch khi tác dụng với dd AgNO3/NH3:
Câu 1: Cho isopentan tác dụng với brom theo tỉ lệ mol 1:1 khí chiếu sáng, sản phẩm monobrom dễ hình thành nhất là
A. CH3CHBrCH(CH3)2.	B. CH3CH2CBr(CH3)2.
C. BrCH2CH2CH(CH3)2.	D. CH3CH2CH(CH3)CH2Br.
Câu 2: Cho propylbenzen tác dụng với clo (tỉ lệ mol 1:1) khi chiếu sáng tạo sản phẩm chính là
A. C6H5CHClCH2CH3.	B. C6H5CH2CHClCH3.
C. C6H5CH2CH2CH2Cl.	D. Cl-C6H4CH2CH2CH3.
Câu 3: Cho phản ứng C3H8 (A) (CH3)2CHX (B) (CH3)CHOH (C).
Để thu được B với hiệu suất cao thì X là halogen
A. F2.	B. Cl2.	C. Br2.	D. I2.
Câu 4: Khi cho isopentan tác dụng với Cl2 (1:1) số sản phẩm dẫn xuất halogen thu được là
A. 1	B. 2	C. 3	D. 4
Câu 5: Khi clo hóa ankan C6H14 thấy tạo ra tối đa 3 dẫn xuất monoclo C6H13Cl và 7 dẫn xuất điclo C6H12Cl2. Ankan là
A. hexan.	B. 3-metylpentan.	C. 2,3-đimetylbutan.	D. 2,2-đimetylbutan.
Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn 1,2 lit ankan A cần 6 lit oxi ở cùng điều kiện. Cho A tác dụng với clo khi chiếu sáng thu được hỗn hợp chứa tối đa số dẫn xuất monoclo là
A. 1.	B. 2.	C. 3.	D. 4.
Câu 7: Khi cho ankan X có % khối lượng C là 83,72% tác dụng với clo có chiếu sáng thu được hỗn hợp có chứa 2 dẫn xuất monoclo. X là
A. 2,3-đimetylbutan.	B. 3-metylpentan.	C. hexan.	D. 3-metylpropan.
Câu 8: Đốt cháy hoàn toàn 14,4 gam một hiđrocacbon Y thu được 44 gam CO2. Biết Y phản ứng thế với clo trong điều kiện thích hợp cho 4 sản phẩm monoclo, Y là
A. pentan.	B. 2-metylbutan.	C. 3-metylpentan.	D. 2,2-đimetylpropan.
Câu 9: Khi brom hóa ankan X thu được hỗn hợp các dẫn xuất brom của X trong đó có dẫn xuất monobrom chứa 65,041% brom về khối lượng. CTPT của X là
A. C5H12.	B. C4H10.	C. C3H8.	D. C2H6.
Câu 10: Ankan Y phản ứng thế với brom khi chiếu sáng thu được hỗn hợp khí Z gồm 1 dẫn xuất monobrom và HBr. Biết tỉ khối của Z so với không khí bằng 4, CTPT của ankan là
A. C3H8.	B. C4H10.	C. C5H12.	D. C6H14.
Câu 11: Khi brom hóa một ankan chỉ thu được một dẫn xuất monobrom duy nhất có tỉ khối hơi so với hiđro là 75,5. Tên của ankan là
A. 3,3-đimetylhexan.	B. isopentan.
C. 2,2-đimetypropan.	D. 2,2,3-trimetylpentan.
Câu 12: Hai xicloankan X và Y đều có tỉ khối hơi so với metan bằng 5,25. Khi monoclo hóa (có chiếu sáng) thì X cho 4 sản phẩm, Y chỉ cho 1 sản phẩm duy nhất. Tên của X và Y là:
A. metyl xiclopentan và xiclohexan.	B. 1,2-đimetyl xiclobutan và metylxiclopentan.
C. metyl xiclopentan và xiclohexan.	D. metyl xiclopentan và etyl xiclobutan.
Câu 13: Hai hiđrocacbon X,Y là đồng phân của nhau. Khi cho X,Y tác dụng với brom theo tỉ lệ mol 1:1 trong điều kiện thích hợp thì X chỉ tạo ra một sản phẩm hữu cơ Z còn Y chỉ tạo một sản phẩm hữu cơ T. Biết Z và T có % khối lượng brom trong phân tử chênh lệch nhau 16,494%. CTPT của X,Y là
A. C5H12.	B. C6H12.	C. C5H10.	D. C7H8.
Câu 14: Cho 11,5 gam một ankylbenzen X phản ứng với brom khan theo tỉ lệ mol 1:1 (to,Fe) thu được 17,1 gam dẫn xuất monobrom có chứa 46,784% khối lượng brom trong phân tử. CTPT của X và hiệu suất phản ứng là
A. C7H8; 80%.	B. C7H8; 75%.	C. C8H10; 80%.	D. C8H10; 75%.
Câu 15: Hiđrocacbon thơm Y có CTPT C8H10. Khi nitro hóa Y chỉ thu được một dẫn xuất mononitro duy nhất. Y là
A. o-xilen.	B. m-xilen.	C. p-xilen.	D. etylbenzen.
Câu 16: Số đồng phân điclotoluen thu được khi cho clo tác dụng với toluen (xt FeCl3) là
A. 4.	B. 5.	C. 6.	D. 7.
Câu 17: Hiđrocacbon Z là đồng đẳng có CTĐGN là C3H4. Khi X tác dụng với clo (chiếu sáng) chỉ thu được một dẫn xuất monoclo duy nhất. Z là
A. propylbenzen.	B. isopropylbenzen.
C. 1,2,3-trimetylbenzen.	D. 1,3,5-trimetylbenzen.
Câu 18: X,Y có cùng CTPT. X là monome dùng để điều chế poliisopren; Y tác dụng với dd AgNO3/NH3 tạo kết tủa và có mạch cacbon giống của X. Y là
A. isobutilen.	B. 3-Metylbut-1- in.	C. 2-Metylbut-3-in.	D. 3-Metylpent-1-in.
Câu 19: Chất X có CTPT C7H8. Khi cho X vào dd AgNO3/NH3 thì thu được chất kết tủa Y có phân tử khối lớn hơn phân tử khối của X là 214. Số đồng phân cấu tạo của X thỏa mãn là
A. 1.	B. 2.	C. 3.	D. 4.
Câu 20: Dẫn 17,4 gam hỗn hợp khí gồm propin và but-2-in đi chậm qua dd AgNO3 dư trong NH3 thấy xuất hiện 44,1 gam kết tủa. Thành phần % thể tích mỗi khí trong hỗn hợp lần lượt là
A. 75% và 25%.	B. 45% và 55%.	C. 80% và 20%.	D. 69% và 31%.
Câu 21: Cho 5,6 lit (đktc) hỗn hợp gồm 2 hidrocacbon mạch hở có CTPT C3H4 và C4H6 lội qua dd AgNO3/NH3 dư thu được 38,15 g kết tủa. Thành phần % thể tích các khí trong hỗn hợp lần lượt là
A. 60%; 40%.	B. 50%; 50%.	C. 30%; 70%.	D. 25%; 75%.
Câu 22: Đốt cháy hoàn toàn 0,06 mol hỗn hợp Z gồm hai ankin có số mol bằng nhau ta thu được 6,6 gam CO2. Nếu cho 0,06 mol Z trên tác dụng với dd AgNO3/NH3 (dư) thu được m gam kết tủa. Giá trị của m là
A. 4,41 gam.	B. 7,2 gam.	C. 5,805gam.	D. 11,61 gam.
Câu 23: Hỗn hợp X gồm một anken và một ankin có cùng số nguyên tử C trong phân tử. Cho X vào dd AgNO3 dư/NH3 tạo ra 7,2 gam kết tủa. Nếu đốt cháy lượng X trên rồi dẫn sản phẩm cháy vào dd Ca(OH)2 dư thu được 10,0 gam kết tủa đồng thời thấy khối lượng dd giảm 4,34 gam. CTPT của anken trong X là
A. C2H4.	B. C3H6.	C. C4H8.	D. C5H10.
Câu 24: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y gồm một ankin và một ankađien liên hợp đều có mạch C không phân nhánh và có số nguyên tử C hơn kém nhau 1 thu được 2,912 lit CO2 (đktc) và 1,8 gam H2O. Nếu cho hỗn hợp trên qua dd dư AgNO3/NH3 thu được 1,75 gam kết tủa. Tên của 2 hiđrocacbon là
A. but-1-in và pent-1,3-đien.	B. pent-1-in và but-1,3-đien.
C. but-1-in và 2-metylbut-1,3-đien.	D. pent-1-in và but-1,2-đien.
Câu 25: Hỗn hợp M gồm 3 ankin X,Y,Z có tổng số mol là 0,05; số nguyên tử C trong phân tử mỗi chất đều lớn hơn 2; ankin có phân tử khối nhỏ nhất chiếm 40% số mol của M. Đốt cháy hoàn toàn M thu được 0,15 mol H2O còn nếu cho M vào dd AgNO3 0,12M (trong NH3) thì cần dùng hết là 250ml dd và thu được 4,55 gam kết tủa. Các ankin là
A. propin; but-1-in; pent-2-in.	B. propin; but-2-in; pent-1-in.
C. propin; but-2-in; 3-metylbut-1-in.	D. propin; but-2-in; pent-2-in.
-----------------------------------------------
----------- HẾT ----------