Giáo trình Ôn tập hóa học 11- Phần hữu cơ

ỗn hợp X gồm C3H6, CH4, CO (thể tích CO gấp hai lần thể tích CH4), thu được 24,0 ml CO2 (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất). Tỉ khối của X so với khí hiđro làA. 12,9.	B. 25,8.	C. 22,2.	D. 11,1.
 Buæi 3 ,4 Ngµy so¹n: 01/10
Este
A.KiÕn th­c cÇn n¾m v÷ng.
I.Este.
1.Kh¸i niÖm- Danh ph¸p
a.Kh¸i niÖm vÒ este:
+Khi thay nhãm OH ë nhãm cacboxyl cña axit cacboxylic b»ng nhãm OR th× ®­îc este.
+Este lµ s¶n phÈm cña ph¶n øng gi÷a axitcacboxylic víi ancol.
 CTPT cña este ®¬n chøc: RCOOR’
Trong ®ã: R lµ gèc hidrocacbon hoÆc H
 R’ lµ gèc hidrocacbon
Chó ý: axit vµ ancol t­¬ng øng v¬i ctpt trªn lµ: RCOOH vµ R’OH.
CTPT cña este no ®¬n chøc m¹ch hë:CnH2nO2 (vµ ®©y còng lµ ctpt cña axit no
®¬n chøc m¹ch hë).
b.Tªn gäi=tªn gèc hidrocacbon R’+tªn anion gèc axit(®u«i “at”).
Vd: CH3COOC2H5 etyl axetat HCOOCH3 metyl fomat
 C6H5COOCH3 metyl benzoat CH3COOCH2C6H5 benzyl axetat
2.TÝnh chÊt hãa häc cña este.
Este lµ mét lo¹i hîp chÊt h÷u c¬ bao gåm cã phÇn gèc vµ chøc nªn sÏ thÓ hiÖn tÝnh chÊt hãa häc ë hai phÇn ®ã:
Ph¶n øng ë nhãm chøc.
 + Ph¶n øng thñy ph©n
-M«i tr­êng axit:
RCOOR’ + H2O RCOOH + R’OH
-Trong m«i tr­êng kiÒm:
RCOOR’ + NaOH RCOONa + R’OH
Mét sè chó ý trong ptpu thñy ph©n este:
+ Mét sè este khi thñy ph©n s¶n phÈm thu ®­îc kh«ng ph¶i lµ muèi vµ ancol mµ cã thÓ thu ®­îc s¶n phÈm kh¸c:
Thñy ph©n este cña phenol cho ta s¶n phÈm lµ hai muèi vµ n­íc
 RCOOC6H5 + 2 NaOH RCOONa + C6H5ONa + H2O
-Khi thñy ph©n mét sè este cho ta s¶n ph©m lµ “ancol “kh«ng bÒn vµ chuyÓn ngay thµnh chÊt kh¸c
 Vd: RCOOCH=CH2 + NaOH RCOONa + CH2=CH-OH
 CH2=CH-OH CH3CHO
Vµ tõ ®ã ta x¸c ®Þnh ®­îc cÊu t¹o cña este
Ph¶n øng khö
RCOOR’ RCH2OH + R’OH
Ph¶n øng ë gèc hidrocacbon kh«ng no
-Ph¶n øng céng vµo gèc hidrocacbon kh«ng no
-Ph¶n øng trïng hîp
Vd: nCH2=CH-C-O-CH3 (- CH-CH2-)n
 O COOCH3
LIPIT
Kh¸i niÖm: Lipit lµ trieste cña glyxerol víi c¸c axit bÐo
Vd: C3H5(C17H35COO)3 tristearin
Mét sè lo¹i axit bÐo th­êng gÆp:
C17H35COOH Axit stearic
C17H33COOH Axit oleic
C17H31COOH Axit linoleic
C15H31COOH Axit pamitic
TÝnh chÊt hãa häc cña lipit
V× lipit lµ mét lo¹i este nªn nã cã ®Çy ®ñ tÝnh chÊt cña mét este
ph¶n øng thñy ph©n( Ph¶n øng xµ phßng hãa)
ptpu tq C3H5(RCOO)3 + 3NaOH C3H5(OH)3 + 3RCOONa
Chó ý : Tû lÖ sè mol 1:3:1:3
C¸c bµi to¸n vÒ s¶n xuÊt xµ phßng th­êng sö dông ptpu nµy nªn ®«i lóc ta cÇn nhí tû lÖ nµy ®Ó gi¶i to¸n nhanh h¬n.
Ph¶n øng c«ng hidro
lipit kh«ng no(láng) + hidro lipit no(r¾n)
B. Bµi tËp
Dạng 1: GIẢI TOÁN ESTE DỰA VÀO PHẢN ỨNG ĐỐT CHÁY.
Este no đơn chức mạch hở:
CnH2nO2àsố mol CO2 = số mol H2O.
Este không no có 1 nối đôi, đơn chức mạch hở:
CnH2n-2O2àsố mol CO2 > số mol H2O và neste = nCO2 – nH2O.
Este no 2 chức mạch hở:
CnH2n-2O2àsố mol CO2 > số mol H2O và neste = nCO2 – nH2O.
Bài tập minh họa:
Bài 1: Đốt cháy hoàn toàn 1,48g este A thu được 2,64gCO2 và 1,08g H2O. Tìm CTPT của A ?.
Hướng dẫn giải:
Ta có: nCO2 = 0,06 mol; nH2O = 0,06 mol.ðA là este no đơn chức mạch hở.
PTPƯ. CnH2nO2 + O2 à n CO2 + nH2O.
 (mol) 0,06 0,06. 
ð (14n + 32) = 1,48. ð n = 3 ð CTPT A là: C3H6O2.
 Dạng 2: GIẢI TOÁN ESTE DỰA VÀO PHẢN ỨNG XÀ PHÒNG HÓA.
1.Xà phòng hóa este đơn chức:
- Tổng quát: RCOOR/ + NaOH RCOONa + R/OH.
Chất hữu cơ A khi tác dụng với NaOH, trong sản phẩm có ancol ð A phải chứa chức este.
Lưu ý:	
-Este + NaOH 1 muối + 1 anđehit este này khi phản ứng với dd NaOH tạo ra ancol có – OH liên kết trên C mang nối đôi bậc 1, không bền đồng phân hóa tạo ra anđehit.
RCOOCH = CH2 + NaOH RCOONa + CH2 = CH- OH.CH3CHO.
Este + NaOH 1 muối + 1 xetoneste này khi phản ứng với dd NaOH tạo ra ancol có – OH liên kết trên C mang nối đôi bậc 2, không bền đồng phân hóa tạo ra xeton.
 -Esste + NaOH 2 muối + H2O ðEste này có gốc ancol là phenol hoặc đồng đẳng của phenol
RCOOC6H5 + 2NaOH RCOONa + C6H5ONa +	H2O.
2.Để giải nhanh bài toán este nên chú ý:
 * Este có số C ≤ 3 hoặc este M < 100 àEste đơn chức.
* Trong phản ứng 	xà phòng hóa: Este + NaOH muối + ancol.
 + Định luật bảo toàn khối lượng: meste+ mNaOH = mmuối + mancol.
 + 	Cô cạn dd sau phản ứng được chất rắn khan, chú ý đến khối lượng NaOH còn dư hay không?
3.Bài tập minh họa:
Bài 1: Đốt cháy hoàn toàn 1 mol este X thu được 3 mol khí CO2. Mặt khác khi xà phòng hóa 0,1 mol este trên thu được 8,2g muối chứa Natri.Tìm CTCT của X?
 Hướng dẫn giải:
Đốt 1 mol este à3 mol CO2ðX có 3C trong phân tử ðX là este đơn chức.
Gọi công thức tổng quát của este là: RCOOR/.
PTPƯ. RCOOR/ + NaOH à RCOONa + R/OH
 (mol) 0,1 0,1.
Ta có: Mmuối = = = 82	ðMR + 67= 82ðMR = 15ðR là – CH3ðR/ phải là CH3(vì X có 3 C). Vậy CTCT của X là: CH3COOCH3.
Bài 2:Thủy phân 4,4g est đơn chức A bằng 200ml dd NaOH 0,25M (vừa đủ) thì thu được 3,4g muối hữu cơ B. Tìm CTCT thu gọn của A?
 Hướng dẫn giải:
Ta có nNaOH = 0,2. 0,25= 0,05mol.
PTPƯ. RCOOR/ + NaOH àRCOONa + R/OH.
 (mol) 0,05 ß 0,05 à 0,05.
 ðMmuối = =68ð MR + 67= 68 ðMR=1ðR là H.
 ð Meste= =88ð MR+ 44+ MR/ = 88ð MR/ = 43. ð R/ là C3H7.
Vậy CTCT thu gọn của A là: HCOOC3H7.
 Bài 3: Cho 0,1 mol este A vào 50g dd NaOH 10% đun nóng đến khi este phản ứng hoàn toàn(các chất bay hơi không đáng kể).Dung dịch thu được có khối lượng 58,6g.Cô cạn dd thu được 10,4g chất rắn khan. Tìm CTCT của A?
 Hướng dẫn giải:
Ta có mdd sau ứng = meste + mddNaOH ðmeste=58,6 – 50 = 8,6g.
ðMeste = 86.< 100ð A là este đơn chức.(RCOOR/)
Mà nNaOH= = 0,125 mol.
PTPƯ. RCOOR/ + NaOH à RCOONa + R/OH.	
 Ban đầu: 0,1 0,125 0
 P/ư 0,1 0,1 0,1 0,1
 Sau p/ư 0 0,025. 0,1 0,1
ðmNaOH dư = 0,025.40 = 1g. 
Mà mchất rắn khan = mNaOH dư + mmuối. ð mmuối = 10,4 – 1 = 9,4g.
ðMmuối = =94ðMR = 27ð R là – C2H3.
Mặt khác MA= 86. ð MR/ = 86-44-27=15. ð R/ là –CH3.
Vậy CTCT của A là: CH2=CHCOOCH3.
Câu 4: Xà phòng hóa 8,8 g etyl axetat bằng 200 ml dd NaOH 0,2M. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn , cô cạn dd thu được chất rắn khan có khối lượng là:
A. 8,56 g. B. 3,28 g. C. 10,4 g. D. 8,2 g.
Dạng 3: Hiệu suất phản ứng este hóa- Hằng số cân bằng.
Xét phản ứng: RCOOH + R/OH RCOOR/ + H2O.
Trước PƯ: (mol) a b
 PƯ: ( mol) x x x x
Sau PƯ: ( mol) a – x b – x 	 x x
Tính hiệu suất của phản ứng:
Nếu a ≥ b ð H tính theo ancol và H = . 100% ð x = ð b = .
Nếu a < b ðH tính theo axit và H = .100% ð x = ð a = .
Hằng số cân bằng:
Kc = 
Bài tập minh họa :
Câu 1: Cho 3g CH3COOH phản ứng với 2,5g C2H5OH (xt H2SO4 đặc, to) thì thu được 3,3g este. Hiệu suất của phản ứng este hóa là:
A.70,2%. B. 77,27%. C.75%. D. 80%.
 Hướng dẫn giải:
PTPƯ: CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O.
(mol) < Tính theo axit.
(mol) 0,05 0,05
Meste = 0,05. 88 = 4,4g.ð h = = 75%. 
Câu 2: Đun nóng 6 g CH3COOH với 6 g C2H5OH( có H2SO4 xt) hiệu suất phản ứng este hóa bằng 50%. Khối lượng este tạo thành là:
A. 6 g. B. 4,4 g. C. 8,8 g. D. 5,2 g.
Câu 3: Khi thực hiện phản ứng este hóa 1 mol CH3COOH và 1 mol C2H5OH, lượng este lớn nhất thu được là 2/3 mol. Để đạt hiệu suất cực đại là 90% ( tính theo axit) khi tiến hành este hóa 1 mol CH3COOH cần số mol C2H5OH là ( biết các phản ứng este hóa thực hiện ở cùng nhiệt độ)
A. 0,342. B. 2,925. C. 2,412. D. 0,456.
SBT CB.Câu 1:Ứng với công thức phân tử C4H8O2 có bao nhiêu este đồng phân?
A.2.	B.3.	C.4.	D.5.
Câu 2: Hợp chất X đơn chức có công thức đơn giản nhất là CH2O. X tác dụng với dd NaOH nhưng không tác dụng với Natri. Công thức cấu tạo của X là:
A.CH3CH2COOH.	B.CH3COOCH3.	C.HCOOCH	D.OHCCH2OH.
Câu 3: Hợp chất X có công thức cấu tạo : CH3OOCCH2CH3. Tên gọi của X là:
A.Etyl axetat.	B.Metyl propionat.	C.Metyl axetat.	D.Propylaxetat.
Câu 4 : Thuỷ phân este E có công thức phân tử C4H8O2 ( có mặt H2SO4 loãng) thu được 2 sản phẩm hữu cơ X và Y.Từ X có thể điều chế trực tiếp ra Y bằng 1 phản ứng duy nhất. Tên gọi của E là :
A.Metyl propionat.	B.propyl fomat.	C.ancol etylic.	D.Etyl axetat.
Câu 5 :Thuỷ phân hoàn toàn hỗn hợp gồm 2 este đưn chức X, Y là đồng phân cấu tạo của nhau cần 100 ml dd NaOH 1M, thu được 7,85 g hỗn hợp 2 muối của 2 axit là đồng đẳng kế tiếp và 4,95g 2 ancol bậc 1. Công thức cấu tạo và phần trăm khối lượng của 2 este là :
A.HCOOCH2CH2CH3, 75% ; CH3COOC2H5, 25%.
B.HCOOC2H5, 45% ; CH3COOCH3, 55%.	 	 
C.HCOOC2H5, 55% ; CH3COOCH3, 45%.	 
D.HCOOCH2CH2CH3, 25% ; CH3COOC2H5, 75%.	
Câu 6: Este X có công thức đơn giản nhất là C2H4O. Đun sôi 4,4 g X với 200g dd NaOH 3% đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn. Từ dd sau phản ứng thu được 8,1g chất rắn khan. Công thức cấu tạo của X là:
A.CH3CH2COOCH3	B.CH3COOCH2CH3.
C.HCOOCH2CH2CH3	D.HCOOCH(CH3)2.
CÂU 7: Phát biểu nào sau đây không đúng?
A.Chất béo là trieste của glixẻol với các axit môncacboxylic có mạch C dài, không phân nhánh.
B.Chất béo chứa chủ yếu các gốc no của axit thường là chất rắn ở nhiệt độ phòng.
C.Chất béo chứa chủ yếu các gốc không no của axit thường là chất lỏng ở nhiệt độ phòng và được gọi là dầu.
D.Phản ứng thuỷ phân chất béo trong môi trường kiềm là phản ứng thuận nghịch.
Câu 8: Chất béo có đặc điểm chung nào sau đây?
A.Không tan trong nước, nặng hơn nước, có trong thành phần chính của dầu, mỡ động ,t/vật.
B.Không tan trong nước, nhẹ hơn nước, có trong thành phần chính của dầu, mỡ động ,t/vật.
C. Là chất lỏng,không tan trong nước, nhẹ hơn nước, có trong thành phần chính của dầu, mỡ động ,t/vật.
D.Là chất rắn,không tan trong nước, nhẹ hơn nước, có trong thành phần chính của dầu, mỡ động ,t/vật.
Câu 9: Khi thuỷ phân chất béo X trong dd NaOH, thu được glixẻol và hỗn hợp 2 muối C17H35COONa, C15H31COONa có khối lượng hơn kém nhau 1,817 lần. Trong phân tử X có :
A. 3 gốc C17H35COO.	B.2 gốc C17H35COO.	C.2 gốc C15H31COO.	D.3 gốc C15H31COO.
Câu 10:Xà phòng và chất giặt rửa có đặc điểm chung là:
A.Chứa muối natri có khả năng làm giảm sức căng bề mặt của các chất bẩn.
B.Các muối được lấy từ phản ứng xà phòng hoáchất béo.
C.Sản phẩm của công nghệ hoá dầu.	
D. Có nguồn gốc từ động vật hoặc thực vật.
Câu 11: Trong thành phần của xà phòng và chất giặt rửa thường có một số este. Vai trò của các este này là:
A.Làm tăng khả năng giặt rửa.	B.Tạo hương thơm mát , dễ chịu.
C.Tạo màu sắc hấp dẫn.	D.Làm giảm giá thành của xà