Giáo án môn Hóa học 11 - Tiết 42 đến tiết 49

ọi là trien
Chúng được gọi chung là polien
- Danh pháp: giống như anken nhưng đổi đuôi en thành đien.
Ankađien có 2 liên kết đôi ở cách nhau một liên kết đơn được gọi là ankađien liên hợp.
 Butađien: Buta-1,3-đien
 Isopren: 2-metylbuta-1,3-đien
II. Cấu Trúc Phân Tử Và Phản Ưng Của Butađien Và Isopren:
1/ Cấu trúc phân tử Butađien:
Các nguyên tử C đều ở trạng thái lai hóa sp2
4 nguyên tử C và 6 nguyên tử H đều nằm trên một mặt phẳng.
Liên kết p liên hợp
2/ Phản ứng của buta-1,3-đien và isopren
Cộng hiđro: 
 Ni,t0
CH2=CH-CH=CH2 + H2 à 
 Ni,t0
CH2=C-CH=CH2 + H2 à 
 CH3 
b) Cộng halogen và hiđro halogenua:
1 2 3 4 
CH2=CH-CH=CH2 + Br2 à
1 2 3 4 
CH2=CH-CH=CH2 + HBr à
c) Phản ứng trùng hợp:
 xt,t0,p 
nCH2=CH-CH=CH2 à 
 butađien 
 (-CH2-CH=CH-CH2-)
 polibutađien 
 xt,t0,p 
 nCH2=C-CH=CH2 à 
 CH3
 isopren 
 (-CH2-C=CH-CH2-) 
 CH3 
 poliisopren
Phản ứng trùng hợp theo kiểu cộng 1,4 tạo ra polime có 1 liên kết đôi.
3/ Điều chế, ứng dụng của Butađien và isopren:
 to,xt
CH3CH2CH2CH3 à 
 to,xt
CH3-CH-CH2CH3 à
 CH3
- Gọi hs viết CTCT các hidrocacbon mạch hở sau sau: C3H4, C4H6
GV: Vậy hợp chất ankađien là: hợp chất mà trong phân tử có 2 liên kết đôi.
- Thông báo cho hs
- Gọi hs nhắc lại danh pháp anken.
- Cho học sinh xem mô hình phân tử Butađien.
- Gọi hs nhắc lại lai hóa sp2
- Cho hs biết tỉ lệ % sản phẩm cộng 1,2 và cộng 1,4.
- Gọi hs rút ra nhận xét từ 2 phản ứng.
 PP gợi mở nêu vấn đề
- Hướng dẫn hs viết pthh trùng hợp buta-1,3-đien và isopren.
- Phản ứng trùng hợp theo kiểu cộng 1,4 tạo ra polime có 1 liên kết đôi.
- Nêu PP điều chế Buta-1.3-đien và isopren trong CN, gợi ý hs viết pthh.
- GV yêu cầu học sinh xem SGK và nêu một số ứng dụng.
 CH2=C=CH2
 CH2=CH-CH=CH2 
 Vậy hợp chất ankađien là: hợp chất mà trong phân tử có 2 liên kết đôi.
- Nhắc lại danh pháp anken.
- Qua mô hình nêu cấu trúc phân tử butađien.
- Nhắc lại lai hóa sp2
 Ni,t0
CH2=CH-CH=CH2 + H2 à 
 Ni,t0
CH2=C-CH=CH2 + H2 à 
 CH3 
1 2 3 4 1 2 
CH2=CH-CH=CH2 + Br2 à CH2-CH-
 Br Br
3 4 ( sản phẩm cộng 1,2) 
CH=CH2 + CH2-CH=CH-CH2 
 Br Br 
 (sản phẩm cộng 1,4)
Ở -800C : cộng 1,2: 80% 
 cộng 1,4: 20%
Ở 400C: cộng 1,2 20% 
 cộng 1,4 80%
 1 2 3 4 1 2 
 CH2=CH-CH=CH2 + HBr à CH2-CH-
 H Br 
 (sản phẩm cộng 1,2)
3 4 1 2 3 4 
CH=CH2 + CH2-CH=CH-CH2
 H Br 
 (sản phẩm cộng 1,4)
Ở -800C : cộng 1,2 80% 
 cộng 1,4 20%
Ở 400C: cộng 1,2 20% 
 cộng 1,4 80%
- Nhận xét 
+ Buta-1,3- đien và isopren có khả năng tham gia phản ứng cộng
+ Ở to thấp ưu tiên tạo sản phẩm cộng 1,2. Ở to cao ưu tiên tạo sản phẩm cộng 1,4.
+ Phản ứng cộng HX theo qui tắc maccopnhicop.
 xt,t0,p 
nCH2=CH-CH=CH2 à 
 butađien 
 (-CH2-CH=CH-CH2-)
 polibutađien 
 xt,t0,p 
 nCH2=C-CH=CH2 à 
 CH3
 isopren 
 (-CH2-C=CH-CH2-) 
 CH3 
 poliisopren
 to,xt
CH3CH2CH2CH3 à 
 CH2=CH-CH=CH2 + 2H2
 to,xt
CH3-CH-CH2CH3 à
 CH3
 CH2=C-CH=CH2 + 2H2
 CH3
- Xem SGK rút ra ứng dụng quan trọng của Buta-1.3-đien và isopren dùng làm nguyên liệu sản xuất cao su.
4. Củng cố-dặn dò: (5 phút)
- Bài tập củng cố: bài tập 2, 3 (SGK, trang 168, 169)
- Dặn dò: yêu cầu học sinh về nhà làm các bài tập 4, 5, 6 (SGK, trang 169)
Tiết 45
KHÁI NIỆM VỀ TECPEN
 Ngày soạn: 22/01/2008
 GV: LÊ TRẦN ĐỨC TRỌNG
I. MỤC TIÊU
1. Kiến thức:
 Biết: 	- Sơ lược về tecpen, thành phần và đặc điểm cấu tạo của một vài dẫn xuất chứa oxi của tecpen.
	- Nguồn tecpen thiên nhiên và sơ lược về phương pháp khai thác.
	- Ứng dụng của tecpen trong công nghiệp thực phẩm và dược phẩm.
 2. Kỹ năng:
	- Quan sát được mô hình phân tử của một số tecpen cụ thể, nhận xét về thành phần cấu tạo.
 - Giải bài tập của tecpen.
 3. Tình cảm, thái độ:
 Thông qua tìm hiểu một số hợp chất thiên nhiên tạo ở học sinh niềm say mê tìm tòi, nghiên cứu, lòng yêu mến thiên nhiên.
II. CHUẨN BỊ CỦA GIÁO VIÊN VÀ HỌC SINH
Giáo viên: Mô hình cấu tạo của tecpen và dẫn xuất có chứa oxi của tecpen.
Học sinh: đọc trước bài ở nhà.
III. HOẠT ĐỘNG DẠY-HỌC
Ổn định lớp
Kiểm tra bài cũ: (5 phút)
	Phân tử C5H8 có tất cả bao nhiêu ankadien đồng phân mạch có nhánh (không kễ đp hình học) ?
	A. 3	B. 4 	C. 5	D. 6
 3. Giảng bài mới
Thời gian
Nội dung
Hoạt động của giáo viên
Hoạt động của học sinh
HĐ1
5 phút
HĐ2
15 phút
HĐ3
6 phút
HĐ4
6 phút
HĐ5
3 phút
C10H18O, geraniol
I. Thành phần, cấu tạo và dẫn xuất
 1. Thành phần:
 Tecpen là tên gọi nhóm hidrocabon không no, thường có công thức chung là (C5H8)n (n ³ 2).
 2. Cấu tạo
C10H16, limonen
C10H16, oximen
 Phân tử tecpen có cấu tạo mạch hở hoặc mạch vòng và có chứa các liên kết đôi C = C
CH2OH
3. Một vài dẫn xuất chứa oxi của tecpen
 a) Loại mạch hở
CH2OH
 C10H20O, xitronelol
b) Loại mạch vòng
C10H18O, menton
O
OH
C10H20O, mentol
II. Nguồn tecpen thiên nhiên
 1. Nguồn tecpen thiên nhiên
 Tecpen và dẫn xuất chứa oxi của tecpen thường có trong giới thực vật (thân, là, hoa, quả hoặc rễ).
 Vd: trong dầu gan cá, sắc tố đỏ của cà rốt, cà chua.
 2. Khai thác tecpen
 Phương pháp thường dùng nhất : chưng cất với hơi nước để lôi cuốn tinh dầu của thực vật.(hình 6.8 SGK).
 3. Ứng dụng của tecpen
 Làm hương liệu trong công nghiệp mĩ phẩm, thực phẩm, dược phẩm
- Định nghĩa hợp chất tecpen
Công thức chung:
 (C5H8)n (n ³ 2).
Cho thí dụ minh hoạ công thức cấu tạo của tecpen.
 Vd1: Oximen (mạch hở) và limonen (mạch vòng).
- KL: Phân tử tecpen có cấu tạo mạch hở hoặc mạch vòng và có chứa các liên kết đôi C = C 
Thông báo cấu tạo của dẫn xuất chứa oxi của tecpen có mạch hở và mạch vòng.
Vd2: geraniol (mạch hở, có 1 nhóm OH, 2 nối đôi C = C )
Vd3: Xitronelol(mạch hở, có 1 nhóm OH, 1 nối đôi C = C )
Vd4: Mentol (mạch vòng, có 1 nhóm OH, chỉ chứa liên kết đơn)
Vd5: Menton (mạch vòng, có 1 lK C = O)
Giới thiệu: 
Nguồn tecpen có ở thực vật.
Vd: dầu gan cá, sắc tố đỏ của cà rốt, cà chua.
PP khai thác : chưng cất thực vật với hơi nước. Xem SGK
Xem SGK. Hãy nêu một số ứng dụng của tecpen và dẫn xuất của tecpen ?
- Ghi nhận
- Xem cấu tạo :
Oximen, limonen
- Học sinh chú ý.
- Học sinh xem cấu tạo và mô hình của một số hợp chất dẫn xuất của tecpen:
 + geraniol
 + Xitronelol
 + Mentol
 + Menton
- Học sinh chú ý
- Học sinh: Làm hương liệu cho ngành mĩ phẩm, dược phẩm, thực phẩm.
4. Củng cố-dặn dò (5 phút)
- Bài tập củng cố: Dựa vào đặc điểm cấu tạo của hợp chất tecpen và dẫn xuất của tecpen hãy viết phương trình phản ứng xảy ra:
a) Oximen + H2 dư ®	b) Oximen + Br2 dư ®
c) Xitronelol + Br2 ® 
- Dặn dò: Yêu cầu học sinh xem lại bài học và xem trước bài ankin ở nhà.
Tiết 46
ANKIN
 Ngày soạn: 25/01/2008
 Ngày dạy :
I. MỤC TIÊU
 1. Kiến thức: 
 Biết : + Khái niệm đồng đẳng, đồng phân, danh pháp,tính chất vật lí và cấu trúc phân tử ankin.
 + Phương pháp điều chế và ứng dụng của axetilen.
 Hiểu : Sự giống và khác nhau về tính chất hóa học giữa ankin và anken. 
 2. Kỹ năng:
 + Viết pthh minh họa tính chất của ankin. 
 + Giải thích hiện tượng thí nghiệm 
II. CHUẨN BỊ CỦA GIÁO VIÊN VÀ HỌC SINH
 1. Giáo viên : 
 + Tranh vẽ hoặc mô hình rỗng, mô hình đặc của ptử axetilen.
 + Dụng cụ : ống nghiệm, nút cao su kèm ống dẫn khí, cặp ống nghiệm, đèn cồn, bộ giá thí nghiệm.
 + Hóa chất : CaC2 , dung dịch KMnO4 , dung dịch Br2.ddNH3, AgNO3.
 + Các phiếu thảo luận .
 2. Học sinh : Xem trước bài ankin .
III- HOẠT ĐỘNG DẠY-HỌC
Ổn định lớp
Kiểm tra bài cũ: (5 phút): Gọi một học sinh kiểm tra bài cũ
Câu hỏi: Viết các phương trình hóa học của các phản ứng sau:
 a/ Oximen + H2 (dư) b/ Oximen + Br2 (dư)
Giảng bài mới
Thời gian
Nội dung
Hoạt động của giáo viên
Hoạt động của học sinh
HĐ1
10 phút
HĐ2
20 phút
HĐ3
5 phút
I. Đồng đẳng, đồng phân ,danh pháp , tính chất vật lí và cấu trúc
 1. Đồng đẳng ,đồng phân , danh pháp
 + Ankin là những H.C không no, mạch hở,có 1 lk 3 trong ptử.
 Dãy đđẳng của axetlen C2H2, C3H4. C4H6có CTC là CnH2n – 2 (n≥ 2) 
 + Ankin từ C4 trở đi có đphân vị trí nhóm chức, từ C5 trở đi có thêm đphân mạch cacbon.
 + Danh pháp:
 *Tên thông thường : 
 Tên gốc ankyl + axetilen.. 
 * Tên UPAC : tương tự như anken nhưng đổi đuôi en thành in.
2. Tính chất vật lí
 Các ankin có nhiệt độ sôi tăng, nhiệt độ nc giảm,kl riêng tăng theo chiều tăng của ptử kho
3 . Cấu trúc phân tử :
 Nguyên tử Cacbon ở liên kết 3 có lai hóa sp , góc liên kết
 ( cấu tạo thẳng )
II. Tính chất hóa học: (trọng tâm) 
 1. Phản ứng cộng :
 a.Cộng hiđro : 
 b. Cộng brom
 c.Cộng hiđroclorua
 d. C ộng nước ( hidrat hóa )
Lưu ý: Phản ứng cộng HX, H2O vào ankin tuân theo quy tắc Mac – Cop – Nhi – Cop.
 e. Phản ứng đime hóa và trime hóa 
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại 
 Nguyên tử H đính vào C mang lk 3 linh động rất nhiều so với nguyên tử C mang lk đơn và lk đôi, do đó nó có thể bị thay thế bằng nguyên tử kim loại 
VD: dẫn C2H2 qua dd AgNO3/NH3
Phản ứng dùng để nhận ra axetilen và các ankin có lkết 3 ở đầu mạch (Tạo kết tủa vàng nhạt).
 3. Phản ứng oxi hóa 
 * Oxi hóa hoàn toàn ( cháy ) : tỏa nhiều nhiệt.
 CnH2n-2 + (3n-1)/2 O2 "nCO2 + (n-1)H2O
 *Oxi hóa không hoàn toàn :làm mất màu dd KMnO4.
III. Điều chế và ứng dụng 
 1. Điều chế 
Trong công nghiệp hiện nay điều chế C2H2 bằng cách nhiệt phân CH4
 Hoặc từ CaCO3 và C. 
2.Ứng dụng 
 Dùng trong đèn xì axetilen – oxi hàn và cắt kim loại. 
 Dùng làm nguyên liệu tổng hợp các hợp chất khác : Vinylclorua, vinylaxetat..
+ Tổ chức thảo luận phiếu 2,nhận xét và chốt ý chí
+ Tổ chức thảo luận phiếu 3, nhận xét và chốt các ý chính :
 *Nguyên tử C ở t.t.l.h sp. *Góc lk 
+ Cho HS xem đoạn phim TN dẫn C2H2 qua dd Br2 và tổ chức thảo luận phiếu 4.
+ Nhận xét các pthh, lưu ý đối với các ptpư có 2 gđ.
+ Hướng dẫn viết ptpư cộng nước, đime, trime.
+ Lưu ý p/ư cộng HX, H2O vào ankin
* Từ đặc điểm cấu tạo ptử ankin , hd hs viết pthh của p/ứng đime hóa , trime hóa
* Phân tích vị trí ngtử H ở lk 3 của ankin (linh động) và làm thí nghiệm (cùng 2 hs ) dẫn C2H2 qua dd AgNO3/NH3,
* hướng dẫn HS viết pthh.
* Lưu ý p/ư (*) dùng để nhận biết axetilen và các ankin có lk 3 đầu mạch
( $ vàng ).
Các ankin cháy tỏa nhiều nhiệt
+ Mời 2 HS cùng biểu