Giáo án Hóa học 11 - Chương 8: Dẫn xuất halogen - Ancol - Phenol

i của C2H5-OH, từ đó dự đóan C6H5-OH có khả năng liên kết hiđro liên phân tử hay không?
Hoạt động 5: 
GV làm thí nghiệm và dạy học theo dạy học nêu vấn đề.
a/ thí nghiệm
GV giúp HS phát hiện vấn đề:
 Cho phenol rắn vào ống nghiệm A đựng nước và ống nghiệm B đựng dd NaOH. Quan sát.
 GV giúp HS đặt vấn đề:
 Tại sao trong ống A còn hạt rắn phenol không tan, còn phenol tan hết trong ống B.
GV giúp HS giải quyết vấn đề:
b/ Giải thích
 Căn cứ vào cấu tạo ta thấy phenol thể hiện tính axit.
 Trong ống nghiệm A còn những hạt chất rắn là do phenol tan ít trong nước ở nhiệt độ thường.
 Trong ống nghiệm B phenol tan hết là do phenol có tính axit đã tác dụng với NaOH tạo thành Natri phenolat tan trong nước.
 C6H5O-H + NaOH ® C6H5O-Na + H2O
GV đặt vấn đề tiếp: Tính axit của phenol mạnh tới mức độ nào. 
Gv cho học sinh so sánh phản ứng của phenol với C2H5OH trong phản ứng vơi Na và NaOH. Từ đó rút ra nhận xét
Hoạt động 6: 
GV giúp HS phát hiện vấn đề:
 Làm thế nào để chứng tỏ phản ứng thế vào vòng benzen dễ dàng hơn và ưu tiên thế vào các vị trí ortho, para. Muốn vậy phải so sánh cùng một phản ứng thực hiện ở cùng điều kiện đối với phenol và benzen. Đó là phản ứng với nước brom. Benzen không phản ứng với nước brom. Còn phenol có phản ứng được không?
Thí nghiệm
 Nhỏ nước brom vào dd phenol. Quan sát. Màu nước brom bị mất và xuất hiện ngay kết tủa trắng. 
Gv dẫn dắt h/s để đi đến nhận xét ảnh hưởng qua lại giữa nhóm –OH và vòng benzen
Hoạt động 7: 
GV thuyết trình về phương pháp chủ yếu điều chế phenol trong công nghiệp hiện nay là sản xuất đồng thời phenol và axeton theo sơ đồ phản ứng
 Ngoài ra phenol còn được tách từ nhựa than đá (sản phẩm phụ của quá trình luyện than cốc).
Hoạt động 8: 
Gv cho h/s nghiên cứu ứng dụng ở sgk	
I/ Định nghĩa, phân lọai 
1. Định nghĩa
Cho các chất sau:
 (A) (B) (C)
 Định nghĩa: phenol là hợp chất hữu cơ mà p.tử của chúng có nhóm hiđroxyl ( - OH ) liên kết trực tiếp với ng.tử C của vòng benzen .
 Phenol m-Crezol 
2. Phân loại
-Phenol đơn chức mà có chứa 1 nhóm -OH phenol thuộc loại monophenol.
Vídụ:
phenol 4-metylphenol(p-Crezol) ỏ-naphtol 
-Những phenol mà phân tử có chứa nhiều
 nhóm -OH phenol thuộc loại đa chức 
Ví dụ:
1,2-đihiđroxi-4-metylbenzen
II. Phenol
1.Cấu tạo : 
-CTPT : C6H6O
-CTCT
2. Tính chất vật lý : 
Phenol
Cấu tạo
tnc, 0C
ts, 0C
Độtan, g/100g
Phenol
C6H5OH
43
182
9,5(250C)
3.Tính chất hóa học
a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
-Phản ứng với kim loại kiềm (Na, K)
C6H5 OH + Na " C6H5 ONa + 1/2H2­
- Phản ứng với dung dịch bazơ :
C6H5 OH + NaOH " C6H5 ONa (tan) + H2O
 " Phenol có tính axit mạnh hơn ancol, nhưng tính axit yếu . Dung dịch phenol không làm đổi màu quì tím.
 b. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng thơm
 Tác dụng với dd Br2
 + 3Br2 (dd)" + 3HBr
 (kết tủa trắng)
Phản ứng này được dùng để nhận biết phenol.
-Ảnh hưởng của nhóm -OH đến vòng benzen
-Ảnh hưởng của vòng benzen đến nhóm -OH
4.. Điều chế
Tách từ nhựa than đá (sản phẩm phụ của quá trình luyện than cốc
Hoặc từ sơ đồ
C6H6" C6H5Br " C6H5ONa " C6H5OH
5. Ứng dụng
 Phenol là một nguyên liệu quan trọng của công nghiệp hoá chất. Bên cạnh các lợi ích mà phenol đem lại cần biết tính độc hại của nó đối với con người và môi trường.
Hoạt động 9: GV củng cố toàn bài bằng câu hỏi:
 Từ cấu tạo của phân tử phenol hãy suy ra những tính chất hoá học chính mà nó có thể có.
 Dặn dò: Học bài, làm bài tập SGK trang228
Rút kinh nghiệm
Bài tập tham khảo
1. Có 3 chất lỏng đựng trong 3 lọ mất nhãn: Phenol, styren, rượu benzylic. Chỉ dùng một thuốc thử nào dưới đây để nhân biết 3 chất lỏng đó:
	A. Na	B. dd NaOH	 C. quì tím	D. dung dịch Br2
2.Cho sơ đồ chuyển hóa: C6H6 → X→C6H5OH→Y→C6H5OH. X, Y lần lượt là:
	A. C6H5NO2 , C6H5Ona B. C6H5Cl , C6H5OK C. C6H5Br , C6H5Cl	 D. C6H5NO2 , C6H5Br
3.Hợp chất Y là dẫn xuất chứa oxi của benzen, khối lượng phân tử của Y bằng 94 đv.C. Cho biết công thức cấu tạo của Y ? 
A. C6H5-CH2-OH	    B. C6H5OH	    C. C6H4(CH3)OH	     D. Kết quả khác
4.Cho các phản ứng sau: 
    (A) + (B) ® (C) + (D)
    (C) + (E) ® "Nhựa phenol fomanđehit 
    (E) + O2 ® (H)
    (I) ® (J) + K) .(J) ® (L)
    (L) + Cl2 ® (M) + (B)
    (M) + (N) ® (C) + (D)
     Natri + (F) ® (N) + (K) 
    Các chất A, I, M có thể là: 
    A. C2H5ONa; C2H6Cl và C2H5Cl	     B. C6H5OH; C3H8 và C3H7Cl	  
 C. C6H5ONa; CH4 và C6H5Cl    D. Không xác định được 
5.Phát biểu nào sau đây đúng: 
    (1) Phenol có tính axít mạnh hơn etanol vì nhân benzen hút electron của nhóm -OH bằng hiệu ứng liên hợp, (H linh động) trong khi nhóm -C2H5 lại đẩy electron vào nhóm -OH (H kém linh dộng). 
    (2) Phenol có tính axit mạnh hơn etanol và được minh họa bằng phản ứng phenol tác dụng với dung dịch NaOH còn C2H5OH thì không phản ứng. 
    (3) Tính axit của phenol yếu hơn H2CO3 vì sục CO2 vào dung dịch C6H5ONa ta sẽ được C6H5OH kết tủa . 
    (4) Phenol trong nước cho môi trường axit, quỳ tím hóa đỏ. 
A. (1), (2)	    B. (2), (3) 	     C. (3), (1)	     D. (1), (2), (3), (4)
6.Hai hợp chất thơm X, Y đều có công thức CnH2n-8O2. Hơi của Y, X có khối lượng riêng là 5,447 g/lit (ở 00C, 1 atm). X là hợp chất tạp chức có phản ứng tráng gương; Y là axit yếu nhưng mạnh hơn axit cacbonic. Xác định công thức cấu tạo của X, Y. 
    A. C6H4(CHO)2 và C6H5OH	    B. HO-C6H3-CHO và C6H5OH	    
 C. C6H4(OH)2 C6H5OH	     D. HO-C6H4-CHO và C6H5COOH
Ngày soạn
Bài 42 Tiết 59 LUYỆN TẬP DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL VÀ PHENOL
I/ Mục đích yêu cầu:
1-Học sinh biết: Tổng kết công thức phân tử, công thức cấu tạo, tính chất vật lý của những hợp chất dẫn xuất halogen, ancol, phenol 
 2- Học sinh vận dụng: 
 3-Phân tích, khái quát hoá nội dung kiến thức trong SGK thành những kết luận khoa học, rèn luyện kỉ năng giải bài tập lý thuyết và tính toán
II/ Chuẩn bị:
1. Đồ dùng dạy học: 
 H/s chuẩn bị kiến thức về mối liên hệ giữa dẫn xuất halogen, ancol, phenol với hiđrocacbon
2. Phương pháp: Đàm thoại nêu vấn đề
III/ Tiến trình giảng dạy:
1.Ổn định lớp
2.Kiểm tra bài cũ: trong quá trình tổng kết
3.Tiến trình
Hoạt động 1
Gv cho h/s tổng kết về hiđrocacbon bằng cách điền vào bảng
HỆ THỐNG HÓA DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL VÀ PHENOL
Dẫn xuất halogen
CxHyX
Ancol no, đơn chớc
C2H2n+1OH(n → 1)
Phenol
C6H5OH
Bậc của nhóm chức
Bậc của dẫn xuất halogen bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với X
Bậc của ancol bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với OH
Thế X hoặc OH
CxHyX®CxHyOH
C2H2n+1OH®C2H2n+1Br
Thế H của OH
2R – OH + 2Na ® 2R- ONa + H2
Tách HX hoặc H2O
C2H2n+1X®C2H2n + HX
C2H2n+1OHC2H2n+ H2O
2C2H2n+1OH
(C2H2n+1)2O+ H2O
Thế H ở vòng benzen
R-CH 2OH ® R-CH=O
RCH(OH)R,® R-CO-R,
C6H5OH®Br3C6H2OH
C6H5OH®(NO2)3C6H2OH
Phản ứng với CuO,t0
Điều chế
-Thế H của hiđrocacbon bằng X
-Cộng HX hoặc X2 vào anken,ankin
-Từ dẫn xuất halogen, anken
-Điều chế etanol từ tinh bột
-Từ benzen
-Từ cumen
Hoạt động 2: 
 Cho h/s làm bài tập 2, 3, 4 (sgk)
Cũng cố: Cần nắm vững mồi liên hệ và chuyển hóa qua lại giữa các hiđrocacbon
Bài tập tham khảo
1. Rựơu thơm ứng với công thức C8H10O có mấy đồng phân?
	A. 4	B. 5	C. 6	D. 7
2 Phenol còn được gọi là:
A. rượu thơm	B. axit cacboxylic	C. phenolic	D. axit phenic
3.Cho dãy chuyển hóa sau:. Cấu tạo đúng nhất của B3 là:
A. CH3- CH2 -OH	 B. CH3- CH2 -CH2-OH.	
C. CH3- CH OH CH3	 D. CH3- CH2 -O-CH3	
4.Ứng với công thức phân tử C7H8O có bao nhiêu đồng phân tác dụng với dung dịch NaOH?
A. 1	B. 2	C. 3	D. 4	E. 5
5.Cho X và Y là 2 rượu đơn chức no thuộc cùng dãy đồng đẳng hơn kém nhau 28 đvC. Sau khi thực hiện phản ứng tách nước, ta thu được hai olefin duy nhất ở trạng thái khí trong điều kiện thường. Vậy X và Y là:
A. CH3OH và C5H11OH	B. CH3OH và C3H7OH C. C2H5OH và C4H9OH D. C3H7OH và C5H11OH
6. Khi đốt cháy hoàn toàn hợp chất hữu cơ Y có chứa C,H,O ta thu được nCO2=nH2O. Y có khả năng tham gia phản ứng với Na, H2 và trùng hợp được. Vậy Y là:
A. Rựợu n-propylic	B.Rượu alylic	C. Metylvinyl ete 	D. Xiclopropan	E. Propanal
7. Sau khi nghiên cứu phản ứng giữa phenol và dung dịch brôm, một HS đưa ra các nhận xét sau:
Nhỏ nước brôm vào dung dịch phenol, ngay lập tức sẽ có kết tủa trắng xuất hiện.
Nguyên tử hidro trong gốc phenyl của phenol dễ dàng tham gia phản ứng thế hơn các nguyên tử hidro trong phân tử benzen.
* Phenol dễ dàng phản ứng với dung dịch brôm là do:
Vòng benzen có hệ thống liên kết p bền vững.
Vòng benzen đẩy electron.
Nhóm -OH đẩy electron vào vòng benzen, làm tăng mật độ electron ở trong nhân, đặc biệt ở các vị trí ortho và para.
Nhận xét đúng là:
A. 1, 2	B. 1, 5	C. 1, 2, 3	D. 1, 2, 4	E. 1, 2, 5
8. Phát biểu nào đúng?
a. Phenol trong nước cho môi trường axit và làm quỳ tím hóa đỏ.
b. Phenol có tính axit yếu hơn H2CO3 vì sục CO2 vào dung dịch C6H5ONa ta sẽ thu được C6H5OH tách ra, không tan làm dung dịch vẩn đục.
c. Phenol có tính axit mạnh hơn etanol được thể hiện bằng phản ứng phenol tác dụng với natrihidroxit còn etanol thì không.
d. Phenol có tính axit mạnh hơn etanol vì nhân benzen hút electron làm tăng sự phâncực của liên kết -O-H