Giáo án Hóa học 11 - Chương 7: Hiđrocacbon thơm - Nguồn Hiđrocacbon thiên nhiên - Hệ thống hóa về Hiđrocacbon

³ 6)
2/ Đồng phân và danh pháp :
- Ankylbenzen có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm thế trên vòng benzen .
- Gọi tên : chỉ rõ vị trí các nguyên tử C của vòng bằng các chữ cái o, m, p ( ortho , meta, para ) .
Đánh số các nguyên tử C của vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất
etylbenzen 1,2-đimetylbenzen
đimetylbenzen 
 (0 –xilen )
1,4 đimetyl benzen 1,3 –đimetylbenzen 
p- đimetylbenzen m – đimetylbenzen 
 (p- xilen) (m –xilen )
3/ Cấu tạo:
II – TÍNH CHẤT VẬT LÝ :
- Nhiệt độ nóng chảy nhìn chung giảm dần , có sự bất thường ờ p- xilen :o – xilen : m – xilen .
- Nhiệt độ sôi tăng dần .
- Các hidrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường, có mùi thơm đặc trưng, không tan trong nước và nhẹ hơn nước, có khả năng hoà tan nhiều hợp chất hữu cơ khác
III/ Tính chất hoá học:
1/ Phản ứng thế :
a/ Thế nguyên tử hidro của vòng benzen:
+Phản ứng với halogen :
- Khi có bột sắt benzen tác dụng với brom khan .
+ Br2 + HBr­
 brombenzen 
Toluen phản ứng nhanh hơn :
+ Phản ứng với axit nitric:
-Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO3 + H2SO4 đậm đặc tạo thành nitrobenzen :
+ HNO3 +H2O
 nitrobenzen 
- Toluen phản ứng dễ hơn:
 + 
 0 –nitrotoluen p-nitrotoluen 
- Quy tắc thế:các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử hidro của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl
b/ Thế nguyên tử hidro của mạch nhánh:
Nếu đun nóng thì brom thế cho H ở nhánh 
+ Br2 + HBr
 Benzyl bromua 
	3.Củng cố : 
 Nhận xét cấu trúc của benzen giống và khác gì so với các hiđrocacbon không no khác ?
	4. Bài tập về nhà :
 1-5 / 193 sgk
Tiết 51 BENZEN ( tt )
I. MỤC TIÊU (Đã trình bày ở tiết 50 )	
II. PHƯƠNG PHÁP :Trực quan , nêu và giải quyết vấn đề 
III. CHUẨN BỊ : Hoá chất và dụng cụ 
IV. THIẾT KẾ CÁC HOẠT ĐỘNG :
	1. Kiểm tra : Làm bài tập 4 ,5 sgk
	2. Bài mới :
Hoạt động của thầy
Hoạt động của trò 
Nội dung
Hoạt động 7
- Ảnh hưởng của nhóm thế của nhân thơm tới mức độ phản ứng và hướng phản ứng ?
GV nêu thí nghiệm theo SGK
Thí nghiệm : Cho benzen vào dung dịch KMnO4 , HS quan sát , nhận xét :
Gv : nhấn mạnh các ankyl benzen khi t0 với d2 KMnO4 thì chỉ có nhóm ankyl bị oxihóa 
GV bổ sung : Các aren khi cháy trong không khí thường tạo ra nhiều muội than . 
Hoạt động 8 : vào bài 
-Nêu tính chất vật lí của stiren ?.
Họat động 9 :tính chất của stiren
Stiren làm mất màu dung dịch KMnO4 và bị oxihóa ở nhóm vinyl, còn vòng benzen vẫn giữ nguyên .
Hoạt động 10:
 GV nêu CTCT và các kí hiệu trên CTCT naptalen .
GV nêu vị trí ưu tiên khi tham gia phản ứng thế của naphtalen
Không bị oxi hóa bởi KMnO4 . Khi có xúc tác V2O5 ở nhiệt cao nó bị oxihóa bởi oxi không khí tạo thành anhiđrit phtalic .
 Anhiđrit phtalic
Hoạt động 11: GV giới thiệu 1 số ứng dụng của hidrocacbon thơm
- Hs viết ptpư .
HS quan sát rút ra kết luận
Benzen và ankyl benzen không làm mất màu dung dịch brom .
HS viết phương trình cháy củabenzen và ankylbenzen . 
- nêu nhận xét về tính chất hóa học 
-Dựa vào sgk nêu tính chất vật lí của stiren
- HS viết CTCT : C8H8
Stiren (vinylbenzen , phenyletilen )
- Có tính chất giống aren .
- Có tính chất giống anken 
- Dung dịch nước Br2 bị mất màu :
- Phản ứng trùng hợp chỉ có 1 monome .
- Phản ứng đồng trùng hợp có từ hai loại monome trở lên .
HS dựa vào sgk nêu tính chất vật lý của naptalen .
- HS viết phương trình 
Naptalen tham gia các phản ứng thế dễ hơn so với ben zen , sản phẩm thế vào vị trí 1(a) là sản phẩm chính .
Naptalen không làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường
- HS nêu ứng dụng của naphtalen dựa vào sgk 
 2 – Phản ứng cộng :
a/ Cộng hydro:
+3H2 
b/ Cộng clo:
+ 3Cl2 
 Hexacloran
3/ Phản ứng oxi hoá:
a/ Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn:
- Benzen không làm mất màu dung dịch brom ở điều kiện thường . 
- Toluen khi đun nóng với dung dịch KMnO4 thì làm mất màu tím của dung dịch, tạo thành kết tủa mangan dioxit :
Ví Dụ : 
C6H5CH3 C6H5-COOK 
 Kali benzoat 
b/ Phản ứng oxi hoá hoàn toàn: 
- Các hidrocacbon thơm khi cháy tỏa nhiều nhiệt .
Nhận xét :
Ben zen tương đối dễ tham gia phản ứng thế , khó tham gia phản ứng cộng và bền vững với các chất oxihóa , đó gọi là tính thơm .
B/ MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM KHÁC :
I – STIREN :
1 . Cấu tạo và tính chất vật lý :
-Công thức phân tử : C8H8
-Công thức cấu tạo:
- Là một chất lỏng không màu , nhẹ hơn nước, không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ . t0s: 1460C .
2/ Tính chất hoá học :
Vừa giống anken, vừa giống benzen
Stiren có phản ứng cộng với Br2, H2, HBr, HI, ...vào liên kết đôi và làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường
a/ phản ứng với dung dịch brom :
C6H5-CH=CH2 +Br2 ® C6H5-CH –CH2 
 | |
 Br Br
b/ phản ứng với hidro :
 Etylbenzen
etylxiclohexan
c/ Phản ứng trùng hợp :
n n
II/ NAPHTALEN :
1/ Cấu tạo và tính chất vật lý :
-CTPT : C10H8
CTCT : 
-Naphtalen ( băng phiến) là chất rắn, nóng chãy ở 800C, tan trong benzen, ete  và có tính thăng hoa
2/ Tính chất hoá học:(tương tự benzen)
a/ Phản ứng thế:
 + Br2 +HBr
+HNO3+ H2O
b/ phản ứng cộng :
tetralin decalin
C/ ứng dụng của một số hidrocacbon thơm :
- Benzen và Toluen là nguyên liệu rất quan trọng cho công nghiệp hoá học. Nguồn cung cấp benzen và toluen chủ yếu là từ nhựa than đá và từ sản phẩm đề hidro hoá đóng vòng hexan, heptan
Ví Dụ : 
CH3[CH2]4CH3 C6H6 + 4H2 
CH3[CH2]5CH3 C6H5CH3 + 4H2 
2 –Ứng dụng (sgk)
	3. Củng cố :
 Bài 2,3 / Trang 159 sgk
	4. Bài tập về nhà :
 Các bài tập còn lại trong sgk .
Tiết 52:	 LUYỆN TẬP: HIDROCACBON THƠM
I/ Mục đích yêu cầu:
-HS biết sự giống nhau và khác nhau về tính chất hoá học giữa hidrocacbon thơm, hidrocacbon no và hidro cacbon không no. 
-HS hiểu mối quan hệ giữa cấu trúc và tính chất đặc trưng của hidro cacbon thơm, hidrocacbon no và hidrocacbon không no.
-HS vận dụng viết phương trình phản ứng minh hoạ tính chất của các hidrocacbon thơm
II/ Chuẩn bị:hệ thống kiến thức cần nhớ về 3 loại hidrocacbon: hidrocacbon thơm, hidrocacbon no và hidrocacbon không no
III/ Phương pháp:đàm thoại nêu vấn đề
IV/ Thiết kế các hoạt động:
HOẠT ĐỘNG CỦA THẦY
HOẠT ĐỘNG CỦA TRÒ
Hoạt động 1:GV đưa ra các kiến thức cần nắm vững:
1/ Cách gọi tên các đồng đẳng của benzen, các đồng phân có 2 nhánh ở vòng benzen.
2/ Tính chất hoá học chung của hidrocacbon thơm:
-Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen( halogen hoá, nitro hoá)
- Phản ứng hidro vào vòng benzen tạo thành vòng no.
- Phản ứng thế nguyên tử hidro của nhóm ankyl liên kết với vòng benzen
- Phản ứng oxi hoá nhánh ankyl bằng dung dịch KMnO4 đun nóng
- Phản ứng cộng Br2, HBr, H2O vào liên kết đôi, liên kết ba ở nhánh của vòng benzen
Hoạt động 2: bài tập
1/ Viết CTCT và gọi tên các hidrocacbon thơm có CTPT là C8H10 ; C8H8. Trong số các đồng phân đó, đồng phân nào phản ứng được với : dd Br2, HBr ? viết PTHH của các phản ứng xãy ra?
2/ Trình bày phương pháp hoá học phân biệt các chất lõng sau: benzen, stiren, toluen và hex-1-in ?
3/ Viết các PTHH của các phản ứng
- điều chế clobenzen và nitrobenzen từ benzen
- điều chế etilen, axetilen từ metan 
4/ Cho 23,0 kg toluen tác dụng với hổn hợp axit HNO3 đặc dư ( xúc tác H2SO4 đặc). Giả sử toàn bộ toluen chuyển thành 2,4,6-trinitrotoluen(TNT)
Hãy tính:
a/ Khối lượng TNT thu được
b/ Khối lượng HNO3 đã phản ứng ?
5/ Ankylbenzen X có phần trăm khối lượng cacbon bằng 91,13%
a/ Tìm CTPT của X
b/ Viết công thức cấu tạo, gọi tên của X 
6/ Hidrocacbon X ở thể lõng có phần trăm khối lượng H xấp xỉ 7,7%. Tác dụng được với dung dịch brom. Công thức nào sau đây là CTPT của X ?
a/ C2H2 b/ C4H4
c/ C6H6 d/ C8H8
HS vận dụng lên bảng giải bài tập sau :
1/ có bốn tên gọi: 0-dimetylbenzen; 0-xilen; 1,2-dimetylbenzen; etylbenzen. Đó là tên của mấy chất
a/ 1 chất b/ 2 chất c/ 3 chất d/ 4 chất
2/ Toluen và benzen phản ứng được với chất nào sau đây(1) dd brom trong CCl4; (2) dd KMnO4; (3) hidro có xúc tác Ni, đun nóng; (4) Br2 có bột sắt, đun nóng?
Viết phương trình hoá học các phản ứng xãy ra?
-C8H10 có 4 đồng phân và không phản ứng với Br2 , HBr
- C8H8 phản ứng được với Br2 và HBr
-Dùng dd AgNO3/NH3 nhận biết Hex-1-in vì có kết tủa vàng
-Dùng dd Brom nhận được stiren vì làm nhạt màu Br2
-Dùng dd KMnO4, đun nóng nhận được toluen vì làm nhạt màu KMnO4
-Điều chế clobenzen và nitrobenzen
C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl
C6H6 + HNO3 C6H5-NO2 + H2O
-Điều chế etilen và axetilen:
2CH4 HC º CH + 3H2
HC º CH + H2 CH2=CH2
C6H5-CH3+3HNO3 C6h5(NO2)3CH3+3H2O
Ankylbenzen; CnH2n-6
 è n= 7 
Công thức phân tử : C7H8
CTCT : 
Tên gọi là metylbenzen hay toluen
%H = 6x100/78=7,7%
Đáp án C : C6H6
Tiết 53 	NGUỒN HIDRO CACBON THIÊN NHIÊN
I/ Mục đích yêu cầu :
-HS biết thành phần, tính chất và tầm quan trọng của dầu mỏ, khí thiên nhiên và than mỏ.Quá trình chưng cất dầu mỏ, chế hoá dầu mỏ và chưng khô dầu mỏ
-HS hiểu tầm quan trọng của lọc hoá dầu đối với nền kinh tế
- HS vận dung phân tích khái quát hoá nội dung kiến thức trong SGK thành những kết luận khoa học
II/ Phương pháp: đàm thoại nêu vấn đề 
III/ Ho