Giáo án Hóa học 11 - Chương 6: Hidrocacbon không no
PHẦN NÂNG CAO TRONG CHƯƠNG NÀY LÀ:
Đồng phân hình học
Quy tắc cộng Mac –cop – nhi – cop
Phản ứng cộng nước
Khái niệm về Tecpen
NHỮNG CHÚ Ý VỀ NỘI DUNG VÀ PHƯƠNG PHÁP:
* Khi giảng dạy cần gắn đặc điểm cấu trúc, liên kết với tính chất hóa học đặc trưng.
* Phân biệt đồng phân cis, trans dựa vào mạch chính. Ví dụ:
CH3CH2 – C = C – CH2CH2CH3)
CH3 H
* Phản ứng cộng vào ankadien: ở nhiệt độ thấp thì ưu tiên tạo ra sản phẩm cộng 1,2; ở nhịêt độ cao thì ưu tiên tạo ra sản phẩm công -1,4. Cần so sánh phản ứng trùng hợp 1,4 với cộng 1,4.
* Vì công thức cấu tạo của tecpen phức tạp nên không yêu cầu học sinh phải thuộc mà chỉ cần hiểu được đặc điểm cấu tạo, so sánh chúng với các loại hợp chất hữu cơ đơn giản đã học.
* Trước đây ankin là nguyên liệu quan trọng nhất trong công nghiệp tổng hợp hữu cơ vì từ axetilen tổng hợp ra các hóa chất hữu cơ thiết yếu và các polime thông dụng. Ngày nay etilen đã thay thế vai trò đó một cách kinh kế hơn. Vì vậy, cần chú ý nên hạn chế việc ra các bài tập kiểu “từ đá vôi than đá” tổng hợp ra đủ mọi thứ như trước.
khÝ crackinh - Tõ ankan: CnH2n+2 CnH2n + H2 CnH2n+2 crackinh Cn’H2n’+2 + CmH2m C/ Cñng cè Bµi 1: ChÊt lµm mÊt mµu dung dÞch brom lµ trêng hîp nµo sau ®©y: A. Butan B. Buten-1 C. Cacbon®ioxit D. 2-metylpropen E. C¶ B vµ D Bµi 2: Hoµn thµnh c¸c ph¬ng tr×nh ph¶n øng sau: a) CH3 – CH2 – CH = CH2 + HI b) CH2 = CHCl to, p, xt c) CH2= CH – CH3 + dung dÞch KMnO4 d) CH2= CH – CH3 + H2O ( H+, to ) Bµi 3: ChÊt cã thÓ dïng ®Ó ph©n biÖt propen víi xiclopropan lµ: dung dÞch Br2 C. dung dÞch KMnO4 H2, Ni, t0 D. HCl ANKEN (Bài 29 SGK Hoá học 11 và Bài 39, 40 SGK Hoá học 11 nâng cao) II. CHUẨN BỊ: Mô hình phân tử etilen, mô hình đồng phân hình học cis-trans của but-2-en. - Dụng cụ: ống nghiệm, nút cao su kèm ống dẫn khí, cặp ống nghiệm, đèn cồn, bộ giá TN. - Hoá chất : H2SO4 đặc, C2H5OH, cát sạch, dung dịch KMnO4, dung dịch Br2. III. HOẠT ĐỘNG DẠY VÀ HỌC: Hđ của thầy và trò Nội dung chính -Từ công thức của etilen và khái niệm đồng đẳng đã biết, GV yêu cầu HS viết công thức phân tử một số đông đẳng của etilen, viết công thức tổng quát của dãy đồng đẳng của etilen. -GV nêu qui tắc đọc tên, HS vận dụng I- Đồng đẳng, danh pháp: 1- Dãy đồng đẳng và tên thường của anken: a) Đồng đẳng: C2H4, C3H6, C4H8, C5H10 CnH2n (n ≥ 2) → Anken là những hiđrocacbon mạch hở có 1 liên kết đôi trong phân tử. b) Tên thường: CH2=CH-: vinyl CH2=CHCH3 CH2=CHCH2CH3 CH3-CH=CH-CH3 CH2=C(CH3)2 Propilen(1) α-butilen(2) β-butilen (3) isobutilen(4) 2-Tên thay thế: ưu tiên liên kết đôi có số chỉ nhỏ Số chỉ vị trí - Tên nhánh Tên mạch chính số chỉ vị trí nối đôi - EN (1)propen (2)but-1-en (3)but-2-en (4) 2-metylprop-1-en - HS nghiên cứu SGK hoặc mô hình phân tử etilen rút ra nhận xét: Từ những CTCT HS đã viết trong phần danh pháp, HS phân loại thành: đp mạch C và đp vị trí nối đôi HS vận dụng viết CTCT các anken có CTPT: C5H10. -HS qs mô hình CTPT cis-và trans-but-2-en rút ra k/n về đồng phân hình học. II- Cấu trúc và đồng phân: 1- Cấu trúc: a- Cấu trúc electron: + Nguyên tử cacbon nối đôi ở trạng thái lai hoá sp2. + Liên kết đôi gồm 1 liên kết s (bền) và 1 liên kết p (kém bền). b- Cấu trúc không gian: + Hai nguyên tử C và 4 nguyên tử H đều nằm trên 1 mặt phẳng. + Góc liên kết HCH và HCC gần bằng nhau và gần bằng 1200. 2- Đồng phân a- Đồng phân cấu tạo: Anken có: - Đồng phân mạch cacbon. - Đồng phân vị trí liên kết đôi. CH2=CH(CH2)2CH3 CH3-CH=CH-CH2CH3 CH2=C(CH3)CH2CH3 (CH3)2-C=CHCH3 (CH3)2-CH(CH3)-CH=CH2 b- Đồng phân hình học: R1 R3 Điều kiện: R1 ¹ R2 C = C R3 ¹ R4 R2 R4 Cis- : mạch chính nằm cùng một phía của liên kết C = C. Trans-: mạch chính nằm ở hai phía khác nhau của liên kết C = C. -HS nghiên cứu bảng 7.1 trong SGK và rút ra nhận xét: III- Tính chất vật lý: 1- Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng. - t0 sôi, t0 nóng chảy, khối lượng riêng: không khác ankan nhiều. - Từ C2 đến C4 là chất khí. - Nhẹ hơn nước. 2- Tính tan và mầu sắc: Không tan trong nước, không màu IV.Củng cố : Bài tập:1 → 5/SGK trang 169, 170. Hđ của thầy và trò Nội dung chính -HS phân tích: Liên kết đôi C = C là trung tâm phản ứng. -HS viết PTPƯ của etilen với H2 từ đó viết ptpư tổng quát . IV- Tính chất hoá học: 1- Phản ứng cộng hiđro (phản ứng hiđro hoá). xt CH2 = CH2 + H2 → CH3-CH3 Ni CnH2n + H2 → CnH2n+2 -GV hướng dẫn HS nghiên cứu hình 7.3 trong SGK, kết luận và viết ptpư eten + Cl2, anken + Hal . -TN anken + dd Br2 -HS nhận xét, lưu ý. 2- Phản ứng cộng halogen (phản ứng halogen hoá). CH2 = CH2 + Cl2 → ClCH2-CH2Cl (1,2-đicloetan) CnH2n + X2 → CnH2nX 2 Lưu ý: anken làm mất màu dd nước brôm (trong CCl4): pư nhận biết liên kết đôi. -GV gợi ý để HS viết ptpư anken với HX (HCl, HBr, HI), axit H2SO4 đậm đặc. -HS viết ptpư etilen với nước, sơ đồ phản ứng propen với HCl, isobutilen với nước, -GV nêu sản phẩm chính, phụ. -HS nhận xét hướng của phản ứng cộng axit, nước vào anken 3- Phản ứng cộng axit và cộng nước. a- Cộng axit. VD: CH2 = CH2 + H-Cl (khí) → CH3CH2Cl (etyl clorua). CH2 = CH2 + H-OSO3H (đđ) → CH3CH2OSO3H (etyl hiđrosunfat). H+ CH2 = CH2 + H-OH → CH3-CH2-OH CH2 = CH-CH3 + H-Cl → CH3-CHCl-CH3 (sp chính) → CH2Cl-CH2-CH3 (sp phụ) CH2 = CH-(CH3)2 + H-OH → CH3 –CH(OH)-(CH3)2(sp chính) → HO-CH2-CH2-(CH3)2 (sp phụ) Chú ý: Qui tắc Mac-cop-nhi-cop: Khi cộng một tác nhân bất đối xứng vào một anken bất đối xứng thì phần điện tích dương của tác nhân ưu tiên tấn công vào C mang liên kết đôi có nhiều H hơn -GV viết ptpư trùng hợp etilen. -HS viết ptpư trùng hợp anken khác. -GV hướng dẫn HS rút ra các k/n pư trùng hợp, polime, monome, hệ số t.hợp 4- Phản ứng trùng hợp. peoxit,100-300oC n CH2=CH2 → [-CH2-CH2-]n P.E 100 atm n CH2=CHCH3 → [-CH2-CH-]n P.P CH3 n CH2=CHCl → [-CH2-CH-]n P.V.C Cl -HS viết ptpư cháy tổng quát, nhận xét về tỉ lệ số mol H2O và số mol CO2 sau phản ứng là 1: 1. -GV làm TN, HS nhận xét hiện tượng, -GV viết ptpư, nêu ý nghĩa của phản ứng. 5- Phản ứng oxi hoá: a- Phản ứng cháy. CnH2n + 3n/2 O2 → n CO2 + n H2O; DH < 0 Nhận xét: nCO2 : nH2O= 1:1 b- Phản ứng với dd KMnO4: 3CH2=CH2 + 2KMnO4 +4H2O→3HOCH2-CH2OH+2MnO2+ (etylen glicol) 2KOH Lưu ý: anken làm mất màu dd KMnO4 (l): pư nhận biết liên kết đôi. HS dựa vào kiến thức đã biết nêu phương pháp điều chế anken như dựa vào phản ứng tách hiđro, phản ứng crăckinh. HS nghiên cứu SGK rút ra ứng dụng cơ bản của anken: V- Điều chế và ứng dụng: 1- Điều chế: H2SO4, 170oC CH3CH2OH → CH2=CH2 + H2O 2- Ứng dụng: a- Tổng hợp polime: P.E, P.P, b- Tổng hợp các hoá chất khác: etanol, etilen oxit, etilen glicol, Ag,to CH2=CH2 + ½ O2 → CH2-CH2 O Củng cố: 1) Hãy viết phương trình phản ứng của propen với các chất sau đây: H2, xúc tác Ni c) Br2 / CCl4 e) áp xuất, to cao b) H2O/H+/t0 d) KMnO4/ H2O f) HI 2) Bằng phương pháp hoá học, hãy phân biệt: Etan, etilen, xiclopropan. IV. DẶN DÒ: 6 → 11/ SGK trang 170. ANKAĐIEN (Bài 30 SGK Hoá học 11 và Bài 41 SGK Hoá học 11 nâng cao) II.Chuẩn bị. 1. Phương pháp: 2. Đồ dùng dạy học: Mô hình phân tử but-1,3-đien. III.Tiến trình giảng dạy: HOẠT ĐỘNG CỦA GIÁO VIÊN HOẠT ĐỘNG CỦA HỌC SINH NỘI DUNG GHI BẢNG Hoạt động 1. HS viết công thức cấu tạo một số ankađien theo công thức phân tử dưới sự hướng dẫn của GV. Hoạt động 2. Nghiên cứu mô hình cấu trúc phân tử butađien để hiểu về cấu tạo của ankađien . Hoạt động 3. Viết các phương trình phản ứng của ankađien với H2; X2; HX. Hoạt động 4. Viết phương trình phản ứng trùng hợp buta-1,3-đien và isopren. Hoạt động 5. Nêu phương pháp điều chế buta-1,3-đien và isopren trong công nghiệp, chú ý đến phản ứng điều chế buta-1,3 –đien từ C2H5OH -Có hệ liên kết π liên hợp. Có nhận xét về tỷ lệ sản phẩm cộng -1,2 và 1,4 . Phản ứng công tuân theo qui tắc Maccopnhicop. Phản ứng trùng hợp là cơ sở của việc điều chế Cao su tổng hợp. -Phản ứng tách hydro từ ankan. -Phản ứng tách hydro, tách nước từ rượu C2H5OH. I. Phân loại CH2=C=CH2 CH2=CH-CH=CH2 CH2=CH-CH2-CH=CH2 trong đó loại đien liên hợp đặc biệt quan trọng. II. Cấu trúc phân tử và phản ứng của butađien và isopren. 1.Cấu trúc phân tử: Bốn nguyên tử C đều ở trạng thái lai hóa sp2. Mỗi nguyên tử C còn 1 obitan p có trục song song với nhau, chúng xen phủ với nhau tạo thành liên kết π liên hợp chung cho toàn bộ phân tử . 2. Phản ứng: t0C a) Cộng Hydro: CH2=CH-CH=CH2+ 2H2 CH3-CH2-CH2-CH3 b)Cộng halogen và hydrohalogennua c) Phản ứng trùng hợp. n CH2=CH-CH=CH2 (-CH2-CH=CH-CH2-)n 3. Điều chế và ứng dụng: n- C4H10 CH2=CH-CH=CH2+2H2 2C2H5OHCH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2 Buta-1,3-đien, isopren dùng làm nguyên liệu sản xuất cao su IV.Dặn dò: -Đặc điểm cấu trúc hệ liên hợp - Tính chất hóa học của ankađien liên hợp - Phương pháp điều chế Buta-1,3-đien và isopren. * Bài tập về nhà: 1 6 trang 173, 174 SGK KHÁI NIỆM VỀ TECPEN (Bài 42 SGK Hoá học 11 nâng cao) II.Chuẩn bị. 1. Phương pháp: 2. Đồ dùng dạy học: III.Tiến trình giảng dạy 1. Bài cũ: Viết phương trình phản ứng trùng hợp isopren và buta-1,3-đien tác dụng với HCl (tỉ lệ 1: 1) 2. Bài mới: HOẠT ĐỘNG CỦA GIÁO VIÊN HOẠT ĐỘNG CỦA HỌC SINH NỘI DUNG GHI BẢNG Hoạt động 1: GV nêu một sô ví dụ gần gũi với đời sống về tecpen trong tinh dầu thông, sả, quế, chanh camkèm theo công thức phân tử. HS nhận xét, rút ra khái niệm về tecpen. Hoạt động 2. GV viết một số công thức cấu tạo của tecpen. HS nhận xét. Hoạt động 3. HS tìm hiểu sách giáo khoa, nhận xét về nguồn tecpen trong thiên nhiên. Hoạt động 4. GV giới thiệu phương pháp cơ bản khai thác tecpen là phương pháp chưng cất và một số cơ sở sản xuất tinh dầu trong nước. Hoạt động 5.GV giới thiệu một sô ứng dụng của tecpen. Tecpen là tên gọi nhóm hydrocacbon không no có công thức chung là (C5H8)n n≥2 . Phân tử Tecpen có cấu tạo mạch hở hoặc mạch vòng và có chứa các liên kết đôi C=C. Tecpen và và dẫn xuất chứa oxi của Tecpen thường gặp trong giới thựcvật. Chúng có ở trong thân, lá, hoa, quả hoặc rễ thực vật . Dùng nhiều trong công nghiệp mĩ phẩm, công nghiệp thực phẩm. I.Thành phần, cấu tạo và dẫn xuất. 1. Thành phần Là tên gọi nhóm hydrocacbon không no có công thức chung (C5H8)n với n≥2 thường gặp trong giới thực vật: tinh dầu thông, sả, quế, chanh, cam 2. Cấu tạo. C10H16 , Oximen (trong tinh dầu lá húng quế ) II. nguồn tecpen thiên nhiên: 1. Nguồn tecpen thiên nhiên 2. Khai thác tecpen: dùng phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước để thu tecpen 3. Ứng dụng của tecpen: - Làm mỹ phẩm -Thực phẩm IV.Dặn dò. Nhận xét về cấu tạo của tecpen và tính chất hóa học? * Bài tập về nhà: 2,3,4,6 trang 177, 178 SGK ANKIN (Bài 32 SGK Hoá học 11 và Bài 43 SGK Hoá học 11 nâng cao) II. CHUẨN BỊ: - Hệ thống câu hỏi, mô hình ankin rỗng, đặc, hình ảnh đèn xì axetilen trên vi tính. - Bảng phụ để HS điền đồng phân, danh pháp. - Dụng cụ: ống nghiệm, nút cao su kèm ống dẫn khí, cặp ống nghiệm, đèn cồn, bộ giá thí nghiệm. - Hoá chất : CaC2, dung dịch KMnO4, dung dịch Br2, dung dịch AgNO3/NH3. III. HOẠT ĐỘNG DẠY VÀ HỌC: 1. Bài c
File đính kèm:
- chuong 6.doc