Giáo án Hóa học 11 - Bài 35: Benzen và đồng đẳng một số hidrocacbon thơm khác

GIÁO ÁN GIẢNG DẠY
Trường THPT Trần Đại Nghĩa
Lớp: 11B1 Môn: Hóa học
Tiết thứ: 4 Ngày: 6/3/2010 
Tên SV: Huỳnh Văn Đằng
Mã số: 2060398
Bài 35 BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
 MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC
I. MỤC ĐÍCH
1. Kiến thức:
a. Học sinh biết:
- Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp.
- Tính chất vật lý: quy luật biến đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của các chất trong dãy đồng đẳng của benzen.
- Tính chất hóa học của benzen và đồng đẳng của benzen.
b. Học sinh hiểu:
Cấu tạo đặc biệt của vòng benzen: cấu trúc phẳng và phân tử có dạng hình lục giác đều, có hệ liên kết liên hợp là nguyên nhân dẫn đến benzen thể hiện tính chất của hidrocacbon no và không no.
2. Kỹ năng:
	- Viết được công thức cấu tạo của benzen và mốt số chất trong dãy đồng đẳng của benzen.
	- Viết được các phương trình hóa học, biểu diễn tính chất hóa học của benzen và mốt số chất trong dãy đồng đẳng, vận dụng quy tắc thế để dự đoán sản phẩm của phản ứng.
	- Tính khối lượng của benzen, toluen tham gia phản ứng hoặc thành phần phần trăm về khối lượng của chất trong hỗn hợp.
3. Tình cảm, thái độ:
	Hiểu được cách giải quyết mâu thuẩn giữa cấu tạo và tính chất hóa học của hidrocacbon thơm tạo nên sự hứng thú khi giải quyết vấn đề mới.
II. PHƯƠNG PHÁP
 - Trực quan – đàm thoại – nêu và giải quyết vấn đề.
 - Đồ dùng dạy học:
III. NỘI DUNG VÀ TIẾN TRÌNH LÊN LỚP
1. Chuẩn bị: ổn định lớp, chuẩn bị biểu bảng, mô hình.
 2. Nội dung bài:
Hoạt động cuả GV
Hoạt động của HS
Nội dung
Hoạt động 1
- Giới thiệu benzen và CTCT.
- Yêu cầu HS nêu một số CTPT trong dãy đồng đẳng của benzen từ đó lập công thức tổng quát.
Hoạt động 2
Yêu cầu HS quan sát bảng 7.1 và rút ra nhận xét:
- Ankylbenzen có những kiểu đồng phân nào?
- Khi nào thì ankylbenzen có hiện tượng đồng phân?
- Cách gọi tên ankylbenzen.
Khi vòng benzen có hai hay nhiều nhóm ankyl thì chỉ rõ vị trí các nhóm ankyl trong vòng benzen.
Cách đánh số các nguyên tử C trong vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất.
- Yêu cầu HS xác định cách đánh số trong hai trường hợp sau: 
- Hướng dẫn HS gọi tên thông thường một số ankylbenzen đơn giản và cho ví dụ:
o – xilen m – xilen p - xilen
Hoạt động 3
 Yêu cầu HS quan sát hình 7.1 SGK và rút ra nhận xét về:
- Đặc điểm liên kết trong phân tử benzen.
- Vị trí các nguyên tử trong phân tử benzen.
- Góc liên kết.
- Cấu trúc phân tử benzen.
 Trình bày, giải thích cách biểu diễn công thức cấu tạo của của phân tử benzen:
Hoạt động 4
Yêu cầu HS quan sát hình 7.1 và rút ra nhân xét về tính chất vật lý của benzen và đồng đẳng của benzen
 Hoạt động 5:
- Yêu cầu HS phân tích đặc điểm cấu tạo vòng benzen, từ đó dự đoán tính chất hoá học.
- Các hirocacbon thơm có hai trung tâm phản ứng:
+ Nhân benzen. 
+ Mạch nhánh.
- Chiếu lên màn hình thí nghiệm benzen phản ứng với brôm có xúc tác bột sắt, yêu cầu HS giải thích hiện tượng và viết phương trình phản ứng.
- Nếu cho toluen phản ứng với brôm cũng cho hiện tượng giống benzen. Yêu cầu HS phân tích vị trí thế của toluen.
- Yêu cầu HS viết PTHH biết toluen chủ yếu thế brom vào vị trí ortho, para.
Hoạt động 6
- Benzen phản ứng thế với HNO3 đặc, xúc tác là H2SO4 đặc.
- Tương tự như phản ứng thế với halogen, toluen phản ứng với axit nitric cũng cho sản phẩm thế vào vị trí orto, para. Yêu cầu HS viết phương trình phản ứng.
- Qua phản ứng với brom và axit nitric, yêu cầu HS đưa ra qui tắc thế.
Hoạt động 7
- Khi có ánh sáng hoặc nhiệt độ thì ankyl benzen phản ứng với brôm xảy ra ở nhóm ankyl tương tự như ankan.
- Yêu cầu HS viết PTHH.
Hoạt động 8
- Nhân thơm có 3 liên kết p liên hợp khép kín nên bền nhưng cũng có thể cho phản ứng cộng với hidrô, clo.
Yêu cầu HS viết PTHH
- Bổ sung thêm thông tin: hexancloran là chất bột màu trắng, trước đây được dùng để làm thốc trừ sâu (6.6.6),nhưng do độc tính cao và hexacloran phân hủy chậm nên ngày nay không được sử dụng.
Hoạt động 9
- Chiếu thí nghiệm benzen và toluen tác dụng với dung dịch kali pemanganat. Yêu cầu HS nêu hiện tượng và giải thích.
- GV nhấn mạnh các ankyl benzen khi đun nóng với dung dịch thuốc tím thì chỉ có nhóm ankyl bị oxi hoá. Phản ứng này dùng để phân biệt benzen và ankylbenzen.
- Yêu cầu học sinh viết phương trình phản ứng cháy của benzen, và đưa ra phương trình tổng quát
 - Quan sát
Thảo luận và đưa ra kết quả
Quan sát các ví dụ, trả lời câu hỏi của GV
Từ kiến thức đã học và VD, HS trả lời khi nào ankyl benzen có hiện tượng đồng phân.
Trả lời tên hệ thống của đồng đẳng benzen.
Xác định cách đánh số trong hai trường hợp
HS chú ý, quan sát cách gọi tên của ankylbenzen.
HS quan sát và đưa ra nhận xét:
- Phân tử có 3 liên kết đôi
- Các nguyên tử nằm trên 6 đỉnh của lục giác đều.
- 6 nguyên tử H và 6 nguyên tử C nằm trên một mặt phẳng.
Quan sát, lắng nghe.
Quan sát hình 7.1 và đưa ra kết luận.
- Đặc điểm cấu tạo vòng benzen: 
+Mạch vòng: có khả năng cho phản ứng thế
+ Có 3 liên kết p liên hợp: cho phản ứng cộng. 
+ Phản ứng oxi hoá.
- HS quan sát và trả lời câu hỏi.
- Toluen có khả năng thế vào 3 vị trí: ortho, para
- Viết PTHH.
- 
Viết phương trình phản ứng.
- Viết phương trình phản ứng.
- Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho, para so với nhóm ankyl.
- Viết PTHH
- Viết PTHH
- Ban đầu không có hiện tượng. Vậy ở điều kiện thường benzen và toluen không phản ứng với thuốc tím.
- Khi đun nóng thì ở ống nghiệm chứa toluen màu của thuốc tím nhạt dần và có kết tủa nâu xuất hiện.
- Viết phương trình phản ứng.
A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO
1. Đồng đẳng: Benzen C6H6
- CTPT: C7H8, C8H10,
- CTTQ: CnH2n-6 ( n ≥ 6 )
2. Đồng phân, danh pháp:
- Đồng phân:
+ Đồng phân về vị trí tương đối của các nhóm ankyl xung quanh vòng benzen.
+ Đồng phân về cấu tạo mạch C của nhánh.
+ Ankyl benzen có hiện tượng đồng phân khi nhóm ankyl có từ 2 C trở lên.
- Danh pháp:
Tên hệ thống
 Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + benzen
Cách đánh số các nguyên tử C trong vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất.
Cách đánh số đúng
Cách đánh số sai
Metylbenzen
(Toluen)
1,2 - dimetylbenzen
Nếu vòng benzen có 2 nhóm ankyl ở vị trí:
 1,2 gọi là vị trí ortho – kí hiệu (o -)
 1,3 gọi là meta – kí hiệu ( m - )
 1,4 gọi là para – kí hiệu ( p - )
Ví dụ: 
o – xilen m – xilen p - xilen
3. Cấu tạo
- Có 3 liên kết đôi liên hợp khép kín trong vòng benzen.
- Cả 6 nguyên tử H và 6 nguyên tử C đều nằm trên một mặt phẳng.
- Cấu trúc phân tử benzen là hình lúc giác đều.
 Có hai cách biểu diễn công thức phân tử benzen:
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
- Hidrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn, có nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng của phân tử khối.
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen:
Ø Phản ứng với halogen:
- Benzen phản ứng thế với brôm khi có xúc tác (bột sắt):
 (khan) brombenzen
Các ankylbenzen phản ứng với brom trong điều kiện có bột sắt sẽ thu được hỗn hợp sản phẩm thế chủ yếu vào vị trí ortho và para so với nhóm ankyl
Ø Phản ứng với axit nitric:
H2SO4 đ
* quy tắc thế: các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho, para so với nhóm ankyl.
b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh:
2. Phản ứng cộng
a) Cộng hiđro
b) Cộng Clo:
(1,2,3,4,5,6-hexaCloxiclohexan)
3. Phản ứng oxi hoá
a) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn:
- Các ankylbenzen làm mất màu dung dịch thuốc tím khi đun nóng: 
b) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn:
3. Củng cố: Phiếu học tập
Câu 1: Hợp chất 4-butyl-2-etyl-1-metylbenzen có CTCT là:
A. B. 
C. 	D. 
Câu 2: Ứng với CTPT C8H10, có bao nhiêu đồng phân hidrocacbon thơm?
A. 2	B. 3	C. 4	D. 5
Câu 3: Ankylbenzen khi tham gia phản ứng thế với brom sẽ ưu tiên thế vào vị trí?
A. ortho, meta	B. ortho, para	C. meta, para	D. para.
Câu 4: Khi cho Toluen tác dụng với Clo với điều kiện chiếu sáng, sản phẩm tạo thành là?
A. o – clotoluen	B. m – clotoluen	C. p – clotoluen	D. Benzylclorua.
Cần Thơ, ngày.......tháng......năm........ Cần Thơ, ngày.......tháng......năm........
 Giáo viên hướng dẫn Giáo sinh
 Hàng Mỹ Linh Huỳnh Văn Đằng