Chuyên đề Phương pháp giải toán hóa hữu cơ và vô cơ và một số lưu ý về hợp chất hữu cơ (tiếp)

ên k khác nhau) 
Phương pháp: Gọi Ct chung của các hydrocacbon trong hh là 
yx
HC (nếu chỉ đốt cháy hh) hoặc 
k22n2n
HC

(nếu vừa đốt cháy vừa cộng hợp H2, Br2, HX) 
- Gọi số mol hh. 
- Viết các ptpứ xảy ra, lập hệ phương trình, giải hệ phương trình  ...k,y,x n hoaëc 
+ Nếu là y,x ta tách các hydrocacbon lần lượt là .....HC,HC
2211 yxyx
Ta có: a1+a2+ =nhh 
...aa
....axax
x
21
2211


 
...aa
...ayay
y
21
2211


 
Nhớ ghi điều kiện của x1,y1 
+ x1 1 nếu là ankan; x1 2 nếu là anken, ankin; x1  3 nếu là ankadien 
Chú ý: + Chỉ có 1 hydrocacbon duy nhất có số nguyên tử C=1 nó là CH4 (x1=1; y1=4) 
PP GIẢI TOÁN HÓA HỌC-GV NGUYỄN HOÀNG NGUYÊN -THPT EAHLEO YM:cungcong 
 5 
+ Chỉ có 1 hydrocacbon duy nhất có số nguyên tử H=2 nó là C2H2 (y2=4) (không học đối với 
C4H2). 
Các ví dụ: 
IV. CÁC PHẢN ỨNG DẠNG TỔNG QUÁT: 
1. Gọi CT chung của các hydrocacbon là 
k22n2n
HC

a.Phản ứng với H2 dư (Ni,t
o) (Hs=100%) 
k22n2n
HC

+ k H2  
ot,Ni
2n2n
HC

 hỗn hợp sau phản ứng có ankan và H2 dư 
Chú ý: Phản ứng với H2 (Hs=100%) không biết H2 dư hay hydrocacbon dư thì có thể dựa vào 
M của hh sau phản ứng. Nếu M <26 hh sau phản ứng có H2 dư và hydrocacbon chưa no phản 
ứng hết 
b.Phản ứng với Br2 dư: 
k22n2n
HC

+ k Br2  k2k2n2n BrHC  
c. Phản ứng với HX 
k22n2n
HC

+ k HX 
kk2n2n
XHC

d.Phản ứng với Cl2 (a's'k't') 
k22n2n
HC

+ k Cl2  HClxClHC kk22n2n  
e.Phản ứng với AgNO3/NH3 
2
k22n2n
HC

+xAg2O  3
NH x OxHAgHC 2xxk22n2n  
2) Đối với ankan: 
CnH2n+2 + xCl2  
ASKT CnH2n+2-xClx + xHCl ĐK: 1  x  2n+2 
CnH2n+2  
Crackinh CmH2m+2 + CxH2x ĐK: m+x=n; m  2, x  2, n  3. 
3) Đối với anken: 
+ Phản ứng với H2, Br2, HX đều tuân theo tỉ lệ mol 1:1 
+ Chú ý phản ứng thế với Cl2 ở cacbon  
 CH3-CH=CH2 + Cl2  
C500o ClCH2-CH=CH2 + HCl 
4) Đối với ankin: 
+ Phản ứng với H2, Br2, HX đều tuân theo tỉ lệ mol 1:2 
VD: CnH2n-2 + 2H2  
ot,Ni CnH2n+2 
+ Phản ứng với dd AgNO3/NH3 
2CnH2n-2 + xAg2O  2CnH2n-2-xAgx + xH2O 
ĐK: 0 x  2 
* Nếu x=0 hydrocacbon là ankin  ankin-1 
* Nếu x=1 hydrocacbon là ankin-1 
* Nếu x= 2 hydrocacbon là C2H2. 
5) Đối với aren và đồng đẳng: 
+ Cách xác định số liên kết  ngoài vòng benzen. 
Phản ứng với dd Br2 
nhydrocacbo
Br
n
n
2   là số liên kết  ngoài vòng benzen. 
+ Cách xác định số lk  trong vòng: 
Phản ứng với H2 (Ni,t
o): 
nhydrocacbo
H
n
n
2 
* với  là số lk  nằm ngoài vòng benzen 
*  là số lk  trong vòng benzen. 
Ngoài ra còn có 1 lk  tạo vòng benzen  số lk  tổng là + +1. 
VD: hydrocacbon có 5 trong đó có 1 lk tạo vòng benzen, 1lk ngoài vòng, 3 lk trong vòng. 
Vậy nó có k=5 CTTQ là CnH2n+2-k với k=5 CTTQ là CnH2n-8 
CHÚ Ý KHI GIẢI TOÁN 
 
PP GIẢI TOÁN HÓA HỌC-GV NGUYỄN HOÀNG NGUYÊN -THPT EAHLEO YM:cungcong 
 6 
VÍ DỤ 1 :Đốt cháy 0,1 mol hỗn hợp 2 ankan là đồng đẳng kế tiếp ,thu được 3,36 lít CO2(ĐKTC).Hai ankan 
trong hỗn hợp là: 
Giải : số nt cacbon trung bình= số mol CO2 : số mol 2 ankan ---> CTPT 
VD 2 :Đốt cháy 6,72 lít khí (ở đktc) hai hiđrocacbon cùng dãy đồng đẳng tạo thành 39,6 gam CO2 và 10,8 
gam H2O. 
a)Công thức chung của dãy đồng đẳng là: 
b) Công thức phân tử mỗi hiđrocacbon là: 
Giải :Do chúng ở thể khí, số mol CO2> số mol H2O --->là ankin hoặc ankadien 
số mol 2 chất là :nCO2- n H2O = 0,3 ---> Số ntử cacbon trung bình là : nCO2 :n 2HC=3 
---> n1=2 ,n2 =4 ---> TCPT là C2H2 và C4H6 
VD 3 :Cho 4,6 gam hỗn hợp 2 anken là đồng đẳng kế tiếp qua dung dịch brôm dư,thấy 
có 16 brôm phản ứng.Hai anken là 
Giải:n Br2= 0,1 =n 2anken ---->số nguyên tử cacbon trung bình = 14.1,0
6,4 =3,3 
 CTPT 2anken là: C3H6 và C4H8 
VD 4:Khi đốt cháy 1hh gồm:0,1 mol C2H4 và 1 hydrocacbon A,thu được 0,5 mol CO2 
và 0,6 mol H2O.CTPT của hydrocacbon A là: 
Giải:nH2O > nCO2 ---> A là ankan 
Số mol A= nH2O - nCO2 =0,1---> n =(0,5 – 0,1.2): 0,1 =2--->CTPT của A là:C2H6 
VD 5:Khi đốt cháy 0,2 mol hh gồm: C2H2 và 1 hydrocacbon A,thu được: 
số mol CO2 =số mol H2O =0,5 mol.CTPT của hydrocacbon A là ? 
Giải:nH2O = nCO2 ---> A là ankan --> nC2H2 =n A= 0,1---> số nguyên tử cacbon trong Alà: 
(0,5 –0,1.2): 0,1 =3 ---> ctpt của A là: C3H8 
V- MỘT SỐ DẠNG BIỆN LUẬN KHI BIẾT MỘT SỐ TÍNH CHẤT 
PHƯƠNG PHÁP: 
+ Ban đầu đưa về dạng phân tử 
+ Sau đó đưa về dạng tổng quát (có nhóm chức, nếu có) 
+ Dựa vào điều kiện để biện luận. 
VD1: Biện luận xác định CTPT của (C2H5)n  CT có dạng: C2nH5n 
Ta có điều kiện: + Số nguyên tử H  2 số nguyên tử C +2 
5n 2.2n+2 n  2 
+ Số nguyên tử H là số chẳn n=2 CTPT: C4H10 
VD2: Biện luận xác định CTPT (CH2Cl)n  CT có dạng: CnH2nCln 
Ta có ĐK: + Số nguyên tử H  2 số nguyên tử C + 2 - số nhóm chức 
2n 2.2n+2-n n  2. 
+ 2n+n là số chẳn n chẳn n=2 CTPT là: C2H4Cl2. 
VD3: Biện luận xác định CTPT (C4H5)n, biết nó không làm mất màu nước brom. 
CT có dạng: C4nH5n, nó không làm mất màu nước brom nó là ankan loại vì 5n<2.4n+2 hoặc aren. 
ĐK aren: Số nguyên tử H =2số C -6 5n =2.4n-6 n=2. Vậy CTPT của aren là C8H10. 
 Chú ý các qui tắc: 
+ Thế halogen vào ankan: ưu tiên thế vào H ở C bậc cao. 
+ Cộng theo Maccôpnhicôp vào anken 
+ Cộng H2, Br2, HX theo tỷ lệ 1:1 vào ankađien. 
+ Phản ứng thế Ag2O/NH3 vào ankin. 
+ Quy luật thế vào vòng benzen 
+ Phản ứng tách HX tuân theo quy tắc Zaixep. 
C. NHÓM CHỨC 
I- RƯỢU: 
1) Khi đốt cháy rượu: 
22 COOH
nn   rượu này no, mạch hở. 
2) Khi tách nước rượu tạo ra olefin  rượu này no đơn chức, hở. 
3) Khi tách nước rượu A đơn chức tạo ra chất B. 
- 1d A/B  B là hydrocacbon chưa no (nếu là rượu no thì B là anken). 
- 1d A/B  B là ete. 
PP GIẢI TOÁN HÓA HỌC-GV NGUYỄN HOÀNG NGUYÊN -THPT EAHLEO YM:cungcong 
 7 
OH
+ NaOH 
ONa
+ 
 H2O
CH2OH
+ NaOH 
 khoâng phaûn öùng
4) - Oxi hóa rượu bậc 1 tạo ra andehit hoặc axit mạch hở. 
R-CH2OH  ]O[ R-CH=O hoặc R-COOH 
- Oxi hóa rượu bậc 2 thì tạo ra xeton: 
R-CHOH-R'  ]O[ R-CO-R' 
- Rượu bậc ba không phản ứng (do không có H) 
5) Tách nước từ rượu no đơn chức tạo ra anken tuân theo quy tắc zaixep: Tách -OH và H ở C có bậc 
cao hơn 
6) - Rượu no đa chức có nhóm -OH nằm ở cacbon kế cận mới có phản ứng với Cu(OH)2 tạo ra 
dd màu xanh lam. 
- 2,3 nhóm -OH liên kết trên cùng một C sẽkhông bền, dễ dàng tách nước tạo ra anđehit, xeton 
hoặc axit cacboxylic. 
- Nhóm -OH liên kết trên cacbon mang nối đôi sẽ không bền, nó đồng phân hóa tạo thành 
anđehit hoặc xeton. 
CH2=CHOH  CH3-CHO 
CH2=COH-CH3  CH3-CO-CH3. 
CHÚ Ý KHI GIẢI TOÁN 
 Rượu no 
a. Khi đốt cháy rượu : no laø röôïu naøy röôïunn
22 COOH
 
röôïu
CO
 öùng phaûnröôïuCOOH
n
n
caùcbontöû nguyeân soánnn 2
22
 
 Nếu là hổn hợp rượu cùng dãy đồng đẳng thì số nguyên tử Cacbon trung bình. 
VD : n = 1,6  n1< n =1,6  phải có 1 rượu là CH3OH 
b. 
2
x

röôïu
H
n
n
2  x là số nhóm chức rượu ( tương tự với axít) 
c. rượu đơn chức no (A) tách nước tạo chất (B) (xúc tác : H2SO4 đđ) 
. dB/A < 1  B là olêfin 
. dB/A > 1  A là ete 
d. + oxi hóa rượu bậc 1 tạo anđehit : R-CHO  
0,tCu
 R- CH= O 
+ oxi hóa rượu bậc 2 tạo xeton : R- CH – R’ O R – C – R’ 
 OH O 
 + rượu bậc 3 không bị oxi hóa. 
II. PHENOL: 
- Nhóm OH liên kết trực tiếp trên nhân benzen, nên liên kết giữa O và H phân cực mạch vì vậy 
hợp chất của chúng thể hiện tính axit (phản ứng được với dd bazơ) 
- Nhóm -OH liên kết trên nhánh (không liên kết trực tiếp trên nhân benzen) không thể hiện tính axit. 
CHÚ Ý KHI GIẢI TOÁN 
a/ Hợp chất HC: A + Na  H2 
A
H
n
n 2
2
x
 x là số nguyên tử H linh động trong – OH hoặc -
COOH. 
PP GIẢI TOÁN HÓA HỌC-GV NGUYỄN HOÀNG NGUYÊN -THPT EAHLEO YM:cungcong 
 8 
b/ Hợp chất HC: A + Na  muối + H2O  y
A
NaOH
n
 öùng phaûnn
  y là số nhóm chức phản ứng với 
NaOH là – OH liên kết trên nhân hoặc – COOH và cũng là số nguyên tử H linh động phản ứng với 
NaOH. 
VD : . 1
n
n
A
H 2   A có 2 nguyên tử H linh động phản ứng Natri 
 . 1
A
NaOH
n
n
  A có 1 nguyên tử H linh động phản ứng NaOH 
 . nếu A có 2 nguyên tử Oxi 
 A có 2 nhóm OH ( 2H linh động phản ứng Na) trong đó có 1 nhóm –OH nằm trên nhân thơm ( H linh 
động phản ứng NaOH) và 1 nhóm OH liên kết trên nhánh như 
HO-C6H4-CH2-OH 
III. AMIN: 
- Nhóm hút e làm giảm tính bazơ của amin. 
- Nhóm đẩy e làm tăng tính bazơ của amin. 
VD: C6H5-NH2 <NH3<CH3-NH2<C2H5NH2<(CH3)2NH2 (tính bazơ tăng dần) 
CHÚ Ý KHI GIẢI TOÁN 
  x

amin
H
n
n
  x là số nhóm chức amin 
VD: nH
+ : namin = 1 :1  amin này đơn chức 
 CT của amin no đơn chức là CnH2n+3N (n  1) 
 . Khi đốt cháy nH2O > nCO2  nH2O – nCO2 = 1,5 namin 
 . 
amin
CO
n
n
2 số nguyên tử cacbon 
 Bậc của amin : -NH2 bậc 1 ; -NH- bậc 2 ; -N - bậc 3 
IV. ANĐEHIT : 
1. Phản ứng tráng gương và với Cu(OH)2 (t
o) 
R-CH=O +Ag2O  
ot,ddNH3 R-COOH + 2Ag 
R-CH=O + 2Cu(OH)2 
ot R-COOH + Cu2O +2H2O 
 Nếu R là Hydro, Ag2O dư, Cu(OH)2 dư: 
H-CHO + 2Ag2O  
ot,ddNH3 H2O + CO2 + 4Ag 
H-CH=O + 4Cu(OH)2 
ot 5H2O + CO2 + 2Cu2O 
 Các chất: H-COOH, muối của axit fomic, este của axit fomic cũng cho được phản ứng tráng 
gương. 
HCOOH + Ag2O  
ot,ddNH3 H2O + CO2+2Ag  
HCOONa + Ag2O  
ot,ddNH3 NaHCO3 + 2Ag  
H-COOR + Ag2O  
ot,ddNH3 ROH + CO2 + 2Ag  
 Anđehit vừa đóng vai trò chất khử, vừa đóng vai trò chất oxi hóa: 
+ Chất khử: Khi phản ứng với O2, Ag2O/NH3, Cu(OH)2(t
o) 
+ Chất oxi hóa khi tác dụng với H2 (Ni, t
o) 
CHÚ Ý KHI GIẢI TOÁN 
 a. andehyt. chöùc nhoùm soálaø x 
n
n
anñehyt
Ag
 x2 
 + Trường hợp đặc biệt : H-CH = O phản ứng Ag2O tạo 4mol Ag nhưng %O = 53,33% 
PP GIẢI TOÁN HÓA HỌC-GV NGUYỄN HOÀNG NGUYÊN -THPT EAHLEO YM:cungcong 
 9 
 + 1 nhóm andehyt ( - CH = O ) có 1 liên kết đôi C = O  andehyt no đơn chức chỉ có 1 liên kết  nên 
khi đốt cháy 
22 COOH
nn  ( và ngược lại) 
 + andehyt A có 2 liên kết  có 2 khả năng : andehyt no 2 chức (