Chuyên đề Hiđrocacbon (hiđrocacbua)

a cho câu trả lời. 
7. A là một hiđrocacbon. Đốt cháy hết 1 mol A, thu được 4 mol CO2 và 4 mol H2O. Xác định CTCT của A. Biết rằng A không phân nhánh, A không làm mất màu dung dịch KMnO4 và từ A có thể điều chế các chất khác theo sơ đồ sau: 
	AB C (Sản phẩm chính) D 
	D E DF (SP chính)C 
	Viết các phản ứng xảy ra theo sơ đồ trên. 
Đáp số: Xiclo butan (C4H8)
 8. A là một hỗn hợp gồm hai hiđrocacbon đồng đẳng liên tiếp. Đốt cháy hết 1,68 lít hơi A (đktc) rồi cho sản phẩm cháy hấp thụ vào bình đựng dung dịch nước vôi lượng dư, thì khối lượng bình dung dịch nước vôi tăng 17,05 gam và trong bình có 27,5 gam kết tủa. Còn nếu đốt cháy hoàn toàn m gam A cần dùng 36,96 lít O2 (đktc). 
	a. Xác định CTPT của hai hiđrocacbon trong hỗn hợp A. 
	b. Tính % khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp A. 
	c. Tính m. 
	d. Viết tất cả các đồng phân có thể có của chất có khối lượng phân tử lớn trong A. Đọc tên các 	cấu tạo này. (C = 12; H = 1; Ca = 40; O = 16) 
ĐS: 27,27% C3H6; 72,73% C4H8; m = 15,4g
 9. Hỗn hợp A gồm 3 chất X, Y, Z thuộc dãy đồng đẳng xicloankan: X (CxH2x); Y (CyHy); Z (CzH2z). Trong đó x < y < z ; Z và X cách nhau k chất trong dãy đồng đẳng. Đốt cháy hoàn toàn a lít hơi hỗn hợp A (đktc) thì cần dùng b gam O2. 
	a. Chứng minh: - k < x < 
	b. Xác định CTCT của X, Y, Z và đọc tên các chất này. Cho biết Y cho được phản ứng cộng H2 	(có Ni làm xúc tác, đun nóng); k = 2 và X, Y, Z có mạch cacbon không phân nhánh. 
	c. Tính % khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp A nếu a = 10,08 lít; b = 100,8 gam; Số mol của Y 	bằng trung bình cộng số mol của hai chất X, Z và cùng dữ kiện như ở câu (b). 
(C = 12; H = 1; O = 16)
Đáp số: 14,29% C3H6; 28,57% C4H8; 57,14% C6H12
10. Đốt cháy hoàn toàn 1,04 gam một chất hữu cơ D cần vừa đủ 2,24 lít khí O2 (đktc), chỉ thu được khí CO2, hơi H2O theo tỉ lệ thể tích V : V = 2 : 1 ở cùng điều kiện 
nhiệt độ và áp suất. 
 	Xác định CTPT, CTCT của D, biết tỉ khối hơi của D so với hiđro 52, D chứa vòng benzen và tác 	dụng được với dung dịch brom. Viết phương trình phản ứng xảy ra. (C = 12 ; H = 1 ; O = 16) 
(Đề TSĐH khối A, năm 2005) 
ĐS: Stiren
11. Hỗn hợp X gồm hai anken kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Đốt cháy hoàn toàn 5 lít hỗn hợp X cần vừa đủ 18 lít khí oxi (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). 
	1. Xác định công thức phân tử của hai anken. 
	2. Hiđrat hóa hoàn toàn một thể tích X với điều kiện thích hợp thu được hỗn hợp rượu Y, trong 	đó tỉ lệ về khối lượng các rượu bậc một so với rượu bậc hai là 28 : 15. 
	a) Xác định % khối lượng mỗi rượu trong hỗn hợp rượu Y. 
	b) Cho hỗn hợp rượu Y ở thể hơi qua CuO đun nóng, những rượu nào bị oxi hóa thành 	anđehit? Viết phương trình phản ứng. (C = 12 ; H = 1 ; O = 16) 
(Đề TSĐH khối A, năm 2004) 
ĐS: 1. C2H4 ; C3H6 2.a) 34,88% iso-C3H7OH, 53,49% C2H5OH, 11,63% n-C3H7OH
ANKEN (ALCEN, OLEFIN, ĐỒNG ĐẲNG ETILEN, )
I. Định nghĩa 
Anken là hiđrocacbon khoomạch hở, trong phân tử có chứa một liên kết đôi C=C. 
II. Công thức tổng quát 
 CnH2n (n ≥ 2) 
III. Cách gọi tên 
 AnkanAnken ( Có thêm số chỉ vị trí của liên kết đôi, 
 đặt ở phía sau hoặc phía trước, được đánh số nhỏ. 
 Mạch chính là mạch chứa nối đôi và dài nhất) 
 AnkanAnkilen (Như trên) 
Ví dụ: 
 CH2=CH2 (C2H4) 	Eten ; Etilen 
 CH3-CH=CH2 	(C3H6) 	Propen ; Propilen 
 4 3 2 1 
 CH3-CH2-CH=CH2 	(C4H8) 	1- Buten ; But-1-en ; n- But-1-ilen 
 1 2 3 4 
 CH3-CH=CH-CH3 	(C4H8) 2 - Buten ; But-2-en ; n-2 - Butilen ; But-2-ilen 
 3 2 1 
 CH3-C(CH3)=CH2 	(C4H8) 2 – Metylprop-1-en ; Isobutilen 
 5 4 3 2 1 
 CH3-CH2-CH2-CH=CH2 (C5H10) 	1 - Penten ; Pent-1-en; n- Amylen 
 1 2 3 4 5 
 CH3-CH=CH-CH-(CH3)2 	(C6H12) 	4-Metyl pent-2-en; 4-Metylpenten-2 
 	CH3 
 6 5 4 3 
 CH3-CH-CH2- C- CH2-CH2-CH3 (C11H22) 3,5-Đimetyl-3-n-propyl hex-1-en 
 2 1 
 CH3 CH=CH2 
 CH3 
 5 4 3 2 1 
 CH3-CH-CH = C-CH-CH3 2-clo 3,5-đimetyl hept-3-en 
 6 7 
 CH2-CH3 Cl 
Ghi chú 
G.1. Liên kết σ (sigma, xích ma) là một loại liên kết cộng hóa trị, được tạo ra do sự xen phủ dọc theo trục đối xứng của các obitan (orbital, vân đạo) nguyên tử tạo liên kết. Với hai obitan nguyên tử khi xen phủ dọc theo trục đối xứng để tạo liên kết σ thì hai trục đối xứng của hai obitan này trùng lắp lên nhau (chồng lên nhau). 
Ví dụ: 
 Hai obitan s hình cầu của hai Xen phủ dọc trục Liên kết σs-s 
 nguyên tử H trước khi xen phủ tạo liên kết đối xứng 
 Hai obitan p hình số 8 cân đối của Xen phủ dọc trục Liên kết σp-p 
 của hai nguyên tử Clo đối xứng 
 Obitan s hình cầu Obitan p hình số 8 Xen phủ dọc trục Liên kết σs-p 
 của H của Cl đối xứng 
G.2. Liên kết π (pi) là một loại liên kết cộng hóa trị, được tạo ra do sự xen phủ bên của các obitan nguyên tử tạo liên kết. Với hai obitan nguyên tử p khi xen phủ bên để tạo liên kết π thì hai trục đối xứng của hai obitan nguyên tử này song song với nhau và cùng thẳng góc với trục nối hai nhân nguyên tử (trục liên nhân). 
 Hai obitan p, có hai trục Xen phủ bên, hai trục đối xứng Liên kết πp-p 
 đối xứng song song song song và cùng thẳng góc 
 với trục nối hai nhân 
G.3. Một liên kết đơn cộng hóa trị gồm một liên kết σ. 
G.4. Một liên kết đôi cộng hóa trị gồm một liên kết σ và một liên kết π. 
G.5. Một liên kết ba cộng hóa trị gồm một liên kết σ và hai liên kết π. 
Ví dụ: σ σ σ 
 C¾C C = C C ≡ C 
 π 2π 
 σ σ σ σ 
 C¾H C¾O C = O N ≡ N 
 π 2π 
G.6. Liên kết π kém bền hơn liên kết σ và điện tử trong liên kết π cũng linh động hơn so với điện tử trong liên kết σ. Điện tử π có thể di chuyển trên nhiều nguyên tử trong phân tử , còn điện tử σ chỉ di chuyển trong vùng không gian bao quanh hai nguyên tử tạo liên kết. 
G.7. Có sự quay tự do quanh một liên kết đơn, nhưng không có sự quay tự do quanh một liên kết đôi cũng như một liên kết ba cộng hóa trị. Vì khi quay như vậy thì liên kết π có trong liên kết đôi, liên kết ba sẽ bị phá vỡ. 
Ví dụ:
G.8. Độ dài liên kết đơn dài hơn độ dài liên kết đôi, độ dài liên kết đôi dài hơn độ dài liên kết ba. 
Ví dụ: d C-C (1,54 A0 ) > d C=C (1,34 A0 ) > d C≡C (1,20 A0 ) 
G.9. Điều kiện để một chất có đồng phân cis, trans (Đồng phân Z, E; Đồng phân hình học; Đồng phân không gian; Đồng phân lập thể) là: 
	+ Phân tử chất đó phải có chứa ít nhất một liên kết đôi C=C 
	+ Và mỗi cacbon nối đôi phải liên kết với hai nguyên tử hay hai nhóm nguyên tử khác nhau. Hai nguyên tử hay hai nhóm nguyên tử tương đương liên kết vào hai nguyên tử cacbon nối đôi nếu nằm cùng một bên mặt phẳng nối đôi (mặt phẳng π) thì có đồng phân cis (Z), nếu hai nguyên tử hay hai nhóm nguyên tử tương đương này nằm ở hai bên mặt phẳng nối đôi thì có đồng phân trans (E). 
 Hiện nay, người ta dùng cis-trans để chỉ hai nhóm thế giống nhau ở cùng một bên hay ở hai bên mặt phẳng nối đôi, còn dùng Z-E để chỉ hai nhóm thế có cùng mức độ ưu tiên ở cùng một bên hay ở hai bên mặt phẳng nối đôi.
 	A ≠ B 
 	A’≠ B’ 
 	A’≈ A 	( A’ tương đương A, A’ có thể là A) 
 	B’ ≈ B 	( B’ tương đương B, B’ có thể là B) 
Nguyên nhân của đồng phân cis-trans là do không có sự quay tự do quanh liên kết đôi C=C, nên hai cấu tạo cis, trans hoàn toàn khác nhau. 
Ví dụ: 
 	CH2=CH2 	(Etilen) không có đồng phân cis, trans 
 	CH3-CH=CH2 	(Propilen) không có đồng phân cis, trans 
 	CH2=CH-CH2-CH3 	(1- Buten; Buten-1) không có đồng phân cis, trans 
 	CH3-C(CH3)=CH2 	(Isobutilen) không có đồng phân cis, trans 
Buten-2 có đồng phân cis, trans: 
 H H 
 C = C Cis-2-buten 
 CH3 CH3 
1 2 3 4 
CH3-CH=CH-CH3 
2-Buten (Buten-2) H CH3 
 C = C Trans-2-buten 
 CH3 H
6 5 4 3 2 1 
CH3-CH2-C(CH3)=CH-CH(CH3)-CH3 (2,4-Đimetylhex-3-en) có đồng phân cis-trans 
 CH3-CH2 H 
 C = C Trans 2,4-Đimetylhex-3-en
 CH3 CH(CH3)2 
 CH3-CH2 CH(CH3)2 
 C = C cis 2,4-Đimetylhex-3-en
 CH3 H 
Bài 1: Viết CTCT các đồng phân cis- trans, nếu có, của các chất sau đây: 
	a. Stiren (C6H5-CH=CH2) 
	b. 1,2-Điclo eten (Cl-CH=CH-Cl)
	c. HOOC-CH=CH-COOH 
	d. Axit metacrilic CH2=C(CH3)COOH
	e. Hex-2-en 
	f. 2,4-Đimetylhex-3-en
Bài 2: Viết CTCT các đồng phân cis-trans (nếu có) của các chất sau đây: 
	a. Axit xinamic (C6H5-CH=CH-COOH) 	b. Axit acrilic ( CH2=CH-COOH ) 
	c. Crotonanđehit ( CH3-CH=CH-CHO ) 	d. Nitrinacrilic ( CH2=CH-C≡N) 
	e. Benzanaxetophenon (C6H5-CH=CH-CO-C6H5) 	f. 3,4-Đimetylhexen-2 
VI. Tính chất hóa học 
1. Phản ứng cháy 
 CnH2n + O2 nCO2 + nH2O 
 Anken (Olefin) n mol n mol 
Lưu ý : Khi đốt cháy anken thu được số mol nước bằng số mol CO2 , hay thể tích hơi nước bằng thể tích khí CO2 (trong cùng điều kiện về nhiệt độ và áp suất). 
2. Phản ứng cộng.
a. Phản ứng cộng Hiđro (Phản ứng hiđrohóa) 
 	Phản ứng cộng là phản ứng trong đó phân tử một chất nhận thêm vào phân tử của nó một hay một số phân tử khác để tạo thành một phân tử sản phẩm. Điều kiện để một chất cho được phản ứng cộng là phân tử chất này phải có chứa liên kết π hoặc vòng nhỏ ( không bền )
	CnH2n + H2 CnH2n +2 
 Anken Hiđro Ankan 
 Olefin Parafin 
 Ví dụ: -2 -2 0 -3 +1 -3 +1 
 CH2=CH2 + H2 CH3-CH3 
 (C2H4) (C2H6) 
 Etilen Etan 
 (Chất oxi hóa) (Chất khử) 
 -1 -2 0 -2 +1 -3 +1 
 CH3-CH=CH2 + H2 CH3-CH2-CH3 
 (C3H6) (C3H8) 
 Propen, Propilen Hiđro Propan 
 (Chất oxi hóa) (Chất khử)
Lưu ý 
* Trong phản ứng anken cộng H2, thì H2 đóng vai trò chất khử, còn anken đóng vai trò chất oxi hóa. Do đó người ta còn nói dùng H2 để khử anken nhằm tạo ankan hay anken bị khử bởi H2 để tạo ankan. 
* Để anken cộng hiđro thì cần dùng chất xúc tác và nhiệt độ thích hợp. Nếu thiếu một trong hai điều kiện này thì có thể phản ứng không xảy ra. 
* Phản ứng cộng H2 vào anken thường xảy ra không hoàn toàn. Nghĩa là sau phản ứng, ngoài sản phẩm ankan, có thể còn cả hai tác chất là anken và H2. Chỉ khi nào giả thiết cho phản ứng xảy ra hoàn toàn hay hiệu suất 100% và có H2 dư hay vừa đủ thì tất cả lượng anken có lúc đầu mới phản hết để tạo ankan.
Bài 3: Hỗn hợp khí A gồm 0,5 mol etilen và 22,4 lít H2 (đktc) được cho vào một bình kín có chứa một ít bột Ni làm xúc tác. Đun nóng bình một thời gian, thu được hỗn hợp khí B. 
a. Hỗn hợp B có thể gồm các chất nào? Tính khối lượng hỗn hợp B. 
b. Biết rằng