Bài tập Chương I- Este – lipit dạng 1: hoàn thành các phản ứng theo sơ đồ chuyển hóa(este-lipit)

a KMnO4 , không tham gia phản ứng tráng bạc.
AXIT CACBOXYLIC NO ĐƠN MẠCH HỞ CnH2n+1– COOH
Axít cacboxylic có phân cực và chứa liên kết Hydro và phải tốn nhiều năng lượng mới có thể phá vỡ liên kết này nên nhiệt độ sôi của axit cao hơn hẳn rượu tương ứng. 
TÊN THÔNG THƯỜNG
1
Axít formic
HCOOH
7
Axít enantoic
CH3(CH2)5COOH
2
Axít axetic
CH3COOH
8
Axít caprylic
CH3(CH2)6COOH
3
Axít propionic
CH3CH2COOH
9
Axít pelargonic
CH3(CH2)7COOH
4
Axít butyric
CH3(CH2)2COOH
10
Axít capric
CH3(CH2)8COOH
5
Axít valeric
CH3(CH2)3COOH
12
Axít lauric
CH3(CH2)10COOH
6
Axít caproic
CH3(CH2)4COOH
18
Axít stearic
CH3(CH2)16COOH
-Có tính chất chung của axit (làm đổi màu quỳ tím thành đỏ hồng, tác dụng với kim loại hoạt động, oxit bazơ
, dung dịch bazơ và muối.
CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2↑ + H2O CH3COONa + CH3Cl CH3COO CH3 + NaCl
2CH3COOH + Mg CH3COO2Mg + H2↑
-Tác dụng với ancol: RCOOH + R’OHRCOOR’ + H2O
-Oxi hoá andehit: R–CHO+ 12 O2 xt ,t0 R-COOH
-Oxi hoá cắt mạch ankan: R–CH2–CH2R’ + O2 R–COOH + R’–COOH + H2O
R-COOH LiAlH4 RCH2OH
HCOOH+2[Ag(NH3)2]OH NH42CO3 + 2NH3 + H2O + 2Ag
HCOOH + Br2 CO2 ↑ + 2HBr
– Sản xuất CH3COOH
+Lên men giấm
+Đi từ CH3OH: CH3OH + COCH3COOH
C2H5OH + O2 men giấm CH3COOH + H2O
CH2OHCH2COONa+HCl CH2OHCH2COOH+NaCl
CH2OHCH2COOH H2SO4 đặc ,t0 CH2=CHCOOH + H2O
CH2=CHCOOH + H2O H2SO4 ,t0 CH2CHOHCOOH
ESTE
1. Danh pháp: RCOOR’ (R’ gốc ancol, R gốc axit)
 CH3COOC2H5 (Etyl axetat) 	CH3COOCH3 (metyl axetat)
- Nhiệt độ sôi: axit > ancol > este: Do este không tạo được liên kết H giữa các phân tử este với nhau và khả năng tạo liên kết H giữa các phân tử este với các phân tử nước rất kém.
- Cân bằng sẽ chuyển dịch theo chiều tạo ra este khi: 
Cho ancol dư hay axit hữu cơ dư.
Dùng H2SO4 đặc hút nước và làm xúc tác cho phản ứng	
Chưng cất ngay để tách este ra khỏi hỗn hợp.
Vinyl axetat : CH3COOH + CH≡CH  → CH3COOCH=CH2
 CH3COOH + C2H5OH   CH3COOC2H5 + H2O
 CH3CO2O+ C6H5OH CH3COOC6H5+ CH3COOH
2. Phản ứng thủy phân.
a) Thủy phân trong môi trường axit H2SO4 tạo thành rượu và axit: tạo ra 2 lớp chất lỏng, là phản ứng thuận nghịch (2 chiều) RCOOR’ + H2O  ↔    RCOOH + R’OH
b) Thủy phân trong môi trường bazơ tạo thành rượu và muối ( Phản ứng xà phòng hóa ): là phản ứng 1 chiều
RCOOR’ + NaOH →  RCOONa + R’OH
Phản ứng thuỷ phân của một số este đặc biệt:
Este đa chức: (CH3COO)3C3H5 + 3NaOH 3CH3COONa + C3H5(OH)3 
=> Nhận xét: Số chức este = 
Este không no: CH3COO-CH=CH2 + NaOH CH3COONa + CH3CHO
	CH3COO-C(CH3) = CH2 + NaOH CH3COONa + CH3- CO-CH3
Nhận xét: sản phẩm của phản ứng là anđehit hoặc xeton.
Este thơm:CH3COO-C6H5 + 2NaOH CH3COONa + C6H5ONa + H2O
Nhận xét: sản phẩm của phản ứng là hai muối và = 2số chức este.
* Một số chú ý:
Nếu mmuối>meste thì đó là este của CH3OH
meste+mNaOH=mmuối+mancol 
Các este của axit fomic có khả năng phản ứng giống anđêhit : 
	 HCOOR + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O RNH4CO3 + 2NH4NO3 + 2Ag
Các este của phenol có khả năng phản ứng với kiềm với tỷ lệ 1:2 tạo hai muối và nước :
 CH3COOC6H5 + 2KOH CH3COOK + C6H5OK + H2O
Các este của ancol không bền bị thuỷ phân tạo anđehit hoặc xeton :
 	R – COO – CH = CH2 + NaOH 	 R – COONa + CH3CHO
Các este vòng phản ứng chỉ tạo một muối
Este bị khử bởi LiAlH4 như axit cacboxylic tạo ra ancol bậc một.
RCOOR' LiAlH4 RCH2OH+R'OH
Phản ứng cộng vào gốc không no: Gốc Hiđrocacbon không no ở este có phản ứng cộng H2, Br2, HBr,… giống như hiđrocacbon chưa no. VD:
CH2=CHCOOCH3 + H2 Ni, t0 CH3CH2COOCH3 
CH2=CHCOOCH3 + HCl CH2Cl-CH2COOCH3
CH2=CHCOOCH3 + Br2 CH2Br-CHBrCOOCH3
 ( Xem lại quy tắc Mackonicôp và bậc của C)
Phản ứng với dung dịch AgNO3 trong NH3
Este có dạng tổng quát HCOOR', RCOOCH=CHR' , HCOOCH=CHR' ,…. phản ứng được với dung dịch AgNO3/ NH3 đun nóng, sinh ra kết tủa Ag.
HCOOR' + 2AgNH32OH NH42CO3 + R'OH + 2Ag↓ + 2NH3
	⇒nHCOOR'=12nAg
RCOOCH=CHR' + 2AgNH32OH RCOONH4 +R'CH2COONH4+ 2Ag↓ + 2NH3
	⇒nRCOOCH=CHR'=12nAg
HCOOCH=CHR' + 4AgNH32OH NH42CO3 +R'CH2COONH4+ 4Ag↓+ 5NH3+H2O
	⇒nHCOOCH=CHR'=14nAg
Lưu ý: Chất có phản ứng tráng gương: - CHO, HCOOH , HCOOR’ , - OH gắn với C nối đôi (-COOC=R’)
 Phản ứng cháy: CnH2nO2 + O2 nCO2 + nH2O
Nhận xét: Khi đốt cháy este tạo từ axit no, đơn chức và ancol no, đơn chức: = 1
Chú ý:
a) Este không no: 
- Tính chất este: phản ứng thuỷ phân, phản ứng cháy. 
- Tính chất của gốc hidrocacbon không no: phản ứng cộng, trùng hợp.
 CH2=CH-COOCH3 + Br2 CH2 Br– CHBr – COOCH3
 Trùng hơp : n CH2=CH-COOCH3 xt, t0 ,p (- CH2- CH-)n
 COOCH3
 (Metyl acrylat) Polimetyl acrylat hay polivinyl axetat (PVA)
b) Este của axit focmic: 
- Tính chất este: phản ứng thuỷ phân, phản ứng cháy. 
- Tính chất của nhóm andehit ở gốc axit: phản ứng tráng gương.
LIPIT
Chất béo: là trieste của glixerol với axit béo gọi chung là triglixerit hay triaxylglixerol.
Trong đó: R1,R2,R3: là gốc hidrocacbon
 VD:[CH3(CH2)16COO]3C3H5 :  tristearoylglixerol   (tristearin)
Trong cơ thể, lipit bị oxi hóa thành H2O và CO2
Axit béo :
Axit stearic (no) : CH3[CH2]16COOH  (C17H35COOH)
Axit panmitic (no) : CH3[CH2]14COOH  (C15H31COOH)
Axit oleic : cis- CH3[CH2]7 CH =CH [CH2]7COOH (C17H33COOH) (axit không no)
Thí dụ :
(C17H35COO)3C3H5 : tristearylglixerol ( tristearin)
(C15H31COO)3C3H5 : tripanmitylglixerol ( tripanmitin)
(C17H33COO)3C3H5 : trioleylglixerol ( triolein)
A)  Tính chất vật lí: Ở nhiệt độ thường,chất béo ở trạng thái lỏng khi trong phân tử có gốc hidrocacbon. Ở trạng thái rắn khi trong phân tử có gốc hidrocacbon no.
B) Tính chất hóa học:
a) Phản ứng thủy phân:  (trong dd axit) tritearin → Axit stearic + glixerol.
(C17H35COO)3C3H5 + 3H2O    3C17H35COOH + C3H5 (OH)3
b) Phản ứng xà phòng hóa:  (trong dd bazơ  NaOH) tritearin ” natri stearat + glixerol.
(C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH   3C17H35COONa + C3H5 (OH)3
c) Phản ứng cộng hiđro của chất béo lỏng thành chất béo rắn (bơ nhân tạo)
 (C17H33COO)3C3H5 (lỏng) +3H2 → (C17H35COO)3C3H5 (rắn)
2) Công thức tính số Trieste (triglixerit) tạo bởi glixerol và hỗn hợp n axit béo: : Số Trieste = n2n+12
3) Chỉ số axit: Số mg KOH dung để trung hòa lượng axit tự do trong 1 g chất béo.
- Công thức: Chỉ số axit=mKOH (mg)mChất béo (g) (không đổi đơn vị ml)	
4) Chỉ số xà phòng hóa: Tổng số mg KOH để trung hòa hết lượng axit tự do và xà phòng hóa hết lượng este trong 1g chất béo.
BÀI TẬP
B1: Hoàn thành các phản ứng sau theo sơ đồ chuyển hóa (ghi rõ điều kiện phản ứng, nếu có):
CaC2 1 C2H2 2 CH3CHO 3 CH3COOH 4 CH3COOC2H3 5 CH3CH2OH 6 C2H4 7 CH3CHO
 CH3COOC2H5 (10)CH3COOH (9)CH3COONH4↲ (8)
B2: Este X ( C4H8O2) thoả mãn các điều kiện: X có tên là:
	X Y1 + Y2 	, Y1 Y2
	A.Isopropyl fomiat	B.n-propyl fomiat	C.Metyl propionat	D.Etyl axetat.
B3: Chọn sản phẩm chính cho phản ứng sau: A, B là:
	C2H5COOCH3 A + B 	
A.C2H5OH, CH3COOH	 B.C3H7OH, CH3OH 	C.C3H7OH, HCOOH	D.C2H5OH, CH3COOH
B4: Công thức tổng quát của este tạo bởi axit đơn chức no mạch hở và ancol đơn chức no mạch hở có dạng.
A. CnH2n+2O2 ( n ≥ 2)	B. CnH2nO2 (n ≥ 2) C. CnH2nO2 ( n ≥ 3)	D. CnH2n-2O2 ( n ≥ 4)
B5: Khi trùng hợp CH2=CH-COOCH3 thu được
	A. polistiren.	B. polivinyl axetat.	C. polibutađien.	D. polietilen.
B6. Cho sơ đồ phản ứng sau: Axetilen→ X → Y → Etylaxetat. X, Y lần lượt là
A. CH3CHO, C2H5OH 	B. CH3CHO, CH3COOH
C. C2H4, C2H5OH 	D. Cả A, B, C đều đúng
B7: Cho các chất sau đây: 1) CH3COOH, 2) C2H5OH , 3) C2H2 , 4) CH3COONa , 5) HCOOCH=CH2 , 6) CH3COONH4.
Dãy gồm các chất nào sau đây trực tiếp tạo ra CH3CHO bằng 1 PTPƯ?
1,2,3,4,5,6	B. 2,3,5	C. 1,2,3,5	D. 1,2,4,6
TỐT NGHIỆP 2007
B8: Khi cho anđehit no, đơn chức phản ứng với H2 (dư) có xúc tác Ni, đun nóng thu được
A. rượu no, đơn chức, bậc 2.	B. axit cacboxylic no, đơn chức.
C. rượu no, đơn chức, bậc 1.	D. rượu no, đơn chức bậc 3.
B9: Monome được dùng để điều chế polietilen là
A. CH2=CH-CH3.	B. CH2=CH2.
C. CH≡CH.	D. CH2=CH-CH=CH2.
B10: Rượu etylic phản ứng được với
A. đietyl ete.	B. benzen.	C. etyl axetat.	D. axit bromhiđric.
B11: Cho 2,2 gam anđehit axetic (CH3CHO) tác dụng với lượng dư Ag2O trong dung dịch NH3. Khi
phản ứng xảy ra hoàn toàn, khối lượng Ag thu được là (Cho H = 1, C = 12, O = 16, Ag = 108)
A. 1,08 gam.	B. 5,40 gam.	C. 21,60 gam.	D. 10,80 gam.
B12: Thể tích khí H2 thoát ra (ở đktc) khi cho 0,46 gam Na phản ứng hết với rượu etylic là (Cho H = 1, Na = 23)
A. 0,560 lít.	B. 0,672 lít.	C. 0,224 lít.	D. 0,112 lít.
B13: Để phân biệt dung dịch anđehit axetic với rượu etylic có thể dùng
A. dung dịch NaOH.	B. giấy quỳ tím.
C. Ag2O trong dung dịch NH3, đun nóng .	D. dung dịch NaCl.
B14: Chất nào sau đây có thể làm mất màu nước brom?
A. CH3CH2COOH.	B. CH3COOH.	C. CH2=CHCOOH.	D. C2H6.
B15: Phenol lỏng và rượu etylic đều phản ứng được với
A. dung dịch Na2CO3. B. kim loại Na.	C. dung dịch HBr.	D. dung dịch NaOH.
B16: Glixerol tạo được dung dịch màu xanh lam khi phản ứng với
A. C2H5OH.	B. CuO.	C. Cu(OH)2.	D. CuCl2.
B17: Chất nào sau đây phản ứng với khí H2 (xúc tác Ni, đun nóng) tạo thành rượu etylic?
A. HCOOCH3.	B. C2H5OC2H5.	C. CH3CHO.	D. CH2=CHCHO.
B18: Axit axetic không tác dụng được với
A. C2H5OH.	B. Na2SO4.	C. CaCO3.	D. Na.
B19: Glixerol có thể phản ứng được với
A. Cu(OH)2.	B. H2O.	C. Na2SO4.	D. NaOH.
B20: Dung dịch Na2CO3 phản ứng được với
A. CH3COOK.	B. C2H5OH.	C. C3H5(OH)3.	D. CH3COOH.
B21: Cặp chất nào sau đây có thể phản ứng được với nhau?
A. C2H6 và CH3CHO.	B. CH3CH2OH và dung dịch NaNO3.
C. CH3COOC2H5 và dung dịch NaOH.	D. Dung dịch CH3COOH và dung dịch NaCl.
B22: Cho 2,9 gam một anđehit no, đơn chức, mạch hở tác dụng hoàn toàn với Ag2O trong dung dịch
NH3, đun nóng thu được 10,8 gam Ag. Anđehit có công thức là (Cho H = 1, C = 12, O = 16, Ag = 108)
A. CH2 = CHCHO.	B. HCHO.	C. CH3CHO.	D. CH3CH2CHO.
B23: Khi cho anđehit no, đơn chức, mạch hở phản ứng với H2 (xúc tác Ni, đun nóng) thu được
A. rượu no, đơn chức, mạch hở, bậc 2.	B. rượu no, đơn chức, mạch hở, bậc 1.
C. rượu no, đơn chức, mạch hở, bậc 3.	D. axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở.
B24: Để phân biệt dung dịch anđehit fomic và rượu etylic có thể dùng
A. Ag2O trong dung dịch NH3, đun n