Bài giảng Tiết 63 - Bài 47: Stiren và naphtalen (tiếp)

Sở GD-ĐT Hưng YênChào mừng cỏc thày,cụ giỏo và cỏc em học sinh GV: Nguyễn Thị Lan PhươngTrường THPT Phù Cừ-Huyện Phù CừKiểm tra bài cũ Câu hỏi 1. 10,4 gam hiđrocacbon X hoá hơi qui về đktc có thể tích 2,24 lít. 1) Xác định CTPT X? ( biết khi đốt cháy X thu được tỉ lệ số mol CO2: H2O là 2 : 1 ) 2) Viết CTCT của X?* Biết khi đun nóng X với dung dịch Kali pemanganat rồi axit hoá thì thu được axit benzoic C6H5- COOH * Biết X + Br2  C8H8Br2 Câu hỏi 2. Viết phương trình phản ứnga) R – CH = CH2 + H2 ( Ni, t0 C ) ( 1:1)b) R – CH = CH2 + Br2 ( dd ) c) R – CH = CH2 + HX Biết: R trong các phản ứng (a), (b), (c) không có phản ứng cộngd) R – CH = CH2 trùng hợp  e) CH2 = CH – CH= CH2 trùng hợp f) nR – CH = CH2 + nCH2 = CH –CH= CH2  g) R – CH = CH2 + KMnO4 + H2O h) C6H5 – R + Br2 ( Fe, t0 ) tỉ lệ mol ( 1: 1 ), phản ứng có thể cho tối đa bao nhiêu sản phẩm ở vòng benzen?Kiểm tra bài cũ Tiết 63. Bài 47.  stiren và naphtalenI. StirenII. NaphtalenTính chất vật lí, cấu tạoTính chất vật lí, cấu tạoTính chất hoá họcTính chất hoá họcI. stiren1. Tính chất vật lí và cấu tạo.a/Cấu tạo.2- Cho Stiren Sp’ Axit hoá+dd KMnO4t01- Phân tích nguyên tố CTPT của Stiren là C8H8Stiren có dạng cấu tạo thu gọn C6H5-C2H33- Stiren làm mất mầu dd Br2 → C8H8Br2 Axit benzoic ( C6H5 –COOH)Stiren có chứa liên kết đôi ( có nhóm –CH=CH2 )Kết luận:Stiren hay vinyl benzen hay phenyl etilen)CH=CH2CH=CH2- CTCT: C6H5 -CH=CH2 hayhayI. stiren1. Tính chất vật lí và cấu tạo.a/Cấu tạo.- CTPT: C8H8- CTCT: C6H5 -CH=CH2 Stiren (vinyl benzen, phenyl etilen)CH=CH2hayhayCH=CH2Đặc điểm: Stiren có cấu tạo phẳng, có 1 nhân thơm và một nối đôi ở nhóm thếb/Tính chất vật lý Stiren là chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước và không tan trong nước, t0nc= -310C, t0s= 1450C.Nhận xét đặc điểm cấu tạo của stiren?Từ đặc điểm cấu tạo nêu trên,em hãy dự đoán tính chất hoá học cơ bản của Stiren ?Tính chất vật lí của stiren?Tính chất hoá học:1)Có tính chất giống Benzen( HC thơm) cơ bản 2)Có tính chất giống anken(HC không no)i. stiren2. Tính chất hoá học.a. Phản ứng cộng.-Ptpứ :C6H5- CH = CH2 + Br2VD1:Stiren + dd Br2VD 2:Stiren + HBr C6H5- CH CH2+ BrH-Quy tắc cộng: Tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp.++-C6H5- CH = CH2 + HBrBrBrC6H5- CH - CH2 -Ptpứ :BrC6H5- CH – CH3 I. stirena. Phản ứng cộng2. Tính chất hoá học.Stiren + H2CH = CH2+H2 Ni (t0 thấp,áp suất thấp)+ 4H2Ni (t0 cao,áp suất cao)CH2- CH3CH2- CH3(etylbenzen)(etylxiclohexan)I. stiren2. Tính chất hoá học.a. Phản ứng cộng.b. Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp. - Phản ứng trùng hợp: cộng hợp liên tiếp 1 loại phân tử. - Phản ứng đồng trùng hợp : cộng hợp liên tiếp đồng thời 2 hay nhiều loại phân tử.I. stiren2. Tính chất hoá học.a. Phản ứng cộng.b. Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp.- Pứ trùng hợp:- Pứ đồng trùng hợp:n CH2 =CH–CH=CH2 +n CH=CH2C6H5 CH2-CH=CH-CH2-CH-CH2 C6H5t0,xtButađienStirenPoli(butađien-stiren)npolistireni. stiren2. Tính chất hoá học.a. Phản ứng cộng.b. Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp.c. Phản ứng oxi hoá.-Ptpứ :2. Tính chất hoá học của stiren.a. Phản ứng cộng.b. Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp.c. Phản ứng oxi hoá.d. Phản ứng thế . ( giống benzen )Giống ankeno-ClostirenCH=CH2Clm-nitrostirenCH=CH2NO2p-flostirenCH=CH2Fi. stiren3. ứng dụng.Sản xuất các polime như nhựa PS dùng để chế tạo các dụng cụ văn phòng, đồ dùng gia đình : Sản xuất cao su buna-S dùng để chế tạo săm lốp có độ bền cơ học cao II. NAPHTALEN1. Tính chất vật lí và cấu tạo.a. Tính chất vật lí.b. Cấu tạo. -CTPT: C10H8-CTCT :hay1 (α)2 (β)4(α)5 (α)8 (α)3 (β)6(β)7(β)- Naphtalen ( băng phiến ) là chất rắn màu trắng, tnc:800C,ts: 2180C, không tan trong nước, tan trong benzen, ete và có tính thăng hoa.Đặc điểm: Cú 2 nhõn thơm kết hợp với nhau, có sự liên hợp (liên kết đơn, liên kết đôi) . Nhận xét đặc điểm cấu tạo của naphtalen?Từ đặc điểm cấu tạo nêu trên, hãy dự đoán tính chất hoá học của Naphtalen ? 8() 9 1() 7() 2() 6() 3() 5() 10 4() 	 Có tính chất tương tự như benzen, có tính thơmII. NAPHTALEN2. Tính chất hoá học.a. Phản ứng thế+ Br2Br+ HBr + HNO3NO2+ H2OH2SO4đCH3COOH1-Bromnaphtalen1-nitronaphtalenII. NAPHTALEN2. Tính chất hoá học.a. Phản ứng thếb. Phản ứng cộng ( hiđrô hoá) + 2H2Ni, 1500CTetralin(C10H12 )+ 3H2Ni, 2000C, 35atmĐecalin(C10H18 )Naphtalen(C10H8 )II. NAPHTALEN2. Tính chất hoá học.a. Phản ứng thế.c. Phản ứng oxi hoá.+ O2 (kk)V2O5, 3500C-4000CC C = o = o OAnhiđrit phtalicb. Phản ứng cộng .3. ứng dụng:II. NAPHTALEN-Sản xuất anhiđrit phtalic, naphtol, naphtylamin,  dùng trong công nghiệp chất dẻo, dược phẩm, phẩm nhuộm.-Điều chế tetralin và đecalin dùng làm dung môi hữu cơ.Thuốc chống gián Tổng hợp phẩm nhuộm Naphtalen Có liên kết đôi Có vòng ben zen Có tính chất không no (tương tự anken) Pứ cộngPứ trùng hợpPứ oxi hoá Có tínhchất thơm (tương tự benzen) CH=CH2Dễ thế, khó cộng, bền với chất oxi hoá Củng cốStiren Tính thơm Có cấu tạo gồm 2 vòng benzen tiếp giáp với nhauCó tính chất tương tự như benzenNaphtalenC C = o = o OAnhiđrit phtalic+H2OAxit phtalicCOOHCOOHCủng cốStiren + H2CH = CH2+H2 Ni (t0 thấp,áp suất thấp)+ 4H2Ni (t0 cao,áp suất cao)CH2- CH3CH2- CH3(etylbenzen)(etylxiclohexan)StirenCủng cốCủng cốBài 3(SGK-196).CH=CH2+ Br2( khan)t0, FeCHBr-CH2BrBrCHBr-CH2BrBrCHBr-CH2BrBr+2Br2( khan)+ HBr+ HBr+ HBrBT. Làm thế nào để phân biệt stiren và naphtalenA. Cho tác dụng với dung dịch KMnO4B. Dựa vào trạng thái của chúng ở điều kiện thường C. Cho tác dụng với dung dịch Br2 D.Cả ba câu trên là đúng.Củng cốBài 2( SGK trang 196)o-ClostirenCH=CH2Clm-nitrostirenCH=CH2NO2p-flostirenCH=CH2Fα-clonaphtalenClβ-metylnaphtalenCH3F2-nitronaphtalenNO21-flonaphtalenCủng cốBT . Hiđrocacbon A có Công thức dạng (CH)n. Một mol A PƯ vừa đủ với 4 mol H2 ( Ni, t0 ) hoặc 1 mol Br2 ( dd). Tên của A là: AxetilenACBD Benzen StirenVinylaxetilenCủng cốBài 5(SGK-196): Chỉ dùng 1 thuốc thử, hãy:a. Phân biệt benzen, etylbenzen, stiren ?b. Phân biệt stiren, phenylaxetilen ?Củng cốdd bị mất màukhông hiện tượngkhông hiện tượngdd KMnO4ở t0 thườngdd bị mất màuetylbenzen C6H5-CH2-CH3 đã nhận rakhông hiện tượngdd KMnO4và đun nóngstiren C6H5 - CH= CH2benzen C6H6a. Phân biệt benzen, etylbenzen, stiren :Thuốc thửHoá chấtCó kết tủakhông hiện tượngdd AgNO3/NH3stiren C6H5 - CH= CH2Thuốc thửHoá chấtb. Phân biệt stiren, phenylaxetilen Phenylaxetilen C6H5 - C CHDăn dòLàm bài tập - SGK.Chuẩn bị: Bài 48 “ Nguồn hiđrocac bon thiên nhiên.”.Chân thành cảm ơn các thầy cô và các em !CH = CH2+Br2 CHBr-CH2Br+Br2 Fe,t0CHBr-CH2BrCHBr-CH2BrCHBr-CH2BrBrBrBr+ HBr+ HBr+ HBr