Bài giảng Tiết 63 - Bài 47: Stiren và naphtalen

Sở GD - ĐT Hưng Yên
Trường THPT Phù Cừ
 Tiết 63.
 Bài 47. Stiren và naphtalen	 
I - Mục tiêu bài học:
1. Kiến thức
Học sinh biết: 	
Cấu tạo, tính chất, ứng dụng của stiren và naphtalen.
2. Kĩ năng.
Học sinh hiểu: Cách xác định CTCT hợp chất hữu cơ bằng phương pháp hoá học.
Học sinh vận dụng: 
Viết một số phương trình phản ứng chứng minh tính chất hóa học của stiren và naphtalen.
II - Chuẩn bị:
1. Đồ dùng dạy học: Máy chiếu, giáo án điện tử
 Hoá chất: Naphtalen (băng phiến),
2. Phương pháp: Tổng hợp ( Đàm thoại, nêu vấn đề, chứng minh, phân tích, nghiên cứu khoa học )
III - Tiến trình giảng dạy:
ổn định lớp 
Kiểm tra đầu giờ
* GV phát phiếu học tập
ăCâu hỏi 1. 
10,4 gam hiđrocacbon X hoá hơi qui về đktc có thể tích 2,24 lít. 
1) Xác định công thức phân tử X? ( biết khi đốt cháy X thu được tỉ lệ số mol CO2 : H2O là 2 : 1 ). 
2) Viết CTCT của X. 
* Biết rằng khi đun nóng X với dung dịch Kali pemanganat rồi axit hoá thì thu axit benzoic C6H5- COOH 
* Biết X + Br2 dư (dd) à C8H8Br2
ăCâu hỏi 2.
Viết phương trình phản ứng
a) R – CH = CH2 + H2 ( Ni, t0C ) ( 1:1)à
b) R – CH = CH2 + Br2 ( dd ) à
c) R – CH = CH2 + HX à
Biết: R là gốc Hiđrocacbon, R trong các phản ứng (a), (b), (c) không có phản ứng cộng)
d) R – CH = CH2 trùng hợp à 
e) CH2= CH – CH= CH2 trùng hợp à
f) nR – CH = CH2 + nCH2= CH – CH= CH2 à 
g) R – CH = CH2 + KMnO4+ H2O à
h) C6H5 – R + Br2 ( Fe, t0 ) tỉ lệ mol ( 1: 1 ), phản ứng có thể cho tối đa bao nhiêu sản phẩm thế vào vòng benzen?
** GV chia HS trong lớp ra các nhóm để thảo luận, cử đại diện các nhóm để trả lời, cả lớp nhận xét , GV bổ sung thêm.
ăCâu hỏi 1
Từ ( gt ) => MX = 104
a ) Phân tích => n =2 n => nC = nH 
 CxHx => 13x = 104 => x = 8
Vậy CTPT X là C8H8
b) Khi đun nóng X với dung dịch Kali pemanganat rồi axit hoá thì thu axit benzoic C6H5- COOH 
 à chứng tỏ X có vòng benzen. X là C6H5 – R và R là - C2H3
=> CTCT thu gọn của X là C6H5 –C2H3
 Phản ứng X + Br2 dư ( dd ) à C8H8Br2
 => chứng tỏ mạch nhánh C2H3 có 1 nối đôi, đó là nhóm vinyl CH2 = CH -
 ố CTCT của X là C6H5 – CH=CH2 
ăCâu hỏi 2.
a), b), => anken có phản ứng cộng với H2, làm mất màu dung dịch Br2
c) sản phẩm chính theo Mac-côp-nhi-côp
 => anken có phản ứng cộng với hiđrohalogenua,
d), e) => anken có phản ứng trùng hợp
f) Nếu trộn d) và e) với nhau thì polime là gì?
Gộp luôn 2 phản ứng d) và e) được phản ứng f) gọi là phản ứng đồng trùng hợp
Hoạt động 1. Tổ chức tình huống dạy học
Thực ra cô và các em đã nghiên cứu phần lớn bài học hôm nay đấy.
Các em có biết tên chất C6H5 – CH = CH2?
HS trả lời Chất Stiren
GV vào bài
Nội dung Tiết 63.
I – Stiren
 1. Tính chất vật lí và cấu tạo
 2. Tính chất hoá học
 a) Phản ứng cộng 
 b) Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp giống anken
 c) Phản ứng oxi hoá
 d ) Phản ứng thế ( giống benzen ) 
 3. ứng dụng
II – Naphtalen
 1. Tính chất vật lí và cấu tạo
 2. Tính chất hoá học
 a) Phản ứng thế
 b) Phản ứng cộng Hiđro ( hiđro hoá )
 c) Phản ứng oxi hoá
 3. ứng dụng
Hoạt động của thầy
Hoạt động của trò
Hoạt động 2: (trọng tâm)
GV: - từ kết quả phân tích nguyên tố và xác định khối lượng mol phân tử, người ta đã thiết lập được CTPT của Stiren là C8H8
Nhắc lại đặc điểm cấu tạo của C8H8 (Stiren )
Nhận xét đặc điểm cấu tạo của Stiren?
- GV thông báo tính chất vật lý của stiren: Chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước và không tan trong nước.
Hoạt động 3: ( trọng tâm )
Từ đặc điểm cấu tạo nêu trên hãy dự đoán tính chất hoá học cơ bản của stiren
GV: Quan sát phần kiểm tra đầu giờ, em hãy cho biết
Phản ứng (a), (b), (c) thuộc loại phản ứng gì?
Phản ứng (d), (e), (f) thuộc loại phản ứng gì?
Phản ứng (g) thuộc loại phản ứng gì?
GV ghi đề mục lên bảng
GV: Trong các phản ứng (a), (b), (c), (d), (f), (g) thì R được thay bằng C6H5- chất hữu cơ trên có tên gọi là Stiren. 
GV: các em quan sát lại phản ứng (b), (c) trên máy chiếu
GV: lưu ý HS ở phản ứng (c) sản phẩm chính của phản ứng theo quy tắc Mac-cop-nhi-cop
GV: phân tích phản ứng (a) (cộng H2)
Phản ứng cộng vào mạch nhánh
 ( - CH = CH2 ) trước, sau đó nếu cộng tiếp thì mới vào vòng benzen ( t0, p cao hơn )
Hoạt động 4: ( trọng tâm )
Từ phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp ở phần đầu kiểm tra
GV chỉ ra đây là phản ứng trùng hợp và phản ứng đồng trùng hợp
Yêu cầu HS trả lời phản ứng trùng hợp là gì? Phản ứng đồng trùng hợp là gì
?
GV hướng dẫn HS quan sát lại phản ứng trùng hợp Stiren và đồng trùng hợp Butađien và Stiren trên máy 
HS nhận xét => GV kết luận
 + Phản ứng trùng hợp: Tham gia phản ứng chỉ có 1 loại monome.
 + Phản ứng đồng trùng hợp: Tham gia phản ứng có từ 2 loại monome trở lên.
Hoạt động 5
Thay R trong phản ứng (g) bằng C6H5 – thì chất hữu cơ mới tên là Stiren, tương tự anken thì stiren làm mất màu dung dịch KMnO4 ngay nhiệt độ thường
Các em quan sát phản ứng trên máy
GV: Các phản ứng (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g) giống Anken. Vậy còn loại phản ứng nào mà chúng ta chưa xét?
GV: Trong điều kiện thích hợp Stiren tham gia phản ứng với Cl2, F2, HNO3 thu được 
Chứng tỏ Stiren có phản ứng thế.
Hoạt động 6: 
HS nghiên cứu SGK liên hệ thực tiễn.
Hoạt động 7: 
GV: cho HS quan sát một mẫu vật (viên băng phiến), HS nhận xét về, màu, mùi của vật đó giống mùi gì?
GV: Các em có biết CTPT, CTCT của băng phiến không?
GV vào bài
Tên thương mại gọi là băng phiến
Tên khoa học gọi là Naphtalen
Em hãy cho biết tính chất vật lí của Naphtalen?
GV bổ sung các tính chất vật lý khác:
Thành phần của Naphtalen có C và H ( là Hiđrocacbon ), trong phân tử chỉ có liên kết cộng hoá trị ( phân tử không phân cực ) cho nên Naphtalen không tan trong nước ( không tan trong dung môi phân cực), naphtalen tan trong dung môi hữu cơ ( tan trong dung môi không phân cực )
GV: Nêu công thức cấu tạo và các ký hiệu vị trí trên CTCT.
GV: Quan sát mô hình rỗng, mô hình đặc của naphtelen
Hoạt động 8. ( trọng tâm )
Từ đặc điểm cấu tạo nêu trên, hãy dự đoán tính chất hoá học của naphtalen?
GV: Từ CTCT naphtalen ta thấy mật độ e trong nhân thơm giàu hơn benzen nên Naphtalen có phản ứng thế dễ hơn benzen
- GV nêu vị trí ưu tiên khi tham gia phản ứng thế của naphtalen.
Naphtalen tham gia phản ứng thế dễ hơn so với benzen. Sản phẩm thế vào vị trí số 1 ( vị trí ) là sản phẩm chính
 - HS quan sát các phương trình phản ứng: Naphtalen + Br2/CH3COOH
Naphtalen + HNO3 / H2SO4 
- GV gợi ý, HS viết phương trình phản ứng cộng hiđro theo hai mức.
Naphtalen không bị oxi hoá bởi dung dịch KMnO4. Khi có xúc tác V2O5 ở nhiệt độ cao nó bị oxi hoá bởi oxi không khí tạo thành anhiđrit phtalic
 - GV viết sơ đồ phản ứng oxi hoá naphtalen, chú ý điều kiện phản ứng như SGK.
HS nêu một số ứng dụng của naphtalen, GV bổ sung.
Sản phẩm của phản ứng oxi hoá naphtalen tạo anhiđrit phtalic dùng trong công nghiệp chất dẻo
Tetralin và ddecalin dùng làm dung môi
Naphtalen dùng làm chất chống gián
I/ Stiren 
1.Tính chất vật lí và Cấu tạo
a. Cấu tạo
CTPT : C8H8
=> Stiren có vòng benzen có dạng cấu tạo thu gọn C6H5- C2H3
Stiren có chứa liên kết đôi ( có nhóm – CH = CH2 )
CTCT khai triển :
 -CH = CH2 : hoặc 
 Stiren hay vinylbenzen hay phenyletilen
 + Có vòng benzen.
 + Có 1 liên kết đôi ngoài vòng benzen.
b. Tính chất vật lý của stiren: Chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước và không tan trong nước.
tnc : - 310C ; ts : 1450C
2.Tính chất hoá học
1) Stiren có tính chất giống benzen 
( Hiđrocacbon thơm )
2) Stiren có tính chất giống anken Hiđrocacbon không no)
HS nghe GV phân tích và trả lời câu hỏi
a/ Phản ứng cộng
C6H5-CH=CH2+Br2dd→C6H5-CH-CH2
 ù ù
 Br Br 
 C6H5-CH=CH2 +HBr→C6H5-CH-CH3
 ù 
 Br 
 CH=CH2 CH2- CH3 CH2 -CH3
 etylbenzen etylxiclohexan
b/ Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp
Phản ứng trùng hợp : cộng hợp liên tiếp một loại phân tử
Phản ứng đồng trùng hợp : cộng hợp liên tiếp hai hay nhiều loại phân tử
 nCH=CH2 ắCH – CH2 ắ
 | | n
 C6H5 C6H5 
 Polistiren
nCH2=CH-CH=CH2+nCH=CH2
 |
 C6H5
ắCH2-CH=CH-CH2-CH-CH2ắ
 |
 C6H5 n
 Poli(butađien- stiren)
c) phản ứng oxi hoá
ở nhiệt độ thường
3C6H5CH=CH2+2KMnO4+4H2Oà
à3C6H5CH - CH2+2KOH + 2MnO2
 | | 
 OH OH
HS trả lời
d) phản ứng thế ( giống benzen)
 CH=CH2
 CH=CH2 CH=CH2 
 Cl 
 ; NO2 ; F
3/ ứng dụng(SGK)
- Sản xuất polime ( polistiren)
- Poli(butađien-stiren) dùng để sản xuất cao su Buna - S
HS quan sát màu, mùi một vật GV vừa cho xem và trả lời mùi của mẫu vật đó giống mùi băng phiến
HS trả lời câu hỏi CTPT, CTCT băng phiến
II - Naphtalen
Tính chất vật lý và cấu tạo
- Tính chất vật lí:
+ Chất rắn màu trắng, tnc: 800C, ts: 2180C, có mùi đặc trưng ( mùi băng phiến)
+ Không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ
+ Naphtalen có tính thăng hoa
 8(a) 9 1(a) 
 7(b) 2(b) 
 6(b) 3(b) 
 5(a) 10 4(a) 
8(a) 1(a)
7(b) 2(b)
6(b) 3(b) 
5(a) 4(a) 
- Đặc điểm có hai nhân benzen có chung một cạnh
- Có sự liên hợp liên kết đơn, đôi.
2. Tính chất hoá học
- Có cấu tạo gồm 2 vòng benzen tiếp giáp nhau
- Có tính chất tương tự như benzen ( Tính thơm )
a/ Phản ứng thế
 +Br2, CH3COOH
 NO2 
 +HNO3, H2SO4
b/ Phản ứng cộng hiđro (hiđro hoá)
 	 à
C10H8, naphtalen C10H12, tetralin
 C10H18, đecalin 
c/ Phản ứng oxi hoá O 
 O2,(kk) C
 V2O5, 350-4500C O 
 C
 O
 Anhiđrit phtalic
3. ứng dụng(sgk)
 O 
 C COOH
 O COOH
 C 
 O 
Anhiđrit phtalic Axit phtalic 
* Axit phtalic dùng nhiều trong sản xuất chất dẻo và dược phẩm,...
Thuốc chống giỏn
 Củng cố và hướng dẫn về nhà BT 2, BT 3 SGK trang 196
**Stiren
**Naphtalen
Có cấu tạo gồm 2 vòng benzen chung 1 cạnh
Có tính chất tương tự như benzen
Khắc sâu : Cấu tạo, tính chất, ứng dụng của Stiren và Naphtalen
Dặn dò: Làm hết các bài tập SGK và SBT của bài học hôm nay 
 Đọc trước bài sau Bài 48. Nguồn Hiđrocacbon thiên nhiên
 Phù Cừ, ngày 16 tháng 3 năm 2009
 Giáo viên
 Nguyễn Thị Lan Phương 
 Rút kinh nghiệm
..
..
.
.