Bài giảng Este (ester)

XIII.1. Định nghĩa

Estelà một loại hợp chất hữu cơmà trong phân tửcó chứa nhóm –COO−(nhóm

cacboxilat, carboxilat)

CO

O

Nhóm cacboxilat

Hoặc có thể định nghĩa: Estelà loại chất hữu cơ được tạo ra do axit hữu cơtác dụng với

rượu

pdf34 trang | Chia sẻ: maika100 | Lượt xem: 1352 | Lượt tải: 0download
Bạn đang xem trước 20 trang mẫu tài liệu Bài giảng Este (ester), để tải tài liệu gốc về máy bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên
 + 2Ag + 2NH4NO3 
 Axit fomic Dung dịch bạc nitrat trong amoniac Amoni cacbonat Bạc Amoni nitrat 
HCOOH + Ag2O  → 33 / NHAgNO CO2 + H2O + 2Ag 
 Axit fomic Bạc oxit Khí cacbonic Bạc 
HCOO-CH3 + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → H4NOOCO-CH3 + 2Ag + 2NH4NO3 
 Metyl fomiat Dung dịch bạc nitrat trong amoniac Amoni metyl cacbonat Bạc Amoni nitrat 
HCOOCH3 + Ag2O  → 33 / NHAgNO HOCOOCH3 + 2Ag 
Metyl fomiat Metyl cacbonat axit Bạc 
HCOO-CH2-CH2-OOCH + 4AgNO3 + 6NH3 +2H2O→H4NOOCO-CH2-CH2-OCOONH4 
+ 4Ag + 4NH4NO3 
Etylen đifomiat Etylen điamoni đicacbonat 
HCOO-CH2-CH2-OOCH + 2Ag2O  → 33 / NHAgNO HOOCO-CH2-CH2-OCOOH + 4Ag 
 Etylen đifomiat Etylen đicacbonat Bạc 
HCOONa + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → 0t H4NOOCONa + 2Ag + 2NH4NO3 
Natri fomiat Dung dịch bạc nitrat trong amoniac Amoni natri cacbonat Bạc Amoni nitrat 
HCOONa + Ag2O  → 33 / NHAgNO HOCOONa + 2Ag 
Natri fomiat Natri cacnat axit Bạc kim loại 
 Natri bicacbonat 
Bài tập 121 
Chất hữu cơ A có thành phần phần trăm các nguyên tố là 40%C; 6,67%H; 53,33%O. 
a. Xác định CTCT của A nếu A đơn chức, A tác dụng được dung dịch kiềm, A cho 
được phản ứng tráng gương. Viết các phản ứng xảy ra. 
b. Xác định CTCT của A nếu 1 mol A tác dụng hoàn toàn với lượng dư dung dịch 
AgNO3/NH3, thu được 2 mol Ag; 1 mol A tác dụng hết với Na, thu được 0,5 mol 
H2. A tác dụng được dung dịch KOH. A tác dụng CuO tạo chất hữu cơ B, mà 1 
mol B tác dụng lượng dư dd AgNO3/NH3 thu được 4 mol Ag. Hơi A nặng gấp 3 
lần khí NO. Viết các phản ứng xảy ra. 
c. A’ là một đồng phân của A [tìm được ở câu (b)]. Dung dịch A’ làm sủi bọt khí 
với CaCO3. A’ tác dụng CuO tạo chất có mang nhóm chức xeton. Xác định A’. 
d. Từ đường nho (glucozơ) điều chế được A’ do sự lên men. Từ glucozơ, hãy viết 
phản ứng điều chế sec-butyl acrilat. Các chất vô cơ cũng như chất xúc tác có sẵn. 
(C = 12; H = 1; O = 16; N = 14) 
ĐS: a. HCOOCH3; b. HCOOCH2CH2OH; A’: Axit lactic 
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 250
Bài tập 122 (Câu IV, Đề 11 Bộ đề TSĐH môn Hóa học) 
Hỗn hợp A gồm hai este đồng phân nhau, đều được tạo từ axit đơn chức và rượu đơn 
chức. Cho 2,2 gam hỗn hợp A bay hơi ở 136,5°C và 1 atm thì thu được 840 ml hơi este. 
Mặt khác đem thủy phân hoàn toàn 26,4 gam hỗn hợp A bằng 100 ml dung dịch NaOH 
20% (d = 1,2 gam/ml) rồi đem cô cạn thì thu được 33,8 gam chất rắn (khan). 
Xác định CTPT, CTCT và tính % khối lượng mỗi este trong hỗn hợp A 
(H = 1; C = 12; O = 16; Na = 23) 
ĐS: C4H8O2; HCOOC3H7 66,67% - CH3COOC2H5 33,33%; 
HCOOC3H7 83,33% - C2H5COOCH316,67% 
Bài tập 123 (Câu IV, Đề 14 Bộ đề TSĐH môn Hóa học) 
Cho hỗn hợp A gồm một rượu no đơn chức và rượu không no (có một nối đôi) đơn chức, 
đều mạch hở. Chia A thành hai phần bằng nhau, mỗi phần a gam. Lấy phần (1) cho vào 
bình kín B dung tích 12 lít và cho bay hơi ở 136,5°C. Khi rượu bay hơi hết thì áp suất 
trong bình là 0,14 atm. Đem este hóa phần (2) với 30 gam axit axetic. Hiệu suất este hóa 
đối với mỗi rượu đều là h%. 
1. Tính tổng khối lượng este thu được theo a và h. 
2. Bơm 8 gam oxi vào bình B, sau khi bật tia lửa điện để đốt cháy hết các rượu và 
đưa bình về nhiệt độ ban đầu (136,5°C) thì áp suất trong bình là 0,98 atm. Cho sản 
phẩm cháy qua dung dịch NaOH dư, sau đó thêm dung dịch BaCl2 dư vào thì thấy 
tạo thành 23,64 gam kết tủa. Xác định CTPT, viết CTCT và gọi tên các rượu. 
(H = 1; C = 12; O = 16; S = 32; Ba = 137) 
ĐS: kl este = (a + 2,1)h/100; CH3CH2OH, CH2=CH-CH2OH 
Bài tập 124 (Câu II, Đề 15 Bộ đề) 
1. Viết công thức chung của các este mạch hở tạo thành từ: 
a. Axit no đơn chức và rượu no đa chức. 
b. Axit không no đơn chức (chứa một nối đôi) và rượu no đơn chức. 
c. Axit no đa chức và rượu không no (có một nối đôi) đơn chức. 
d. Axit no đơn chức và rượu thơm đồng đẳng rượu benzylic. 
2. Viết các phản ứng điều chế thủy tinh hữu cơ plexiglas từ axit và rượu tương ứng. 
3. Từ nguyên liệu chính là axetilen, viết các phương trình phản ứng điều chế rượu 
polivinylic (PVA). 
Bài tập 125 (Câu IV, đề 17 Bộ đề) 
Cho 800 gam đất đèn tác dụng hết với nước ta thu được 100 lít C2H2 ở 27,3°C và 2,464 
atm. 
1. Tính % khối lượng của canxi cacbua trong đất đèn. 
2. Lấy ½ lượng C2H2 ở trên cho hợp nước (ở 70C, có mặt HgSO4) ta được sản phẩm 
A. Chia A thành hai phần bằng nhau: Một phần đem khử bằng H2 (có mặt Ni, t0) 
ta thu được chất B; Một phần đem oxi hóa bằng O2 (có mặt Mn2+) thu được chất 
D. Cuối cùng cho B tác dụng với D khi có mặt H2SO4 đặc ta thu được sản phẩm 
E. Tính khối lượng E, biết hiệu suất của các phản ứng hợp nước, khử, oxi hóa, 
este hóa đều bằng 80%. 
3. Lấy ½ lượng C2H2 ở trên đun nóng với than hoạt tính (ở 600°C) ta thu được hỗn 
hợp khí gồm C2H2 và khí sản phẩm, trong đó khí sản phẩm chiếm 75% thể tích. 
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 251
a. Tính hiệu suất phản ứng. 
b. Làm lạnh khí sản phẩm về nhiệt độ phòng thì thu được bao nhiêu ml chất 
lỏng (d = 0,8 g/ml)? 
(H = 1; C = 12; O = 16) 
ĐS: 1. 80% 2. 112,64 g E 3. a. HS 90% b. 146,25 ml C6H6 
Bài tập 126 (Câu IV, đề 18 Bộ đề) 
Thủy phân hoàn toàn 19 gam chất hữu cơ A (mạch hở có nhánh, phản ứng được với Na) 
thu được m1 chất B có hai nhóm chức và m2 gam chất D. 
Để đốt cháy hoàn toàn m1 gam chất B phải dùng hết 0,6 mol O2 tạo ra 0,6 mol CO2 và 0,6 
mol H2O. 
Để đốt cháy hoàn toàn m2 gam chất D phải dùng hết 0,3 mol O2 tạo ra 0,2 mol CO2 và 0,3 
mol H2O. 
A có công thức đơn giản trùng với CTPT và có hai loại nhóm chức. 
Tìm CTCT của A, B, D. 
(H = 1; C = 12; O = 16) 
ĐS:D: CH3CH2OH;B: CH3CH(OH)COOH; A: CH3CH(OH)COOCH(CH3)COOCH2CH3 
Bài tập 127 (Câu II, đề 21 Bộ đề) 
1. Điều kiện để olefin có đồng phân cis – trans là gì? Cho ví dụ minh hoạ. 
2. Có 6 hợp chất hữu cơ mạch hở A, B, C, D, E, F chỉ chứa các nguyên tử C, H, O, 
khối lượng phân tử đều bằng 74 và đều không làm mất màu nước brom. Cho 6 
chất đó tác dụng với Na, dung dịch NaOH, dung dịch AgNO3 trong NH3 (phản 
ứng tráng gương) ta thu được kết quả sau: 
 A B C D E F 
Na + − + − + + 
NaOH − − + + − + 
Tráng gương − − − − + + 
Dấu + : Có phản ứng 
Dấu - : Không phản ứng 
Xác định CTPT, viết tất cả CTCT có thể có của mỗI chất phù hợp vớI điều kiện 
cho. 
(C = 12; H = 1; O = 16) 
ĐS: A: C4H9OH; B: ete (C4H10O); C: CH3CH2COOH; D: CH3COOCH3; 
E: HO-C2H4-CHO; F: HOC-COOH 
Bài tập 128 (Câu IV đề 21, Bộ đề) 
Cho 2,54 gam este A bay hơi trong một bình kín dung tích 0,6 lít, ở nhiệt độ 136,5°C. 
NgườI ta nhận thấy khi este bay hơi hết thì áp suất trong bình là 425,6 mmHg. 
1. Xác định khối lượng phân tử của este. 
2. Để thủy phân 25,4 gam este A cần dùng 200 gam dung dịch NaOH 6%. Mặt khác 
khi thủy phân hết 6,35 gam este A bằng xút thì thu được 7,05 gam muối duy nhất. 
Xác định CTCT và gọi tên este, biết rằng một trong hai chất (rượu hoặc axít) tạo 
thành este là đơn chức. 
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 252
(H = 1; C = 12; O = 16; Na = 23) 
ĐS: Glixeryl triacrilat 
Bài tập 129 (Câu II đề 23, Bộ đề) 
1. Triglixerit là este ba lần este của glixerin. Nếu đun nóng glixerin với hỗn hợp ba 
axit RCOOH, R’COOH và R’’COOH (có mặt chất xúc tác) thì thu được tối đa 
bao nhiêu triglixerit? 
2. 
a. Viết công thức chung của các gốc hiđrocacbon no hóa trị 1 và gốc axit no 
đơn chức (đều mạch hở). 
b. Isopentan có thể tạo thành bao nhiêu gốc hóa trị 1? Viết CTCT của chúng. 
ĐS: 1. 18 triglixerit 2. b. 4 gốc 
Bài tập 130 (Câu IV đề 26, Bộ đề) 
Trộn m1 gam một rượu đơn chức với m2 gam một axit đơn chức rồi chia hỗn hợp thành 
ba phần bằng nhau: 
- Cho phần (1) tác dụng hết với Na thấy thoát ra 3,36 lít H2 (ở đktc). 
- Đốt cháy hoàn toàn phần (2) thu được 39,6 gam CO2. 
- Đun nóng phần (3) vớI H2SO4 đặc thì thu được 10,2 gam este. Hiệu suất phản ứng 
este hóa là 100%. Đốt cháy 5,1 gam este thì thu được 11 gam CO2 và 4,5 gam 
H2O. 
1. Xác định CTPT của rượu và axit. 
2. Tính m1 và m2. 
(H = 1; C = 12; O = 16) 
ĐS: 9,6g CH3OH, 52,8g C3H7COOH; 44,4g C4H9OH, 13,8g HCOOH 
Bài tập 131 (Câu II đề 27, Bộ đề) 
Cho sơ đồ sau:: 
C4H6O2  →+ XTO ;2 C4H6O4  →+ )(; 421 SOHY C7H12O4  →+ )(; 422 SOHY C10H18O4 
 (X1) (X2) (X3) (X4) 
 + H2O 
 X2 + Y1 + Y2 
a. Viết các phương trình phản ứng, biết rằng X1 là một anđehit đa chức, mạch thẳng 
và Y2 là rượu bậc hai. 
b. Bằng những phản ứng nào chứng minh được X1 vừa có tính oxi hóa và tính khử? 
c. Bằng phương pháp nào nhận biết được Y1 và Y2? 
Bài tập 132 (Câu II đề 28, Bộ đề) 
1. Viết phương trình phản ứng điều chế poli isobutylmetacrilat từ axit và rượu 
tương ứng. 
2. Hai este A, B là dẫn xuất của benzen có CTPT là C9H8O2. A và B đều cộng hợp 
với brom theo tỉ lệ mol 1 : 1. A tác dụng với xút cho một muối và một anđehit. B 
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 253
tác dụng với xút dư cho hai muối và nước. Các muối có khối lượng phân tử lớn 
hơn khối lượng phân tử của natri axetat. 
Xác định CTCT của A, B. Viết các phương trình phản ứng. 
Ngoài A, B còn có các dẫn xuất khác của benzen cùng CTPT và cùng tác dụng 
vớI brom theo tỉ lệ mol 1 : 1 hay không? Nếu có viết CTCT của chúng. 
ĐS: A: C6H5COOCH=CH2; B: CH2=CHCOOC6H5; 10 ĐP khác 
Bài tập 133 (Câu IV đề 30, Bộ đề) 
M là hỗn hợp của một rượu no A và axit hữu cơ đơn chức B, đều mạch hở. Đốt cháy 0,4 
mol hỗn hợp M cần 30,24 lít O2 (ở đktc) và thu được 52,8 gam CO2 và 19,8 gam H2O. 
1. Xác định CTPT và CTCT của A, B, biết rằng: 
- Số nguyên tử cacbon trong A và B như nhau. 
- Trong hỗn hợp M số mol của B lớn hơn số mol của A. 
2. Lấy 0,4 mol hỗn hợp M, thêm một ít H2SO4 đặc làm xúc tác, rồi đun nóng một 
thời gian thì thu được 19,55 gam một este duy nhất. 
Tính hiệu suất phản ứng este hóa. 
(H = 1; C = 12; O = 16) 
ĐS: C3H6(OH)2; C2H3COOH; HS 85% 
Bài tập 134 (Câu IV đề 31, Bộ đề) 
Một hỗn hợp hai este đơn chức được đun nóng với lượng NaOH vừa đủ tạo ra hỗn hợp 
hai rượu đồng đẳng liên tiếp nhau và hỗn hợp muối. 
1. Đốt cháy hỗn hợp hai rượu thu được CO2 và hơi H2O có tỉ lệ thể tích VCO2 : Vhơi 
H2O = 7 : 10. Tìm công thức và thành phần % số mol 

File đính kèm:

  • pdfChuyen de Este.pdf