Bài giảng Chương 9: Este và chất béo

I. Định nghĩa, phân loạ i, đ ồ ng phân, tên gọi

1. Đị nh ngĩa

- Este là sả n ph ẩ m của ph ả n ứng giữa axit (h ữ u cơ hoặc vô cơ) với rư ợu.

Ví dụ:

5 2

C H -Cl

(etyl clorua);

5 22 C H - ONO

(metyl nitrat);

5 2

HCOO - C H

(etyl formiat)

pdf30 trang | Chia sẻ: maika100 | Lượt xem: 1035 | Lượt tải: 0download
Bạn đang xem trước 20 trang mẫu tài liệu Bài giảng Chương 9: Este và chất béo, để tải tài liệu gốc về máy bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên
ợp đầu là bằng nhau. 
Giải 
Do este đơn chức được tạo từ rượu no (tỉ lệ thể tích 
2CO và hơi 2H O là 7:10) và axit no nên hỗn hợp 
2 este phải là no đơn chức được tạo ra từ 2 rượu no đơn chức đồng đẳng kế tiếp và 2 axit no đơn chức 
- Xác đinh CT của 2 rượu: 
 Gọi CTC của 2 rượu là n 2n +1C H OH , tỉ lệ thể tích 2CO và hơi 2H O là 7:10 nên 
  n : ( n + 1) = 7 : 10  n = 2,33 
  2 rượu là 52C H OH và 73C H OH 
  Công thức của hai este có dạng n 52n + 1 2C H COOC H và m 72m + 1 3C H COOC H 
- Xác đinh CT của 2 muối: 
Gọi CTC của 2 muối là: RCOOH 
Do 2 este là đơn chức nên tổng số mol 2 este = tổng số mol 2 axit = tổng số mol 2 muối = tổng số mol 
 2 4 2 42RCOONa + H SO 2RCOOH + Na SO 
 0,03 mol 0,03 mol 
 2 3 2 22RCOOH + Na CO 2RCOONa + H O + CO 
 0,03 mol 
1,59
 = 0,015 mol
106
Từ phẩn ứng Tổng số mol 2 muối = 0,03 mol 
Do 2 este là đơn chức nên tổng số mol 2 este = tổng số mol 2 rượu = tổng số mol 2 muối = 0,03 mol 
Mặt khác ta biết hai rượu là 52C H OH (a mol) và 73C H OH (b mol) và tỉ lệ thể tích 2CO và hơi 2H O
khi đốt cháy hai rượu này là 7:10 nên ta có: 
2a + 3b 7
 = 
a = 0,02 mol; b = 0,01 mol3a + 4b 10
a + b = 0,03




Do là hỗn hợp 2 este đơn chức nên số mol mỗi rượu = số mol của mỗi axit rương ứng . Hay: 
Tài liệu dạy học – Môn Hóa: Este và chất béo Bỉm Sơn 2009 
Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405 
 13 
Số mol của n 2n + 1C H COOH là 0,02 mol và số mol của m 2m + 1C H COOH là 0,01 mol 
 Khối lượng 2 axit = 0,02(14n + 46) + 0,01(14m + 46 ) = 2,08 
 2n + m = 5 (0 ≤ n ≤ 2; 0 ≤ m ≤ 1) 
n ≥ 0 0 1 2 
m 5 3 1 
Như vậy chỉ có n = 2, m = 1 là thỏa mãn 
CTCT của este là: 5 52 2C H COOC H và 73 3CH COOC H 
Ví dụ 4: A là este của glixerol với axitcacbonxilic no đơn chức mạch hở. Đun nóng 7,9 gam A với 
NaOH dư cho tới phản ứng hoàn toàn thu được 8,6 gam muối. Cho hỗn hợp muối này tác dụng với 
2 4H SO dư thu được hỗn hợp 3 axit X, Y, Z trong đó X, Y là đồng phân của nhau, Z là đồng đẳng kế 
tiếp của Y. Xác định CTPT, CTCT có thể có của A biết Z có mạch cacbon không phân nhánh. 
Giải 
Gọi CTC của este là 
 2HO - CH 
53 3(RCOO) C H + 3NaOH  3RCOONa + HO - CH 
 2HO - CH 
1 mol A tạo ra 3 mol muối KLPT tăng = 3(R + 44 + 23) – 3(R + 44) + 41 = 28 đ.v.c 
x mol A tạo ra 3x mol muối tăng = 8,6 – 7,9 = 0,7 gam 
x = 
0,7
 = 0,025mol
28
A
7,9
M = = 316
0,025
 đ.v.c 
3(R + 44 + 23) + 41 = 316 
hay R = 38,33 
 1R < R = 38,33 < 2R ( 1R , 2R là gốc hiđrocacbon no liên tiếp) 
 1R = 29 )3 2(CH CH  ; 2R = 43 )3 2 2(CH CH CH   
3R = 43 )3(CH CH  
 3CH 
Gọi CTCT của A có là: 
Tài liệu dạy học – Môn Hóa: Este và chất béo Bỉm Sơn 2009 
Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405 
 14 
3 2 2CH CH COO - CH  3 2 2 2CH CH CH COO - CH   
3 2 2CH CH CH COO - CH   3 2CH CH COO - CH  
3 2CH CH COO - CH  3 2CH CH COO - CH  
3CH 3CH 
 3 2 2CH CH COO - CH  
 3CH CH COO - CH  
 3CH 
 3 2 2 2CH CH CH COO - CH   
Ví dụ 5: Một este A (không chứa chức nào khác) mạch hở được tạo ra từ 1 axit đơn chức và rượu no. 
Lấy 2,54 gam A đốt cháy hoàn toàn thu được 2,688 lít 
2CO (đktc) và 1,26 gam 2H O . 0,1 mol A phản 
ứng vừa đủ với 12 gam NaOH tạo ra muối và rượu. Đốt cháy toàn bộ lượng rượu này được 6,72 lít 
2CO (đktc). Xác định CTPT, CTCT của A 
Giải 
● 0,1 mol A phản ứng vừa đủ với 
12
 = 0,3 mol
40
NaOH theo tỉ lệ 1:3 nên A là este 3 chức (của rượu no 
ba chức và axit đơn chức ) 
2 2
CO H O
2,688 1,26
n = = 0,12mol; n = = 0,07mol
22,4 18
2 2
2 2
HA C O CO H O O
O A CO H O
m = m + m + m = 12.n + 2.n + 16n
n = m - 12.n + 2.n = 0,06mol
Gọi CTĐGN của este là x y z HC OC H O x : y : z = n + n + n = 0,12 : 0,14 : 0,06 = 6 : 7 : 3 
CTĐG của A là n76 3(C H O ) A là este 3 chức có 6 nguyên tử oxi nên CTPT của A là 12 14 6C H O và 
AM = 254 
● Khi A phản ứng với NaOH thì số mol A = số mol rượu = 0,1 mol 
Đốt cháy rượu thu được 
6,72
 = 0,3 mol
22,4 
số nguyên tử cacbon của rượu = 
0,3
 = 3
0,1
nên rượu là 53 3C H (OH) 
 CTCT của A có dạng 51 3 3(R COO) C H 
Tài liệu dạy học – Môn Hóa: Este và chất béo Bỉm Sơn 2009 
Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405 
 15 
 1 1 23(R + 44) + 41 = 254 R = 27 CH CH    
 CTCT của A là: 3 2 2CH CH COO - CH  
 3 2
CH CH COO - CH  
3 2 2CH CH COO - CH  
 Ví dụ 6: Đốt cháy một thể tích este đơn chức A (mạch hở) thu được 4 thể tích 
2CO , và 3 thể tích 
2H O .Xác định CTCT đúng của A biết rằng khi thủy phân A trong môi trường axit thu được axeton: 
A. 
2H COO C CH   B. 3H COO CH CH CH    
 3CH 
C. 3H COO C CH CH    D. 3 2CH COO C CH   
 3CH 3CH 
Giải 
Gọi CTTQ của este là x y 2C H O 
x y 2 2 2 2
y y
C H O + (x + - 1) O x CO + H O
4 2
 
1V 4V 3V 
 x = 4; y = 6. CTPT của A là 4 6 2C H O 
Ta thấy A có 2 liên kết π trong phân tử nên A phải là este không no có một liên kết đôi đơn chức. 
Khi thủy phân A trong môi trường axit thu được axeton nên A phải là este của 1 axit no đơn chức và 
rượu không no bậc 2 có nhóm OH liên kết với C có nối đôi 
CTCT của A là 2H COO C CH   
 3CH 
Đáp án A 
Ví dụ 7: Đun nóng 0,1 mol chất hữu cơ X với một lượng vừa đủ dung dịch NaOH thu được 13,4 gam 
muối của một axit hữu cơ Y và 9,2 gam một rượu. Cho rượu bay hơi 127°C và 600 mmHg thu được 
một thể tích 8,32 lít. CTCT của X là: 
A. 5 52 2C H OOC COOC H B. 53 2CH OOC COOC H 
C. 53 2 2CH OOC CH COOC H  D. 5 52 2 2C H OOC CH COOC H  
~~~~~~~ 
Theo đáp án thì este là no đơn hoặc hai chức 
Tài liệu dạy học – Môn Hóa: Este và chất béo Bỉm Sơn 2009 
Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405 
 16 
600
8,32
PV 760n = = = 0,2mol
22,4RT
(273 + 127)
273
r­îu 
52
9,2
M = = 46 C H OH
0,2
 r­îu R­îu l¯ 
Số mol rượu = 2 lần số mol X nên este phải là este của axit hai chức và rượu đơn chức có dạng: 
5 52 2C H OOC R COOC H  
5 52 2 2 2R(COOC H ) + 2NaOH 2C H OH + R(COONa) 
 0,2 mol 0,1 mol 
13,4
M = = 134
0,1
  
muèi
R + 67.2 = 134 R = 0 muối là COONa 
 COONa 
CTCT của X là: 52COOC H 
 52COOC H 
Đáp án A 
Dạng 2: Este của phenol 
● Monoeste của axit và phenol phản ứng với NaOH theo tỉ lệ 1:2 cho 2 muối (khác với các monoeste 
khác chỉ phản ứng với NaOH theo tỉ lệ 1:1). Ví dụ: 
+ phenyl axetat: 
 5 56 6 2RCOOC H + 2NaOH RCOONa + C H ONa + H O 
● Và ngược lại nếu 1 monoeste phản ứng với NaOH theo tỉ lệ 1:2 hoăc cho 2 muối thì đó phải là 
monoeste của phenol 
Ví dụ 1: Một chất hữu cơ A đơn chức gồm 3 nguyên tố C, H, O tác dụng vừa đủ với dung dịch KOH 
1,666%. Sau phản ứng thu được dung dịch X . Cô cạn dung dịch X thì trong phần hơi thu được 86,6 
am nước. Còn lại chất rắn Y có khối lượng là 23 gam. Đốt cháy hoàn toàn Y thu được tổng khối ượng
2CO và 2H O là 38 gam và 13,8 gam 2 3K CO . Lấy toàn bộ lượng 2CO 
này cho tác dụng với dung dịch 
2Ca(OH) dư thấy tạo ra 70 gam kết tủa. 
a.Xác định CTPT A 
b. Xác định CTCT của A 
Giải 
Tài liệu dạy học – Môn Hóa: Este và chất béo Bỉm Sơn 2009 
Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405 
 17 
a.Xác định CTPT 
Bài này chúng ta phải lập CT của A bằng phương pháp định lượng 
2 3
K CO
13,8
= = 0,1 mol
138
n 
Áp dụng ĐLBTNT kali 
2 3
K CO KOH KOH2 = = 0,2 mol = 0,2.56 = 11,2 gam n n m 
dd KOH
11,2.100
= = 96 gam
11,666
m 
2
H O trong dd KOH
= 96 - 11,2 = 84,8 gamm 
2
H O A
= 86,6 - 84,8 = 1,8gamm
®èt ch¸y
Theo ĐLBTKL thì : 
 2
2
 + + YA KOH H O
 + YA H O KOH
= 
 = - = 23 + 1,8 - 11,3 = 13,6 gam
m m m m
m m m m
+ 
2 3 3
C(A) C(K CO ) C(CaCO ) C(A)
= + = 0,1 + 0,7 = 0,8 moln n n n 
+ 
2
H(A) H(H O)
2(38 - 44.0,7)
= 2 = = 0,2 mol
18
n n 
+ 
)HA C
O(A)
- ( + 13,6 - 12.0,8 + 1.0,8
= = = 0,8 mol
16 16
m m m
n 
Gọi CTĐGN của este là x y z H HCC H O x : y : z = : : = 0,8 : 0,8 : 02 = 4 : 4 : 1n n n 
CTĐG của A là )n4 4(C H O mà A là chất đơn chức phản ứng với KOH nên A chỉ có thể là axit hoặc 
este đơn chức có số nguyên tử oxi = 2 hay n = 2 
Vậy CTPT của A là 8 8 2C H O 
b. Xác định CTCT 
An = 13,6 : 136 = 0,1 mol; KOHn = 0,2 mol 
Nên A đã phản ứng với KOH theo tỉ lệ 1:2 và A phải là este đơn chức của phenol 
Các CTCT có thể có của A là: 
3CH COO HCOO HCOO HCOO 
3CH
3CH
3CH
Tài liệu dạy học – Môn Hóa: Este và chất béo Bỉm Sơn 2009 
Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405 
 18 
Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn 6,8 gam một este A no đơn chức chứa vòng benzen thu được 
2CO và 
2H O . Hấp thụ toàn bộ sản phẩm này vào bình đựng dung dịch 2Ca(OH) lấy dư thấy khối lượng bình 
tăng 21,2 gam đồng thời có 40 gam kết tủa. Xác định CTPT, CTCT có thể có của A 
Giải 
Dùng phương pháp định lượng 
Khối lượng bình tăng = khối lượng 
2CO + khối lượng 2H O 
Mà 
2
CO CaCO C= = 0,4 mol = 0,4 moln n n 
 
2 2
 HH O H O
3,6
= 21,2 - 44.0,4 = 3,6 gam = = 0,2 mol = 0,2 mol
18
m n n  
O
6,8 - (12.0,4 + 1.0,4)
= = 0,1 mol
16
n 
Gọi CTĐGN của A là : x y z H HCC H O x : y : z = : : = 0,4 : 0,4 : 01 = 4 : 4 : 1n n n 
CTĐG của A là )n4 4(C H O mà A là este đơn chức có số nguyên tử oxi = 2 hay n = 2 
Vậy CTPT của A là 8 8 2C H O 
3CH COO HCOO HCOO HCOO 
3CH
3CH
3CH
Tài liệu dạy học – Môn Hóa: Este và chất béo Bỉm Sơn 2009 
Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405 
 19 
ÔN TẬP ESTE 
Câu 1: CTCT của 
4 6 2C H O mà khi thủy phân trong môi trường axit thu được sẩn phẩm có phản ứng 
tráng gương là: 
A. 3HCOO CH CH CH   B. 3 2CH COO CH CH   
C. 
2 2HCOO CH CH CH   D. Cả A, B, C 
Câu 2: Cho chất hữu cơ A chỉ chứa 1 loại nhóm chức tác dụng với 1 lít dung dịch NaOH 0,5M thu 
được a gam muối và 0,1 mol rượu. Lượng NaOH dư có thể trung hòa hết 0,5 lít dung dịch HCl 0,4M. 
Công thức tổng quát của A là: 
A. RCOOR' B. 2(RCOO) R' 
C. 3(RCOO) R' D. 3R(COOR') 
Câu 3: Cho 21,8 gam c

File đính kèm:

  • pdfEste & Chất Béo.pdf
Giáo án liên quan