Bài giảng Chương 9: Este và chất béo
I. Định nghĩa, phân loạ i, đ ồ ng phân, tên gọi
1. Đị nh ngĩa
- Este là sả n ph ẩ m của ph ả n ứng giữa axit (h ữ u cơ hoặc vô cơ) với rư ợu.
Ví dụ:
5 2
C H -Cl
(etyl clorua);
5 22 C H - ONO
(metyl nitrat);
5 2
HCOO - C H
(etyl formiat)
ợp đầu là bằng nhau. Giải Do este đơn chức được tạo từ rượu no (tỉ lệ thể tích 2CO và hơi 2H O là 7:10) và axit no nên hỗn hợp 2 este phải là no đơn chức được tạo ra từ 2 rượu no đơn chức đồng đẳng kế tiếp và 2 axit no đơn chức - Xác đinh CT của 2 rượu: Gọi CTC của 2 rượu là n 2n +1C H OH , tỉ lệ thể tích 2CO và hơi 2H O là 7:10 nên n : ( n + 1) = 7 : 10 n = 2,33 2 rượu là 52C H OH và 73C H OH Công thức của hai este có dạng n 52n + 1 2C H COOC H và m 72m + 1 3C H COOC H - Xác đinh CT của 2 muối: Gọi CTC của 2 muối là: RCOOH Do 2 este là đơn chức nên tổng số mol 2 este = tổng số mol 2 axit = tổng số mol 2 muối = tổng số mol 2 4 2 42RCOONa + H SO 2RCOOH + Na SO 0,03 mol 0,03 mol 2 3 2 22RCOOH + Na CO 2RCOONa + H O + CO 0,03 mol 1,59 = 0,015 mol 106 Từ phẩn ứng Tổng số mol 2 muối = 0,03 mol Do 2 este là đơn chức nên tổng số mol 2 este = tổng số mol 2 rượu = tổng số mol 2 muối = 0,03 mol Mặt khác ta biết hai rượu là 52C H OH (a mol) và 73C H OH (b mol) và tỉ lệ thể tích 2CO và hơi 2H O khi đốt cháy hai rượu này là 7:10 nên ta có: 2a + 3b 7 = a = 0,02 mol; b = 0,01 mol3a + 4b 10 a + b = 0,03 Do là hỗn hợp 2 este đơn chức nên số mol mỗi rượu = số mol của mỗi axit rương ứng . Hay: Tài liệu dạy học – Môn Hóa: Este và chất béo Bỉm Sơn 2009 Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405 13 Số mol của n 2n + 1C H COOH là 0,02 mol và số mol của m 2m + 1C H COOH là 0,01 mol Khối lượng 2 axit = 0,02(14n + 46) + 0,01(14m + 46 ) = 2,08 2n + m = 5 (0 ≤ n ≤ 2; 0 ≤ m ≤ 1) n ≥ 0 0 1 2 m 5 3 1 Như vậy chỉ có n = 2, m = 1 là thỏa mãn CTCT của este là: 5 52 2C H COOC H và 73 3CH COOC H Ví dụ 4: A là este của glixerol với axitcacbonxilic no đơn chức mạch hở. Đun nóng 7,9 gam A với NaOH dư cho tới phản ứng hoàn toàn thu được 8,6 gam muối. Cho hỗn hợp muối này tác dụng với 2 4H SO dư thu được hỗn hợp 3 axit X, Y, Z trong đó X, Y là đồng phân của nhau, Z là đồng đẳng kế tiếp của Y. Xác định CTPT, CTCT có thể có của A biết Z có mạch cacbon không phân nhánh. Giải Gọi CTC của este là 2HO - CH 53 3(RCOO) C H + 3NaOH 3RCOONa + HO - CH 2HO - CH 1 mol A tạo ra 3 mol muối KLPT tăng = 3(R + 44 + 23) – 3(R + 44) + 41 = 28 đ.v.c x mol A tạo ra 3x mol muối tăng = 8,6 – 7,9 = 0,7 gam x = 0,7 = 0,025mol 28 A 7,9 M = = 316 0,025 đ.v.c 3(R + 44 + 23) + 41 = 316 hay R = 38,33 1R < R = 38,33 < 2R ( 1R , 2R là gốc hiđrocacbon no liên tiếp) 1R = 29 )3 2(CH CH ; 2R = 43 )3 2 2(CH CH CH 3R = 43 )3(CH CH 3CH Gọi CTCT của A có là: Tài liệu dạy học – Môn Hóa: Este và chất béo Bỉm Sơn 2009 Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405 14 3 2 2CH CH COO - CH 3 2 2 2CH CH CH COO - CH 3 2 2CH CH CH COO - CH 3 2CH CH COO - CH 3 2CH CH COO - CH 3 2CH CH COO - CH 3CH 3CH 3 2 2CH CH COO - CH 3CH CH COO - CH 3CH 3 2 2 2CH CH CH COO - CH Ví dụ 5: Một este A (không chứa chức nào khác) mạch hở được tạo ra từ 1 axit đơn chức và rượu no. Lấy 2,54 gam A đốt cháy hoàn toàn thu được 2,688 lít 2CO (đktc) và 1,26 gam 2H O . 0,1 mol A phản ứng vừa đủ với 12 gam NaOH tạo ra muối và rượu. Đốt cháy toàn bộ lượng rượu này được 6,72 lít 2CO (đktc). Xác định CTPT, CTCT của A Giải ● 0,1 mol A phản ứng vừa đủ với 12 = 0,3 mol 40 NaOH theo tỉ lệ 1:3 nên A là este 3 chức (của rượu no ba chức và axit đơn chức ) 2 2 CO H O 2,688 1,26 n = = 0,12mol; n = = 0,07mol 22,4 18 2 2 2 2 HA C O CO H O O O A CO H O m = m + m + m = 12.n + 2.n + 16n n = m - 12.n + 2.n = 0,06mol Gọi CTĐGN của este là x y z HC OC H O x : y : z = n + n + n = 0,12 : 0,14 : 0,06 = 6 : 7 : 3 CTĐG của A là n76 3(C H O ) A là este 3 chức có 6 nguyên tử oxi nên CTPT của A là 12 14 6C H O và AM = 254 ● Khi A phản ứng với NaOH thì số mol A = số mol rượu = 0,1 mol Đốt cháy rượu thu được 6,72 = 0,3 mol 22,4 số nguyên tử cacbon của rượu = 0,3 = 3 0,1 nên rượu là 53 3C H (OH) CTCT của A có dạng 51 3 3(R COO) C H Tài liệu dạy học – Môn Hóa: Este và chất béo Bỉm Sơn 2009 Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405 15 1 1 23(R + 44) + 41 = 254 R = 27 CH CH CTCT của A là: 3 2 2CH CH COO - CH 3 2 CH CH COO - CH 3 2 2CH CH COO - CH Ví dụ 6: Đốt cháy một thể tích este đơn chức A (mạch hở) thu được 4 thể tích 2CO , và 3 thể tích 2H O .Xác định CTCT đúng của A biết rằng khi thủy phân A trong môi trường axit thu được axeton: A. 2H COO C CH B. 3H COO CH CH CH 3CH C. 3H COO C CH CH D. 3 2CH COO C CH 3CH 3CH Giải Gọi CTTQ của este là x y 2C H O x y 2 2 2 2 y y C H O + (x + - 1) O x CO + H O 4 2 1V 4V 3V x = 4; y = 6. CTPT của A là 4 6 2C H O Ta thấy A có 2 liên kết π trong phân tử nên A phải là este không no có một liên kết đôi đơn chức. Khi thủy phân A trong môi trường axit thu được axeton nên A phải là este của 1 axit no đơn chức và rượu không no bậc 2 có nhóm OH liên kết với C có nối đôi CTCT của A là 2H COO C CH 3CH Đáp án A Ví dụ 7: Đun nóng 0,1 mol chất hữu cơ X với một lượng vừa đủ dung dịch NaOH thu được 13,4 gam muối của một axit hữu cơ Y và 9,2 gam một rượu. Cho rượu bay hơi 127°C và 600 mmHg thu được một thể tích 8,32 lít. CTCT của X là: A. 5 52 2C H OOC COOC H B. 53 2CH OOC COOC H C. 53 2 2CH OOC CH COOC H D. 5 52 2 2C H OOC CH COOC H ~~~~~~~ Theo đáp án thì este là no đơn hoặc hai chức Tài liệu dạy học – Môn Hóa: Este và chất béo Bỉm Sơn 2009 Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405 16 600 8,32 PV 760n = = = 0,2mol 22,4RT (273 + 127) 273 rîu 52 9,2 M = = 46 C H OH 0,2 rîu Rîu l¯ Số mol rượu = 2 lần số mol X nên este phải là este của axit hai chức và rượu đơn chức có dạng: 5 52 2C H OOC R COOC H 5 52 2 2 2R(COOC H ) + 2NaOH 2C H OH + R(COONa) 0,2 mol 0,1 mol 13,4 M = = 134 0,1 muèi R + 67.2 = 134 R = 0 muối là COONa COONa CTCT của X là: 52COOC H 52COOC H Đáp án A Dạng 2: Este của phenol ● Monoeste của axit và phenol phản ứng với NaOH theo tỉ lệ 1:2 cho 2 muối (khác với các monoeste khác chỉ phản ứng với NaOH theo tỉ lệ 1:1). Ví dụ: + phenyl axetat: 5 56 6 2RCOOC H + 2NaOH RCOONa + C H ONa + H O ● Và ngược lại nếu 1 monoeste phản ứng với NaOH theo tỉ lệ 1:2 hoăc cho 2 muối thì đó phải là monoeste của phenol Ví dụ 1: Một chất hữu cơ A đơn chức gồm 3 nguyên tố C, H, O tác dụng vừa đủ với dung dịch KOH 1,666%. Sau phản ứng thu được dung dịch X . Cô cạn dung dịch X thì trong phần hơi thu được 86,6 am nước. Còn lại chất rắn Y có khối lượng là 23 gam. Đốt cháy hoàn toàn Y thu được tổng khối ượng 2CO và 2H O là 38 gam và 13,8 gam 2 3K CO . Lấy toàn bộ lượng 2CO này cho tác dụng với dung dịch 2Ca(OH) dư thấy tạo ra 70 gam kết tủa. a.Xác định CTPT A b. Xác định CTCT của A Giải Tài liệu dạy học – Môn Hóa: Este và chất béo Bỉm Sơn 2009 Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405 17 a.Xác định CTPT Bài này chúng ta phải lập CT của A bằng phương pháp định lượng 2 3 K CO 13,8 = = 0,1 mol 138 n Áp dụng ĐLBTNT kali 2 3 K CO KOH KOH2 = = 0,2 mol = 0,2.56 = 11,2 gam n n m dd KOH 11,2.100 = = 96 gam 11,666 m 2 H O trong dd KOH = 96 - 11,2 = 84,8 gamm 2 H O A = 86,6 - 84,8 = 1,8gamm ®èt ch¸y Theo ĐLBTKL thì : 2 2 + + YA KOH H O + YA H O KOH = = - = 23 + 1,8 - 11,3 = 13,6 gam m m m m m m m m + 2 3 3 C(A) C(K CO ) C(CaCO ) C(A) = + = 0,1 + 0,7 = 0,8 moln n n n + 2 H(A) H(H O) 2(38 - 44.0,7) = 2 = = 0,2 mol 18 n n + )HA C O(A) - ( + 13,6 - 12.0,8 + 1.0,8 = = = 0,8 mol 16 16 m m m n Gọi CTĐGN của este là x y z H HCC H O x : y : z = : : = 0,8 : 0,8 : 02 = 4 : 4 : 1n n n CTĐG của A là )n4 4(C H O mà A là chất đơn chức phản ứng với KOH nên A chỉ có thể là axit hoặc este đơn chức có số nguyên tử oxi = 2 hay n = 2 Vậy CTPT của A là 8 8 2C H O b. Xác định CTCT An = 13,6 : 136 = 0,1 mol; KOHn = 0,2 mol Nên A đã phản ứng với KOH theo tỉ lệ 1:2 và A phải là este đơn chức của phenol Các CTCT có thể có của A là: 3CH COO HCOO HCOO HCOO 3CH 3CH 3CH Tài liệu dạy học – Môn Hóa: Este và chất béo Bỉm Sơn 2009 Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405 18 Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn 6,8 gam một este A no đơn chức chứa vòng benzen thu được 2CO và 2H O . Hấp thụ toàn bộ sản phẩm này vào bình đựng dung dịch 2Ca(OH) lấy dư thấy khối lượng bình tăng 21,2 gam đồng thời có 40 gam kết tủa. Xác định CTPT, CTCT có thể có của A Giải Dùng phương pháp định lượng Khối lượng bình tăng = khối lượng 2CO + khối lượng 2H O Mà 2 CO CaCO C= = 0,4 mol = 0,4 moln n n 2 2 HH O H O 3,6 = 21,2 - 44.0,4 = 3,6 gam = = 0,2 mol = 0,2 mol 18 m n n O 6,8 - (12.0,4 + 1.0,4) = = 0,1 mol 16 n Gọi CTĐGN của A là : x y z H HCC H O x : y : z = : : = 0,4 : 0,4 : 01 = 4 : 4 : 1n n n CTĐG của A là )n4 4(C H O mà A là este đơn chức có số nguyên tử oxi = 2 hay n = 2 Vậy CTPT của A là 8 8 2C H O 3CH COO HCOO HCOO HCOO 3CH 3CH 3CH Tài liệu dạy học – Môn Hóa: Este và chất béo Bỉm Sơn 2009 Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405 19 ÔN TẬP ESTE Câu 1: CTCT của 4 6 2C H O mà khi thủy phân trong môi trường axit thu được sẩn phẩm có phản ứng tráng gương là: A. 3HCOO CH CH CH B. 3 2CH COO CH CH C. 2 2HCOO CH CH CH D. Cả A, B, C Câu 2: Cho chất hữu cơ A chỉ chứa 1 loại nhóm chức tác dụng với 1 lít dung dịch NaOH 0,5M thu được a gam muối và 0,1 mol rượu. Lượng NaOH dư có thể trung hòa hết 0,5 lít dung dịch HCl 0,4M. Công thức tổng quát của A là: A. RCOOR' B. 2(RCOO) R' C. 3(RCOO) R' D. 3R(COOR') Câu 3: Cho 21,8 gam c
File đính kèm:
- Este & Chất Béo.pdf