Bài giảng Chương 7: Hiđrocacbon thơm nguồn hiđrocacbon thiên nhiên hệ thống hoá về hiđrocacbon (tiếp)

Chµo mõng c¸c quý thÇy c« gi¸o vÒ dù tiÕt ho¸ häc líp 11a1CHƯƠNG 7: HIĐROCACBON THƠMNGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzen.Các hiđrocacbon được chia thành: + Hiđrocacbon thơm có một vòng benzen + Hiđrocacbon thơm có nhiều vòng benzen. BÀI 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG I/ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo. II/ Tính chất vật lí. III/ Tính chất hoá học. B/ MỘT VÀI HIĐROCACBON THƠM KHÁC. I/ Stiren II/ NaphtalenC/ ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠMNỘI DUNG A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNGI/ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo. Benzen (C6H6) và các hiđrocacbon thơm khác có công thức phân tử C7H8, C8H10 lập thành dãy đồng đẳng có công thức phân tử chung CnH2n-6 (n>=6)1/ Dãy đồng đẳng benzenNhững chất như thế nào là dãyđồng đẳng của benzen?Tại sao có công thức chung Là CnH2n-6 ? C6H6 C6H6(CH2)m CTPT C6+mH6+2m Đặt n=6+m m=n-66+2m= 6+2(n-6)=2n-6 CT chung CnH2n – 6 A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNGI/ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo. 1/ Dãy đồng đẳng benzen 2/ Đồng phân, danh pháp.- Hai chất đầu dãy không có đồng phân hiđrocacbon thơm. Từ C8H10 trở lên mới có đồng phân về vị trí nhóm ankyl quanh vòng benzen và về cấu tạo mạch C của mạch nhánh - Tên hệ thống của các đồng đẳng của benzen: + Mạch chính là vòng benzen + Đánh STT trên vòng sao cho tổng số chỉ trong tên gọi là nhỏ nhất. + Số chỉ vị trÝ nh¸nh + Tªn nhóm ankyl + Benzen Nếu vòng benzen có một nhóm ankyl thì không cần số chỉ vị trí.1234561,2,4-trimetylbenzenVí dụ 2-etyl-1,4-đimetylbenzen Em haõy cho bieát teân cuûa chaát sau?Phiếu học tập số 1:Em hãy viết tất cả các đồng phân aren của C9H12 vµ gäi tªn?CH2CH2CH3 – CH – CH3CH3CH3 CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH3n-pr«pyl benzen is«pr«pyl benzen 2-ªtyl 1-mªtyl benzen 3-ªtyl 1-mªtyl benzen o-ªtyl mªtyl benzen m-ªtyl mªtyl benzen 4-ªtyl 1-mªtyl benzen 1,2,3-trimªtyl benzen 1,2,4-trimªtyl benzen 1,3,5-trimªtyl benzen p-ªtyl mªtyl benzenCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNGI/ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo. 1/ Dãy đồng đẳng benzen2/ Đồng phân, danh pháp. 3/ Cấu tạo Kekule- ng­êi t×m ra CTCT cña BenzenTheo quan nieäm hieän nay : 6 nguyeân töû C ñeàu ôû traïng thaùi lai hoùa sp2 : moãi C duøng 3 obitan lai hoùa ñeå taïo lieân keát  vôùi 2 C beân caïnh vaø 1 nguyeân töû H ; moãi nguyeân töû C coøn laïi 1 opitan 2p thì xen phuû beân vôùi nhau taïo lieân keát  ôû khaép voøng :Phaân töû benzen coù caáu truùc phaúng vaø coù hình luïc giaùc ñeàu. Caû 6 nguyeân töû C vaø 6 nguyeân töû H ñeàu naèm treân moät maët phaúng :hayA/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNGI/ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo. II/ Tính chất vật lí.Ở điều kiện thường các hiđrocacbon thơm là chất lỏng hoặc rắn, chúng có nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng phân tử khối.Các hiđrocacbon ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước và nhẹ hơn nước, có khả năng hoà tan nhiều chất hữu cơ.BenzenA/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNGI/ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo. II/ Tính chất vật lí.III/ Tính chất hoá học1/ Phản ứng thế.a) Thế nguyên tử H của vòng benzen.- Phản ứng với halogen.+ Br2 + HBr+A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNGI/ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo. II/ Tính chất vật lí.III/ Tính chất hoá học1/ Phản ứng thế.a) Thế nguyên tử H của vòng benzen.- Phản ứng với halogen.+ Br2, Fe- HBr2-bromtoluen(o-bromtoluen)4-bromtoluen(p-bromtoluen)(41%)(59%)A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNGI/ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo. II/ Tính chất vật lí.III/ Tính chất hoá học1/ Phản ứng thế.a) Thế nguyên tử H của vòng benzen.- Quy tắc thế ở vòng benzen Khi vòng benzen có gắn sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm –OH, -NH2, -OCH3, ) phản ứng thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở các vị trí ortho và para. Ngược lại, nếu ở vòng benzen có sẵn nhóm –NO2 (hoặc –COOH, -CHO, -SO3H, ) phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí meta.A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNGI/ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo. II/ Tính chất vật lí.III/ Tính chất hoá học1/ Phản ứng thế.a) Thế nguyên tử H của vòng benzen.- Phản ứng với axít nitric. + HNO3(đ) + H2O+ HO-NO2 Nitrobenzen A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNGI/ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo. II/ Tính chất vật lí.III/ Tính chất hoá học1/ Phản ứng thế.a) Thế nguyên tử H của vòng benzen.- Phản ứng với axít nitric. HNO3(đ), H2SO4 đặc - H2O2-nitrotoluen(o-nitrotoluen)4-nitrotoluen(p-nitrotoluen)A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNGI/ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo. II/ Tính chất vật lí.III/ Tính chất hoá học1/ Phản ứng thế.a) Thế nguyên tử H của vòng benzen.b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh + Br2 +HBrBr-BrBenzylbromuaA/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNGI/ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo. II/ Tính chất vật lí.III/ Tính chất hoá học1/ Phản ứng thế.2/ Phản ứng cộng.a) Cộng hiđro .+ 3 H2b) Cộng clo + 3Cl2hexacloranXiclohexanA/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNGI/ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo. II/ Tính chất vật lí.III/ Tính chất hoá học1/ Phản ứng thế.2/ Phản ứng cộng3/ Phản ứng oxi hoá a) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn. -Benzen không làm mất màu dd kalipemanganat.-Toluen làm mất màu dd kalipemanganat , tạo kết tủa Mangan đioxit. KMnO4+ MnO2+ KOH+ H2O +222A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNGI/ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo. II/ Tính chất vật lí.III/ Tính chất hoá học1/ Phản ứng thế.2/ Phản ứng cộng3/ Phản ứng oxi hoá a) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn. b) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn.Các hiđrocacbon thơm cháy toả nhiều nhiệt.Củng cố: -Viết phương trình phản ứng của Toluen với H2 có xúc tác, áp suất, đun nóng?-Phân biệt hai lọ mất nhãn : Benzen và toluen bằng phương pháp hoá học.chóc c¸c thÇy gi¸o, c« gi¸o m¹nh khoÎchóc c¸c em 11a1 häc tËp tèt Benzen có phản ứng thế với Brom không? Bột Fe H2OC6H6 Br2 Quì tímBrom benzenC6H6(l) + Br2(l) C6H5Br(l) + HBr(k)FetoCTPTCTCTTên thông thườngTên thay thếC6H6BenzenbenzenC7H8toluenmetylbenzenC8H10etylbenzen0-xilen1,2-đimetylbenzen(o-đimetylbenzen)m-xilen1,3-đimetylbenzen(m-đimetylbenzen)p-xilen1,4-đimetylbenzen(p-đimetylbenzen)CTPTCTCTC6H6C7H8C8H10Caùc chaát trong daõy ñoàng ñaúngbenzen coù soá cacbon laø bao nhieâu thì coù ñoàng phaân? BENZENIV. Ứng dụng của Benzen: Chất dẻo Phẩm nhuộm Dược phẩm Dung môi Thuốc trừ sâu Thuốc nổ Giải khát